DE3444740C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine neue cyclische organische
Phosphorverbindung und ein Verfahren zu deren Herstellung.
Carbonsäuren, die sich von einem der Ausgangsmaterialien
zur Herstellung der Verbindung der Erfindung (Verbindung
der Formel II gemäß den nachstehenden Ausführungen) ableiten,
sind in der US-PS 37 02 878 beschrieben. Ester,
die durch Umsetzung dieser Carbonsäuren mit Alkoholen erhalten
werden, sind in den US-PS 41 27 590 und 42 80 951
beschrieben. Diese bekannten Verbindungen werden durch eine
Additionsreaktion der Verbindung der Formel II mit einer
ungesättigten aliphatischen Carbonsäure bzw. deren Derivaten,
die eine Vinylgruppe aufweisen, erhalten und in den
gebildeten Additionsprodukten ist eine gesättigte aliphatische
Seitengruppe mit dem Phosphoratom verknüpft.
Darüber hinaus sind aus der DE-OS 20 34 887 Organophosphorverbindungen
mit ähnlicher Struktur bekannt, in denen
allerdings ein aromatischer Ring über ein Sauerstoffatom
oder Schwefelatom mit dem Phosphoratom verknüpft ist. Wegen
der niedrigen Bindungsenergie ist die Hitzebeständigkeit
dieser Verknüpfung relativ niedrig und die Verbindung neigt
außerdem zur Hydrolyse.
Der Erfindung liegt demgegenüber die Aufgabe zugrunde, eine
cyclische organische Phosphorverbindung zur Verfügung zu
stellen, die hohe Hitzebeständigkeit besitzt und sich als
Stabilisator und als flammhemmendes Mittel für organische
Substanzen, insbesondere für höhermolekulare Verbindungen,
eignet.
Gegenstand der Erfindung ist eine cyclische organische
Phosphorverbindung der Formel I
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung
der Verbindung der Formel I, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man eine Verbindung der Formel II
derart mit 1,4-Benzochinon umsetzt, daß die erstgenannte
Verbindung ständig in einem inerten Lösungsmittel im
Überschuß zur äquivalenten Menge der letztgenannten Verbindung
vorliegt.
Fig. 1 zeigt das IR-Absorptionsspektrum der gemäß dem Beispiel
erhaltenen cyclischen organischen Phosphorverbindung, wobei
auf der Abszisse die Wellenzahl (cm-1) und auf der Ordinate
die prozentuale Durchlässigkeit (%) angegeben sind.
Die Verbindung der Formel I (nachstehend als HCA-HQ bezeichnet)
eignet sich als Stabilisator und als flammhemmendes
Mittel für organische Substanzen, insbesondere für
höhermolekulare Polymerisate. Beispielsweise wird durch
eine Zugabe dieser Verbindung zu Homopolymerisaten oder
Copolymerisaten von Polyolefinen, Polystyrol, Polyacetalen,
Polycarbonaten, Polyacrylaten, Polyphenylenäthern, Polysulfonen, Polyestern,
Epoxyharzen und Phenol-Formaldehyd-Harzen die
Beständigkeit dieser Produkte gegen eine Beeinträchtigung
durch Wärme, Sauerstoff und Licht beträchtlich
verbessert und außerdem eine flammhemmende Wirkung
auf diese Produkte ausgeübt.
Da es sich bei der Verbindung der Erfindung um eine bifunktionelle
Verbindung handelt, bei der der mit P verknüpfte
Benzolring zwei Hydroxylgruppen in p-Stellung zueinander
aufweist, stellt diese Verbindung ein wertvolles
Zwischenprodukt für verschiedene Derivate, insbesondere
hochmolekulare Verbindungen, dar. Wird diese Verbindung
beispielsweise als ein Teil einer Diolkomponente bei der
Herstellung von Polyesterharzen und Polyurethanharzen
verwendet, so übt sie eine sehr starke stabilisierende
Wirkung und flammhemmende Wirkung aus und bewirkt
beispielsweise eine Beständigkeit gegen Extraktion mit
Lösungsmitteln, eine Verringerung der Flüchtigkeit und eine
Beständigkeit gegen Ausblühen. Die als
Ausgangsmaterial zur Herstellung der Verbindung HCA-HQ verwendete
Verbindung der Formel II (nachstehend als HCA bezeichnet)
wird beispielsweise hergestellt, indem man o-Phenylphenol
mit PCl₃ in Gegenwart eines Katalysators umsetzt,
die erhaltene Verbindung hydrolysiert und das erhaltene
Hydrolysat unter Erhitzen dehydratisiert (vgl. japanische
Patentveröffentlichung 49-45 397/1974 und 50-17 979/1975).
Durch Umsetzung von HCA mit 1,4-Benzochinon (nachstehend
als p-BQ bezeichnet) erhält man gemäß folgender Reaktionsgleichung
HCA-HQ
Nachstehend wird eine allgemeine Ausführungsform zur Herstellung
der Verbindung der Erfindung beschrieben.
Ein inertes Lösungsmittel und HCA werden in einem mit einem
Rührer, einem Rückflußkühler, einem Thermometer und
einem Einlaß zur Einspeisung der Ausgangsmaterialien
ausgerüsteten Reaktionsgefäß vorgelegt. Die Temperatur
wird zwischen Raumtemperatur und 100°C und vorzugsweise
50 bis 80°C eingestellt. Nach Lösen des HCA wird p-BQ zugesetzt.
p-BQ wird in Form eines fein verteilten Pulvers
oder als Lösung in einem inerten Lösungsmittel eingesetzt.
Als Lösungsmittel werden solche bevorzugt, die die Ausgangsmaterialien
und das erhaltene Reaktionsprodukt in
heißem Zustand lösen, in dem aber das Produkt in der
Kälte wenig löslich ist. Sofern die Löslichkeit des Produkts
hoch ist, können Einengungsvorgänge und/oder Ausfällungen
durch Zugabe eines Lösungsmittels, in dem die
Materialien und das Produkt nicht oder nur schwer löslich
sind, vorgenommen werden. Beispiele für inerte Lösungsmittel
sind Äthylenglykol, niedere Alkyläther, Propylenglykol-
nieder-alkyläther, Benzol, Toluol und Xylol.
Die Zugabe von p-BQ wird so durchgeführt, daß HCA immer
in einem inerten Lösungsmittel im Überschuß zur äquivalenten
Menge an p-BQ vorhanden ist. Wird diese Bedingung
nicht eingehalten, so besteht die starke Gefahr, daß
neben dem gewünschten Produkt ein zunehmender Anteil an
Nebenprodukten entsteht. Zur Umsetzung von HCA mit p-BQ
können beliebige Verfahren angewendet werden, sofern für
eine Durchführung unter Bedingungen, bei denen der vorgenannte
Zustand eingehalten wird, gesorgt wird. Beispielsweise
ist es möglich, ein Gemisch von HCA mit p-BQ so zuzusetzen,
daß HCA ständig im Überschuß zur theoretischen
Menge vorliegt.
Nach beendeter Zugabe wird das Gemisch 0,5 bis 5 Stunden
bei 70 bis 150°C und vorzugsweise 1,5 bis 3 Stunden bei
120 bis 130°C umgesetzt. Nach Feststellung des Reaktionsendes
durch Gaschromatographie oder Flüssigchromatographie
wird das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur in
der Nähe von Raumtemperatur abgekühlt. Anschließend wird
der Niederschlag abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Man erhält die gewünschte Verbindung. Als Waschflüssigkeit
kann das für die Umsetzung verwendete Lösungsmittel
eingesetzt werden. Ist dessen Dampfdruck aber gering, kann
eine zweite Waschung mit einem geeigneten Lösungsmittel
mit einem hohen Dampfdruck durchgeführt werden.
Das folgende Beispiel dient der weiteren Erläuterung der
Erfindung.
540 g HCA (2,5 Mol) wird zu 1000 g Äthylcellosolve gegeben. Die
Temperatur des Gemisches wird unter Rühren auf 70°C erhöht.
Nach vollständiger Lösung von HCA werden 243 g (2,25 Mol)
fein verteiltes p-BQ-Pulver zu der Lösung in klein unterteilten
Portionen innerhalb von 2 Stunden zugesetzt, wobei
die Temperatur auf 70 bis 90°C gehalten wird. Nach
beendeter Zugabe wird die Lösung 2 Stunden bei 125 bis
130°C belassen und anschließend auf 20°C gekühlt. Der erhaltene
Niederschlag wird abfiltriert. Der Filterkuchen
wird mit 180 ml Äthylcellosolve und sodann mit 180 ml Methanol
gewaschen und bei 90°C unter vermindertem Druck
getrocknet. Man erhält 540 g eines weißen kristallinen
Pulvers. Die Ausbeute, bezogen auf p-BQ beträgt 74,1 Prozent.
Der F. beträgt 250°C. Dieses Produkt wird aus Äthylcellosolve
unter Bildung eines gereinigten Produkts vom
F. 250°C umkristallisiert. Bei der Elementaranalyse dieses
Produkts werden folgende Ergebnisse erhalten:
beobachtete Werte (%)
C 66,83; H 3,96; P 9,39;
berechnete Werte (%)
C 66,67; H 4,01; P 9,57.
C 66,83; H 3,96; P 9,39;
berechnete Werte (%)
C 66,67; H 4,01; P 9,57.
Das IR-Absorptionsspektrum (als Kaliumbromid-Preßling)
ist in Fig. 1 wiedergegeben.
Claims (2)
1. Cyclische organische Phosphorverbindung der Formel I
2. Verfahren zur Herstellung der cyclischen organischen
Phosphorverbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Verbindung der Formel II
mit 1,4-Benzochinon so umsetzt, daß die erstgenannte Verbindung
ständig in einem inerten Lösungsmittel im Überschuß
zur äquivalenten Menge der letztgenannten Verbindung vorliegt.
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| TW528769B (en) * | 1998-06-19 | 2003-04-21 | Nat Science Council | Flame retardant advanced epoxy resins and cured epoxy resins, and preparation thereof |
| EP1167417A4 (de) * | 1999-01-28 | 2002-11-06 | Takeda Chemical Industries Ltd | Flammwidrige vinylester, harze und diese enthaltende harzzusammensetzungen und darauf basierende gehärtete produkte |
| US6291627B1 (en) * | 1999-03-03 | 2001-09-18 | National Science Council | Epoxy resin rendered flame retardant by reaction with 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide |
| JP2000336204A (ja) * | 1999-05-26 | 2000-12-05 | Sanko Chem Co Ltd | 安定性難燃性合成樹脂組成物 |
| TW445277B (en) * | 1999-09-04 | 2001-07-11 | Chin Yee Chemical Ind Co Ltd | Flame retardants and flame retardant resin compositions |
| JP4588834B2 (ja) * | 2000-04-06 | 2010-12-01 | パナソニック電工株式会社 | リン含有エポキシ樹脂組成物及び、該リン含有エポキシ樹脂を用いる難燃性の樹脂シート、樹脂付き金属箔、プリプレグ及び積層板、多層板 |
| TW593526B (en) * | 2001-09-20 | 2004-06-21 | Wangsuen Su Jen | Phosphorus group containing flame retardant hardener, advanced epoxy resins and cured epoxy resins thereof |
| KR100425376B1 (ko) * | 2001-10-29 | 2004-03-30 | 국도화학 주식회사 | 인 및 실리콘 변성 난연성 에폭시수지 |
| JP2006342217A (ja) * | 2005-06-07 | 2006-12-21 | Sanko Kk | リン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂の製造方法並びにリン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂及びリン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂組成物 |
| KR100805198B1 (ko) | 2006-10-30 | 2008-02-21 | 아이디비켐(주) | 10-(2,5-디히드록시페닐)-9,10-디히드로-9-옥사-10-포스파페난트렌-10-옥사이드의 신규의 제조방법 |
| JP5632163B2 (ja) * | 2007-11-09 | 2014-11-26 | 新日鉄住金化学株式会社 | リン含有エポキシ樹脂及びリン含有エポキシ樹脂組成物、その製造方法と該樹脂及び該樹脂組成物を用いた硬化性樹脂組成物及び硬化物 |
| JP5478850B2 (ja) * | 2008-07-14 | 2014-04-23 | 新日鉄住金化学株式会社 | 特定の製造方法により得られるリン含有フェノール化合物を用いたリン含有エポキシ樹脂、該樹脂を用いたリン含有エポキシ樹脂組成物および硬化物 |
| JP5388518B2 (ja) * | 2008-09-16 | 2014-01-15 | 新日鉄住金化学株式会社 | リン含有フェノール化合物およびその製造方法、該化合物を用いた硬化性樹脂組成物および硬化物 |
| TW201016716A (en) * | 2008-10-23 | 2010-05-01 | Chang Chun Plastics Co Ltd | Phosphorus-containing compound and manufacturing method thereof |
| CN101723981B (zh) * | 2008-11-04 | 2012-07-25 | 长春人造树脂厂股份有限公司 | 含磷化合物及其制造方法 |
| CN102356088B (zh) * | 2009-03-18 | 2014-09-03 | Dic株式会社 | 含有磷原子的酚类的制造方法、含有磷原子的酚类、固化性树脂组合物、其固化物、印刷布线基板、以及半导体密封材料 |
| US9022562B2 (en) | 2011-08-05 | 2015-05-05 | Nitto Denko Corporation | Optical element for correcting color blindness |
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Family Cites Families (7)
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| US4157436A (en) * | 1975-10-14 | 1979-06-05 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Phosphorus-containing polyesters |
| GB1547105A (en) * | 1976-07-05 | 1979-06-06 | Sanko Kaihatsu Kagaku Kenk | Cyclic phosphinates and their use as flame-retardants |
| JPS53128195A (en) * | 1977-04-15 | 1978-11-08 | Sanko Kaihatsu Kagaku Kenkiyuu | Flame retarder |
| JPS5912693B2 (ja) * | 1978-05-24 | 1984-03-24 | 株式会社三光開発科学研究所 | 難燃剤 |
-
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