PL96925B1 - Sposob wytwarzania 8-hydroksychinoliny - Google Patents
Sposob wytwarzania 8-hydroksychinoliny Download PDFInfo
- Publication number
- PL96925B1 PL96925B1 PL1975183966A PL18396675A PL96925B1 PL 96925 B1 PL96925 B1 PL 96925B1 PL 1975183966 A PL1975183966 A PL 1975183966A PL 18396675 A PL18396675 A PL 18396675A PL 96925 B1 PL96925 B1 PL 96925B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- mol
- nitrophenol
- acrolein
- aminophenol
- Prior art date
Links
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 17
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 claims description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 claims description 16
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 12
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- TXECTBGVEUDNSL-UHFFFAOYSA-N 1-acetyloxyprop-2-enyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C=C)OC(C)=O TXECTBGVEUDNSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 8
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 241000746935 Nolina Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004325 8-hydroxyquinolines Chemical class 0.000 description 1
- FJNCXZZQNBKEJT-UHFFFAOYSA-N 8beta-hydroxymarrubiin Natural products O1C(=O)C2(C)CCCC3(C)C2C1CC(C)(O)C3(O)CCC=1C=COC=1 FJNCXZZQNBKEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005614 Skraup synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- -1 acrolein acetals Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002308 calcification Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
- C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬
nia 8-hydroksychinoliny.
Z francuskiego opisu patentowego nr. 977.687,
w którym opisano wariant reakcji Skraupa wy¬
twarzania 8-hydroksychinoliny przez reakcje o-ami- 5
nofenolu z akroleina w obecnosci kwasu mineral¬
nego i srodka utleniajacego, wiadomo, ze akro-
leine wprowadza sie do mieszaniny reakcyjnej w
stanie wolnym. Wydajnosci reakcji sa rzedu 60%.
Gdy srodkiem utleniajacym jest o-nitrofenol re- io
akcje przedstawia zalaczony schemat.
W japonskim opisie patentowym opublikowanym
11 sierpnia 1970 r. pod numerem 16.948/70 akro-
leine zastepuje sie octanem allilidenu, którym dzia¬
la sie na o-aminofenole w obecnosci' kwasu mi- 15
neralnego i srodka utleniajacego. Stosujac jako
srodek utleniajacy o-nitrofenol otrzymuje sie w tym
przypadku stopien przereagowania fenoli na 8-hy-
droksychinoline rzedu 60%.
Wedlug japonskiego opisu patentowego opubli- 20
kowanego 23 kwietnia 1973 r. pod numerem
48.12745/73 to syntezy 8-hydroksychinoliny dokonu¬
je sie przez wprowadzenie akroleiny do mieszaniny
o-aminofenolu* i o-nitrofenolu, z których ostatni
gra role srodka utleniajacego, w obecnosci kwasu 25
mineralnego i niewielkiej ilosci kwasu organicz¬
nego o nieduzym ciezarze czasteczkowym. Dodatek
kwasu organicznego do srodowiska reakcji zapo¬
biega po czesci rozkladowi akroleiny a otrzymany
produkt jest bardziej czysty. Jednakze stopien 30
2
przereagowania fenoli na 8-hyodroksychinoline ob¬
liczony w ilosci moli wytworzonej 8-hydroksychi¬
noliny w stosunku do lacznej ilosci uzytego o-ami¬
nofenolu i o-nitrofenolu nie przekracza 70%.
Celem wynalazku jest podanie sposobu, który
zapobiega przedwczesnemu rozkladowi skladników
reakcji i pozwala w konsekwencji uzyskac duze
wydajnosci i bardzo czysty produkt. Sposób we¬
dlug wynalazku polega na wprowadzeniu do sro¬
dowiska, skladajacego sie z o-aminofenolu rozpusz¬
czonego w kwasie mineralnym lub w mieszaninie
kwasu mineralnego z kwasem organicznym, o-ni¬
trofenolu w roztworze akroleiny lub jej pochodnej.
o-Nitrofenol dziala nie tylko jako srodek utlenia¬
jacy, lecz bierze udzial w wytworzeniu 8-hydroksy¬
chinoliny po zredukowaniu na o-aminofenol. Sto¬
pien przereagowania fenoli moze w tych warun¬
kach osiagnac 80%.
Stosowana akroleina powinna byc* czysta. W
szczególnosci powinna ona zawierac ponizej 1,5%
aldehydu octowego, gdyz jego zawartosc w wiek¬
szej ilosci zmniejsza stopien przereagowania.
Dajacymi sie zastosowac pochodnymi akroleiny sa
w szczególnosci octan allilidenu, który mozna o-
trzymac sposobem opisanym w ksiazce C.N. Smith
„Acrolein" (J. Wiley and Sons, London 1962) oraz
acetyle akroleiny.
W sposobie wedlug wynalazku syntezy 8-hydro¬
ksychinoliny dokonuje sie przez reakcje przedsta¬
wiona na zalaczonym schemacie. Reakcje przepro-
96 92596 925
wadza sfifiv rafte* cieklej w temperaturze 100—
—1K>°C w kwasie mineralnym lub mieszaninie
kwasu organicznego z kwasem mineralnym zawie¬
rajacej 0—1 mola kwasu organicznego na mol kwa¬
su mineralnego. Reaktor zaladowany o-aminofeno-
lem w roztworze kwasu w stosunku 0,25 mola o-
-aminofenolu na mol kwasu mineralnego ogrzewa
sie powoli, mieszajac. Z chwila, gdy temperatura
osiagnie 100°C wprowadza sie roztwór o-nitrofe¬
nolu w akroleinie lub jednej z jej pochodnych,
np. w octanie allilidenu o stezeniu 0;2—0,5 mola
nitrofenolu na mol akroleiny. Po ogrzewaniu w ciagu
1 godziny pod chlodnica zwrotna usuwa sie przez
oddestylowanie kwas organiczny, o ile byl stoso¬
wany, oraz nieprzereagowany o-nitrofenol. Pow¬
tórna destylacja mieszaniny reakcyjnej po jej zal-
kalizowaniu pozwala odzyskac 8-hydroksychinoline
zas pozostaly w roztworze o-aminofenol mozna za¬
wrócic z powrotem do reakcji.
Otrzymana 8-hydroksychinolina jest produktem
o duzej czystosci nadajacym sie do wszystkich jej
zastosowan, jak do wytracania oddzielania i kom-
pleksowania metali, lub zastosowan opartych na jej
wlasciwosciach grzybobójczych i grzybostatycznych,
bakteriobójczych i bakteriostatycznych.
Ponizsze przyklady, nie ograniczajace zakresu
wynalazku objasniaja sposób wytwarzania 8-hydro-
ksychinoliny wedlug wynalazku i wykazuja znacz¬
ny wzrost wydajnosci w porównaniu z dotychczas
znanymi sposobami.
Przyklad I. 36,3 g (0,33 mola) o-aminofenolu,
24,2 g (0,17 mola) o-nitroferiolu i 100 g roztworu
kwasu chlorowodorowego o gestosci 4,18 (1 mol)
wprowadza sie do reaktora ze szkla „Pyrex"o po¬
jemnosci 250 ml ogrzewanego na lazni olejowej i wy¬
posazonego w chlodnice zwrotna, mieszadlo i dopro¬
wadzenie reagentów. Po ogrzaniu do temperatury
104—105°C wprowadza sie w ciagu 2 godzin za
pomoca pompy dozujacej 34 g (0,60 mola) akrole¬
iny o czystosci 98,5—99% i utrzymuje sie w ciagu 1
godziny w temperaturze 105—110°C. Pierwsze od¬
destylowanie produktu reakcji pozwala odzyskac
7 g, to jest 0,05 mola nieprzereagowanego o-nitro-
fenolu. Nastepnie przez dodanie 100 ml roztworu
sody o gestosci 1,33 (1 mol) wytraca sie wytwo¬
rzona 8-hydroksychinoline, która oddestylowuje sie.
Otrzymuje sie 30 g (0,21 mola) 8-hydroksychi-
noliny, co odpowiada 42°/o przereagowania fenoli.
Nieprzereagowany o-aminofenol w ilosci 2 g (0,02
mola) pozostaje w roztworze wodnym w reaktorze.
Natomiast prowadzac reakcje sposobem wedlug
wynalazku wprowadza sie do reaktora 36,3 g (0,33
mola) o-aminofenolu oraz 100 g roztworu kwasu
chlorowodorowego o gestosci 1,18 (1 mol). Po pod¬
grzaniu do temperatury 104°—105°C wprowadza sie
w ciagu 2 godzin roztwór 24,2 g (0,17 mola) o-ni-
trofenolu w 34 g (0,60 mola) akroleiny o czystosci
98,5—99% i utrzymuje w temperaturze 105°—110°C
w ciagu 1 godziny. Produkt reakcji poddaje sie iden¬
tycznej obróbce jak w przykladzie I otrzymujac
g (0,04 mola) o-nitrofenolu, 3 g (0,025 mola) o-
-aminofenolu i 36 g (0,25 mola) 8- hydroksychino-
liny co odpowiada stopniowi przereagowania fenoli
na 8-hydroksychinoline rzedu 50%.
Przyklad II. Do reaktora opisanego w przy-
50
60
65
kladzie I wprowadza sie 36,3 g (0,33 mola) o-ami¬
nofenolu, 24,2 g (0,17 mola) o-nitrofenolu 20 g (0,33
mola) kwasu octowego i 100 g roztworu kwasu
chlorowodorowego o gestosci 1,18 (1 mol), W tem¬
peraturze 104°—105°C wprowadza sie w ciagu
2 godzin 34 g (0,60 - mola) akroleiny o czystosci
98,5%—99'% i utrzymuje ogrzewajac w tempera¬
turze 105°—110°C w ciagu 1 godziny. Pierwsze
oddestylowanie pozwala odzyskac nie przereago-
wany o-nitrofenol (4 g = 0,03 mola) i uzyty kwas
octowy (19,7 g = 0,33 mola). Nastepnie przez doda¬
nie 100 ml roztworu sody o gestosci 1,33 (1 mol)
wytraca sie wytworzona 8-hydroksychinoline (49
g = 0,34 mola), która wyodrebnia sie przez druga
destylacje. Nieprzereagowany o-aminofenol (1 g =
= 0,01 mola) pozostaje w roztworze wodnym w re¬
aktorze. Stopien przereagowania fenoli na 8-hydro-
kyschinoline wynosi 68%.
W celu przeprowadzenia drugiej próby sposo¬
bem wedlug wynalazku do reaktora wprowadza
sie 36,3 g (0,33 mola) o-aminofenolu, 20 g ,0,33
mola) kwasu octowego i 100 g roztworu kwasu
chlorowodorowego o gestosci 1,18 (1 mol). W tem¬
peraturze 104°—105°C wprowadza sie w ciagu 2
godzin roztwór 24,2 g (0,17 mola) o-nitrofenolu w
34 g (0,60 mola) akroleiny o czystosci 98,5—99%
i utrzymuje, ogrzewajac, w temperaturze 105°—
—110°C w ciagu 1 godziny.
Produkt reakcji przerabia sie w sposób iden¬
tyczny jak opisany w przykladzie I i otrzymuje
g (0,04 mola) o-nitrofenolu, 20 g (0,33 mola) kwa¬
su octowego, 2 g (0,02 mola) o-aminofenolu i 58 g
(0,4 mola) 8-hydroksychinoliny. Stopien przereago¬
wania fenoli na 8-hydroksychiniline wynosi 80%
Przyklad III. Do reaktora opisanego w przy¬
kladzie I wprowadza sie 36,3 g (0,33 mola) o-ami¬
nofenolu, 24,2 g (0,17 mola) o-nitrofenolu i 100 g
roztworu kwasu chlorowodorowego o gestosci 1,18
(1 mol). W temperaturze 104°—105°C wprowadza
sie w ciagu 2 godzin 79 g (0,5 mola) octanu allili¬
denu po czym utrzymuje w temperaturze 105°—
—110° w ciagu 1 godziny. Pierwsze oddestylowanie
pozwala odzyskac nieprzereagowany o-nitrofenol
(1 g = 0,01 mola) oraz kwas octowy pochodzacy
z rozkladu octanu allilidenu. Nastepnie wytraca sie
100 ml roztworu sody o gestosci 1,33 (1 mol) wy¬
tworzona 8-hydroksychinoline (50 g = 0,35 mola),
która wyodrebnia sie przez drugie oddestylowanie.
Nieprzereagowany o-aminofenol (1 g = 0,01 mola)
pozostaje w roztworze w reaktorze. Stopien przere¬
agowania fenolina 8-hydroksychinoline wynosi 70%.
W celu przeprowadzenia próby porównawczej
sposobem wedlug wynalazku wprowadza sie do
reaktora opisanego w przykladzie I 36,3 g (0,33
mola) o-aminofenolu i 100 g roztworu kwasu chlo¬
rowodorowego o gestosci 1,18 (1 mol). W tempera-
tempeturze 104°—105°C wprowadza sie w ciagu
2 godzin roztwór 24,2 g (0,17 mola) o-nitrofenolu
w 79 g (0,5 mola) octanu allilidenu i utrzymuje
w temperaturze 105°—110°C w ciagu 1 godziny.
Produkt reakcji przerabia sie identycznie jak opi¬
sano w przykladzie I i odzyskuje 1 g (0,01 mola)
o-nitrofenolu, 2 g (0,02 mola) o-aminofenolu i 58 g
(0,4 mola) 8-hydroksychinoliny. Stopien przereago¬
wania fenoli na 8-hydroksychinoline wynosi 80%.96 925
Claims (6)
1. Sposób wytwarzania 8-hydroksychinoliny przez reakcje o-aminofenolu* z akroleina wzglednie jej pochodnymi przy udziale o-nitrofenolu, w obec¬ nosci kwasu mineralnego lub mieszaniny kwasu mineralnego i organicznego, znamienny tym, ze do Kwasu roztworu o-aminofenolu wprowadza sie o- -nitrofenol rozpuszczony w akroleinie lub jej po¬ chodnych. ,
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie roztwór o-nitrofenolu zawierajacy, 0,20—0,50 mola o-nitrofenolu na 1 mol akroleiny lub jej pochodnych. 10 6
3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako pochodna akroleiny stosuje sie octan allilidenu.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako kwas mineralny stosuje sie kwas chlorowodorowy.
5. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako mieszanine kwasu mineralnego z kwasem organicznym stosuje sie mieszanine kwasu chlorowodorowego z kwasem octowym.
6. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze stosuje sie mieszanine kwasów zawierajaca 0—1 mola kwasu octowego na 1 mol kwasu chlorowo¬ dorowego. O I +3CH2=CH-CHO *3| N02 + 5H20 Schemat
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7434398A FR2288090A1 (fr) | 1974-10-14 | 1974-10-14 | Procede de preparation de la 8-hydroxyquinoleine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL96925B1 true PL96925B1 (pl) | 1978-01-31 |
Family
ID=9144036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975183966A PL96925B1 (pl) | 1974-10-14 | 1975-10-13 | Sposob wytwarzania 8-hydroksychinoliny |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4044011A (pl) |
| JP (1) | JPS5165771A (pl) |
| BE (1) | BE834299A (pl) |
| BG (1) | BG27082A3 (pl) |
| DE (1) | DE2545704A1 (pl) |
| DK (1) | DK139967B (pl) |
| ES (1) | ES441748A1 (pl) |
| FR (1) | FR2288090A1 (pl) |
| GB (1) | GB1479383A (pl) |
| HU (1) | HU171607B (pl) |
| IE (1) | IE41810B1 (pl) |
| IT (1) | IT1047268B (pl) |
| LU (1) | LU73575A1 (pl) |
| NL (1) | NL7512013A (pl) |
| PL (1) | PL96925B1 (pl) |
| RO (1) | RO65958A (pl) |
| SU (1) | SU544371A3 (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105777630A (zh) * | 2016-04-05 | 2016-07-20 | 叶芳 | 一种8-羟基喹啉及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR977687A (fr) * | 1942-10-12 | 1951-04-04 | Méthode d'obtention des bases quinoléiques à partir de l'acroléine | |
| JPS4812745B1 (pl) * | 1970-12-25 | 1973-04-23 |
-
1974
- 1974-10-14 FR FR7434398A patent/FR2288090A1/fr active Granted
-
1975
- 1975-10-02 IT IT69444/75A patent/IT1047268B/it active
- 1975-10-03 JP JP50119025A patent/JPS5165771A/ja active Pending
- 1975-10-08 BE BE160772A patent/BE834299A/xx unknown
- 1975-10-09 US US05/621,024 patent/US4044011A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-10-11 RO RO7583581A patent/RO65958A/ro unknown
- 1975-10-11 DE DE19752545704 patent/DE2545704A1/de active Pending
- 1975-10-13 PL PL1975183966A patent/PL96925B1/pl unknown
- 1975-10-13 ES ES441748A patent/ES441748A1/es not_active Expired
- 1975-10-13 SU SU2180254A patent/SU544371A3/ru active
- 1975-10-13 LU LU73575A patent/LU73575A1/xx unknown
- 1975-10-13 GB GB41864/75A patent/GB1479383A/en not_active Expired
- 1975-10-13 DK DK459175AA patent/DK139967B/da unknown
- 1975-10-13 IE IE2221/75A patent/IE41810B1/en unknown
- 1975-10-13 NL NL7512013A patent/NL7512013A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-10-13 HU HU75KU00000496A patent/HU171607B/hu unknown
- 1975-10-14 BG BG031220A patent/BG27082A3/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO65958A (fr) | 1979-06-15 |
| FR2288090B1 (pl) | 1977-03-18 |
| LU73575A1 (pl) | 1976-06-11 |
| JPS5165771A (en) | 1976-06-07 |
| IE41810B1 (en) | 1980-03-26 |
| BG27082A3 (bg) | 1979-08-15 |
| FR2288090A1 (fr) | 1976-05-14 |
| ES441748A1 (es) | 1977-03-16 |
| GB1479383A (en) | 1977-07-13 |
| BE834299A (fr) | 1976-04-08 |
| HU171607B (hu) | 1978-02-28 |
| DK139967C (pl) | 1979-10-29 |
| IT1047268B (it) | 1980-09-10 |
| IE41810L (en) | 1976-04-14 |
| DE2545704A1 (de) | 1976-04-22 |
| DK139967B (da) | 1979-05-28 |
| DK459175A (pl) | 1976-04-15 |
| NL7512013A (nl) | 1976-04-20 |
| US4044011A (en) | 1977-08-23 |
| SU544371A3 (ru) | 1977-01-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Raiziss et al. | Chemistry and Chemotherapy of 4, 4′-Diaminodiphenylsulfone, 4-Amino-4′-hydroxy-diphenylsulfone and Related Compounds | |
| CN117326961B (zh) | 一种非苏拉赞中间体的绿色合成方法 | |
| US2886568A (en) | Preparation of quinolines | |
| PL96925B1 (pl) | Sposob wytwarzania 8-hydroksychinoliny | |
| US3340301A (en) | Bis-(para-tertiary aminoalkoxy-halogenophenyl)-cycloalkanes | |
| Rutherford et al. | A NOVEL SYNTHESIS OF SOME MIXED ARYLMETHYL–ALKYL ETHERS | |
| Kharasch et al. | Derivatives of Sulfenic Acids. VI. The Synthesis of α-Nitro Sulfides | |
| King et al. | 248. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part III. Carbinolamines derived from naphthalene and quinoline | |
| US2850537A (en) | Process for making 3-halo-4-nitrophenols | |
| Axe | The Nitrogen Compounds in Petroleum Distillates. XIV. Isolation of 2, 4-Dimethyl-8-ethylquinoline from the Kerosene Distillate of California Petroleum | |
| Okamoto et al. | The Synthesis and Smiles Rearrangement of 2-Hydroxy-5-methyl-2'-nitrodiphenyl Sulfone and Several of its Methyl and Halogen Derivatives1, 2 | |
| US2548704A (en) | Substituted 2,3-dihydro-2-methylbenzofurans | |
| US3152182A (en) | 1, 4-bis (disubstituted benzylamino-methyl)-cyclohexanes | |
| US2421401A (en) | Process for the manufacture of compounds of alpha, beta-(rho, rho'-dihydroxydiaryl)-alpha, beta-dialkyl-alkyl and -alkylene | |
| US1974821A (en) | Octoic acid derivatives of phenols | |
| US2956057A (en) | Process for the preparation of pteroylglutamic acid | |
| McKenzie et al. | CXLIII.—Some derivatives of desylamine | |
| Loudon | 192. The mobility of groups in 3-chloro-4-nitro-and in 5-chloro-2-nitro-diphenylsulphones | |
| US2041593A (en) | Process of hydrolyzing chlor alkyl phenols | |
| US3201475A (en) | Bisglyoxalyldiphenyl derivatives | |
| Dutt | XXXIV.—2: 5-Iminodihydro-1: 2: 3-triazole. Part I. Constitution of Dimroth's 5-anilinotriazole | |
| JPS61286346A (ja) | ２，２−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフエニル）プロパンの製造法 | |
| US3595927A (en) | Aralkyl substituted pyrocatechols | |
| US2356265A (en) | 4-mercaptobenzenesulphonamide | |
| US2396282A (en) | Unsaturated dinitro compounds and method of preparation thereof |