SU376375A1

SU376375A1 - Способ получения 1-винил-5-метилпиразола

Info

Publication number: SU376375A1
Application number: SU1608733A
Authority: SU
Inventors: Ю. Б. Митардж Институт органической химии Арм нской ССР С. Г. Мацо Э. Г. Дарбин
Priority date: 1971-01-07
Filing date: 1971-01-07
Publication date: 1973-04-05

Description

1

Изобретение относитс к способу получени нового соединени , 1-винил-5-метилпиразола, которое может быть использовано дл получени полимеров.

Известен способ получени замещенных 1,2-азолов конденсацией гидро ксиламина или гидразина с а,р-ацетнленкарбонильным соединением . Недостатком этого способа вл етс образование смеси таутомеров.

Предлагаемый способ получени 1-винил-5метилпиразола заключаетс в том, что диапетилен обрабатывают |3-оксиэтилгидразином в среде растворител , например этанола, диоксана , предпочтительно при 40-50°С, полученный 1-(р-оксиэтил)-5-метилпиразол дегидратируют в присутствии едкой щелочи, например порощкообразного едкого кали, при нагревании , например при 220-230°С, и выдел ют целевой продукт известным способом.

Таким образом получают только один изомер , 1-винил-5-метилпиразол, поскольку реакци протекает в сторону образовани 1,5-замещенного 1,2-диазола.

Выход 65-70%.

Пример. В четырехгорлую колбу, снабженную механической мещалкой, обратным холодильником, барботером и термометром, помещают 14 г р-оксиэтилгидразина и 20 мл этилового спирта, при интенсивном перемешивании пропускают 10 г диацетилена, поддержива температуру не выше 40-50°С. По окончании реакции и самопроизвольного понижени температуры растворитель отгон ют, остаток перегон ют в вакууме и получают

21,4 г (85%) 1-(|3-оксиэтил)-5-метилпиразола, т. кип. 100°С/3 мм; п 1,5021; off 1,0956. Пайдено, %: N 21,89; 21,91; MRj) 34,26. Вычислено, %: N 22,19; MRv 35,23. 5 г 1-(р-оксиэтил)-5-метилпиразола и 1,9 г

порошкообразного едкого кали нагревают в перегонной колбе. При 220-230°С происходит дегидратаци . Отщепившиес продукты экстрагируют эфиром и сущат сульфатом магни . После удалени эфира остаток перегон ют в

вакууме. Получают 2,9 г (68%) 1-винил-5-ме20 тилпиразола, т. кип. 59-60°С/13 мм;

Claims

1. Способ получени 1-винил-5-метилпиразола , отличающийс тем, что диацетилен обрабатывают р-оксиэтилгидразином в среде растворител , например этанола, дноксана, полученный 1-(р-оксиэтил)-5-метилпиразол дегидратируют в присутствии едкой щелочи при на3 гревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что взаимодействие диацетилева с р-оксиэтилгидразином провод т при 40-50°С.5 4

3. Способ по п. 1, отличающийс тем, что дегидратацию провод т при 220-230°С.

4. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве едкой щелочи используют порошкообразный едкий кали.