JPS6335534A - ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエーテルの製造法 - Google Patents
ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエーテルの製造法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
木１１明は、ヘプタフルオロイソブテニルアルキルエー
テルの製造法に関する。更に詳しくは、オクタフルオロ
イソブチルアルキルエーテルからヘプタフルオロイソブ
テニルアルキルエーテルを製造する方法に関する。
テルの製造法に関する。更に詳しくは、オクタフルオロ
イソブチルアルキルエーテルからヘプタフルオロイソブ
テニルアルキルエーテルを製造する方法に関する。
［従来の技術］および［発明が解決しようとする問題点
］ オクタフルオロイソブチンは、含フツ素共重合体の重要
な原料の一種であるヘキサフルオロプロペン製造時の副
生成物であり、この毒性の強いオクタフルオロイソブチ
ンは、一般に低級アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、ｎ−ブ
タノールなどのアルコール付加物を容易に形成するヰ質
を有している。
］ オクタフルオロイソブチンは、含フツ素共重合体の重要
な原料の一種であるヘキサフルオロプロペン製造時の副
生成物であり、この毒性の強いオクタフルオロイソブチ
ンは、一般に低級アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパツール、イソプロパツール、ｎ−ブ
タノールなどのアルコール付加物を容易に形成するヰ質
を有している。
このアルコール付加物たるオクタフルオロイソブチルア
ルキルエーテルは、第４汲アンモニウｌい塩などの相間
移動触媒の存在下に、アルカリ金属またはアルカリ土類
金属の炭酸塩または水酸化物あるいはトリアルキルアミ
ンなどの塩基と共に撹拌することにより脱フツ化水素化
され、ヘプタフルオロイソブテニルエーテルを与える。
ルキルエーテルは、第４汲アンモニウｌい塩などの相間
移動触媒の存在下に、アルカリ金属またはアルカリ土類
金属の炭酸塩または水酸化物あるいはトリアルキルアミ
ンなどの塩基と共に撹拌することにより脱フツ化水素化
され、ヘプタフルオロイソブテニルエーテルを与える。
しかしながら、この方法は廃液からの第４汲アンモニウ
ム塩の分離が困難であるばかりではなく、第４汲アンモ
ニウｌ＼塩の種類によっては、目的物であるヘプタフル
オロイソブテニルエーテルが異性化するなどの欠点がみ
られる。
ム塩の分離が困難であるばかりではなく、第４汲アンモ
ニウｌ＼塩の種類によっては、目的物であるヘプタフル
オロイソブテニルエーテルが異性化するなどの欠点がみ
られる。
また、オクタフルオロイソブチルアルキルエーテルとア
ルカリ金属水酸化物水溶液とを、）！！流条件下で２０
時間反応させる方法（Ｊ、＾ｉ、 ｃｈｅｎ。
ルカリ金属水酸化物水溶液とを、）！！流条件下で２０
時間反応させる方法（Ｊ、＾ｉ、 ｃｈｅｎ。
Ｓｏｃ 、第７９巻第１７４１〜４頁、１９５７年）な
ども提案されているが、上記反応条件にみられる如く、
この反応方法は反応温度が高い上に反応時間も長いとい
う欠点を有している。
ども提案されているが、上記反応条件にみられる如く、
この反応方法は反応温度が高い上に反応時間も長いとい
う欠点を有している。
木光明者は、かかる欠点をもたらすことなく、オクタフ
ルオロイソブチルアルキルニーデルからヘプタフルオロ
イソブテニルアルキルニーデルを製造する方法について
検討した結果、金属水酸化物または炭酸塩との反応を水
溶性溶媒の存在下において行なうことにより、かかる課
題が解決されることを見出した。
ルオロイソブチルアルキルニーデルからヘプタフルオロ
イソブテニルアルキルニーデルを製造する方法について
検討した結果、金属水酸化物または炭酸塩との反応を水
溶性溶媒の存在下において行なうことにより、かかる課
題が解決されることを見出した。
［問題点を解決するための手段］
従って、本発明はへブタフルオロイソブテニルアルキル
エーテルの製造法に係り、ヘプタフルオロイソブテニル
アルキルエーテルの製造は、オクタフルオロイソブチル
アルキルエーテルを水溶性溶媒の存在下にアルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩と反応
させることにより行なわれる。なお、原料物質として用
いられるナルキルエーテルのアルキル基は、フェニル基
などで置換されたベンジン基など、アラルキル基であっ
てもよい。
エーテルの製造法に係り、ヘプタフルオロイソブテニル
アルキルエーテルの製造は、オクタフルオロイソブチル
アルキルエーテルを水溶性溶媒の存在下にアルカリ金属
またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩と反応
させることにより行なわれる。なお、原料物質として用
いられるナルキルエーテルのアルキル基は、フェニル基
などで置換されたベンジン基など、アラルキル基であっ
てもよい。
水溶性溶媒としては、アセトン、メチルエチルケ１〜ン
、メタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、
ジグライムなどが、原料物質に対して約０．５〜５倍吊
、好ましくは約１〜２倍吊用いられる。また、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸カルシウムなどが、約２０〜５０％水溶液の
形で、原料物質に対し約１〜３倍モルの割合で用いられ
る。
、メタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、
ジグライムなどが、原料物質に対して約０．５〜５倍吊
、好ましくは約１〜２倍吊用いられる。また、アルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩と
しては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸カルシウムなどが、約２０〜５０％水溶液の
形で、原料物質に対し約１〜３倍モルの割合で用いられ
る。
反応は、約−２０〜＋６０℃、好ましくは約０〜４０℃
の温度で約０．５〜５時間反応させることにより行われ
、反応混合物からの目的物の分離、取得は、分液された
有機溶媒溶液をフラッシュ蒸留および通常の蒸留するこ
とによって行われる。
の温度で約０．５〜５時間反応させることにより行われ
、反応混合物からの目的物の分離、取得は、分液された
有機溶媒溶液をフラッシュ蒸留および通常の蒸留するこ
とによって行われる。
［発明の効果］
本発明方法によれば、オクタフルオロイソブチルアルキ
ルエーテルから比較的低温および短時間の反応条件下で
、ヘプタフルオロイソブテニルアルキルニーデルを好収
率で製造することかできる。
ルエーテルから比較的低温および短時間の反応条件下で
、ヘプタフルオロイソブテニルアルキルニーデルを好収
率で製造することかできる。
得られるヘプタフルオロイソブテニルアルキルエーテル
は、それを金属水素化物と反応させ、新規物質たるヘキ
サフルオロイソブテニルアルキルエーテルに変換させる
ことができる（特願昭６Ｏ−２４５７５３Ｑ参照）。
は、それを金属水素化物と反応させ、新規物質たるヘキ
サフルオロイソブテニルアルキルエーテルに変換させる
ことができる（特願昭６Ｏ−２４５７５３Ｑ参照）。
［実施例］
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１
冷却機、攪拌機、温度計および滴下ロートを備えた容量
２．０のせバラプルフラスコに、オクタフルオロイソブ
チルメチルエーテル７７３９ （３，３３モル）および
アセトン６００ ｄを加え、１５〜２５℃の反応温度に
維持しながら、５０％水酸化カリウム水溶液９４０ ！
？ （に０１１として８．３８モル）を２時間の間に滴
下した。
２．０のせバラプルフラスコに、オクタフルオロイソブ
チルメチルエーテル７７３９ （３，３３モル）および
アセトン６００ ｄを加え、１５〜２５℃の反応温度に
維持しながら、５０％水酸化カリウム水溶液９４０ ！
？ （に０１１として８．３８モル）を２時間の間に滴
下した。
反応終了後分液し、１４２０りのアセトン溶液を得た。
この溶液を、Ｆｎｌｌｒ内標法により分析すると、ヘプ
タフルオロイソブテニルメチルエーテルの含量は４４．
４％（収率８９．２％）であった。
タフルオロイソブテニルメチルエーテルの含量は４４．
４％（収率８９．２％）であった。
実施例２
実施例１において、アセトンの代りに同量のアはトニト
リルを用いて反応を行なった結果、Ｆｎｒａｒ内標法に
内心法析で、収率８６．５％でヘプタフルオロイソブテ
ニルメチルエーテルが得られた。
リルを用いて反応を行なった結果、Ｆｎｒａｒ内標法に
内心法析で、収率８６．５％でヘプタフルオロイソブテ
ニルメチルエーテルが得られた。
実施例３
実施例２において、５０％水酸化カリウム水溶液の代り
に５０％炭酸カリウム水溶液１１００ｇ（に２Ｃ０３と
して３．９８モル）を用いて反応を行なった、Ｆｎｎｒ
内標法による分析で、収率８３．４％でヘプタフルオロ
イソブテニルメチルエーテルが得られた。
に５０％炭酸カリウム水溶液１１００ｇ（に２Ｃ０３と
して３．９８モル）を用いて反応を行なった、Ｆｎｎｒ
内標法による分析で、収率８３．４％でヘプタフルオロ
イソブテニルメチルエーテルが得られた。
比較例
実施例１において、アセトンを用いないで反応を行なう
と、反応は殆んど進行しなかった。
と、反応は殆んど進行しなかった。
代理人 弁理士 吉 １）俊 夫
手続補正書（白側
Claims (1)
- １、オクタフルオロイソブチルアルキルエーテルを、水
溶性有機溶媒の存在下にアルカリ金属またはアルカリ土
類金属の水酸化物または炭酸塩と反応させることを特徴
とするヘプタフルオロイソブテニルアルキルエーテルの
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18109786A JPH0747557B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエーテルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18109786A JPH0747557B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエーテルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6335534A true JPS6335534A (ja) | 1988-02-16 |
| JPH0747557B2 JPH0747557B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=16094780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18109786A Expired - Fee Related JPH0747557B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエーテルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0747557B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61127134U (ja) * | 1985-01-23 | 1986-08-09 | ||
| US6023002A (en) * | 1998-01-26 | 2000-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Process for preparing hydrofluoroethers |
| WO2008146746A1 (ja) | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Daikin Industries, Ltd. | フルオロアルキルアルコールの製造方法 |
| CN102030618A (zh) * | 2010-11-08 | 2011-04-27 | 上海三爱富新材料股份有限公司 | 七氟异丁烯甲基醚的制造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5045701B2 (ja) * | 2009-03-24 | 2012-10-10 | パナソニック株式会社 | アイロン |
-
1986
- 1986-07-31 JP JP18109786A patent/JPH0747557B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61127134U (ja) * | 1985-01-23 | 1986-08-09 | ||
| JPH0229061Y2 (ja) * | 1985-01-23 | 1990-08-03 | ||
| US6023002A (en) * | 1998-01-26 | 2000-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Process for preparing hydrofluoroethers |
| WO2008146746A1 (ja) | 2007-05-28 | 2008-12-04 | Daikin Industries, Ltd. | フルオロアルキルアルコールの製造方法 |
| CN102030618A (zh) * | 2010-11-08 | 2011-04-27 | 上海三爱富新材料股份有限公司 | 七氟异丁烯甲基醚的制造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0747557B2 (ja) | 1995-05-24 |
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