SU451698A1 - Способ получени -ацильных производных замещенных гексагидропиримидинов - Google Patents
Способ получени -ацильных производных замещенных гексагидропиримидиновInfo
- Publication number
- SU451698A1 SU451698A1 SU1811054A SU1811054A SU451698A1 SU 451698 A1 SU451698 A1 SU 451698A1 SU 1811054 A SU1811054 A SU 1811054A SU 1811054 A SU1811054 A SU 1811054A SU 451698 A1 SU451698 A1 SU 451698A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- obtaining
- acyl derivatives
- substituted
- hexahydropyrimidines
- distilled
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых производных пиримидина, которые могут найти применение в производстве физиологически активных препаратов.
Способ основан на реакции взаимодействи 7-аминоамидов с формальдегидом и позвол ет получать N-ацильные производные замещенных гексагидропиримидиноБ непосредственно из ациклических предшественников.
Описываетс получение соединений общей формулы
К, К.
K-Y NCOft
S-
I Кб
где R - алкил, алкенил, алкинил, арил или
аралкилрадикал; RI-алкил, арилрадикал; R2, Кз, R4, Rs и Re -водород или алкилрадикал .
Согласно изобретению соединени этой формулы получают взаимодействием соответствующих замещенных у-аминоамндов с формальдегидом в среде органического растворител в присутствии щелочных агентов при температуре кипени реакционной смеси.
Исходные соединени (ацилированные Y-аминоамиды) получают известным способом из соответствующих у-аминоспиртов и нитрилов кислот в присутствии серной кислоты (реакци Графа-Риттера).
Строение полученных соединений соотвегствует данным элементарного и физико-химического анализов.
Пример 1. К раствору 17 г 1-метиламино3-фенил-З-бензоиламинопропана в 100 мл спирта добавл ют 20 мл 30%-ного водного формальдегида и 10,5 г потаща и полученную
смесь нагревают в течение 30 мин при 100°С. После этого реакционную массу концентрируют в вакууме досуха, продукт экстрагируют эфиром (8X100 мл), эфирный экстракт высущивают , растворитель отгон ют, а продукт
перегон ют в вакууме. Получают 15,0 г (84 %) 1 -метил-З-бензоил-4-фенилгексагидропиримидина , т. кип. 147-148°/0,07 мм рт. ст., VwaKc 1668 см-. Гидрохлорид: т. пл. 217- 219°С.
Пример 2. К раствору 20 г 1-метиламино3-фенил-З-ацетиламинопропана в 200 мл изопропилового спирта добавл ют 28 г 30%-ногэ формальдегида, 23,5 г потаща и полученную
смесь нагревают в течение 20 мин при 120°С. После этого реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, насыщают поташом , продукт экстрагируют эфиром (8X100 мл), высушивают, растворитель отгон ют , а остаток перегон ют в вакууме. Получают 16,5 г (77,5%) 1-метил-3-ацетил-4-фенилгексагидропиримидина , т. кип. 129-130°С/ /0,11 мм рт. ст., VMah-c 1660 . Пикрат: т. ил. 71-73°С (из спирта).
Пример 3. Смесь 8 мл формалина и 0,3 г едкого кали добавл ют к раствору 4 г 1-метиламино-З-фенил-3 - фенилацетиламинопропана в 12 мл диоксана и полученную смесь нагревают в течение 30 мин при температуре кипени реакционной массы. Затем продукт высаливают поташом, экстрагируют этилацетатом (4X50 мл), промывают водой, сушат, растворитель отгон ют, остаток перегон ют в вакууме . Получают 3,4 г (80,4%) 1-метил-З-фенилацетил - 4 - фенилгексагидропиримидина,
т. кип. 135-136°С/0,07 мм рт. ст., Гмакс
1657 см-Ч
Предмет изобретени
1. Способ получени N-ацильных производных замещенных гексагидропиримидинов об5 щей формулы
R2 R.
1,
NCOF J
N
где R - алкил, алкенил, алкинил, арил или аралкилрадикал;
RI - алкил, арилрадикал;
R2, Кз, R4, Rs, Re-водород, алкилрадикал, отличающийс тем, что соответствующий у-аминоамид подвергают взаимодействию с формальдегидом в среде органического растворител в присутствии щелочных агентов с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1811054A SU451698A1 (ru) | 1972-07-10 | 1972-07-10 | Способ получени -ацильных производных замещенных гексагидропиримидинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1811054A SU451698A1 (ru) | 1972-07-10 | 1972-07-10 | Способ получени -ацильных производных замещенных гексагидропиримидинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU451698A1 true SU451698A1 (ru) | 1974-11-30 |
Family
ID=20522033
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1811054A SU451698A1 (ru) | 1972-07-10 | 1972-07-10 | Способ получени -ацильных производных замещенных гексагидропиримидинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU451698A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5010196A (en) * | 1989-06-30 | 1991-04-23 | John Wyeth And Brothers Limited | Acylated hexahydropyrimidines |
-
1972
- 1972-07-10 SU SU1811054A patent/SU451698A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5010196A (en) * | 1989-06-30 | 1991-04-23 | John Wyeth And Brothers Limited | Acylated hexahydropyrimidines |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU786889A3 (ru) | Способ получени производных 3-(цианимино)-3-(амино)-пропионитрила | |
SU451698A1 (ru) | Способ получени -ацильных производных замещенных гексагидропиримидинов | |
SU508176A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных бензофенона | |
SU556723A3 (ru) | Способ получени -аминоспирта или его солей | |
US2717268A (en) | Process for preparing phenyldichloro-acetamidopropanediols | |
US3705895A (en) | Process for the direct synthesis of styrylpyridinium chlorides | |
SU854272A3 (ru) | Способ получени рацемического -окси-фЕНил- -гидАНТОиНА | |
SU503523A3 (ru) | Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов | |
US2490834A (en) | Benzhydryl beta hydroxy alkyl amines | |
FI74956C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av alkyl-4-oxid-5-metyl-pyrazin-2-karboxylat. | |
SU558639A3 (ru) | Способ получени производных аминооксигидроксамовой кислоты или их солей | |
SU505637A1 (ru) | Способ получени -ацильных производных замещенных имидазолидинов | |
SU539034A1 (ru) | Способ получени 2,3,5,6,-тетрахлорпиридина | |
US2492373A (en) | Imidazolone preparation | |
SU425904A1 (ru) | Способ получения метилового эфира 4-диметиламино-5-хлор-0-анисовой кислоты | |
US3122583A (en) | Preparation of diaminopimelic acid | |
SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
US2806852A (en) | Process fgh preparing j-pyridinols | |
JPH0573738B2 (ru) | ||
SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
SU416354A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-БЕНЗИЛОКСИ-3-(со-ЦИАНАЦЕТИЛ)-ПИРИДИНА | |
SU517578A1 (ru) | Способ получени замещенных карбоновых кислот | |
SU415877A3 (ru) | Способ получения производных гомопиримидазола или их солей | |
SU427016A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИДОВ 4Н-3,1-БЕНЗОКСАЗИН-4-ОН-2-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ1Изобретение касаетс снособа получени амидов 4Н-3,1-бензоксазин-4-он-2 - карбоновой Кислоты. Указанные амиды в литературе не описаны, способ получени их не известен. В химическом отношении они вл ютс высокоактивными соединени ми и представл ют интерес в качестве полупродуктов дл органического сиитеза, и в том числе дл получени биологически активных соединений. В частности, на основе указанных амидов могут быть получены амиды 4(ЗН)-хиназоло;н-2-кар- боновой кислоты, которые, согласно литературным данным, представл ют HiHTOpec в качестве лекарственных средств с Р-вита'минной активностью.В литературе известен снособ получени эфиров 4Н - 3,.1-бензоксазкн-4-он-2-карбоновой кислоты взаимодействием этилового эфира оксамоилантраниловой кислоты с уксусным ангидридом, с последующим выделением продуктов известным снособом. Однако амиды 4Н-3,1-бензоксазии-4-он-2-карбоновой кислоты, как н способ их получени , ранее не были известны.Предлагаетс снособ получени амидов 4Н-3,1 -бензоксазип-4-он-2-карбоновой кислоты общей формулы ICONHR10где R — водород, нормальный или изоал- кил, заключающийс в том, что амиды оксамоилантраниловой кислоты общей формулы IIСООН15NHCOCONHR202530где R Н]Меет выщеуказанные значени , нагревают с уксусным ангидрндом с последующим выделением целевого продукта известными нриемами.П р н .м е р. Метиламид 4Н-3,1-бензоксазип- 4-он-2-карбоновой кислоты.8 г 1М-1метилоксаМ'ОИла«тра«.иловой кислоты (II, R-СНз) в 16 мл уксусного ангндрида нагревают с обратным холодильником. Через 10 мин с начала нагревани кислота полностью раствор етс , нагревание продолжают еще 10 мин. По охлаждении выдел етс осадок. К реакционной массе прибавл ют 10 мл абсолютного эфира. Осадок отфиль- | |
SU119526A1 (ru) | Способ получени хлоргидратов алкиламиноэфиров бета-цианвалериановой кислоты |