SU523082A1

SU523082A1 - Способ получени оксиалкиламидов -ацилглицина

Info

Publication number: SU523082A1
Application number: SU2039257A
Authority: SU
Inventors: Лев Ильич Мизрах; Лидия Юльевна Полонская; Наталья Васильевна Степанчикова
Original assignee: Институт биофизики
Priority date: 1974-07-01
Filing date: 1974-07-01
Publication date: 1976-07-30

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКСИАЛКИЛАМИДОВ N-АЦИЛГЛИЦИНА

1

Изобретение относитс к способу получени новых оксиалкиламидов N-ацилглицина, полупродуктов синтеза биологически активных веществ .

Известны способы получени амидов аминокислот взаимодействием аминов и соответствующих сложных эфиров, однако, отсутствуют какие-либо сведени о получении оксиалкиламидов N-ацилглиЦИна, обладающих ценными свойствами.

Целью предлагаемого способа вл етс получение неизвестных ранее оксиалкиламидов N-ацилглицина по схеме

RCONHCHsCOOR + - - RCON«CH2CONHR OH + R-OH

R - алкил, арил;

R - алкил;

R - низший алкилен.

Предлагаемый способ заключаетс в том, что сложные эфиры N-ацилглицина подвергают взаимодействию с аминоспиртом в отсутствии растворител при повышенной температуре , предпочтительно при 85--105°С. Целевые продукты выдел ют из реакционной смеси известным способом.

Пример 1. 2-Оксиэтиламид гип;пуровой кислоты.

Смесь 4,14 г этилового эфира гиппуровой

кислоты и 1,22 г свежеперегнанного 2-эминоэтанола нагревают 10 мин при перемешивании при температуре 85-90°С. Закристаллизовавшуюс массу растирают с небольшим количеством ацетона, фильтруют и перекристаллизовывают из смеси ацетона с абсолютным этанолом . Получают 3,6 г (81%) 2-оксиэтиламида гиппуровой кислоты; т. пл. 124-125°С.

Найдено, %: С 59,87; 59,61; Н 6,45; 6,43; N 12,56; 12,65.

CuHuNaOs.

Вычислено, %: С 59,60; Н 6,33; N 12,63.

Пример 2. 2-Оксиэтиламид N-ацетилглицина .

Смесь 36,4 г этилового эфира N-ацетилглицина и 15,51 г свежеперегнанного 2-аминоэтанола нагревают при перемешивании При температуре 85-95°С в течение 10 мин. Закристаллизовавшуюс массу растирают с ацетоном , фильтруют и перекристаллизовывают из смеси ацетона с абсолютным этанолом. Получают 33,4 г (83%) 2-оксиэтиламида N-ацетилглидина; т. пл. 121 - 122°С.

Найдено, %: С 45,19; 45,32; Н 7,58; 7,80; N 17,11; 17,59.

СбН12Н2Оз.

Вычислено, %: С 45,00; Н 7,50; N 17,50. Пример 3. 3-Окси1Пропиламид N-ацетилглицина .

«.л ччл-. ,,«

Смесь 3,75 г этилового Зфира N-ацетилглицина и 1,93 г свежеперегнанного 3-аминопропанола нагревают при перемешивании при температуре 95-105°С -в течение 30 мин. Затвердевшую массу растирают с небольшим количеством ацетона, фильтруют и перекристаллизовывают из ацетона.

Получают 2,70 г (60% З-оксипропиламида N-ацетилглицина; т. пл. 101 - 103°С.

Найдено, %: С 48,16; 48,46; Н 8,17; 8,25; N 16,16; 16,33.

C7H,4N203.

Вычислено, %: С 48,28; Н 8,05; N 16,10.

Пример 4. 2-ОксипрОпиламид N-ацетилглицина .

Смесь 4 г этилового эфира N-ацетилглицина и 2,07 г 2-аминоизопропанола нагревают при перемешивании при температуре 95-100°С в течение 20 мин. Затвердевшую массу растира fifci I

52308Й

ют с небольшим количеством ацетона, фильтруют и перекристаллизовывают из ацетона.

Получают 2,9 г (60,4%) 2-оксипропиламида N-ацетилглицина; т. пл. 128-130°С. Найдено, %: С 48,13; 48,35; Н 8,09; 8,12; N 16,00; 16,19.

CyHuNgOs.

Вычислено, %: С 48,28; Н 8,05; 16,10.

Claims

1.Способ получени оксиалкиламидов Nацилглицина , отличающийс тем, что эфир N-ацилглицина подвергают взаимодейстВИЮ с аминоспиртом, вз тым в эквимолекул рном количестве, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2.СпосОб по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут при 85-105°С.