SU1093243A3 - Способ получени бензоилцианида - Google Patents

Способ получени бензоилцианида Download PDF

Info

Publication number
SU1093243A3
SU1093243A3 SU782690451A SU2690451A SU1093243A3 SU 1093243 A3 SU1093243 A3 SU 1093243A3 SU 782690451 A SU782690451 A SU 782690451A SU 2690451 A SU2690451 A SU 2690451A SU 1093243 A3 SU1093243 A3 SU 1093243A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
cyanide
grain size
benzoyl
benzoyl chloride
mixture
Prior art date
Application number
SU782690451A
Other languages
English (en)
Inventor
Кленк Херберт
Люсслинг Теодор
Майерхофер Альфред
Офферманнс Хериберт
Вагнер Ханс
Original Assignee
Дегусса Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дегусса Аг (Фирма) filed Critical Дегусса Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1093243A3 publication Critical patent/SU1093243A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/14Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of cyanides with halogen-containing compounds with replacement of halogen atoms by cyano groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОИЛЦИАНИДА взаимодействием бензоилхлорйда с цианидом щелочного металла при температуре 90-150 С в присутствии нитрила карбоновой кислоты и соли одновалентной меди в среде моноароматического углеводорода, о т л и ч а ю щ и й-с   тем, что, с целью обеспечени  стабильного выхода целевого продукта , используют цианид щелочного металла , имеющий не менее 50% размер зерен менее 0,4 мм, а остальное размер зерен менее 1,0 мм.

Description

Изобретение относитс  к способу получени  бензошищанида, который представл ет интерес как промежуточный продукт дл  получени  разнообра ных гербицидов. Известен способ получени  бенэиол цианида с избытком цианида одновалентной меди. Реакцию провод т при нагревании до 80 С в среде ацетонитрила или бензонитрила, или в эфире с добавкой хлорида или иодида лити  Выход целевого продукта достигает 55% Cl 1. Недостатком этого способа  вл етс  низкий выход целевого продукта. Известен способ получени  бензоил цианида из бензоилхлорида и цианида щелочного металла - натрийцианида в среде хлористого метилена в присутст ВИИ воды и четвертичной, .длкиламмоние вой соли при . Выход целевого продукта 60% Г2. Недостатком способа  вл етс  невысокий выход целевого продукта. На|блюдаетс  образование димеров до 33%.. Цель изобретени  - обеспечение стабильного выхода целевого продукта Поставленна  цель достигаетс  тем что бензоилциан.ид получают взаимодействием бензоилхлорида с цианидом щелочного металла, имеющим не менее 50% размер зерен менее 0,4 мм, а остальное - размер зерен менее 1,0 мм, при температуре 50-150 С в присутствии нитрила карбоновой кислоты и слои одновалентной меди в среде моноароматического углеводорода. Отличительной особенностью предло женного способа  вл етс  то, что используют цианид щелочного металла, имеющий не менее 50% размер зерен менее 0,4 мм, а остальное - размер зерен менее 1,0 мм. Предложенный способ обеспечивает получение целевого продукта с выходо до 96%, причем и в случае промьшшенного осуществлени  способа нет сниже ни  целевого продукта, поскольку не образуетс  побочный димер. Пример 1. В реактор дл  обменного разложени , снабженный обратным холодильником, помещают смесь 141 г (1,0 моль) бензоилхлорида, 25 мл ацетонитрила и нагревают до 112°G. Затем в течение 60 мин добавл ют суспензию 9 г цианида меди (1,0 моль) и 44 г цианида натри  (1,1 моль) в 79 мл ксилола. До 13% цианида натри  имеет величину зерна менее 0,1 мм, до 41% - величину зерна 0,1-0,2 мм, половина остального количества - величину зерна 0,2-0,4 мм и втора  половина - 0,4-0,8 мм. Температуру смеси медленно повышают в процессе добавлени  суспензии до 128°С. Затем в течение еще 90 мин смесь выдерживают при зтой температуре и сразу же охлаждают до 18°С. Выпавшую при этом соль, преимущественно хлористый натрий, отфильтровывают и промывают 25 мл ксилола. Фильтрат перегон ют при пониженном давлении. Получают 121 г чистого бензоилцианида, что соответствует выходу 93%, счита  на использованный бензоилхлорид. Бензоилхлорид не содержит бензоилхлорида . Его температура составл ет 115-117 С при давлении 34 мм рт.ст. Пример 2. Способ провод т по примеру 1, однако используют цианид натри , до 53% которого имеет величину зерна до 0,1 мм, 42% - велнчину зерна 0,1 - 0,2 мм и до 5% величину зерна 0,2-0,8 мм. Выход беизоилцианйда составл ет 122 г, что соответствует 93%, счита  на использованный бензоилхлорид. Бензоилцианид не содержит бензоилхлорида. Продукт имеет температуру кипени  113-116°С при давлении 30,3 мм рт.ст. Пример 3. сравнительный 3j Приготовл ют смесь из 390 кг (2,78 кмоль) бензоилхлорида, 150 кг (3,06 кмоль) цианида натри , 25 кг (0,20 кмоль) цианида одновалентной меди, 70 л ксилола и 40 л ацетонитрила . Примен ют обычньй, имеющийс  в продаже цианид натри , до 1% цианида натри  представл ет собой частицы с размером менее 0,1 мм, до 22% - 0,10 ,4 мм, до 69% - 0,4-1,0 мм и до 8% более 1,0 мм. Смесь нагревают при перемешивании до 130°С, в течение 3 ч вьщерживают при указанной температуре и непосредственно после этого охлаждают до 20 С. Вьщелившуюс  при этом в осадок соль отдел ют центрифугированием и промывают 50 л ксилола . Фильтрат подвергают фракционной перегонке. В результате получают 302 кг бензоилцианида, что соответствует выходу 83% в расчете на бензоилхлорид . Бензоилцианид имеет температуру кипени  114 - 118°С при давлении 34 мм рт.ст. Продукт содержит 1,9% димерного бензоилцианида и 11,0% не вступившего во взаимодействие Оензо илхлорида. Пример 4. Получают смесь из 480 кг (3,42 кмоль) бензоилхлорида и 100 л ацетонитрила. Приготовленную смесь при перемешивании нагревают до 100°С. Затем в течение 1 ч прибавл ю суспензию 180 кг (3,67 кмоль) цианид натри  и 30 кг (0,33 кмоль) цианида одновалентной меди в 268 л ксилола До 13% цианида натри  содержит части цы размером менее 0,1 мм, до 41%частицы размером 0,1 - 0,2 мм, до 23%-частицы размером 0,,8 мм. Во врем  прибавлени  суспензии температура смеси поднимаетс  до 120с. Эту температуру поддерживают в течение 1 ч. Затем реакционную массу охлаждают до 20С. Твердое вещество отдел ют на центрифуге и промывают 30 л ксилола. Фильтрат подвергают фракционной перегородке. В результате получают 27 кг чистого бензоилциани да с температурой кипени  114-116 С при давлении 34 мм рт.ст., что соответствует выходу 96% в расчете на примененный бензоилхлорид. Полученны указанным способом продукт не содержит ни димерного бензоилцианида, ни бензоилхлорида. Пример 5. В реакционный сосуд , снабженный обратным холодильником , помещают смесь, состо щую из 141 г (1,0 моль) бензоилклорида и 25 мл ацетонитрила, и нагревают до 90°С. Затем в течение 60 мин добавл ют суспензию 9 г цианида меди (0,1 моль) и 54 г цианида натри  (1,1 моль) в 79 мл ксилола. До 13% цианида натри  имеет величину зерна менее 0,1 мм, до 41% - величину зерна 0,1-0,2 мм и до 23% - величину зерна 0,2-0,4 мм и остальное - величину зерна 0,4-0,8 мм. Температуру смеси во врем  добавлени  суспензии и последующие 8 ч поддерживают на уровне 90 С. Непосредственно после этого смесь охлаждают до 18 С. Осадившиес  при этом соли, преимущественно хлорид натри , отфильтровывают и промывают 25 мл ксилола. Фильтрат отгон ют при пониженном давлении. Получают 121 г чистого бензоилцианида , что соответствует выходе 93%, счита  на использованньй бензоилхлорид. Бензоилцианид не содержит бензоилхлорида . Его температура кипени  115-118°С при давлении и 33,2 мм рт.ст. Пример 6. Во вращающийс  автоклав, снабженный приточным сосудом , выдерживающим давление, помещают смесь, состо щую из 420 г (3,0 моль) бензоилхлорида и 75 мл ацетонитрила, и нагревают до 148 G. Затем из сосуда в течение 35 мин подают суспензию 27 г цианида меди (0,3 моль) и 163 г цианида натри  (3.3 моль) в 240 мл ксилола. До 13% цианида натри  имеет величину зерна менее 0,1 мм, до 41% величину зерна 0,1-0,2 мм, до 23% - величину зерна 0,2-0,4 мм и остальное - величину зерна 0,4-0,8 мм.Температуру смеси в течение добавлени  суспензии и последующие 30 мин поддерживают на уровне 146-151°С. Непосредственно после этого охлаждают смесь до 21 С. Выпавшие при этом соли , преимущественно хлорид натри , отфильтровывают и промывают 60 мл ксилола. Фильтрат дистиллируют при пониженном давлении. Получают 369 г чистого бензоилцианида, что соответствует выходу 94%, счита  на использованньй бензоилхлорид. Бензоилцианид не содержит бензоилхлорид.Его комнатна  температура кипени  115117 0 при давлении 33,2 мм рт.ст.

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БЕНЗОИЛЦИАНИДА взаимодействием бензоилхлорйда с цианидом щелочного металла при температуре 90-150’С в присутствии нитрила карбоновой кислоты и соли одновалентной меди в среде моноароматического углеводорода, о т л и ч а ю щ и й-i с я тем, что, с целью обеспечения стабильного выхода целевого продукта, используют цианид щелочного металла, имеющий не менее 50% размер зерен менее 0,4 мм, а остальное размер зерен менее 1,0 мм.
    §
SU782690451A 1977-12-02 1978-11-29 Способ получени бензоилцианида SU1093243A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2753656A DE2753656C2 (de) 1977-12-02 1977-12-02 Verfahren zur Herstellung von Benzoylcyanid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1093243A3 true SU1093243A3 (ru) 1984-05-15

Family

ID=6025114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782690451A SU1093243A3 (ru) 1977-12-02 1978-11-29 Способ получени бензоилцианида

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4209461A (ru)
JP (1) JPS5484548A (ru)
AT (1) AT359483B (ru)
BE (1) BE872482R (ru)
DD (1) DD140249A6 (ru)
DE (1) DE2753656C2 (ru)
FR (1) FR2410646A2 (ru)
GB (1) GB2012262B (ru)
IT (1) IT1157738B (ru)
NL (1) NL7811384A (ru)
SU (1) SU1093243A3 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5352826A (en) * 1989-05-19 1994-10-04 Atochem Synthesis of acyl cyanides in an anhydrous reaction medium
DE4311722C1 (de) * 1993-04-08 1994-04-07 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Halogenmethyl-benzoylcyaniden und neue Halogenmethyl-benzoylcyanide
CN109651193A (zh) * 2019-01-22 2019-04-19 江苏佳麦化工有限公司 一种苯甲酰氰的合成方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE42505B1 (en) * 1975-03-17 1980-08-27 Gen Binding Corp Apparatus and method for manufacturing adhesive covers
DE2614242C3 (de) * 1976-04-02 1986-11-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden
DE2624891C2 (de) * 1976-06-03 1982-11-18 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Benzoylcyanid
DE2708182C3 (de) * 1977-02-25 1979-08-30 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Acylcyaniden

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Bull. Soc. Chem. France,1972, p. 2402. 2.Koenig K. at al. Synthesis,of Bensoyl Cyanides by Phase Trancefer Catalysis.-Tetrahedron Letters, 1974, № 26, p. 2275-2278. 3.Патент СССР по за вке № 2491919/23-04, кл.С 07 С 121/76, 1976 (прототип). . *

Also Published As

Publication number Publication date
NL7811384A (nl) 1979-06-06
DE2753656A1 (de) 1979-06-07
FR2410646A2 (fr) 1979-06-29
BE872482R (fr) 1979-06-01
AT359483B (de) 1980-11-10
DE2753656C2 (de) 1982-11-25
JPS5484548A (en) 1979-07-05
IT7852135A0 (it) 1978-11-30
IT1157738B (it) 1987-02-18
US4209461A (en) 1980-06-24
ATA860478A (de) 1980-04-15
FR2410646B2 (ru) 1983-12-16
GB2012262B (en) 1982-06-30
DD140249A6 (de) 1980-02-20
GB2012262A (en) 1979-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69029052T2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3,5,6-Trichloropyridin-2-ol
SU1093243A3 (ru) Способ получени бензоилцианида
US2134102A (en) Dehydrochlorination of 1,1,2-trichlorpropane
SU710518A3 (ru) Способ получени третичных фосфинов
JPS5835514B2 (ja) イソシアヌル酸トリアルリルの製造方法
US4056509A (en) Preparation of benzyl cyanides
US3974199A (en) Process for production of cyclopropylcyanide
US4450295A (en) Method of manufacturing anhydrous 2-hydroxy-3-chloropropane trimethylammonium chloride
SU867297A3 (ru) Способ получени бензоилцианида
US2817681A (en) Arylacetic acids
JPS63190862A (ja) N−ビニルホルムアミドの回収法
JPH0417170B2 (ru)
JP3412246B2 (ja) 2−ハロゲノ−1−アルケン誘導体の製法
US3062853A (en) Process for preparing lead organic compounds
US4026954A (en) Method for preparing hexyn-3-ol-1
JPH0353298B2 (ru)
SU544371A3 (ru) Способ получени 8-оксихинолина
CA1265143A (en) Process for preparing 3-(pyrid-4-yl)propanoic acid derivatives
JPS6317060B2 (ru)
JP3214923B2 (ja) 第3級ヒドロペルオキシドの製造方法
KR830001065B1 (ko) α, α, α-트리플루오로-0-톨루익플루오라이드의 제조방법
JPS6310149B2 (ru)
SU497301A1 (ru) Способ получени метакрилового эфира тетраметилэтиленгликоль-2-этоксифосфористой кислоты
SU402525A1 (ru) Способ получения алкенилпроизводных———
RU2063954C1 (ru) Способ получения 2,6-бис-(2-окси-5-хлорбензил)-4-хлорфенола