JPH0529346B2 - - Google Patents
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- JPH0529346B2 JPH0529346B2 JP20175987A JP20175987A JPH0529346B2 JP H0529346 B2 JPH0529346 B2 JP H0529346B2 JP 20175987 A JP20175987 A JP 20175987A JP 20175987 A JP20175987 A JP 20175987A JP H0529346 B2 JPH0529346 B2 JP H0529346B2
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Description
＜産業上の利用分野＞
本発明は、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフト
エ酸アリールエステルの製造方法に関するもので
ある。 詳しく述べると、本発明は１，４−ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸とトリアリール亜リン酸エス
テルとから１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ
酸アリールエステルを製造する際、当該反応にお
いて副生する下記一般式［］で示される２量体
を回収し、反応系で１，４−ジヒドロキシ−２−
ナフトエ酸と混合使用するか又は単独で原料とし
て再使用することを特徴とする１，４−ジヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの製造方
法に関するものである。 [] [] （Ｒ：水素、ハロゲン原子又は炭素数１〜10のア
ルキル基を示す） 本発明が目的とする１，４−ジヒドロキシ−２
−ナフトエ酸アリールエステルは、染料、顔料中
間体及び感光材料として有用な化合物である。し
かしながら、工業的に有利な製造方法は未だ開発
されていない。 ＜従来技術＞ 多環式カルボン酸エステル類の製造方法として
は、多環式カルボン酸とアルコール類を酸触媒の
存在下で脱水する方法が一般に良く知られてお
り、例えば米国特許第2415884号明細書では１，
４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸をメタノール
溶媒中、塩化水素ガスを用いて１−ヒドロキシ−
４−メトキシ−２−ナフトエ酸メチルエステルを
合成している。 又、当該カルボン酸とフエノール類とからのエ
ステル類の合成法としては米国特許第3839044号
明細書で１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
の４位水酸基をヘテロ環で保護した後フエノール
と三塩化リンでフエニルエステルとする方法が知
られている。 さらに、特開昭53−28139号公報ではアリール
オキシカルボン酸と、三塩化リン１モルに対し２
モルのフエノールを反応させて得られるアリール
亜リン酸エステルとを反応させアリールオキシカ
ルボン酸アリールエステルを製造しているが、こ
れはアリールオキシカルボン酸の水酸基が１個の
アリール基の場合であり、この場合ほぼ定量的に
アリールエステルが生成する。しかしながら、本
発明が目的とする１，４−ジヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸フエニルエステルについての反応例は無
い。 ＜問題点を解決するための手段＞ このような状況に鑑み、本発明者らは１，４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸のアリールエステ
ル類を合成する方法について検討したところ、
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸とトリア
リール亜リン酸エステルを用い１，４−ジヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸アリールエステルを製造す
る方法において、１，４−ジヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸１モルに対してエステル化剤としてアリ
ール亜リン酸エステルの0.8モル倍以上、好まし
くは0.9〜3.0モル倍を用い、反応温度90〜150℃
の範囲で反応することを特徴とする１，４−ジヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの製
造方法を見い出した。 しかし、本発明における１，４−ジヒドロキシ
−２−ナフトエ酸を原料とする場合は、上記特開
昭53−28139号発明のようにモノヒドロキシナフ
トエ酸の場合と異なり１、４位に２個のヒドロキ
シ基を有する為、一般式［］に示す如く、目的
物である１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
アリールエステルの４位のヒドロキシ基と１，４
−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸が反応系内にお
いて脱水縮合したと考えられる２量体が副生す
る。したがつて、目的物の収率が極めて低くなつ
ていることが知見されたのである。そこでさらに
検討を行なつたところ、副生する２量体を原料の
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸と混合使
用するか又は２量体のみを単独でトリアリール亜
リン酸エステルと反応させると、目的物の１，４
−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステ
ルが高収率で生成することを見い出し本発明を完
成するに至つた。 本発明において、原料の１，４−ジヒドロキシ
−２−ナフトエ酸と混合使用する２量体の混合比
は特に限定されるものではないが、通常１，４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸：２量体＝１：
0.2〜２重量比で好適に使用される。又エステル
化剤としてのトリアリール亜リン酸エステルは特
に添加しなくても目的物である１，４−ジヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸アリールエステルは得られ
るが、混合使用した２量体１モルに対して0.5〜
3.0モル倍量のトリアリール亜リン酸エステルを
添加することにより目的物である１，４−ジヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの収率
が飛躍的に向上する。 また、２量体を原料として単独使用する場合の
反応剤としてのトリアリール亜リン酸エステルの
添加量は２量体１モルに対して0.8〜3.0モル倍の
範囲で使用され、反応温度100〜150℃、反応時間
10〜30時間の範囲の条件が好ましい。 以下合成例及び実施例により本発明をさらに詳
細に説明する。 ２量体合成例 攪拌機付き容量１の反応器に、トリフエニル
ホスフアイト（以下TPPと称す）182ｇと１，４
−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸（以下DHNと
称す）120ｇを仕込み、110℃に加温し10時間の反
応を行なつた。内容物は褐色澄明の液状となり反
応は完結した。 この間液体クロマトグラフによる未反応DHN
を分析し反応終点を判定した。 ついで内容物を50℃に冷却し、さらに600c.c.の
純水を滴下し、５時間放冷後析水物を別しさら
に水洗乾燥して粗製生成物155.5ｇを得た。 次に、この粗製生成物にメタノール1500c.c.を加
え、常温攪拌下１時間抽出処理し、過乾燥して
白色の２量体粉末43.8ｇを得た。又抽出液のメタ
ノール溶液を350c.c.まで濃縮し、この濃縮液に200
c.c.の水を滴下し、析出した結晶を過乾燥して
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フエニル
エステル（M.P.152.5℃）108.5ｇを得た。 実施例 １ トリフエニルホスフアイトの（TPP）182ｇと
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
（DHN）120ｇを反応器に仕込み、これに合成例
で回収した２量体の43.8ｇを加えた外は合成例と
同様に行ない、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸フエニルエステルの結晶（M.P.152.6℃）
113.9ｇと２量体の78.5ｇを得た。 目的物の収率は、使用した１，４−ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸に対し94.9重量％に達した。 実施例 ２ TPPの182ｇとDHN120ｇを反応器に仕込み、
これに実施例１で回収した２量体の43.8ｇとTPP
の36.6ｇを追加添加した外は合成例と同様に行な
い１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリー
ルエステルの結晶（M.P.152.4℃）119.6ｇと２量
体の75.1ｇを得た。 目的物の収率は、使用した１，４−ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸の99.7重量％に達した。 実施例 ３ TPPの182ｇとDHN120ｇを反応器に仕込み、
これに合成例と同様の反応で得られた２量体の
153.3ｇと、TPPの122.4ｇを追加添加使用した外
は合成例と同様に行ない、１，４−ジヒドロキシ
−２−ナフトエ酸フエニルエステルの結晶（M.
P.152.0℃）145.8ｇと２量体の164.2ｇを得た。 目的物の収率は、使用した１，４−ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸に対し121.5重量％に達した。 実施例 ４ DHNの代りに実施例３で得られた２量体のみ
を140ｇとTPP186ｇを反応器に仕込み、120℃で
20時間反応させた外は合成例と同様に行ない、
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フエニル
エステルの結晶（M.P.151.5℃）57.8ｇを得た。
エ酸アリールエステルの製造方法に関するもので
ある。 詳しく述べると、本発明は１，４−ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸とトリアリール亜リン酸エス
テルとから１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ
酸アリールエステルを製造する際、当該反応にお
いて副生する下記一般式［］で示される２量体
を回収し、反応系で１，４−ジヒドロキシ−２−
ナフトエ酸と混合使用するか又は単独で原料とし
て再使用することを特徴とする１，４−ジヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの製造方
法に関するものである。 [] [] （Ｒ：水素、ハロゲン原子又は炭素数１〜10のア
ルキル基を示す） 本発明が目的とする１，４−ジヒドロキシ−２
−ナフトエ酸アリールエステルは、染料、顔料中
間体及び感光材料として有用な化合物である。し
かしながら、工業的に有利な製造方法は未だ開発
されていない。 ＜従来技術＞ 多環式カルボン酸エステル類の製造方法として
は、多環式カルボン酸とアルコール類を酸触媒の
存在下で脱水する方法が一般に良く知られてお
り、例えば米国特許第2415884号明細書では１，
４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸をメタノール
溶媒中、塩化水素ガスを用いて１−ヒドロキシ−
４−メトキシ−２−ナフトエ酸メチルエステルを
合成している。 又、当該カルボン酸とフエノール類とからのエ
ステル類の合成法としては米国特許第3839044号
明細書で１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
の４位水酸基をヘテロ環で保護した後フエノール
と三塩化リンでフエニルエステルとする方法が知
られている。 さらに、特開昭53−28139号公報ではアリール
オキシカルボン酸と、三塩化リン１モルに対し２
モルのフエノールを反応させて得られるアリール
亜リン酸エステルとを反応させアリールオキシカ
ルボン酸アリールエステルを製造しているが、こ
れはアリールオキシカルボン酸の水酸基が１個の
アリール基の場合であり、この場合ほぼ定量的に
アリールエステルが生成する。しかしながら、本
発明が目的とする１，４−ジヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸フエニルエステルについての反応例は無
い。 ＜問題点を解決するための手段＞ このような状況に鑑み、本発明者らは１，４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸のアリールエステ
ル類を合成する方法について検討したところ、
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸とトリア
リール亜リン酸エステルを用い１，４−ジヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸アリールエステルを製造す
る方法において、１，４−ジヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸１モルに対してエステル化剤としてアリ
ール亜リン酸エステルの0.8モル倍以上、好まし
くは0.9〜3.0モル倍を用い、反応温度90〜150℃
の範囲で反応することを特徴とする１，４−ジヒ
ドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの製
造方法を見い出した。 しかし、本発明における１，４−ジヒドロキシ
−２−ナフトエ酸を原料とする場合は、上記特開
昭53−28139号発明のようにモノヒドロキシナフ
トエ酸の場合と異なり１、４位に２個のヒドロキ
シ基を有する為、一般式［］に示す如く、目的
物である１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
アリールエステルの４位のヒドロキシ基と１，４
−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸が反応系内にお
いて脱水縮合したと考えられる２量体が副生す
る。したがつて、目的物の収率が極めて低くなつ
ていることが知見されたのである。そこでさらに
検討を行なつたところ、副生する２量体を原料の
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸と混合使
用するか又は２量体のみを単独でトリアリール亜
リン酸エステルと反応させると、目的物の１，４
−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステ
ルが高収率で生成することを見い出し本発明を完
成するに至つた。 本発明において、原料の１，４−ジヒドロキシ
−２−ナフトエ酸と混合使用する２量体の混合比
は特に限定されるものではないが、通常１，４−
ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸：２量体＝１：
0.2〜２重量比で好適に使用される。又エステル
化剤としてのトリアリール亜リン酸エステルは特
に添加しなくても目的物である１，４−ジヒドロ
キシ−２−ナフトエ酸アリールエステルは得られ
るが、混合使用した２量体１モルに対して0.5〜
3.0モル倍量のトリアリール亜リン酸エステルを
添加することにより目的物である１，４−ジヒド
ロキシ−２−ナフトエ酸アリールエステルの収率
が飛躍的に向上する。 また、２量体を原料として単独使用する場合の
反応剤としてのトリアリール亜リン酸エステルの
添加量は２量体１モルに対して0.8〜3.0モル倍の
範囲で使用され、反応温度100〜150℃、反応時間
10〜30時間の範囲の条件が好ましい。 以下合成例及び実施例により本発明をさらに詳
細に説明する。 ２量体合成例 攪拌機付き容量１の反応器に、トリフエニル
ホスフアイト（以下TPPと称す）182ｇと１，４
−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸（以下DHNと
称す）120ｇを仕込み、110℃に加温し10時間の反
応を行なつた。内容物は褐色澄明の液状となり反
応は完結した。 この間液体クロマトグラフによる未反応DHN
を分析し反応終点を判定した。 ついで内容物を50℃に冷却し、さらに600c.c.の
純水を滴下し、５時間放冷後析水物を別しさら
に水洗乾燥して粗製生成物155.5ｇを得た。 次に、この粗製生成物にメタノール1500c.c.を加
え、常温攪拌下１時間抽出処理し、過乾燥して
白色の２量体粉末43.8ｇを得た。又抽出液のメタ
ノール溶液を350c.c.まで濃縮し、この濃縮液に200
c.c.の水を滴下し、析出した結晶を過乾燥して
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フエニル
エステル（M.P.152.5℃）108.5ｇを得た。 実施例 １ トリフエニルホスフアイトの（TPP）182ｇと
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸
（DHN）120ｇを反応器に仕込み、これに合成例
で回収した２量体の43.8ｇを加えた外は合成例と
同様に行ない、１，４−ジヒドロキシ−２−ナフ
トエ酸フエニルエステルの結晶（M.P.152.6℃）
113.9ｇと２量体の78.5ｇを得た。 目的物の収率は、使用した１，４−ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸に対し94.9重量％に達した。 実施例 ２ TPPの182ｇとDHN120ｇを反応器に仕込み、
これに実施例１で回収した２量体の43.8ｇとTPP
の36.6ｇを追加添加した外は合成例と同様に行な
い１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸アリー
ルエステルの結晶（M.P.152.4℃）119.6ｇと２量
体の75.1ｇを得た。 目的物の収率は、使用した１，４−ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸の99.7重量％に達した。 実施例 ３ TPPの182ｇとDHN120ｇを反応器に仕込み、
これに合成例と同様の反応で得られた２量体の
153.3ｇと、TPPの122.4ｇを追加添加使用した外
は合成例と同様に行ない、１，４−ジヒドロキシ
−２−ナフトエ酸フエニルエステルの結晶（M.
P.152.0℃）145.8ｇと２量体の164.2ｇを得た。 目的物の収率は、使用した１，４−ジヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸に対し121.5重量％に達した。 実施例 ４ DHNの代りに実施例３で得られた２量体のみ
を140ｇとTPP186ｇを反応器に仕込み、120℃で
20時間反応させた外は合成例と同様に行ない、
１，４−ジヒドロキシ−２−ナフトエ酸フエニル
エステルの結晶（M.P.151.5℃）57.8ｇを得た。
１ 次式：
（式中、R1、R2及びR3は同一又は相異なる低級
アルキル基を表す。） で示されるベンジルトリ低級アルキルアンモニウ
ムクロリドを臭素酸のアルカリ金属塩及び臭化水
素酸で処理することを特徴とする 次式： （式中、R1、R2及びR3は、前記と同義である。） で示されるベンジルトリ低級アルキルアンモニウ
ムトリブロミドの製造方法。
アルキル基を表す。） で示されるベンジルトリ低級アルキルアンモニウ
ムクロリドを臭素酸のアルカリ金属塩及び臭化水
素酸で処理することを特徴とする 次式： （式中、R1、R2及びR3は、前記と同義である。） で示されるベンジルトリ低級アルキルアンモニウ
ムトリブロミドの製造方法。
Claims (1)
- （Ｒ：水素、ハロゲン原子又は炭素数１〜10のア
ルキル基を示す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20175987A JPS6445343A (en) | 1987-08-14 | 1987-08-14 | Production of 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid aryl ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20175987A JPS6445343A (en) | 1987-08-14 | 1987-08-14 | Production of 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid aryl ester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6445343A JPS6445343A (en) | 1989-02-17 |
| JPH0529346B2 true JPH0529346B2 (ja) | 1993-04-30 |
Family
ID=16446467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20175987A Granted JPS6445343A (en) | 1987-08-14 | 1987-08-14 | Production of 1,4-dihydroxy-2-naphthoic acid aryl ester |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6445343A (ja) |
-
1987
- 1987-08-14 JP JP20175987A patent/JPS6445343A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6445343A (en) | 1989-02-17 |
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