SU371227A1

SU371227A1 - Способ получения 3-винилпиразолинов

Info

Publication number: SU371227A1
Application number: SU1638143A
Authority: SU
Inventors: Г. Г. Худо Институт органической химии Арм нской ССР Ш. О. Бадан М. Г. Воскан
Priority date: 1971-04-02
Filing date: 1971-04-02
Publication date: 1973-02-22

Description

Изобретение относитс к унрощенному способу нолучени 3-винилпиразолинов, которые могут служить мономерами дл получени полимеров и сополимеров поливипилпиразолинового р да.

Известен способ получени 3-винилниразолииов взаимодействием гидразингидрата или алкилгидразина с непредельным р-метокеикетоном , полученный при этом 3-(р-метоксиэтил )-пиразолин обрабатывают щелочью, например едким кали, при нагревании до 110- 130°С в вакууме.

Предлагаемый способ имеет то преимущество , что процесс получени 3-вннилпиразолинов провод т в одну стадию при комнатной температуре .

Дл этого в качестве одного из исходных веществ используют винилацетиленовый галогенид вместо р-метоксикетона, и процесс ведут в присутствии катализатора.

Предлагаемый способ получени 3-випилпиразолинов заключаетс в том, что гидразингидрат или фенилгидразин подвергают взаимодействию с випилацетиленовым галогеиидом в присутствии катализатора, например хлористой меди и порошкообразной меди. Обычно процесс провод т при комнатной температуре в среде растворител , например эфира . Целевой продукт выдел ют известным способом . Выход 54-75%.

Пример 1. В трехтубуспую колбу помеща ,111 10 г (0,2 моль) гидразингидрата, 0,1 г хлористой меди, 0,1 г норон:кообразной меди и 30 мл эфира. К смеси прн пocтo ннo перемешивании по капл м в течение 30 мин добавл ют 12,85 г (0,1 моль) диметилвннилэтинилхлорметана , разбавленного 10 мл эфира. Температура реакции поднимаетс до 40°С. Смесь перемешивают еще 8 час при комнатной температуре , после чего экстрагируют эфиром и э()нрпую выт жку сушат сульфатом магни . После эфира остаток перегон ют п вакууме в токе азота. Получают 6,7 г (54%) 3-випил-5,5-диметилпиразолина с т. кии. 41 -

42°С (1 мм рт. ст.); пс 1, 5050.

П р и м ер 2. Аналогично из 10,8 г (0,1 моль фенилгидразина, 0,1 г порошкообразной меди и 0,1 г хлористой меди, 30 мл эфира и 6,43 г (0,05 моль) днметилвинилэтн11н .1хлорметана получено 7,5 г (75%) N-фенил-3-вин11Л-5 ,5-днметилниразолина с т. нл. 80- 81°С.

Вычислено, %: N 14,0. Ci3Hi6N2.

Найдено, %: N 14,60.

Предмет изобретени

I. Способ нолучени З-вннплпиразолиноп с нснользованием гидразина или его произвол3 Horo, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, гидразингидрат или фенилгидразин подвергают взаимодействию с винилацетиленовым галогенидом в присутствии катализатора ,5 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве катализатора используют хлористую 4 медь или порошкообразную медь. 3. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при комнатной температуре, 4. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в среде растворител , папример эфира,