SU539034A1

SU539034A1 - Способ получени 2,3,5,6,-тетрахлорпиридина

Info

Publication number: SU539034A1
Application number: SU2111065A
Authority: SU
Inventors: Семен Давидович Мощицкий; Людмила Сергеевна Сологуб; Алексей Федотович Павленко
Original assignee: Институт Органической Химии Ан Украинской Сср
Priority date: 1975-03-10
Filing date: 1975-03-10
Publication date: 1976-12-15

Description

1

Изобретение относитс к усовершенствованию способа получени 2,3,5,6 - тетрахлорпиридина , который находит широкое применение в органическом синтезе.

Из большого числа способов, известных дл синтеза 2,3,5,6 - тетрахлорпиридина, ближайшим прототипом предлагаемого способа вл етс получение 2,3,5,6 - тетрахлорпиридппа взапмодействием 4 - бром - 2,3,5,6 - тетрахлорпириднна с н-бутиллитием и последуюш ,им гидролизом образовавшегос тетрахлорпиридил - 4 - лити 1.

Однако дл этого способа необходимо использование труднодоступного и достаточно дорогого н-бутиллити , кроме того, целевой продукт получаетс с выходом 76%.

Предлагаемый способ получени 2,3,5,6тетрахлорпиридина заключаетс в том, что 4-йод-2,3,5,6 - тетрахлорпиридин подвергают взаимодействию с солью щелочного металла диалкилфосфита в среде диметилформамида ири нагревании, например при 140-160°С. Выход целевого продукта 97%.

Прпмер. 2,3,5,6 - тетрахлорпиридии. К 0,66 г (0,005 мол ) патриевой соли диметилфосфита , растворенной в 15 мл диметилформамида , приливают 1,74 г (0,005 мол ) 4-йод2 ,3,5,6 - тетрахлорпиридина в 15 мл диметилформамида . Смесь нагревают при 160°С 2 ч. Растворитель отгон ют в вакууме, остаток обрабатывают водой и эфиром. Эфирные выт жки сушат над сульфатом патри , эфир упаривают. Выход 1,04 г (97%), т. ил. 87- 89°С (из водного этанола).

Пайдено, %: С1 65,3; N 6,3.

CsHCUN.

Вычислено, %: С1 65,4; N 6,4.

Фор м у л а изобретен и

1.Способ получени 2,3,5,6 - тетрахлорпир Д1111а па основе 4 - галоид - 2,3,5,6 - тетрахлорпиридипа , о т л и ч а ю щ i; и с тем, что, с целью уирошени процесса и увеличеии выхода целевого продукта, 4 - йод - 2,3,5,6тетрахлорпиридин иодвергают взаимодействию с солью щелочного металла диалкилфосфита в среде диметилформамида при нагревании .

2.Способ по и. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при 140-160°С.

Источники информации, прин тые во внимание при эксиертизе:

1. I. Collins, S. М. Roberts, П. Suschitzky, Синтез тетрахлорппридинов, J. Chem. Soc., (с), 1971, 167.