SU391127A1 - БИЕ-ЛИО^ЕКЛ Иркутский государственный университет им. А. А. Жданова - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к способам получени  полихлорэтиловых эфиров фенола, алкили галоидфенолов, которые могут найти применение в синтезе промежуточных продуктов и в качестве пестицидов.

Известен многостадийный способ получени  а,р,р,|3-тетрахлорэтиловых эфиров фенолов путем глубокого хлорировани , заключающийс  в том, что винилфениловый эфир хлорируют при низкой температуре, полученный а,р-дихлорэтилфениловый эфир дегидрохлорируют, а затем подвергают хлорированию при температуре свыше 200°С. Целевой продукт выдел ют известными приемами. Однако известный способ многостадиен и трудоемок, так.как включает хлорирование как при низкой, так и высокой температуре.

С целью упрондени  процесса и расширени  ассортимента конечных продуктов, предлагаетс  способ получени  а,|3,р,р-тетрахлорэтилариловых эфиров общей формулы

СС1з-СНСЮЛг,

где Лг - фенил, алкилфеннл, галоидфенил, заключающийс  в том, что смесь хлорал  и соответствующего фенола подвергают взаимодействию с хлористым тионилом желательно нри 82-95°С в присутствии пиридина. Процесс ведут в среде инертного растворител , например бензола, предпочтительно при соотношеНИИ исходных компонентов хлораль : фенол : : хлористый тионил : пиридин 1:1:1:1,1 в течение 5-7 час.

Целевой продукт после обработки реакционной смеси водой и сушки над хлористым кальцием выдел ют перегонкой в вакууме.

Цолученные а,р,|3,р-тетрахлорэтилариловыс эфиры представл ют собой жидкости или кристаллические вещества, хорошо растворимые в ацетоне, бензоле, серном эфире и мало растворимые в петролейном эфире н спирте. Физикохимические характеристики полученных соединений нредставлены в таблице.

Цредлагаемый способ одностадиен и позвол ет использовать довольно доступные исходные реагенты.

Пример. Синтез а,(3,|3,р-тетрахлорэтилфенилоБого эфира.

К смеси 0,1 моль фенола и 0,1 моль хлорал  р. 50 мл толуола прибавл ют 0,11 моль пиридина в 20 мл толуола и затем 0,1 моль хлористого тионила в 20 мл толуола. Температура реакционной смеси повыщаетс  до 50°С. Реакционную массу нагревают 5 час при 95°С. После промызанн  реакционной смеси водой продукт реакнии сушат хлористым кальцием, отгон ют растворитель и перегон ют в вакууме. Получают 11,5 г (44%) о .,р,р,|3-тетрахлорэтилфенилопого эфира, т. кнн. 101 - 102°С/0,1 мм рт. ст.

Услови  реакции н характеристики синтезированных fl ) тетрахлорэтилариловых эфиров СС1зСНСЮАг

Предмет изобретени 

Claims (3)

1. Способ получени  а,р,|3,р-тетрахлорэтилариловых эфиров общей формулы

СС1з-СНСЮАг

где Аг - фенил, алкилфенил, галоидфенил, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса и расширени  ассортимента конечного продукта, смесь хлорал  и соответствующего фенола подвергают взаимодействию с

хлористым тионилом при нагревании в присутствии пиридина Е среде инертного растворител , например бензола, с носледующим выделением целевого продукта известными приемами .

2.Способ по п. , .отличающийс  тем, что процесс ведут при 82-95°С.

3.Способ по пп. 1 и 2, отличающийс  тем, что процесс ведут при соотношении хлораль : : фенол : хлористый тионил : пиридин 1:1:1:1 ,1.