JPH0219830B2 - - Google Patents
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- JPH0219830B2 JPH0219830B2 JP19634881A JP19634881A JPH0219830B2 JP H0219830 B2 JPH0219830 B2 JP H0219830B2 JP 19634881 A JP19634881 A JP 19634881A JP 19634881 A JP19634881 A JP 19634881A JP H0219830 B2 JPH0219830 B2 JP H0219830B2
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- Furan Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明におけるα−アセチルラクトン類の新規
な製造方法に関するものである。
な製造方法に関するものである。
本発明におけるα−アセチルラクトン類は一般
式 （式中、ｎは２または３である） で表わされる化合物である。
式 （式中、ｎは２または３である） で表わされる化合物である。
これらα−アセチルラクトン類のうち、例えば
α−アセチル−γ−ブチロラクトンはビタミン
B1の有用な合成中間体としてよく知られており、
また、α−アセチル−γ−ブチロラクトンより誘
導されるシクロプロピルメチルケトンは天然に数
多く存在するイソプレノイド骨格を形成するため
の重要な五炭素増炭法の中間体である。また本出
願人の一方は、これらα−アセチルラクトン類が
悩血栓後遺症の改善剤として有効な１−〔（ω−
１）オキソアルキル〕テオブロミンを合成するた
めに有用な原料であることを究明した高垣の知見
に基き、特願昭56−17473号の特許出願を行つて
いるが、その明細書にも見られる通り、α−アセ
チルラクトン類はその面からの重要性も有する。
従来これらα−アセチルラクトン類の製造法とし
ては、γ−ブチロラクトンと酢酸エステルを金属
ナトリウム又はナトリウムアルコラートの存在
下、不活性な非親水性有機溶媒で反応させる方法
（特公昭31−8271号公報参照）あるいはアセト酢
酸エステルとエチレンオキシドをアルコール中ナ
トリウムアルコラートまたは苛性ソーダを用いて
反応させる方法（特公昭42−12662号）がある。
α−アセチル−γ−ブチロラクトンはビタミン
B1の有用な合成中間体としてよく知られており、
また、α−アセチル−γ−ブチロラクトンより誘
導されるシクロプロピルメチルケトンは天然に数
多く存在するイソプレノイド骨格を形成するため
の重要な五炭素増炭法の中間体である。また本出
願人の一方は、これらα−アセチルラクトン類が
悩血栓後遺症の改善剤として有効な１−〔（ω−
１）オキソアルキル〕テオブロミンを合成するた
めに有用な原料であることを究明した高垣の知見
に基き、特願昭56−17473号の特許出願を行つて
いるが、その明細書にも見られる通り、α−アセ
チルラクトン類はその面からの重要性も有する。
従来これらα−アセチルラクトン類の製造法とし
ては、γ−ブチロラクトンと酢酸エステルを金属
ナトリウム又はナトリウムアルコラートの存在
下、不活性な非親水性有機溶媒で反応させる方法
（特公昭31−8271号公報参照）あるいはアセト酢
酸エステルとエチレンオキシドをアルコール中ナ
トリウムアルコラートまたは苛性ソーダを用いて
反応させる方法（特公昭42−12662号）がある。
しかしながら、前者は反応条件が激烈であるた
め、工業的規模において何等かの危験を伴うこと
が考えられ好ましい方法とはいえない。一方後者
は、α−アセチル−γ−ブチロラクトンのみの合
成にしか適用できない。
め、工業的規模において何等かの危験を伴うこと
が考えられ好ましい方法とはいえない。一方後者
は、α−アセチル−γ−ブチロラクトンのみの合
成にしか適用できない。
本発明者らは、これらの点を考慮して鋭意努力
した結果、工業的規模においても何等危険性のな
い、極めて温和な条件で、かつ安価に製造しえる
方法の開発に至つたのである。
した結果、工業的規模においても何等危険性のな
い、極めて温和な条件で、かつ安価に製造しえる
方法の開発に至つたのである。
本発明におけるα−アセチルラクトン類を製造
するための方法は 一般式 （式中、ｎは２または３である） で表わされるラクトン類と酢酸エステルとを金属
ナトリウム又はナトリウムアルコラートの存在
下、アミド系溶媒中で反応させることにより 一般式 （式中、ｎは２または３である） で表わされるα−アセチルラクトン類を得ること
を特徴とするものである。
するための方法は 一般式 （式中、ｎは２または３である） で表わされるラクトン類と酢酸エステルとを金属
ナトリウム又はナトリウムアルコラートの存在
下、アミド系溶媒中で反応させることにより 一般式 （式中、ｎは２または３である） で表わされるα−アセチルラクトン類を得ること
を特徴とするものである。
ところで、前記特公昭31−8271号公報明細書の
記載によると、γ−ブチロラクトンと酢酸エステ
ルとを金属ナトリウム又はナトリウムアルコラー
トの存在下で反応させてα−アセチル−γ−ブチ
ロラクトンを製造させるに当り、一方の原料であ
る酢酸エステルを大過剰に加えて溶媒に利用した
場合には、その様な溶媒は親水性溶媒であるため
反応系に水の介入を許し、目的物の収率を低下さ
せるのみならず、金属ナトリウムの取扱上の重大
な危険を招くと述べられている。
記載によると、γ−ブチロラクトンと酢酸エステ
ルとを金属ナトリウム又はナトリウムアルコラー
トの存在下で反応させてα−アセチル−γ−ブチ
ロラクトンを製造させるに当り、一方の原料であ
る酢酸エステルを大過剰に加えて溶媒に利用した
場合には、その様な溶媒は親水性溶媒であるため
反応系に水の介入を許し、目的物の収率を低下さ
せるのみならず、金属ナトリウムの取扱上の重大
な危険を招くと述べられている。
本発明者らはその様な危険をかえりみず敢えて
種々の親水性溶媒を反応系に加え、反応の進行を
逐一検討したところ、反応系の各成分に対してそ
れ自体が不活性な各種の親水性溶媒が意外にも大
した危険無く利用可能なこと、しかもとりわけア
ミド系溶媒が目的物の収率上および取扱い上極め
て好適であることを知つた。
種々の親水性溶媒を反応系に加え、反応の進行を
逐一検討したところ、反応系の各成分に対してそ
れ自体が不活性な各種の親水性溶媒が意外にも大
した危険無く利用可能なこと、しかもとりわけア
ミド系溶媒が目的物の収率上および取扱い上極め
て好適であることを知つた。
従つて本発明方法は、従来の常識からすると驚
くべき予想外の方法と言える。
くべき予想外の方法と言える。
前記一般式で表わされる化合物（以下化合物
という）は１，４−ブタンジオールあるいは
１，５−ペンタンジオールを水蒸気と共に高温で
銅一クロム系触媒上に通じることによつて得るこ
とが出来る。この化合物と酢酸エステルとを金
属ナトリウム又はナトリウムアルコラートの存在
下、アミド系溶媒中で反応させることが特徴であ
り、これにより一般式で表わされる化合物（以
下化合物という）を得ることが出来る。
という）は１，４−ブタンジオールあるいは
１，５−ペンタンジオールを水蒸気と共に高温で
銅一クロム系触媒上に通じることによつて得るこ
とが出来る。この化合物と酢酸エステルとを金
属ナトリウム又はナトリウムアルコラートの存在
下、アミド系溶媒中で反応させることが特徴であ
り、これにより一般式で表わされる化合物（以
下化合物という）を得ることが出来る。
このエステル縮合反応に使用される塩基性物質
は、リチウム、ナトリウム等のアルカリ金属、ナ
トリウムメトキシド、カリウムｔ−プトキシド等
の金属アルコラート、水素化ナトリウム、水素化
リチウム等の金属水素化物等である。
は、リチウム、ナトリウム等のアルカリ金属、ナ
トリウムメトキシド、カリウムｔ−プトキシド等
の金属アルコラート、水素化ナトリウム、水素化
リチウム等の金属水素化物等である。
反応に際して使用される前記アミド系溶媒とし
ては、、使用する塩基性物質を溶解あるいはそれ
に近い状態にするものが好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセドアミ
ド、ヘキサメチルホスホリツクトリアミド等をあ
げることが出来る。また反応に使用する前記塩基
性物質の使用量は、化合物に対して1.0〜3.0当
量、好ましくは1.5〜2.0当量用いる。更に反応温
度としては、０℃から80℃までいずれの温度でも
反応は進行するが、副生成物を最少限に抑えるた
めには、室温から60℃付近の間で行うことが望ま
れる。
ては、、使用する塩基性物質を溶解あるいはそれ
に近い状態にするものが好ましく、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセドアミ
ド、ヘキサメチルホスホリツクトリアミド等をあ
げることが出来る。また反応に使用する前記塩基
性物質の使用量は、化合物に対して1.0〜3.0当
量、好ましくは1.5〜2.0当量用いる。更に反応温
度としては、０℃から80℃までいずれの温度でも
反応は進行するが、副生成物を最少限に抑えるた
めには、室温から60℃付近の間で行うことが望ま
れる。
以下実施例により本発明をさらに詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
実施例 １
α−アセチル−γ−ブチロラクトンの合成
コンデンサー、温度計、滴下ロートおよび撹拌
棒を付した１４ツ口フラスコに純度96％のナト
リウム・メトキシド70.4ｇ（1.25mol）とＮ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド352.0ｇを仕込み撹拌混
合した後、内温を50〜55℃まで撹拌昇温し、同温
度にてγ−ブチロラクトン86.1ｇ（1.0mol）と酢
酸エチル132.2ｇ（1.5mol）とよりなる混合液を
１時間かけて滴下し、更に同温度にて３時間熟成
反応させる。その後、反応液を室温まで冷却し、
ジクロロエタン352.0ｇを添加後、酢酸75.0ｇ
（1.25mol）で中和し、水352.0ｇを添加して撹拌
混合後、静置分液を行う。更に水層をジクロロエ
タン176.0ｇで抽出し、有機層を減圧下、溶媒を
留去する。残りの油状物質を減圧蒸留して106〜
108℃／５mmＨｇのα−アセチル−γ−ブチロラ
クトンを115.0ｇ得た。収率90％。生成物は、元
素分析、NMRおよびIRスペクトル分析の結果、
標準品と同等であつた。
棒を付した１４ツ口フラスコに純度96％のナト
リウム・メトキシド70.4ｇ（1.25mol）とＮ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド352.0ｇを仕込み撹拌混
合した後、内温を50〜55℃まで撹拌昇温し、同温
度にてγ−ブチロラクトン86.1ｇ（1.0mol）と酢
酸エチル132.2ｇ（1.5mol）とよりなる混合液を
１時間かけて滴下し、更に同温度にて３時間熟成
反応させる。その後、反応液を室温まで冷却し、
ジクロロエタン352.0ｇを添加後、酢酸75.0ｇ
（1.25mol）で中和し、水352.0ｇを添加して撹拌
混合後、静置分液を行う。更に水層をジクロロエ
タン176.0ｇで抽出し、有機層を減圧下、溶媒を
留去する。残りの油状物質を減圧蒸留して106〜
108℃／５mmＨｇのα−アセチル−γ−ブチロラ
クトンを115.0ｇ得た。収率90％。生成物は、元
素分析、NMRおよびIRスペクトル分析の結果、
標準品と同等であつた。
実施例 ２
α−アセチル−δ−バレロラクトンの合成
コンデンサー、温度計、滴下ロートおよび撹拌
棒を付した１４ツ口フラスコに純度96％のナト
リウム・メトキシド70.4ｇ（1.25mol）とＮ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド352.0ｇを仕込み、撹拌
混合した後、内温を50±２℃まで撹拌昇温し、同
温度にてδ−バレロラクトン100.2ｇ（1.0mol）
と酢酸エチル132.2ｇ（1.5mol）とよりなる混合
液を１時間かけて滴下し、更に同温度にて４時間
熟成反応させる。その後、反応液を室温まで冷却
しジクロロエタン352.0ｇを添加後、酢酸75.0ｇ
（1.25mol）で中和し、水352.0ｇを添加して撹拌
混合後、静置分液を行う。更に水層をジクロロエ
タン176.0ｇで抽出し、有機層を飽和食塩水で水
洗後、減圧下、溶媒を留去し、更に減圧蒸留して
134〜140℃／４mmＨｇのα−アセチル−δ−バレ
ロラクトンを142.5ｇを得た。純度80％、収率80
％、精製物は、元素分析、NMRおよびIRスペク
トル分析の結果、標準品と同等であつた。
棒を付した１４ツ口フラスコに純度96％のナト
リウム・メトキシド70.4ｇ（1.25mol）とＮ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド352.0ｇを仕込み、撹拌
混合した後、内温を50±２℃まで撹拌昇温し、同
温度にてδ−バレロラクトン100.2ｇ（1.0mol）
と酢酸エチル132.2ｇ（1.5mol）とよりなる混合
液を１時間かけて滴下し、更に同温度にて４時間
熟成反応させる。その後、反応液を室温まで冷却
しジクロロエタン352.0ｇを添加後、酢酸75.0ｇ
（1.25mol）で中和し、水352.0ｇを添加して撹拌
混合後、静置分液を行う。更に水層をジクロロエ
タン176.0ｇで抽出し、有機層を飽和食塩水で水
洗後、減圧下、溶媒を留去し、更に減圧蒸留して
134〜140℃／４mmＨｇのα−アセチル−δ−バレ
ロラクトンを142.5ｇを得た。純度80％、収率80
％、精製物は、元素分析、NMRおよびIRスペク
トル分析の結果、標準品と同等であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ｎは２〜３の整数を意味する） で表わされるラクトン類と酢酸エステルとを金属
ナトリウム又はナトリウムアルコラート等塩基性
物質の存在下、アミド系溶媒中で反応させること
からなる 一般式 （式中、ｎは２〜３の整数を意味する） で表わされるα−アセチルラクトン類の製造方
法。 ２ アミド系溶媒が、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ヘキサメ
チルホスホリツクトリアミドである特許請求の範
囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19634881A JPS5899473A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | α−アセチルラクトン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19634881A JPS5899473A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | α−アセチルラクトン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPS5899473A JPS5899473A (ja) | 1983-06-13 |
| JPH0219830B2 true JPH0219830B2 (ja) | 1990-05-07 |
Family
ID=16356339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19634881A Granted JPS5899473A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | α−アセチルラクトン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5899473A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020240767A1 (ja) * | 2019-05-30 | 2020-12-03 | 三菱電機株式会社 | 自動運転システム |
Families Citing this family (5)
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| DE19606975A1 (de) | 1996-02-24 | 1997-08-28 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Acetyl-gamma-butyrolakton |
| CN102030729B (zh) * | 2010-11-04 | 2012-05-23 | 山西大学 | 一种α-乙酰基-γ-丁内酯的制备方法 |
| CN110804031B (zh) * | 2019-12-13 | 2021-09-14 | 浙江联盛化学股份有限公司 | 一种α-乙酰基-γ-丁内酯的合成方法 |
| CN117720487A (zh) * | 2023-12-16 | 2024-03-19 | 深圳智微通科技有限公司 | 一种连续合成α-乙酰基-γ-丁内酯的方法 |
-
1981
- 1981-12-08 JP JP19634881A patent/JPS5899473A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2020240767A1 (ja) * | 2019-05-30 | 2020-12-03 | 三菱電機株式会社 | 自動運転システム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5899473A (ja) | 1983-06-13 |
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