SU385959A1 - Способ получения - Google Patents
Способ полученияInfo
- Publication number
- SU385959A1 SU385959A1 SU1675387A SU1675387A SU385959A1 SU 385959 A1 SU385959 A1 SU 385959A1 SU 1675387 A SU1675387 A SU 1675387A SU 1675387 A SU1675387 A SU 1675387A SU 385959 A1 SU385959 A1 SU 385959A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cyclohexene
- carboxylic acid
- methylcyclohexene
- tetrahydrofuran
- halo
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к области получени новых б-галоидбутиловых эфиров циклогексен-3-карбоновых кислот, которые могут найти применение в качестве пластификатора, растворител , а в синтезе различных органических соединений.
Известен способ получени б-галоидбутиловых эфиров алифатических карбоновых кислот путем кзаимодействи тетрагидрофурана с карбоновыми кислотами в присутствии галоидводорода , например хлористого водорода , и кислого катализатора, например ионообменной смолы КУ-2, с последующим выделением целевых продуктов известными приемами с выходом 76-95%. Однако известные б-галоидбутиловые эфиры алифатических карбоновых КИСЛОТ имеют весьма ограниченное применение в народном хоз йстве в силу того , что спектр их свойств довольно узок. Поэтому синтез б-галоидбутиловых эфиров других карбоновых кислот и вы вление их свойств вл етс актуальной задачей.
С целью получени новых б-галоидбутиловых эфиров карбоновых кислот, обладающих новыми свойствами, не характерными дл известных б-галоидбутиловых эфиров, в предлагаемом способе используют другие исходные кислоты, т. е. циклогексен-3- или 1-метилциклогексен-3-карбоновые кислоты.
Способ осуществл ют путем обработки смеои циклогексен-3- или 1-метилциклогексен-Зкарбоновых кислот и тетрагидрофурана галоидводородом , например хлористым водородом , при нагревании преимущественно при 60-70°С в присутствии ионообменной смолы КУ-2 Б Н-форме в качестве катализатора, вз того преимущественно в количестве 10% на исходный тетрагидрофуран, с последуюш .им выделением целевых продуктов известными приемами. Выход целевых эфиров 69- 79%. Процесс получени б - галоидбутиловых эфиров циклогексен-3- или 1-метилциклогексен-3-карбоновых кислот целесообразно проводить при мол рном соотнощенни соответствующей циклогексен - 3 - карбоновой кислоты и тетрагидрофурана, равном 1 : 2.
Пример. Синтез б-хлорбутилового эфира циклогексен-3-карбоновой кислоты (I).
В смесь 27 г (0,21 моль) циклогексен - 3 карбоновой кислоты, 30,24 г (0,42 моль) тетрагидрофурана и 3 г КУ-2 в Н-форме (10% HS вз тый тетрагидрофуран) пропускают cyxof хлористый водород при 60-70°С и перемещивании в течение 7,5 час. Затем катализатор отдел ют от реакционной смеси путем фильтровани . Пе вступивший в реакцию тетрагидрофуран отдел ют перегонкой, к остатку добавл ют 100 мл серного эфира, промывают
раствором NaOH и водой, сушат безводным MgS04.
Растворитель отгон ют, а продукт подвергают вакуумной перегонке.
При этом получают 35 г (76,92%) б-хлорбутилового эфира циклогексен-3-карбоновой кислоты с т. кип. 92-ЭЗ°С/1 мм, рт. ст.; 1,4790; df 1,0895.
Найдено MiRo 56,41. Вычислено MRn 56,85.
Найдено, %: С 61,13; Н 7,62; С1 16,29.
/- тт /
Вычислено, %: С 60,96; Н 7,90; С1 16,36.
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ КОНСТАНТЫ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ
Аналогичным способом синтезируют б-хлорбутиловый эфир 1-метилциклогексен-З-карбоновой (II) кислоты.
Тем же способом проведена замена хлористого водорода на бромистый водород и получены соответствующие б-бромбутиловые эфиры: циклогексен - 3 - карбоновой (П1) и 1-метил.циклогексен-З-карбоноБой (IV) кислоты .
Физические константы синтезированных соединений приведены в таблице.
Предмет изобретени
Claims (3)
1. Способ получени б-галоидбутиловых эфиров циклогексен-3 или 1-метилциклогексен-3-карбоновых кислот, отличающийс тем, что смесь циклогексен - 3 - карбоновой кислоты или 1 - метилциклогексен - 3 - карбоновой кислоты и тетрагидрофура.на обрабатывают галоидоводородом при нагревании не выше 7П°С в присутствии ионообменной смолы КУ-2
в Н-форме в качестве катализатора с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при температуре 60-70°С.
3. Способ по пи. 1, 2, отличающийс тем, что процесс ведут при мол рном соотношении циклогексен-3-карбоновой кислоты и тетрагидрофурана , равном 1 : 2.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1675387A SU385959A1 (ru) | 1971-06-17 | 1971-06-17 | Способ получения |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1675387A SU385959A1 (ru) | 1971-06-17 | 1971-06-17 | Способ получения |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU385959A1 true SU385959A1 (ru) | 1973-06-14 |
Family
ID=20480954
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1675387A SU385959A1 (ru) | 1971-06-17 | 1971-06-17 | Способ получения |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU385959A1 (ru) |
-
1971
- 1971-06-17 SU SU1675387A patent/SU385959A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU633470A3 (ru) | Способ получени цианобензилциклопропан карбоксилатов | |
US2760977A (en) | N-alkylol unsaturated amides | |
SU385959A1 (ru) | Способ получения | |
DE2653332C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinem L-Cystin | |
Galat | A Synthesis of α, β-Unsaturated Amides | |
SU544368A3 (ru) | Способ получени гидрохлорида карнитина | |
SU585808A3 (ru) | Способ получени -амино-2-адамантилуксусной кислоты | |
SU486007A1 (ru) | Способ получени монооксистеариновых кислот | |
SU387973A1 (ru) | ПйТЕИТ^Ю-Т^ХНЙ^Е^КДЯ | |
SU544371A3 (ru) | Способ получени 8-оксихинолина | |
SU450792A1 (ru) | Способ получени метилбензилкетона | |
SU407869A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ н. ХЛОРИСТОГО БУТИЛА | |
SU486016A1 (ru) | Способ получени никотиноилэтилендиамина или его солей | |
SU454207A1 (ru) | Способ получени 2-бром-3-аминопиридина или его производного по аминогруппе | |
SU401663A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-АЛКИЛ-а-КАРБЭТОКСИ-а- | |
SU379576A1 (ru) | Способ получения 1,8-нафтсультама | |
SU544657A1 (ru) | Способ получени гексаметилениминметанитробензоата | |
SU445660A1 (ru) | Способ получени 1,2-дизамещенных триптофолов | |
SU427923A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров непределбпб1х оксикарбоновых кислот | |
SU374304A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОВКАИНА — ГИДРОХЛОРИДА уЗ-ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛАМИДА 2-БУТОКСИЦИНХОНИНОВОЙ | |
SU458545A1 (ru) | Способ получени амидов жирных кислот | |
SU363687A1 (ru) | Способ получения полихлорсодержащи) ненасыщенных эфиров | |
SU411093A1 (ru) | ||
SU436052A1 (ru) | Способ получения триметиламмонийэтилтио-сульфата | |
SU407914A1 (ru) | Способ получения карбо-(м-диалкиламино)- метиламидов диалкилфосфорных кислот |