DE2124439A1

DE2124439A1 - N,N-Bis eckige Klammer auf 2-hydroxyalkyl eckige Klammer zu -2-hydroxyäthoxyacetamide und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE2124439A1
Application number: DE19712124439
Authority: DE
Inventors: Kenneth Herbert; Snappjurr. Thomas Carter; Longview Tex. Albbers (V.St.A.)
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1970-05-28
Filing date: 1971-05-17
Publication date: 1971-12-09
Also published as: US3699165A; GB1330025A; CA970392A; JPS5533431B1

Description

PATENTANWÄLTE DR.-ING. WOLFF, H. BARTELS, DR. BRANDES, DR.-ING. HELD

H/93

MÖNCHEN22 2.8......Apr 11

TWERSCHSTRASSE 8

TELEFON; (0811) 293297 1971

Reg.Mr. 122 97b

Eastman Kodak Company_, 3^3 State Street, Rochester,, Staat New York., Vereinigte Staaten von Amerika

N_JN-Bis/5-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamide und Verfahren zu ihrer Herstellung

1 09850/19 3

Die Erfindung betrifft neue Triolätheramide, d. h. N₃N-BiS-/2-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamide und ein Verfahren .3U ihrer Herstellung aus 2-p-Dioxanon und sekundären Aminen.

Die Umsetzung von 2-p-Dioxanon mit einem primären Amin ist bekannt. So ist beispielsweise in der USA-Patentschrift 3 051 751 eine Reaktionsmischung von 2-p-Dioxanon mit primären Aminogruppen in Gegenwart nicht-heterocyclischer Aminogruppen höherer Ordnung bei Temperaturen unterhalb etwa 6O⁰C zur Herstellung von ϊΊ-substituierten ß-Hydroxyäthoxyacetamiden beschrieben. Darin ist auch angegeben daß die Temperatur dieser Reaktionsmischung den Wert von etwa 60°C nicht übersteigen darf, da bei Temperaturen oberhalb dieses Wertes das 2-p-Dioxanon mit den sekundären Aminogruppen reagieren kann. Da in der USA-Patentschrift 3 051 751 als Hauptaufgabe der darin beschriebenen Erfindung die selektive Umsetzung von 2-p-Dioxanon mit primären Aminogruppen angegeben ist, ist klar, daß 2-p-Dioxanon bisher als nicht umsetzbar mit nicht-heterocyclischen sekundären Aminen bei Temperaturen unterhalb etwa 6O⁰G angesehen wurde.

In der USA-Patentschrift 3 092 63O ist die Umsetzung von 2-p-Dioxanon mit einem primären Amin beschrieben. Das in dieser Patentschrift angegebene Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 3-Morpholonen durch Umsetzung eines primären oder aromatischen Amins mit 2-p-Dbxanon wird bei einer Temperatur von etwa 250 bis etwa 35O°C durchgeführt. Außerdem ist in der USA-Patentschrift 3 3¹U 458 die Umsetzung von 2-p-Dioxanon mit verschiedenen sekundären Aminen bei Temperaturen zwischen etwa 75 und etwa 175⁰C beschrieben, wobei ein N-substituiertes Amid der Hydroxyäthoxyessigsäure einer der folgenden drei Formeln erhalten wird:

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ο ο

Il I!

I. RCNR.NCCH_o0CH_oCH„0H

Ii d cd

H HO
II.

HO

III. RN R₁NCCH₂OCH₂CH₂OH

C CH₂OCH₂CH₂OH

worin R einen etwa 8 bis etwa 21 Kohlenstoffatome aufweisenden Kohlenwasserstoffrest und R₁ einen kurzkettigen Alkylenrest bedeuten.

Eine Prüfung des derzeitigen Standes der Technik zeigt, daß 2-p-Dioxanon bei Temperaturen von weniger als etwa 60°C bisher nicht als umsetzungsfähig mit einem sekundären, nicht-heterocyclischen Amin, wie z. B. Diäthanolamin, angesehen wurde.

Aufgabe der Erfindung ist es, neue Triolätheramide anzugeben, die durch Umsetzung von 2-p-Dioxanon mit einem sekundären nicht· heterocyclischen Amin, wie z, B. Diäthanolamin, bei Temperatu-

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ren von weniger als etwa 60°C hergestellt v/erden können.

Gegenstand der Erfindung sind neue Triolätheramide _s d. h. NjN-Bis/2-hydroxyalkyl7-2-hydrQxyäthoxyacetamide, die durch die allgemeine Formel gekennzeichnet sind:

R R

I ^CHCHOH IV. HOCH₂CH₂OCH₂CN'

^CHCHOH

R R

in der R jeweils ein Wasserst offatom oder einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel IV, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein 2-p-Dioxanon in einem flüssigen Medium bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von etwa 0 bis etwa 6O⁰C, vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 15 bis etwa 45°C, mit einem sekundären, nicht-heterocyclischen Amin der Formel um setzt :

R R

I I

CHCHOH HN

CHCHOH

I I

R R

in der R die oben angegebenen Bedeutungen besitzt.

109850/1

Das Verfahren der Erfindung kann durch die folgende Gleichung dargestellt werden:

R R

o I I

CHCHOH

HOCH₂CH₂OCH₂CN

CHCHOH

I I

R R

worin R jeweils ein Wasserstoffatom oder ein/ Methyl- oder Äthylrest bedeutet.

Die N,N-Bis/2-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamide der Er- findung stellen praktisch farblose Produkte dar, die bei Raumtemperatur überraschenderweise eine unbegrenzte Löslichkeit in Wasser haben. Einige wesentliche und überraschende Merkmale der vorliegenden Erfindung sind folgende:

Der bevorzugte Temperaturbereich, innerhalb dessen die Umsetzung von 2-p-Dioxanon mit einem sekundären, nicht-heterocyclischen Amin, beispielsweise Diäthanonamin, nach dem Verfahren der Erfindung durchgeführt wird, liegt unterhalb etwa βO⁰C, obwohl beispielsweise in der USA-Patentschrift 3 051 751 angegeben ist, daß die Umsetzung eines sekundären, nicht-heterocyclischen Amins (z.B. Diäthanolamin) mit 2-p-Dioxanon unterhalb 60°C nicht abläuft. Ein weiteres überraschendes Merkmal der Erfindung sind die ungewöhnlichen Lös Henkelt seigenschaf ten der N,N-Bis/2-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamide der Erfindung. D. h., diese Verbindungen, die ein Molekulargewicht vorjfetwa 207 bis etwa 309 aufweisen, sind bei Raumtemperatur in Wasser unbegrenzt löslich. Dies ist sehr überraschend, da andere bekannte Triole mit ähn-

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lichem Molekulargewicht, d. h. innerhalb eines Bereiches von 190 bis 218 oder mehr, nur eine sehr begrenzte Löslichkeit selbst in siedendem Wasser haben (vgl. "Chemical Abstracts", 51, 15403a (1957)).

Auf Grund ihrer ausgezeichneten Wasserlöslichkeitseigenschaften sind die Triolätheramide der Erfindung in idealer Weise geeignet für die Verwendung als Trihydroxyalkoholkomponente in Alkydharzen. D.h., bei der Herstellung von bestimmten bekannten Alkydharzen, z. B. von Polyestern, die durch Umsetzung eines geeigneten Polyhydroxyalkohols mit einer polybasischen Carbonsäure hergestellt werden, werden als Polyhydroxyalkoholkomponente gewöhnlich Alkohole, wie z, B, Glyzerin, Trimethylolpropan und Pentaerythrit verwendet. Diese Alkydharze eignen sich im allgemeinen zur Herstellung von gebrannten überzügen ohne Zusatz von Härtern, Gebrannte überzüge dieser Alkydharze können als Oberflächenschutzü'oerzüge verwendet werden und sie weisen viele vorteilhafte Eigenschaften auf, vie z. B. eine gute Beständigkeit gegen Lösungsmittel und eine gute Verwitterungsbeständigkeit., eine gute Härte _s Flexibilität und einen guten Glanz. Die zur Verarbeitung dieser bekannten Alkydharze zu brauchbaren Oberflächenbeschichtungsmassen erforderlichen Lösungsmittel und Brennbedingungen waren bisher jedoch nicht völlig zufriedenstellend. Unter den üblichen Bedingungen werden als Lösungsmittel Kohlenwasserstoffe, Ketone und/oder Alkohole verwendet und für diese bekannten Harze sind Brenntemperaturen von etwa 2O4°C (40O⁰F) erforderlich. Alkydharze, die bei niedrigeren Brenntemperaturen und unter Verwendung von wässrigen Lösungsmitteln zu Oberflachenbeschichtungsmassen verarbeitet werden können, hätten jedoch den Vorteil, daß dadurch die Entzündungsgefahr wesentlich verringert, die Rückgewinnung des Lösungsmittels begünstigt _Λ die Augen reizende Luftverunreinigung herabgesetzt, die erforderliche Schutzisolierung auf der Auftragsvorrichtung und die Temperatureinflüsse auf das zu be-

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schicntende Material reduziert würden. Wasser wäre wegen seiner Wirtschaftlichkeit und Sicherheit natürlich das bevorzugte Lösungsmittel für diese Alkydharze.

Es hat sich nun gezeigt, daß die Triolverbindungen der Erfindung, nämlich die neuen N,N-Bis/2-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamide wegen ihrer "ausgezeichneten Wasserlöslichkeit hervorragende Polyhydroxyalkohole für die Synthese von wasserlöslichen, alkohollöslichen Alkydharzen darstellen, die zur Herstellung von Beschichtungsmassen geeignet sind, die bei weniger als etwa 177°C (35O°F) gebrannt werden können und ■die ausgezeichnete Schutzüberzüge für Metalle und andere Substrate liefern.

Das Verfahren zur Herstellung der neuen Triolätheramide der Erfindung wird vorzugsweise in der Weise durchgeführt, daß eine äquimolare Menge oder ein geringer Überschuß an 2-p-Dioxanon auf jede umzusetzende sekundäre Aminogruppe zugegeben wird. Bei einer zweckmäßigen Herstellung der Triolätheramide der Erfindung werden 1,00 Mol 2-p-Dioxanon zu 1,00 Mol sekundärem Arain zugetropft. Wenn es erwünscht ist, sicherzustellen, ob das gesamte Amin reagiert hat, dann kann ein Lactonüberschuß zu der Umsetzung zugegeben werden. Die Umsetzung kann mit oder ohne ein zusätzliches inertes Lösungsmittel oder ein anderes inertes flüssiges Dispergiermedium durchgeführt werden. Wenn solche Stoffe verwendet werden, wird vorzugsweise ein inertes Lösungsmittel, wie z. B. Pyridin, Benzol, Diäthylather, Chloroform oder Ligroin verwendet. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von etwa 15 bis etwa 60, insbesondere bei 28 bis 60°C durchgeführt. Zur Äufrechterhaltung dieses bevorzugten Temperaturbereiches wird von außen gekühlt. Obwohl auch höhere Temperaturen bis zu etwa 120⁰C angewendet werden können, sind die niedrigeren Temperaturen innerhalb des oben angegebenen Bereiches von 15 bis 60°C

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bevorzugt, um praktisch farblose Produkte zu erhalten. Die Anwendung von höheren Reaktionstemperaturen führt zu einer Ausbeute an zunehmend dunkler gefärbten Produkten, was aus den nachfolgend beschriebenen Beispielen hervorgeht. Es können auch niedrigere Temperaturen bis herunter zu etwa" 0⁰C angewendet werden, im allgemeinen ist es jedoch wirtschaftlicher, eine Temperatur innerhalb des bevorzugten Bereiches von etwa 15 bis etwa 6o°C anzuwenden.

Das Verfahren der Erfindung wird vorzugsweise bei Atmosphärendruck durchgeführt. Es ist für den Fachmann jedoch klar, daß in dem Verfahren der Erfindung auch ziemlich beträchtliche Abweichungen von Atmosphärendruck angewendet werden können. Für die meisten praktischen Zwecke werden jedoch die Vorteile, die durch Anwendung eines beträchtlich höheren oder niedrigeren Druckes als Atmosphärendruck erzielt werden können, im allgemeinen durch die dafür erforderlichen zusätzlichen Kosten aufgewogen .

Bezüglich der Verwendung eines zusätzlichen inerten Lösungsmittels oder eines anderen inerten flüssigen Dispergiermediums in dem Verfahren der Erfindung wird in den folgenden Beispielen gezeigt, daß das Verfahren der Erfindung sowohl mit als auch ohne solche Stoffe durchgeführt v/erden kann. Wenn beispielsweise das Verfahren bei einer Temperatur beim oder oberhalb des Schmelzpunktes von 2-p-Dioxanon und/oder des sekundären Amins durchgeführt wird, ist kein zusätzliches flüssiges Medium erforderlich. Oft kann ein inertes flüssiges Dlspergiermedium von Vorteil sein, um eine bessere Verteilung der Reaktionspartner und einen besseren Kontakt zwischen den Reaktionspartnern zu erzielen. Es ist Jedoch in dem Verfahren der Erfindung nicht erforderlich.

Es. sei noch darauf hingewiesen, daß es sich als vorteilhaft er-

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wiesen hat, wenn man den Triolätheramiden der Erfindung, wenn sie einmal nach dem Verfahren der Erfindung hergestelt worden sind, für die Zwecke der Lagerung dieser Produkte Spurenmengen an Natriumborhydrid oder sonstigen Antioxydäntien zusetzt, um eine Verfärbung während der Lagerung zu verhindern.

Die Erfindung wird durch/iie folgenden Beispiele, in denen bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung beschrieben sind, näher erläutert.

Beispiel 1

Dieses Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung, das zur Herstellung eines neuen Triolätheramids der Erfindung angewendet wird.

In diesem Beispiel wurde ein runder 1 L-Vierhalskolben mit einem mechanischen Rührer, einem Stickstoffgasdispergierrohr, einem Thermometer und einem Druckausgleichstropftrichter versehen. Der Kolben wurde mit 467,8 g (4,45 Mol) Diäthanolamin beschickt und der Trichter wurde mit 469 j6g (4,6l Mol) frisch destilliertem 2-p-Dioxanon gefüllt. Der Kolben und der Tropftrichter wurden auf etwa 28°C erhitzt, um die beiden Verbindungen zu schmelzen. Das 2-p-Dioxanon wurde durch den Druckausgleichstropftrichter unter Rühren innerhalb eines Zeitraumes von etwa drei Stunden zugetropft. Zur Begrenzung der Umsetzungstemperatur auf 4O⁰C wurde eine äußere Kühlung angewendet. Das Rühren wurde weitere drei Stunden lang fortgesetzt, wobei während dieser Zeit der Reaktionskolben sich langsam auf Raumtemperatur abkühlte. Es wurden 937,4 g N,N-Bis/2-hydroxyäthyl7-2-hydroxyäthoxyacetamid erhalten. Das Produkt stellte eine viskose, wasserklare Flüssigkeit dar, die sich beim Stehenlassen verfestigte. Eine Infrarotabsorptionsanalyse und andere chemische Analyseverfahren wurden angewendet, um das Produkt als

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neues Triolätheramid der Erfindung klar zu identifizieren. Beispiel 2

Dieses Beispiel erläutert, daß das Verfahren der Erfindung bei niedrigen Temperaturen in Lösung durchgeführt werden kann.

IrvÜiesem Beispiel wurde eine Umsetzungsvorrichtung verwendet, die mit der in Beispiel 1 verwendeten identisch war. In den Reaktionskolben wurden 128 g Diäthanolamin und 200 ml Diäthyläther als Lösungsmittel gegeben. Die Lösung xiurde unter schnellem Rühren auf etwa 15⁰C abgekühlt. Innerhalb eines Zeitraumes von einer Stunde wurden durch den Druckausgleichstropf trichter 132 g 2-p-Dioxanon zugegeben. Zur Begrenzung der Reaktionstemperatur auf 20°C wurde von außen gekühlt. Das Rühren xiurde weitere 9 Stunden lang fortgesetzt. Dabei wurden 260 g Produkt erhalten. Eine Infrarotabsorptionsanalyse des Produkts zeigte, daß es sich bei diesem Material um das erfindungsgemäße N₃N-Bis/2-hydroxyäthyl7-2-hydroxyäthoxyacetamid handelte.

Beispiel 3

Dieses Beispiel erläutert, daß das Verfahren der Erfindung bei tiefer Temperatur ohne ein Lösungsmittel durchgeführt werden kann.

Wiederum wurde eine Umsetzungsvorrichtung verwendet, die mit der in Beispiel 1 verwendeten identisch war. In diesem Beispiel wurden 393 g Diäthanolamin auf 4o°C erhitzt und unter Rühren wurden etwa 1Ö g 2-p-Dioxanon zugegeben. Die Lösung wurde auf etwa 15⁰C unter Rühren abgekühlt und der Rest des 2-p-Dioxanons (d.h. 38O g) wurde innerhalb eines Zeitraumes von drei Stunden zugegeben. Zur Begrenzung der Reaktionstemperatur auf 25⁰C oder etwas weniger wurde von außen gekühlt.

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Das Kühlen wurde weitere zwei Stunden lang fortgesetzt. Es wurden 373 g Produkt erhalten. Die Infrarotabsorptionsanalyse zeigte, daß es sich bei dem Produkt um N,N-Bis/2-hydroxyäthyl7-2-hydroxyäthoxyacetamid handelte.

Beispiel i\

Dieses Beispiel erläutert, daß das Verfahren der Erfindung bei höherer Temperatur als der optimalen Temperatur, d. h. bei einer Temperatur von mehr als etwa 60°C, durchgeführt werden kann, wobei jedoch schlechtere, dunkel gefärbte Produkte erhalten werden.

die Wiederum wurde eine Umsetzungsvorrichtung verwendet,/mit der in Beispiel 1 beschriebenen identisch war. Inftiesem Beispiel wurden ¹Ml g Diäthanolamin in den Reaktionskolben gegeben. Innerhalb eines Zeitraumes von einer Stunde wurden ⁴J35 gffrisch destilliertes 2-p-Dioxanon zugegeben. Dabei wurde festgestellt, daß die Reaktionstemperatur während der Zugabe auf etwa 90°C anstieg. Dann wurde weitere zwei Stunden lang gerührt. Es wurden 8^6 g eines ziemlich dunkel gefärbten Produktes erhalten. Die Infrarotabsorptionsanalyse zeigte, daß es sich bei dem Produkt um H_>N-Bis/5-hydroxyäthyl7-2-hydroxyäthoxyacetamid handelte.

Beispiel 5

Dieses Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung, das zur Herstellung von neuen Triolätheramiden angwendet wird.

In diesem Beispiel wurde das 2-p-Dioxanon mit Diisopropanonamin umgesetzt zur Herstellung des DimethylhomologenXß-Substitution) der in Beispiel 1 synthetisierten Verbindung. Wiederum wurde eine Umsetzungsvorrichtung verwendet, die mit der in

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Beispiel 1 beschriebenen identisch war. In diesem Beispiel wurden 266 g Diisopropanolamin auf 40°C erwärmt und innerhalb eines Zeitraumes von zwei Stunden wurden durch den Druckausgleichstropftrichter 205 g 2-p-Dioxanon zugegeben. Zur Begrenzung der Reaktionstemperatur auf 45⁰C wurde von außen gekühlt. Das Rühren wurde weitere 14 Stunden lang fortgesetzt. Man erhielt 471 g eines viskosen, wasserklaren Materials. Eine Infrarotabsorptionsanalyse des Produktes zeigte, daß es sich bei dem erhaltenen Material um das gewünschte Triolatheram!d der Erfindung handelte. Die Titration zeigte, daß weniger als O₃3 % nicht—umgesetztes Amin zurückblieben.

Beispiel 6

Dieses Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung, das zur Herstellung von neuen Triolätheramiden angewendet wird.

In diesem Beispiel wurde das 2-p-Dioxanon mit Di/3-hydroxy-2-butyl7amln umgesetzt zur Herstellung des Tetramethylhomologen (α- und ß-Substitution) der in Beispiel 1 synthetisierten Verbindung. Wiederum wurde eine Reaktionsvorrichtung verwendet, die mit der in Beispiel 1 beschriebenen identisch war. In diesem Beispiel wurden 322 g Di/hydroxy-2-butyl7amin in 500 ml Chloroform gelöst und auf 55°C erwärmt₃ innerhalb eines Zeitraumes von vier Stunden wurden durch den Druckausgleichstropftrichter 205 g 2-p-Dioxanon zugegeben. Das Rühren wurde weitere 17 Stunden lang bei 55°C fortgesetzt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels erhielt man 527 gües gewünschten Triolätheramids. Eine Infrarotabsorptionsanalyse des Produktes zeigte, daß es ■ sich bei diesem Material um das gewünschte Amid handelte. Die Titration zeigte, daß weniger als O₅5 % des Amins nicht umgesetzt wurden.

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Beispiel 7

Dieses Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung, das zur Herstellung von neuen TrIolätheram!deη angewendet wird.

Inßiesem Beispiel wurde 2-p-Dioxanon mit Di/3-hydroxy-2-propyl7-amln umgesetzt zur Herstellung des Dirnethylhomologen (α-Substitution) der in Beispiel 1 synthetisierten Verbindung. Wiederum wurde eine Ümsetzun gs vor richtung verwendet, die mit der in Beispiel 1 beschriebenen identisch war. In diesem Beispiel wurden 266 g Di/3-hydroxy-2-propyl7amin bei Raumtemperatur gerührt und innerhalb eines Zeitraums von drei Stunden wurden 206 g 2-p-Dioxanon zugegeben. Die Reaktionstemperatur wurde auf 40⁰C begrenzt, indem man von außen kühlte. Das Rühren wurde weitere 19 Stunden lang fortgesetzt. Dabei erhielt man 472 g Produkt. Eine Infrarot absorptions analyse des Produkts zeigte, daß es sich bei dem Material um das gewünschte Triolätheramid der Erfindung handelte. Die Titration zeigte, daß weniger als 0,4 Gew.-% des Amins nicht umgesetzt wurden.

Beispiel 8

Dieses Beispiel erläutert das Verfahren der Erfindung, das zur Herstellung der neuen Triolätheramide der Erfindung angewendet wird.

In diesem Beispiel wurde das 2-p-Dioxanon mit /3-Hydroxy-lbutyl7-/3-hydroxy-2-propyl7amin umgesetzt zur Herstellung des Methyläthylhomologen (α- und ß-Substitution) der in Beispiel 1 synthetisierten Verbindung. Wiederum wurde eine Ums et ζ ungs vorrichtung verwendet, die mit der in Beispiel 1 beschriebenen . identisch war. In diesem Beispiel wurden 292 g /2-Hydroxy-lbutyl7-/3-hydroxy-2-propyl7amin unter Rühren auf 30°C erwärmt und innerhalb eines Zeitraums von zwei Stunden wurden 204 g

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2-p-Dioxanon zugegeben. Zur Begrenzung der Reaktionstemperatur auf 40°C wurde von außen gekühlt. Das Rühren wurde weitere 15 Stunden lang fortgesetzt. Es wurden k96 g Produkt erhalten. Eine Infrarotabsorptionsanalyse des Produktes zeigte, daß es sich bei dem Material um das gewünschte Triolätheramid der Erfindung handelte. Die Titration zeigte, daß weniger als 0,2 % des Amins nicht umgesetzt wurden.

Beispiele 9 bis 14

Diese Beispiele erläutern das Verfahren der Erfindung, das zur Herstellung von verschiedenen neuen Triolätheramiden angewendet wurde.

In diesen Beispielen wurde 2-p-Dioxanon mit den in der folgenden Tabelle aufgezählten sekundären Aminen umgesetzt zur Herstellung der ebenfalls in der folgenden Tabelle aufgezählten Triolätheramide. Dabei wurde eine Umsetzungsvorrichtung verwendet, die mit der in Beispiel 1 beschriebenen identisch war. In diesen Beispielen wurden 266 g des sekundären Amins auf 4O⁰C erwärmt und innerhalb eines Zeitraums von zwei Stunden wurden durch den Druckausgleichstropftrichter 205 g 2-p-Dioxanon zugegeben. Zur Begrenzung der Reaktionstemperatur auf 45°C wurde von außen gekühlt. Das Rühren wurde weitere 14 Stunden lang fortgesetzt. Es wurden etwa 471 g eines viskosen, wasserklaren Materials erhalten. Eine Infrarotabsorptionsanalyse des Produkts zeigte, daß es sich bei dem erhaltenen Material um die gewünschten, in der folgenden Tabelle aufgezählten Triolätheramide handelte.

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Tabelle

Beispiel Sekundäres Amin Nr.

HN"

CH.

CH₂CHOH

CH₂CH₂OH Triolätheramid

Ii

HOCH₂CH₂OCH₂CN

CH₂CHOH

CH₂CH₂OH

HN

CH.

^CHCH₂OH

CH₂CH₂OH

HOCH₂CH₂OCH₂CN

,CHCH₂OH

CH₂CH₂OH

HN

Γ³

CHCH₂OH

CH₀CHOH

²I

CH, jj CHCH₂OH HOCH₂CH₂OCH₂CN

CH₂CHOH

CH,

HN

CHCH₂OH

CH₂CH₂OH

Il

HOCH₂CH₂OCH₂CN

CHCH₂OH

CH₂CH₂OH

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212U39

Fortsetzung der Tabelle

Beispiel Sekundäres Amin Nr.

Triolätheramid

HN

CH₂CHOH

CH-CHOH

²I

CH₂CHOH

HOCH₂CH₂OCH₂CN

CH„CHOH

²I

HN

CH.

CH₂CHOH

CH₀CHOH

²I

CH,

CH.

CH₂CHOH

HOCH₂CH₂OCH₂CN

CH₂CHOH CH'

1Ό 9850/1934

Claims

Patentansprüche

. N_JlI-Bis/5-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetainlde, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel:

R R

O I ^!

u ^CHCHOH (

(IV.) HOCH₀CH₀OCH₀CN

2 2 2 _χ

CHCHOH

I I

R R

in der R ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet.

nach Anspruch
2. N_JN-Bis/2-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamid/_> gekennzeichnet

durch die Formel N,N-Bis/2-hydroxyäthyl7-2-hydroxyäthoxyacetamid.
3. Verfahren zur Herstellung der N,N-Bis/2-hydroxyalkyl7-2-hydroxyäthoxyacetamide nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekenn- i zeichnet, daß man 2-p-Dioxanon in einem flüssigen Medium bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von etwa 0 bis etwa

6O⁰C mit einem sekundären Amin der Formel umsetzt:

R R

I I

CHCHOH HN

I I

R R

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In der R ein Wasserstoffatom oder einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen etwa 15 und etwa 45°C durchgeführt wird.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt wird.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als sekundäres Amin Diäthanolamin verwendet wird.

7« Verfahren nach Anspruch 3 zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-p-Dioxanon bei einer Temperatur innerhalb des Bereiches von etwa 28 bis etwa 60°C mit Diäthanolamin in einem Molverhältnis von 1,0 Mol 2-p-Dioxanon auf 1,0 Mol Diäthanolamin umsetzt.

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