SU445659A1

SU445659A1 - Способ получени -замещенных триптофолов

Info

Publication number: SU445659A1
Application number: SU1899128A
Authority: SU
Inventors: Игорь Иоганович Грандберг; Геннадий Петрович Токмаков
Original assignee: Сельскохозяйственная Академия Им. К.А.Тимирязева
Priority date: 1973-03-23
Filing date: 1973-03-23
Publication date: 1974-10-05

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ЗАМЕЩЕИНЫХ ТРИПТОФОЛОВ

I

Изобретение относитс к способу получени биологически активных соединений N -замещенных триптофолов, которые мо гут найти применение в фармацевтической промьЕпленности.

Известен способ получени триптофолов взаимодействием соли арилгидразина с циклическим виниловым эфиром, например с дигидрофураном , при нагревании в среде апротонного растворител . Недостатками такого спосо- ба вл ютс малодоступность циллического винилового эфира и сложность его получени .

Предлагаетс способ получени Nj -за- : мешенных триптофолов, заключающийс в том, что of -замещенный арилгидразин подвергают взаимодействию с Of У -бутиролактоном при нагревании, предпочтительнр при температуре кипени реакци- онной массы, в среде органического растворител , например изопропилового спирта в присутствии минеральной кислоты, например сол ной, с последующим выделением пелес-:. вого продукта известным способом.

По предлагаемому способу в качестве

исходного соединени примен ют легкодоступный О -фор мил- у -бутиролактон.

Пример, 1-Фенилтриптофол.

4,56 г (0,04 моль) а -формил-у -бутиролактона и 8,85 г (0,04 моль) хлоргидрата Q Q -дифенилгидразина раствор ют в смеси изопропилового спирта (50 мл), воды (30 мл) и концентрированной сол ной кислоты (5 мл), затем кип т т с обратным холодильником 5 час, растворитель упаривают в вакууме и к остатку добавл ют 40 мл бензола и 60 м воды. Бензольный слой промьшают нескол ко раз разбавлешюй сол ной кислотой, затем водой, отдел ют и сушатТБензол упаривают, а остаток перегон ют в вакууме . Получают 5,9 г 1-фенилтриптофола. Выход 62%; т. кип. 170-173°С / 1 мм рт. ст. Rf 0,58 (здесь и далее хроматографирование в тонком слое А1 о II

23

степени активности, в системе бензол: изопропиловый спирт, 2 0:1).

Найдено, % С 81,1; И 6,4.

бЧ5 °Вычислено , %: С 81,0; Н 6,4. Аналогично получают: 1-.Бензилтриптофол из хлоргидрата 0 -бензилфенилгидразина. Выход 58%; т. пл. 53 С ( Rf 0,59. Найдено, %: С 81,8; Н 7,0. с,,н N о. Вычислено, %: С 81,2; Н 6,8. 1-Метилтриптофол из сернокислого Я -метилфенилгидразина. Выход 46 т. плГ13б-133 С/ 1мм рт. ст. Rf 0 Найдено, %: С 75,0; Н 7,5. Cii i3NOВычислено , %: С 75,4; Н 7,5. 1-.Изопропилтриптофол из хлоргидра Q -изопропилфёнилгидразйна. Выход 5 т. пл. 78°С (из гексана). Rf 0,6О. Найдено, %: С 77,0; Н 8,5. Вычислено, %: С 76,8; Н 8,4. и 3 о б е д м е т р е т е Н и 1. Способ получени N -замещенных триптофолов, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, d -замещенный арилгидразин подвергают взаимодействию с Qf формил- V -бутиролактоном при нагревании в среде органического растворител , например изопропи- лового спирта, в присутствии минеральной кислоты, например сол ной, с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающий с там, что процесс осуществл ют при температуре кипени реакционной массы..