SU544371A3 - Способ получени 8-оксихинолина - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 8-ОКСИХИНОЛИНА

I

Изобретение относитс  к способу получени  8-оксихинолина, который может найти применение дл  получени  комплексов с металлами и как обладающий ценными физиологическими свойствами .

Известен спосюб получени  8-оксихинолина введением акролеина или его производаых со смесью О -аминофенола и о -нитрофенола в минеральной кислол или В смеси минеральной и органической кислот при 100-110° С. При этом степень превращени  фенолов в 8-оксихинолин не превышает 70% (выход 8-оксихинолина).

Цель изобретени  - повыщение выхода целевого продукта. Дл  этого раствор о -аминофенола в минеральной кислоте или в смеси минеральной и органической кислот подвергают взаимодействию с раствором о -нитрофенола в акролеине или в его производных. Реакцию осуществл ют в жидкой фазе при 100-11 о С в минеральной кислоте или в смеси органической и минеральной кислот, содержащий преимущественно 1 моль органической кислоты на 1 моль минеральной кислоты. Реактор, загруженный о -аминофенолом в растворе кислоты из расчета, например, 0,2 - 1 моль О -аминофеиола на 1 моль минеральной кислоты, медленно

нагревают при перемешивании. Когда температура достигает 100° С, ввод т раствор -нитрофенола В акролеине или в одном из его производных, например аллилиденацетате, при концентрации преимущественно от 0,2 до 0,5 молей нитрофенола на 1 моль акролеина, После нагревани  с обратным холодильником В течение часа перегонкой с вод ным паром удал ют органическую кислоту и непрореагаровавший о -нитрофенол. Втора  перегонка с ВОДЯНЫМ паром реакционной смеси после подщелачив ни  позвол ет получить 8-оксихинолин , непрореашровавщий о -аминофенол, который остаетс  в растворе и может быть возвращен в цикл.

8-Оксихиночин, полученный по этому способу,  вл етс  продуктом высокой чистоты.

Пример. В реактор из пирекса объемом 250 мл, нагревамый с помощью масл ной бании снабженный обратным холодильш1ком и мещалкой , ВВОДЯТ 36,3 г (0,33 мол ) о -аминофенола н 100 г раствора сол ной кислоты плотностью 1,18 (1 моль)., При 104-105°С ВВОДЯТ в течение 2 час раствор 24,2 г (6,17 мол ) о -нитрофенола в 34 г (0,60 мол ) акролеина с чистотой 98,5-99% и затем по,вдерживают температуру 105-110°С в течение

часа. Перва  перегонка с вод ным паром продукта реакции позвол ет получить 5 г (0,04 мол ) непрореагировавшего О -нитрофенола. Потом осаждают добавлением 100 мл раствора соды с плотностью 1,33 (1 моль) полученный 8-оксихино;шн, когорый затем подвергают перегонке с вод ным паром . Получают 3 г (0,025 мол ) О -аминофенола и 36 г (0,25 мол ) 8-оксихинолина, что соответствует степени превращени  фенолов в 8-оксихинолин 50%.

Согласно примеру 1 ввод т 36,3 г (0,33 мол ) О -аминофенола, 20 г (0,33 мол ) уксусной кислоты и 100 г раствора сол ной кислоты плотностью 1,18 (1 моль). При 104-105° ввод т в течение 2 час раствор 24,2 г (0,17 мол ) О -нитрофенола в 34 г (0,60 мол ) акролеина с 1мстотой 98,5-99% и поддерживают затем температуру 105-110° С в течение часа.

Осуществл ют обработку продукта, идентичную обработке, описанной в примере I, и выдел ют 5 г (0,04 мол ) о -нитрофенола, 20 г (0,33 мол ) уксусной кислоты, 2 г (0,02 мол ) о -аминофенола и 58 г (0,4 мол ) 8-оксихинолича . Степень превращени  фенолов в 8-оксихинолин составл ет 80%.

Согласно примеру 1 ввод т в реактор 36,3 г (0,33 мол ) О -аминофенола и 100 г раствора сол ной кислоты плотностью 1,18 (1 моль). При 104-105°С ввод т в течение 2 час раствор 24,2 г (0,17 мол ) О -нитрофенола в 79 г (0,5 мол ) аллилиденацетата и поддерживают температуру 105-110°С в течение часа. Осуществл ют обработку продукта реакции, идентичную обработке, описанной в примере 1, и выдел ют 1г (0,01 мол ) О -нитрофенола, 2 г (0,02 мол ) О -аминофенола и 58 г (0,4 мол )--оксихинолина,Степень превращени  фенолов в 8-оксихинолин составл ет 80%.

Claims (4)

1. Способ получени  8-оксихинолина взаимодействием акролеина или его производных со смесью О -аминофенола и о -нитрофенола в минеральной кислоте или в смеси минеральной и органической кислот при 100-110° С, отличающийс  тем, что, с целью повышени  выхода целевого продукта, взаимодействию подвергают раствор о -аминофенола в минеральной кислоте или в смеси минеральной и органической кислот с раствором о -нитрофенола в акролеине или в его производном.

2. Способ по п. 1, отличающийс  тем,что в качестве производного акролеина используют аллилиденацетат.

i. Способ По пп. 1 и 2, о т л и ч а ю щ и и с   тем, что в качестве минеральной кислоты используют сол ную кислоту, а смесью минеральной и органической кислот  вл етс  смесь сол ной и уксусной кислот, содержаща  1 моль уксусной кислоты и 1 моль сол ной кислоты.

4. Способ по пп. 1-3, отличающийс  тем, что раствор О -нитрофенола содержит 0,2-0,5 молей о -нитрофенола на I моль акролеина или его производного.