SU407914A1 - Способ получения карбо-(м-диалкиламино)- метиламидов диалкилфосфорных кислот - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к получению эфироамидов кислот фосфора, в частности к способу получени  новых 1карбо-(М-диалкиламино )-метиламидов диалкилфосфорных кислот общей формулы

(RO),PNHCH,CONR;,

II О

tjie R и R - а л кил.

Эти соединени  могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ.

Способ Получени  карбо-(Ы-диалкйламино)метиламидов диалкилфосфорных кислот основан на известной реакции натриевых производных амидов диалкилфосфорных кислот с алкилнрующими агентами, котора , однако, ранее не примен лась дл  синтеза соединений подобной структуры.

Согласно способу натриевое нроизводное амида диалкилфосфорной КИСлоты формулы

(RO).iPNHNa,

11 О

где R - алкил,

подвергают взаимодействию с диалкиламидом хлоруксусной кислоты формулы

C1CH.,CONR2, где R - алкил,

В среде инертного органического растворител .

Процесс желательно проводить при кип чении в среде эфира. В этом случае он заканчиваетс  за 16-20 час.

Целевые продукты выдел ют известными способами. Выход до 60%.

Пример I. Получение а арбо-(М-диизопропиламино )-метиламида диэтилфосфорной кислоты .

Нат|риевое производное амида диэтилфосфорной кислоты, полученное из 5,75 г (0,037 моль) амида кислоты, 0,86 г (0,037 моль) распыленного по Брюлю натри  и 6,67 г (0,037 моль) динзоор опил амида хлоруксусной кислоты кип т т в растворе эфира в течение 20 час. После удалени  осадка хлористого натри  и растворител  вещество перегон ют. При перегонке выдел ют 5,5 г (48% от теоретического ) продукта с т. кип. 142-143°С/0,06 мм рт. ст.; пй 1,4605; df 1,0711.

MRo. найдено 75,39; вычислено 75,2.

Найдено, %: С 49,4; 49,41; Н 9,61; 9,69; N 9,41; 9,58; Р 10,22; 10,32.

Cl2H27N2O.,P.

Вычислено, %: С 48,98; Н 9,25; N 9,52; Р 10,54.

В ИК-спектре карбо-(М-диизопропиламино)метиламида диэтилфосфорной кислоты про вл ютс  полосы поглощени  в области 1650 (полоса амид I), 126 см- (Р 0), широка  полоса поглощепи  с маа-ссимумом в области 3350 см характерна  дл  валентпых колебаний NH-группы.

Вещество представл ет собой жидкость, хорощо растворимую в органических растворител х .

Пример 2. Получение карбо-(N-диэтиламино )-метиламида диэтилфосфорной кислоты.

Натриевое производное амида диэтилфосфорной кислоты, полученное из 7,65 г (0,05 моль) амида кислоты, 1,15 г (0,05 моль) натри  и 7,48 г (0,05 моль) диэтиламида хлоруксусной кислоты нагревают в растворе эфира при кипении в течение 16 час. После удалени  осадка хлористого натри  и растворител  вещество перегон ют . При перегонке выдел ют 4,7 г (или 35,5% от теоретического) продукта с т. «ил. 139-140°С/0,04 мм рт. ст.; по 1,4630; df 1,1056. MRo: найдено 66,26; вычислено 65,97.

Найдено, %: N 10,47; 10,42; Р 11,42; 11,34.

Вычислено, %: N 10,53; Р 11,65.

Вещество представл ет собой жидкость, хорощо растворимую в органических растворител х .

Пример 3. Получение карбо-(М-диизобутиламино )-метила.мида диэтилфосфорной кислоты .

Натриевое производное амида диэтилфосфорной кислоты, лолученное из 7,65 г амида

кислоты, 1,15 г натри  и 10,28 г диизобутилаамида хлоруксусной кислоты нагревают в растворе эфира при кипении в течение 20 час и при перегонке выдел ют 9,7 г (60% от теоретического ) вещества с т. кип. 158-159°С/0,06 мм рт. ст.; по 1,4604; df 1,0407. МКв: найдено 84,8; вычислено 84,44.

Найдено, %: N 8,72; 8,76; Р 9,3; 9,37.

СиНз1Ы2О4Р.

Вычислено, %: N 8,7; Р 9,62. Вещество представл ет собой жидкость, растворимую в органических растворител х.

Предмет изобретени 

1. Способ получени  карбо-(Ы-диалкиламино )-метиламидов диалкилфосфорных кислот общей формулы

(RO)sPNHCH.,CONR;,

II О

где R и R - алкил,

отличающийс  тем, что натриевое производное амида диалкилфосфорной кислоты подвергают взаимодействию с диалкиламидом хлоруксусной кислоты в среде инертного органического растворител  с последующим выделением целевого проду кта известными способами .

2. Способ ло п. 1, отличающийс  тем, что процесс провод т лри кип чении в среде эфира.