SU520351A1

SU520351A1 - Способ плучени азометинов

Info

Publication number: SU520351A1
Application number: SU1964277A
Authority: SU
Inventors: Исаак Яковлевич Постовский; Антонина Петровна Новикова; Галина Николаевна Липунова; Ирина Петровна Трегубенко
Original assignee: Уральский Ордена Трудового Красного Знамени Политехнический Институт Имени С.М.Кирова; Институт Экологии Животных И Растений Уральского Научного Центра
Priority date: 1973-10-03
Filing date: 1973-10-03
Publication date: 1976-07-05

Description

Изобретение относитс к. способу получени новых азометинов, представл ющих интерес дл синтеза препаратов, которые могут найти применение в фармапевтической промышленности. Известен способ получени азометинов пирогаллового альдегида с п-замешенным анилином, который состоит в том, что эквимолекул$фные количества альдегида и ам на нагревают в спирте при 80-90°С в течение 30 мин с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Основанный на известной реакпии, пред лагаемый способ получени азометинов об щей формулы где R - гидроксильна группа в положении 3 или 5; к,- группа-СК2(СНОН)зСН ОН,- (CHOHj CK OH, . - лJHpCOOu -х: - 1 н-с-1 н„-Б.с-С. .UЬ. HjCOOH ноос .,.4.,СН I Н, заключаетс , в том, что соответствующий триохскбензальдегид обрабатывают амином общей Н, -NKj, где R, имеет вышеуказанные значени , Q в спиртовой пли водной среде при 80-90 С преимущественно s присутствии бикарбоната патрк . Целевые продукты вьдеп ют известными приемами с выходом до 90%. Полученные азометины представл ют собой желтые кристаллические вещества, хорошо растворимые а пол рных органических растворител х и воде.

Пример 1. 1,3 г (0,0072 моль) 1-дезокси-1-аминосорбитола и 1,15 г (О,О072 моль) пирогалл-ового альдех-ида смешивают с 40 мл этилового спирта и нагревают на вод ной бане до растворени осадка, добавл ют каталитическое количество бикарбоната натри , кип т т 90 мин, фильтруют гор чий раствор, отдел ют желтые кристаллы, промьтают их спиртом, высушивают в вакуум-эксикаторе над хлористым кальцием и затем в вакууме при60°С в течение 6 час. Выход 45-50%; т.пл. 134-136°С (этанол).

Найдено,%: С 49,08; Н 6,13; К 4,15. Вычислено,%: С 49,21; Н 5,99; N4,41.

УФ-спектр, Я

244 и 326 нм.

макс

При-мер 2. 0,69 г (0,005 моль) антраниловой кислоты раствор ют в 30 м воды, добавл ют гор чий раствор 0,77 г (0,ОО5 моль) пирогаллового альдегида в 10 мл воды, кип т т 30 мин, добавл ют к гор чему раствору активированный уголь, кип т т 5 мин, фильтруют, охлаждают, от фильтр ОБывают, оранжево-желтый кристаллический продукт и высушивают в вакуутчче при в течение 6 час. ВЬЕХОД 80%; т.пл. 253°С (раз ., вода).

НайденоД: С 61,00; Н 4,15; N 5,37.

Вычислено,%: С 61,53; Н 4,02; N 5,13.

УФ-спектр, макс- 240 и 300нм. Аналогичным образом получают азометины , свойства которых приведены в таблице .

Claims

1. Способ получени аэометинов формулыт

СН :К-51,

НО

ОН

где К - гидроксильна группа в положении 3 или 5;

R.- группа СН (СНОН) СН ОН,- СН(СНОН) . СЬГОН,

О.

) -N

ноос

HCf,

NH-C-NH. 11I

кн

отличающийс тем, что соответствующий триоксибензальдегид подвергают взаимодействию с амином общей формулы i-NH ,

где R имеет вышеуказанные значени , в спиртовой или водной среде при 8О-90 С с последующим выделением целевого щ)одукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс осуществл ю в присутствии бикарбоната натри .