JPH0747557B2 - ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエーテルの製造法 - Google Patents
ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエーテルの製造法Info
- Publication number
- JPH0747557B2 JPH0747557B2 JP18109786A JP18109786A JPH0747557B2 JP H0747557 B2 JPH0747557 B2 JP H0747557B2 JP 18109786 A JP18109786 A JP 18109786A JP 18109786 A JP18109786 A JP 18109786A JP H0747557 B2 JPH0747557 B2 JP H0747557B2
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- heptafluoroisobutenyl
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエ
ーテルの製造法に関する。更に詳しくは、オクタフルオ
ロイソブチル低級アルキルエーテルからヘプタフルオロ
イソブテニル低級アルキルエーテルを製造する方法に関
する。
ーテルの製造法に関する。更に詳しくは、オクタフルオ
ロイソブチル低級アルキルエーテルからヘプタフルオロ
イソブテニル低級アルキルエーテルを製造する方法に関
する。
［従来の技術］および［発明が解決しようとする問題
点］ オクタフルオロイソブテンは、含フッ素共重合体の重要
な原料の一種であるヘキサフルオロプロペン製造時の副
生成物であり、この毒性の強いオクタフルオロイソブテ
ンは、一般に低級アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノールなどのアル
コール付加物を容易に形成する性質を有している。
点］ オクタフルオロイソブテンは、含フッ素共重合体の重要
な原料の一種であるヘキサフルオロプロペン製造時の副
生成物であり、この毒性の強いオクタフルオロイソブテ
ンは、一般に低級アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、ｎ−ブタノールなどのアル
コール付加物を容易に形成する性質を有している。
このアルコール付加物たるオクタフルオロイソブチル低
級アルキルエーテルは、第４級アンモニウム塩などの相
間移動触媒の存在下に、アルカリ金属またはアルカリ土
類金属の炭酸塩または水酸化物あるいはトリアルキルア
ミンなどの塩基と共に攪拌することにより脱フッ化水素
化され、ヘプタフルオロイソブテニルエーテルを与え
る。
級アルキルエーテルは、第４級アンモニウム塩などの相
間移動触媒の存在下に、アルカリ金属またはアルカリ土
類金属の炭酸塩または水酸化物あるいはトリアルキルア
ミンなどの塩基と共に攪拌することにより脱フッ化水素
化され、ヘプタフルオロイソブテニルエーテルを与え
る。
しかしながら、この方法は廃液からの第４級アンモニウ
ム塩の分離が困難であるばかりではなく、第４級アンモ
ニウム塩の種類によっては、目的物であるヘプタフルオ
ロイソブテニルエーテルが異性化するなどの欠点がみら
れる。
ム塩の分離が困難であるばかりではなく、第４級アンモ
ニウム塩の種類によっては、目的物であるヘプタフルオ
ロイソブテニルエーテルが異性化するなどの欠点がみら
れる。
また、オクタフルオロイソブチルアルキルエーテルとア
ルカリ金属水酸化物水溶液とを、還流条件下で20時間反
応させる方法（J.Am.Chem.Soc.第79巻第1741〜４頁、19
57年）なども提案されているが、上記反応条件にみられ
る如く、この反応方法は反応温度が高い上に反応時間も
長いという欠点を有している。
ルカリ金属水酸化物水溶液とを、還流条件下で20時間反
応させる方法（J.Am.Chem.Soc.第79巻第1741〜４頁、19
57年）なども提案されているが、上記反応条件にみられ
る如く、この反応方法は反応温度が高い上に反応時間も
長いという欠点を有している。
本発明者は、かかる欠点をもたらすことなく、オクタフ
ルオロイソブチル低級アルキルエーテルからヘプタフル
オロイソブテニル低級アルキルエーテルを製造する方法
について検討した結果、金属水酸化物または炭酸塩との
反応を水溶性有機溶媒の存在下において行なうことによ
り、かかる課題が解決されることを見出した。
ルオロイソブチル低級アルキルエーテルからヘプタフル
オロイソブテニル低級アルキルエーテルを製造する方法
について検討した結果、金属水酸化物または炭酸塩との
反応を水溶性有機溶媒の存在下において行なうことによ
り、かかる課題が解決されることを見出した。
［問題点を解決するための手段］ 従って、本発明はヘプタフルオロイソブテニル低級アル
キルエーテルの製造法に係り、ヘプタフルオロイソブテ
ニル低級アルキルエーテルの製造は、オクタフルオロイ
ソブチル低級アルキルエーテルを水溶性有機溶媒の存在
下にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物ま
たは炭酸塩と反応させることにより行なわれる。
キルエーテルの製造法に係り、ヘプタフルオロイソブテ
ニル低級アルキルエーテルの製造は、オクタフルオロイ
ソブチル低級アルキルエーテルを水溶性有機溶媒の存在
下にアルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物ま
たは炭酸塩と反応させることにより行なわれる。
水溶性有機溶媒としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、メタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン、ジグライムなどが、原料物質に対して約0.5〜５倍
量、好ましくは約１〜２倍量用いられる。また、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、炭酸カルシウムなどが、約20〜50％の水溶液の
形で、原料物質に対し約１〜３倍モルの割合で用いられ
る。
ン、メタノール、アセトニトリル、テトラヒドロフラ
ン、ジグライムなどが、原料物質に対して約0.5〜５倍
量、好ましくは約１〜２倍量用いられる。また、アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カ
リウム、炭酸カルシウムなどが、約20〜50％の水溶液の
形で、原料物質に対し約１〜３倍モルの割合で用いられ
る。
反応は、約−20〜＋60℃、好ましくは約０〜40℃の温度
で約0.5〜５時間反応させることにより行われ、反応混
合物からの目的物の分離、取得は、分液された有機溶媒
溶液をフラッシュ蒸留および通常の蒸留することによっ
て行われる。
で約0.5〜５時間反応させることにより行われ、反応混
合物からの目的物の分離、取得は、分液された有機溶媒
溶液をフラッシュ蒸留および通常の蒸留することによっ
て行われる。
［発明の効果］ 本発明方法によれば、オクタフルオロイソブチル低級ア
ルキルエーテルから比較的低温および短時間の反応条件
下で、ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエーテ
ルを好収率で製造することができる。得られるヘプタフ
ルオロイソブテニル低級アルキルエーテルは、それを金
属水素化物と反応させ、新規物質たるヘキサフルオロイ
ソブテニル低級アルキルエーテルに変換させることがで
きる（特公平５−80460号公報）。
ルキルエーテルから比較的低温および短時間の反応条件
下で、ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエーテ
ルを好収率で製造することができる。得られるヘプタフ
ルオロイソブテニル低級アルキルエーテルは、それを金
属水素化物と反応させ、新規物質たるヘキサフルオロイ
ソブテニル低級アルキルエーテルに変換させることがで
きる（特公平５−80460号公報）。
［実施例］ 次に、実施例について本発明を説明する。
実施例１ 冷却機、撹拌機、温度計および滴下ロートを備えた容量
２のセパラブルフラスコに、オクタフルオロイソブチ
ルメチルエーテル773g（3.33モル）およびアセトン600m
lを加え、５〜25℃の反応温度に維持しながら、50％水
酸化カリウム水溶液940g（KOHとして8.38モル）を２時
間の間に滴下した。
２のセパラブルフラスコに、オクタフルオロイソブチ
ルメチルエーテル773g（3.33モル）およびアセトン600m
lを加え、５〜25℃の反応温度に維持しながら、50％水
酸化カリウム水溶液940g（KOHとして8.38モル）を２時
間の間に滴下した。
反応終了後分液し、1420gのアセトン溶液を得た。この
溶液を、Fnmr内標法により分析すると、ヘプタフルオロ
イソブテニルメチルエーテルの含量は44.4％（収率89.2
％）であった。
溶液を、Fnmr内標法により分析すると、ヘプタフルオロ
イソブテニルメチルエーテルの含量は44.4％（収率89.2
％）であった。
実施例２ 実施例１において、アセトンの代りに同量のアセトニト
リルを用いて反応を行なった結果、Fnmr内標法による分
析で、収率86.5％でヘプタフルオロイソブテニルメチル
エーテルが得られた。
リルを用いて反応を行なった結果、Fnmr内標法による分
析で、収率86.5％でヘプタフルオロイソブテニルメチル
エーテルが得られた。
実施例３ 実施例２において、50％水酸化カリウム水溶液の代りに
50％炭酸カリウム水溶液1100g（K2CO3として3.98モル）
を用いて反応を行なった。Fnmr内標法による分析で、収
率83.4％でヘプタフルオロイソブテニルメチルエーテル
が得られた。
50％炭酸カリウム水溶液1100g（K2CO3として3.98モル）
を用いて反応を行なった。Fnmr内標法による分析で、収
率83.4％でヘプタフルオロイソブテニルメチルエーテル
が得られた。
比較例 実施例１において、アセトンを用いないで反応を行なう
と、反応は殆んど進行しなかった。
と、反応は殆んど進行しなかった。
Claims (1)
- 【請求項１】オクタフルオロイソブチル低級アルキルエ
ーテルを、水溶性有機溶媒の存在下にアルカリ金属また
はアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩と反応させ
ることを特徴とするヘプタフルオロイソブテニル低級ア
ルキルエーテルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18109786A JPH0747557B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエーテルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18109786A JPH0747557B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエーテルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6335534A JPS6335534A (ja) | 1988-02-16 |
| JPH0747557B2 true JPH0747557B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=16094780
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18109786A Expired - Fee Related JPH0747557B2 (ja) | 1986-07-31 | 1986-07-31 | ヘプタフルオロイソブテニル低級アルキルエーテルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0747557B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102325937A (zh) * | 2009-03-24 | 2012-01-18 | 松下电器产业株式会社 | 熨斗 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0229061Y2 (ja) * | 1985-01-23 | 1990-08-03 | ||
| US6023002A (en) * | 1998-01-26 | 2000-02-08 | 3M Innovative Properties Company | Process for preparing hydrofluoroethers |
| JP2009149591A (ja) | 2007-05-28 | 2009-07-09 | Daikin Ind Ltd | フルオロアルキルアルコールの製造方法 |
| CN102030618A (zh) * | 2010-11-08 | 2011-04-27 | 上海三爱富新材料股份有限公司 | 七氟异丁烯甲基醚的制造方法 |
-
1986
- 1986-07-31 JP JP18109786A patent/JPH0747557B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN102325937A (zh) * | 2009-03-24 | 2012-01-18 | 松下电器产业株式会社 | 熨斗 |
Also Published As
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|---|---|
| JPS6335534A (ja) | 1988-02-16 |
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