JPH0555494B2 - - Google Patents
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- JPH0555494B2 JPH0555494B2 JP62201757A JP20175787A JPH0555494B2 JP H0555494 B2 JPH0555494 B2 JP H0555494B2 JP 62201757 A JP62201757 A JP 62201757A JP 20175787 A JP20175787 A JP 20175787A JP H0555494 B2 JPH0555494 B2 JP H0555494B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
＜産業上の利用分野＞
本発明は、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフト
エ酸アリールエステルの製造方法に関するもので
ある。
エ酸アリールエステルの製造方法に関するもので
ある。
詳しく述べると、本発明は１，４−ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸を、0.8モル倍以上のトリア
リール亜リン酸エステルと反応させることにより
効率よく１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
アリールエステルを製造する方法に関するもので
ある。
シ−２−ナフトエ酸を、0.8モル倍以上のトリア
リール亜リン酸エステルと反応させることにより
効率よく１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
アリールエステルを製造する方法に関するもので
ある。
本発明が目的とする１，４−ジヒドロキシ−２
−ナフトエ酸アリールエステルは、染料、顔料及
び感光材料として有用な化合物であるが、工業的
に製造するに有利な方法は未だ開発されていな
い。
−ナフトエ酸アリールエステルは、染料、顔料及
び感光材料として有用な化合物であるが、工業的
に製造するに有利な方法は未だ開発されていな
い。
＜従来技術＞
多環式カルボン酸エステル類の製造方法として
は、多環式カルボン酸とアルコール類を酸触媒の
存在下で脱水する方法が一般に良く知られてお
り、例えば米国特許第2415884号明細書では１，
４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸をメタノール
溶媒中、塩化水素ガスを用いて１−ヒドロキシ−
４−メトキシ−２−ナフトエ酸メチルエステルを
合成している。
は、多環式カルボン酸とアルコール類を酸触媒の
存在下で脱水する方法が一般に良く知られてお
り、例えば米国特許第2415884号明細書では１，
４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸をメタノール
溶媒中、塩化水素ガスを用いて１−ヒドロキシ−
４−メトキシ−２−ナフトエ酸メチルエステルを
合成している。
又、当該カルボン酸をフエノール類とからのエ
ステル類の合成法としては米国特許第3839044号
明細書で１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
の４位水酸基をヘテロ環で保護した後、フエノー
ルと三塩化リンでフエニルエステルとする方法が
知られている。
ステル類の合成法としては米国特許第3839044号
明細書で１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
の４位水酸基をヘテロ環で保護した後、フエノー
ルと三塩化リンでフエニルエステルとする方法が
知られている。
さらに、特開昭53−28139号公報ではアリール
オキシカルボン酸と、三塩化リン１モルに対し２
モルのフエノールを反応させて得られるアリール
亜リン酸エステルとを反応させアリールオキシカ
ルボン酸アリールエステルを製造しているが、こ
れはアリールオキシカルボン酸の水酸基が１個の
アリール基の場合であり、この場合ほぼ定量的に
アリールエステルが生成する。しかしながら、本
発明が目的とする１，４−ジヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸フエニルエステルについての反応例は無
い。
オキシカルボン酸と、三塩化リン１モルに対し２
モルのフエノールを反応させて得られるアリール
亜リン酸エステルとを反応させアリールオキシカ
ルボン酸アリールエステルを製造しているが、こ
れはアリールオキシカルボン酸の水酸基が１個の
アリール基の場合であり、この場合ほぼ定量的に
アリールエステルが生成する。しかしながら、本
発明が目的とする１，４−ジヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸フエニルエステルについての反応例は無
い。
＜問題点を解決する手段＞
このような状況に鑑み本発明者らは、１，４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸のアリールエステ
ル化反応について検討した結果、１，４−ジヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸に対し反応剤としてトリ
アリール亜リン酸エステルを0.9〜３モル倍の範
囲の量使用し反応させることにより効率的に１，
４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエス
テルを製造することを見い出し本発明を完成させ
た。
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸のアリールエステ
ル化反応について検討した結果、１，４−ジヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸に対し反応剤としてトリ
アリール亜リン酸エステルを0.9〜３モル倍の範
囲の量使用し反応させることにより効率的に１，
４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエス
テルを製造することを見い出し本発明を完成させ
た。
本発明で使用するトリアリール亜リン酸エステ
ルは、リン１モルに対し３モルのフエノール誘導
体を結合させたエステル類で、具体例としてはト
リフエニールホスフアイト、トリ（クロロフエニ
ル）ホスフアイト、トリ（ブロモフエニル）ホス
フアイト、トリ（ヨードフエニル）ホスフアイト
等のトリ（ハロゲン化フエニル）ホスフアイト
類、炭素数１〜10のアルキル基であるトリ（アル
キルフエニル）ホスフアイト類が挙げられる。
ルは、リン１モルに対し３モルのフエノール誘導
体を結合させたエステル類で、具体例としてはト
リフエニールホスフアイト、トリ（クロロフエニ
ル）ホスフアイト、トリ（ブロモフエニル）ホス
フアイト、トリ（ヨードフエニル）ホスフアイト
等のトリ（ハロゲン化フエニル）ホスフアイト
類、炭素数１〜10のアルキル基であるトリ（アル
キルフエニル）ホスフアイト類が挙げられる。
これらのトリアリール亜リン酸エステル類は、
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸１モルに
対して0.9〜３モルの範囲で使用されるが、0.9モ
ルに満たない使用量では、１，４−ジヒドロキシ
−２−ナフトエ酸の４位の水酸基への付加反応が
起り、収率が著しく低下する。又、３モルを超え
る量の使用は過剰のアリール亜リン酸エステルの
除去等後処理で厄介な問題が生ずるため好ましく
ない。
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸１モルに
対して0.9〜３モルの範囲で使用されるが、0.9モ
ルに満たない使用量では、１，４−ジヒドロキシ
−２−ナフトエ酸の４位の水酸基への付加反応が
起り、収率が著しく低下する。又、３モルを超え
る量の使用は過剰のアリール亜リン酸エステルの
除去等後処理で厄介な問題が生ずるため好ましく
ない。
反応温度は90〜150℃の範囲で選ばれるが、こ
の範囲外の低温では反応完結に長時間を要し、逆
に高温では反応時間は短縮できるが副反応生成物
が増加し収率が著しく低下する。
の範囲外の低温では反応完結に長時間を要し、逆
に高温では反応時間は短縮できるが副反応生成物
が増加し収率が著しく低下する。
又、本発明の反応は有機溶媒の存在下でも好適
に反応することができ、反応収率の向上、反応時
間の短縮ができる。
に反応することができ、反応収率の向上、反応時
間の短縮ができる。
反応溶媒としては、１，４−ジヒドロキシ−２
−ナフトエ酸に対し可溶性あるいは難溶性溶媒の
いずれでも良く、具体例としてはトルエン、キシ
レン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素、モノ
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロトル
エン等のハロゲン化炭化水素、メチル−ｎ−プロ
ピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチル
イソブチルケトン、メチルアミルケトン、ジイソ
ブチルケトン等のケトン類が例示される。
−ナフトエ酸に対し可溶性あるいは難溶性溶媒の
いずれでも良く、具体例としてはトルエン、キシ
レン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素、モノ
クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、クロロトル
エン等のハロゲン化炭化水素、メチル−ｎ−プロ
ピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチル
イソブチルケトン、メチルアミルケトン、ジイソ
ブチルケトン等のケトン類が例示される。
以下実施例及び比較例により本発明をさらに詳
細に説明する。
細に説明する。
実施例 １
攪拌機付き容量１の反応器にトリフエニルホ
スフアイト（以下TPPと称す）182ｇと１，４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸（以下DTNと称
す）120ｇを仕込み、110℃に加温し10時間の反応
を行なつた。内容物は褐色澄明の液状となり反応
は完結した。
スフアイト（以下TPPと称す）182ｇと１，４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸（以下DTNと称
す）120ｇを仕込み、110℃に加温し10時間の反応
を行なつた。内容物は褐色澄明の液状となり反応
は完結した。
この間液体クロマトグラフによる未反応DHN
分析をし反応終点を判定した。
分析をし反応終点を判定した。
ついで内容物を50℃に冷却後600c.c.の純水を滴
下し、室温下５時間放置後析水物を別しさらに
水洗乾燥し粗製生成物155.5ｇを得た。
下し、室温下５時間放置後析水物を別しさらに
水洗乾燥し粗製生成物155.5ｇを得た。
次に1500c.c.のメタノールで、常温攪拌下、上記
粗製物から１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ
酸フエニルエステル（以下DHN−Ｐと称す）を
抽出し、過することにより不溶性の副生成物と
DHN−Ｐのメタノール溶液を得た。
粗製物から１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ
酸フエニルエステル（以下DHN−Ｐと称す）を
抽出し、過することにより不溶性の副生成物と
DHN−Ｐのメタノール溶液を得た。
次にこのメタノール溶液を350c.c.で濃縮し、200
c.c.の水を滴下して析出した結晶を過、乾燥し
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フエニル
エステルの結晶（M.P.152.5℃）108.5ｇを得た。
収率は対DHNの90.4重量％であつた。
c.c.の水を滴下して析出した結晶を過、乾燥し
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フエニル
エステルの結晶（M.P.152.5℃）108.5ｇを得た。
収率は対DHNの90.4重量％であつた。
実施例 ２
DHN120ｇに対しTPP365ｇ（T.P.P／DHN＝
2.0モル比）を仕込だ以外は実施例１と同様に行
ない、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フ
エニルエステルの結晶（M.P.153.0℃）108.8ｇを
得た。収率は対DHNの90.7重量％であつた。
2.0モル比）を仕込だ以外は実施例１と同様に行
ない、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フ
エニルエステルの結晶（M.P.153.0℃）108.8ｇを
得た。収率は対DHNの90.7重量％であつた。
実施例 ３
DHN120ｇとTPP182ｇを仕込み、さらに溶媒
としてメチルイソブチルケトン250c.c.を加え、実
施例１と同様に反応を行なつた。反応完結までに
要した時間は３時間30であつた。反応完結後系内
を減圧としメチルイソブチルケトンを留去した後
内容物を50c.c.まで冷却した。以下、実施例１と同
様の操作を行ない、１，４−ジヒドロキシ−２−
ナフトエ酸フエニルエステルの結晶（M.P.152.7
℃）109.5ｇを得た。収率は対DHNの91.3重量％
であつた。
としてメチルイソブチルケトン250c.c.を加え、実
施例１と同様に反応を行なつた。反応完結までに
要した時間は３時間30であつた。反応完結後系内
を減圧としメチルイソブチルケトンを留去した後
内容物を50c.c.まで冷却した。以下、実施例１と同
様の操作を行ない、１，４−ジヒドロキシ−２−
ナフトエ酸フエニルエステルの結晶（M.P.152.7
℃）109.5ｇを得た。収率は対DHNの91.3重量％
であつた。
実施例 ４
溶媒としてオルソキシレンを用いた以外は実施
例３と同様に行なつた。
例３と同様に行なつた。
反応完結までに要した時間は４時間30分で、
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フエニル
エステルの結晶（M.P.152.8℃）110.5ｇを得た。
収率は対DHNの92.1重量％であつた。
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フエニル
エステルの結晶（M.P.152.8℃）110.5ｇを得た。
収率は対DHNの92.1重量％であつた。
比較例 １
DHN120ｇに対し、TPP121.3ｇ（T.P.P／
DHN＝0.67モル比）を仕込だ以外は実施例１と
同様に行ない、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸フエニルエステルの結晶87.0ｇ（M.
P.151.8℃）を得た。収率は対DHN72.5重量％で
あつた。
DHN＝0.67モル比）を仕込だ以外は実施例１と
同様に行ない、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸フエニルエステルの結晶87.0ｇ（M.
P.151.8℃）を得た。収率は対DHN72.5重量％で
あつた。
比較例 ２
DHN120ｇと、TPPの代りにジフエニルホス
フアイトの137.6ｇを仕込だ以外は実施例１と同
様に行ない、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフト
エ酸フエニルエステルの87.8ｇ（M.P.150.9℃）
を得た。収率は対DHN73.2重量％であつた。
フアイトの137.6ｇを仕込だ以外は実施例１と同
様に行ない、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフト
エ酸フエニルエステルの87.8ｇ（M.P.150.9℃）
を得た。収率は対DHN73.2重量％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸から
下記一般式［］で示される１，４−ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸アリールエステルを製造する
方法において、反応剤としてトリアリール亜リン
酸エステルを１，４−ジヒドロキシ−２−ナフト
エ酸１モルに対してトリアリール亜リン酸エステ
ルを0.9〜３モルの範囲の比で用いて反応せしめ
ることを特徴とする１，４−ジヒドロキシ−２−
ナフトエ酸アリールエステルの製造方法。 ［］ （Ｒ：水素、ハロゲン原子及び炭素数１〜10の
アルキル基を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20175787A JPS6445341A (en) | 1987-08-14 | 1987-08-14 | Production of 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid aryl ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20175787A JPS6445341A (en) | 1987-08-14 | 1987-08-14 | Production of 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid aryl ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6445341A JPS6445341A (en) | 1989-02-17 |
| JPH0555494B2 true JPH0555494B2 (ja) | 1993-08-17 |
Family
ID=16446434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20175787A Granted JPS6445341A (en) | 1987-08-14 | 1987-08-14 | Production of 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid aryl ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6445341A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5162570A (en) * | 1989-06-27 | 1992-11-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing 1,4-dihydroxy-2-arylnaphthoate |
| JP4592158B2 (ja) * | 2000-07-19 | 2010-12-01 | 城北化学工業株式会社 | カルボン酸アリールエステルの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5822021A (ja) * | 1981-08-03 | 1983-02-09 | 本間 良治 | 真空掃除機 |
-
1987
- 1987-08-14 JP JP20175787A patent/JPS6445341A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5822021A (ja) * | 1981-08-03 | 1983-02-09 | 本間 良治 | 真空掃除機 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6445341A (en) | 1989-02-17 |
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