JPH0453874B2 - - Google Patents
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- JPH0453874B2 JPH0453874B2 JP7855685A JP7855685A JPH0453874B2 JP H0453874 B2 JPH0453874 B2 JP H0453874B2 JP 7855685 A JP7855685 A JP 7855685A JP 7855685 A JP7855685 A JP 7855685A JP H0453874 B2 JPH0453874 B2 JP H0453874B2
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Landscapes
- Fireproofing Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は環状有機りん化合物に関し、更に詳し
くは式（）で表わされる環状有機りん化合物及
びその製造方法に関する。
くは式（）で表わされる環状有機りん化合物及
びその製造方法に関する。
本発明者らは、種々の特徴を有する式（）
で表わされる化合物（以下HCAと称する）につ
いて研究を重ねている段階で、HCAが１，４−
ナフトキノン（以下１，４−NQと称する）と付
加的に反応して式（）で表わされる化合物（以
下HCA−NQと称する）を生成することを見出
し、本発明に到達した。
いて研究を重ねている段階で、HCAが１，４−
ナフトキノン（以下１，４−NQと称する）と付
加的に反応して式（）で表わされる化合物（以
下HCA−NQと称する）を生成することを見出
し、本発明に到達した。
HCA−NQは有機物質特に高分子化合物例え
ば、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ
ブチラール樹脂、SBR、NBR、AS樹脂、ABS
樹脂等の安定剤（通常0.02〜５％の添加量）、難
燃剤（通常0.05〜10％の添加量）として有用であ
り、又Ｐに結合するナフタレン環の１，４−配位
の２官能ヒドキシル基含有化合物であるため、
種々の誘導体特に高分子化合物の中間体として例
えばポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂用として直
接又はジアシル化物として、或いはジ（ω−ヒド
ロキシアルキレンオキシ）誘導体として有用であ
る。
ば、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリ
ブチラール樹脂、SBR、NBR、AS樹脂、ABS
樹脂等の安定剤（通常0.02〜５％の添加量）、難
燃剤（通常0.05〜10％の添加量）として有用であ
り、又Ｐに結合するナフタレン環の１，４−配位
の２官能ヒドキシル基含有化合物であるため、
種々の誘導体特に高分子化合物の中間体として例
えばポリエステル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂用として直
接又はジアシル化物として、或いはジ（ω−ヒド
ロキシアルキレンオキシ）誘導体として有用であ
る。
HCAは、例えば特公昭49−45397号及び特公昭
50−17979号各公報に記載されるように、Ｏ−フ
エニルフエノールと三塩化りんとを触媒の存在下
に加熱反応させて生成する化合物を加水分解し、
さらに加熱脱水することにより得られる。
HCAと１，４−NQとを反応させると次式に従
つてHCA−NQが得られる。
50−17979号各公報に記載されるように、Ｏ−フ
エニルフエノールと三塩化りんとを触媒の存在下
に加熱反応させて生成する化合物を加水分解し、
さらに加熱脱水することにより得られる。
HCAと１，４−NQとを反応させると次式に従
つてHCA−NQが得られる。
本発明の製造方法の一般的実施態様について次
に説明する。
に説明する。
撹拌機、還流冷却器、温度計及び原料投入口を
有する反応機に不活性溶媒とHCAを装入し、常
温〜100℃好ましくは50℃〜80℃に保ちHCAが溶
解したら１，４−NQを添加する。１，４−NQ
は微粉末又は不活性溶媒溶液として用いる。不活
性溶媒としては熱時には原料及び反応性成物を溶
解し、冷却時には反応性成物の溶解度が小さいも
のが好ましいが、溶解度が大きい場合は濃縮及
び／又は不溶ないし難溶性溶媒の添加による析出
法等が適用できる。不活性溶媒としては例えばエ
チレングリコール低級アルキルエーテル、プロピ
レングリコール低級アルキルエーテル、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
有する反応機に不活性溶媒とHCAを装入し、常
温〜100℃好ましくは50℃〜80℃に保ちHCAが溶
解したら１，４−NQを添加する。１，４−NQ
は微粉末又は不活性溶媒溶液として用いる。不活
性溶媒としては熱時には原料及び反応性成物を溶
解し、冷却時には反応性成物の溶解度が小さいも
のが好ましいが、溶解度が大きい場合は濃縮及
び／又は不溶ないし難溶性溶媒の添加による析出
法等が適用できる。不活性溶媒としては例えばエ
チレングリコール低級アルキルエーテル、プロピ
レングリコール低級アルキルエーテル、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
１，４−NQの添加は反応系内で常にHCAが
理論量過剰に存在する状態に保ちながら行なわれ
る。この状態が破られると目的物以外の副生物の
生成が増加する危険性が大きい。HCAと１，４
−NQとの反応はこの状態が保たれる条件で行な
われる限り如何な方法でもよい。例えばHCAと
１，４−NQとの仕込割合が常にHCAが理論量
過剰である如く両者の混合物を添加することも出
来る。
理論量過剰に存在する状態に保ちながら行なわれ
る。この状態が破られると目的物以外の副生物の
生成が増加する危険性が大きい。HCAと１，４
−NQとの反応はこの状態が保たれる条件で行な
われる限り如何な方法でもよい。例えばHCAと
１，４−NQとの仕込割合が常にHCAが理論量
過剰である如く両者の混合物を添加することも出
来る。
添加終了後反応混合物を60°〜150℃で0.5〜５
時間、好ましくは70〜120℃で1.5〜３時間反応せ
しめる。ガスクロマトグラフ又は液体クロマトグ
ラフで反応終点を確認した後反応混合物を室温付
近に冷却し、析出物を過、洗浄、乾燥して目的
を得る。洗浄溶媒としては反応に使用した溶媒が
用いられるが、その蒸気圧が小さい場合は蒸気圧
の大きい適当な溶媒で２次洗浄を行なつてもよ
い。
時間、好ましくは70〜120℃で1.5〜３時間反応せ
しめる。ガスクロマトグラフ又は液体クロマトグ
ラフで反応終点を確認した後反応混合物を室温付
近に冷却し、析出物を過、洗浄、乾燥して目的
を得る。洗浄溶媒としては反応に使用した溶媒が
用いられるが、その蒸気圧が小さい場合は蒸気圧
の大きい適当な溶媒で２次洗浄を行なつてもよ
い。
次に本発明の実施例について述べる。
実施例
キシレン１，150ｇにHCA540ｇ（2.5モル）を
加えて撹拌下70℃に昇温し、HCAが完全に溶解
してからこれに反応混合物の温度を70〜90℃に保
ちながら微粉末１，４−NQ356ｇ（2.25モル）を
２時間かけて少量ずつ添加した。添加終了後80〜
90℃に２時間保つたのち20℃に冷却し、析出物を
過し、塊をエチルセロソルブ220ml、次いで
メタノール220mlで洗浄し、90℃で減圧乾燥し、
白色結晶性粉末753ｇを得た。収率89.5％（対１，
４−NQ）。融点273〜279℃。このものをエチル
セロソルブから再結晶精製したものの融点は278
〜281℃で、その元素分析値は次の通りであつた。
加えて撹拌下70℃に昇温し、HCAが完全に溶解
してからこれに反応混合物の温度を70〜90℃に保
ちながら微粉末１，４−NQ356ｇ（2.25モル）を
２時間かけて少量ずつ添加した。添加終了後80〜
90℃に２時間保つたのち20℃に冷却し、析出物を
過し、塊をエチルセロソルブ220ml、次いで
メタノール220mlで洗浄し、90℃で減圧乾燥し、
白色結晶性粉末753ｇを得た。収率89.5％（対１，
４−NQ）。融点273〜279℃。このものをエチル
セロソルブから再結晶精製したものの融点は278
〜281℃で、その元素分析値は次の通りであつた。
Ｃ Ｈ Ｐ
実測値（％） 70.72 5.05 8.21
理論値（％） 70.58 4.01 8.28
（C22H15O4Pとして）
又その赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）
を第１図に示す。
を第１図に示す。
第１図は実施例で得られたHCA−NQの精製
品の赤外線吸収スペクトルであり、横軸は波数
（cm-1）、縦軸は透過率（％）を示す。
品の赤外線吸収スペクトルであり、横軸は波数
（cm-1）、縦軸は透過率（％）を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） で表わされる環状有機りん化合物。 ２ 式（） で表わされる化合物と１，４−ナフトキノンとを
反応させることを特徴とする式（） で表わされる環状有機りん化合物の製造方法。 ３ 不活性溶媒中で、式（）の化合物が常に
１，４−ナフトキノンより当量以上に存在する状
態に保ちながら、式（）の化合物と１，４−ナ
フトキノンとを反応せしめる特許請求の範囲第２
項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7855685A JPS61236787A (ja) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | 環状有機りん化合物及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7855685A JPS61236787A (ja) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | 環状有機りん化合物及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236787A JPS61236787A (ja) | 1986-10-22 |
| JPH0453874B2 true JPH0453874B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=13665183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7855685A Granted JPS61236787A (ja) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | 環状有機りん化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61236787A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW528769B (en) * | 1998-06-19 | 2003-04-21 | Nat Science Council | Flame retardant advanced epoxy resins and cured epoxy resins, and preparation thereof |
| JP2000336204A (ja) * | 1999-05-26 | 2000-12-05 | Sanko Chem Co Ltd | 安定性難燃性合成樹脂組成物 |
| JP2001354685A (ja) * | 2000-06-16 | 2001-12-25 | Dainippon Ink & Chem Inc | 燐原子含有フェノール化合物とその製造方法 |
| TW593526B (en) | 2001-09-20 | 2004-06-21 | Wangsuen Su Jen | Phosphorus group containing flame retardant hardener, advanced epoxy resins and cured epoxy resins thereof |
| JP2006342217A (ja) * | 2005-06-07 | 2006-12-21 | Sanko Kk | リン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂の製造方法並びにリン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂及びリン含有難燃性ビスフェノール型エポキシ樹脂組成物 |
| JP5632163B2 (ja) * | 2007-11-09 | 2014-11-26 | 新日鉄住金化学株式会社 | リン含有エポキシ樹脂及びリン含有エポキシ樹脂組成物、その製造方法と該樹脂及び該樹脂組成物を用いた硬化性樹脂組成物及び硬化物 |
| JP5610808B2 (ja) * | 2010-03-26 | 2014-10-22 | 新日鉄住金化学株式会社 | リン含有フェノール樹脂組成物及び該組成物を必須成分とする硬化性組成物及び硬化物 |
| JP6076125B2 (ja) | 2013-02-15 | 2017-02-08 | 三光株式会社 | リン系（メタ）アクリレート化合物及びその製造方法 |
| KR102192792B1 (ko) | 2013-09-30 | 2020-12-18 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 인 함유 에폭시 수지 조성물 및 경화물 |
| JP7037314B2 (ja) | 2017-09-26 | 2022-03-16 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | リン含有エポキシ樹脂の製造方法 |
| JP7211749B2 (ja) * | 2018-09-27 | 2023-01-24 | 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 | リン含有硬化剤、該リン含有硬化剤とエポキシ樹脂を含有するエポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 |
-
1985
- 1985-04-15 JP JP7855685A patent/JPS61236787A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61236787A (ja) | 1986-10-22 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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