JPS6377868A - α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 - Google Patents
α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法Info
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- JPS6377868A JPS6377868A JP22328986A JP22328986A JPS6377868A JP S6377868 A JPS6377868 A JP S6377868A JP 22328986 A JP22328986 A JP 22328986A JP 22328986 A JP22328986 A JP 22328986A JP S6377868 A JPS6377868 A JP S6377868A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）
Ｈ
（式中、ｎは４〜８の整数を示す）
で示されるα−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリル
アルコールおよびその製造法に関する。
アルコールおよびその製造法に関する。
上記一般式（１）で示されるα−（ω−ヒドロキシアル
キル）フルフリルアルコールは医、農薬中間体、特に以
下に示されるようにブロスタングランデイン中間体とし
て有利に利用することができるが、従来、かかるα−（
ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコールは全く
知られておらず、本発明者らが初めて合成した新規化合
物である。
キル）フルフリルアルコールは医、農薬中間体、特に以
下に示されるようにブロスタングランデイン中間体とし
て有利に利用することができるが、従来、かかるα−（
ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコールは全く
知られておらず、本発明者らが初めて合成した新規化合
物である。
↓
プロスタグランディン
このようにして得られるプロスタグランディン類は天然
のプロスタグランディン類同族体であり、医薬品として
非常に有用である。
のプロスタグランディン類同族体であり、医薬品として
非常に有用である。
かかる一般式（１）で示されるα−（ω−ヒドロキシア
ルキル）フルフリルアルコールは、一般式（１） （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基
を示し、ｎは４〜８の整数を示す）で示されるフラン誘
導体を還元剤を用いて還元することにより容易に製造す
ることができる。
ルキル）フルフリルアルコールは、一般式（１） （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基
を示し、ｎは４〜８の整数を示す）で示されるフラン誘
導体を還元剤を用いて還元することにより容易に製造す
ることができる。
この反応における原料化合物であるフラン誘導体は、た
とえば以下に示されるような、フランを原料としてフリ
ーデルクラフッ反応により合成する方法（米国特許第４
，２５４，０４８号明細書）に準じて製造することがで
きる。
とえば以下に示されるような、フランを原料としてフリ
ーデルクラフッ反応により合成する方法（米国特許第４
，２５４，０４８号明細書）に準じて製造することがで
きる。
一般式（１）で示されるフラン誘導体の還元反応は、還
元剤の存在下、通常有機溶媒中で行ゎれる。
元剤の存在下、通常有機溶媒中で行ゎれる。
ここで、還元剤としては水素化アルミニウムリチウム、
水素化アルミニウム、リチウムトリメトキシアルミニウ
ム水素化物、リチウムトリー１−ブトキシアルミニウム
水素化物、ソジウムジ（メトキシエトキシ）アルミニウ
ム水素化物およびこれらにルイス酸たとえば塩化アルミ
ニウムを添加したもの、水素化ホウ素リチウム、かかる
還元剤の使用量は、原料フラン誘導体に対して化学量論
量以上あればよいが、好ましくは化学量論量の２〜８倍
である。
水素化アルミニウム、リチウムトリメトキシアルミニウ
ム水素化物、リチウムトリー１−ブトキシアルミニウム
水素化物、ソジウムジ（メトキシエトキシ）アルミニウ
ム水素化物およびこれらにルイス酸たとえば塩化アルミ
ニウムを添加したもの、水素化ホウ素リチウム、かかる
還元剤の使用量は、原料フラン誘導体に対して化学量論
量以上あればよいが、好ましくは化学量論量の２〜８倍
である。
この反応における溶媒としては、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、１゜２−ジメトキシエ
タンのようなエーテル系溶媒が特に好ましく用いられる
。
トラヒドロフラン、ジオキサン、１゜２−ジメトキシエ
タンのようなエーテル系溶媒が特に好ましく用いられる
。
反応温度は０〜１５０°Ｃで任意であるが、好ましくは
２０〜１００°Ｃである。
２０〜１００°Ｃである。
尚、通元剤として先に例示した金属水素化物以外に、通
常エステル基には作用しないといわれる水素化ホウ素ナ
トリウムを用いることもできる。
常エステル基には作用しないといわれる水素化ホウ素ナ
トリウムを用いることもできる。
この場合、原料フラン誘導体に対して過剰量、好ましく
は８〜１０倍量の水素化ホウ素ナトリウムを使用し、有
機溶媒好ましくはアルコール性溶媒を用いて還元するこ
とにより原料フラン誘導体中のエステル基も同様に還元
されて、目的とするα−（ω−ヒドロキシアルキル）フ
ルフリルアルコールを得ることができる。
は８〜１０倍量の水素化ホウ素ナトリウムを使用し、有
機溶媒好ましくはアルコール性溶媒を用いて還元するこ
とにより原料フラン誘導体中のエステル基も同様に還元
されて、目的とするα−（ω−ヒドロキシアルキル）フ
ルフリルアルコールを得ることができる。
この場合の反応温度は５０〜１５０°Ｃで任意であるが
、好ましくは５０〜１００ ’Ｃである。
、好ましくは５０〜１００ ’Ｃである。
尚、通常の水素化ホウ素ナトリウムによる反応条件で還
元反応を行った場合には、原料フラン誘導体中のカルボ
ニル基のみが還元された化合物が生成するため、本発明
の目的物を得るためには、通常の反応条件よりも反応温
度を高く設定し、反応時間を長くすることが必要である
。
元反応を行った場合には、原料フラン誘導体中のカルボ
ニル基のみが還元された化合物が生成するため、本発明
の目的物を得るためには、通常の反応条件よりも反応温
度を高く設定し、反応時間を長くすることが必要である
。
また、水素化ホウ素ナトリウムに塩化アルミニウムある
いはエタンジチオール等を添加することによっても、高
収率で一般式（Ｉ）で示される目的化合物を得ることが
できる。
いはエタンジチオール等を添加することによっても、高
収率で一般式（Ｉ）で示される目的化合物を得ることが
できる。
このような還元反応により得られた反応混合物は、過剰
の未反応還元剤を処理したのち、抽出、分液、濃縮、蒸
留、カラムクロマトグラフィー処理等の操作により、目
的とするα−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルア
ルコールを分離することができる。
の未反応還元剤を処理したのち、抽出、分液、濃縮、蒸
留、カラムクロマトグラフィー処理等の操作により、目
的とするα−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルア
ルコールを分離することができる。
かくして、本発明の方法によれば一般式（１）で示され
るフラン誘導体から一般式（１）で示されるα−（（０
−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコールが高収率
で得られ、この目的化合物は医薬、農１π等の中間体、
特にプロスタグランディン中間体の原料として有利に用
いることができる。
るフラン誘導体から一般式（１）で示されるα−（（０
−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコールが高収率
で得られ、この目的化合物は医薬、農１π等の中間体、
特にプロスタグランディン中間体の原料として有利に用
いることができる。
以下、実施例により本発明を説明する。
原料製造例１
オーバーへッドスターラー、温度計を備えた２ｇフラス
コにスペリン酸モノメチルエステル１２２．４ｙ（０，
６１５モル）とジクロルメタン４００ ｍｌを仕込み、
これに、無水トリフルオロ酢酸１４１．１ｇ（０，６８
モル）とジクロルメタン１００ ｍｌの溶液を８０分間
で滴下し、さらに室温で３０分間撹拌する。その後フラ
ン２６０ｇ（８，８２モル）とジクロルメタン５０ｍ１
の溶液を１時間で滴下し、さらに室温で４時間撹拌する
。
コにスペリン酸モノメチルエステル１２２．４ｙ（０，
６１５モル）とジクロルメタン４００ ｍｌを仕込み、
これに、無水トリフルオロ酢酸１４１．１ｇ（０，６８
モル）とジクロルメタン１００ ｍｌの溶液を８０分間
で滴下し、さらに室温で３０分間撹拌する。その後フラ
ン２６０ｇ（８，８２モル）とジクロルメタン５０ｍ１
の溶液を１時間で滴下し、さらに室温で４時間撹拌する
。
反応終了後、反応混合物から減圧下で溶媒を留去する。
留去残１ζエチルエーテル５００ｍ１を加えたのち、有
機層を水洗、次いで７％炭酸水素ナトリウムで洗浄する
。
機層を水洗、次いで７％炭酸水素ナトリウムで洗浄する
。
有機層から溶媒を減圧下に留去し、得られたオイル状物
を減圧蒸留することにより、無色オイル状のα−（７−
メドキシカルボニルヘブタノイル）フラン１８８．８Ｆ
（収率８６％）を得た。
を減圧蒸留することにより、無色オイル状のα−（７−
メドキシカルボニルヘブタノイル）フラン１８８．８Ｆ
（収率８６％）を得た。
ｂ、ｐ １８６〜１８９°Ｃ１０，２ｍＨｇ原料製造
例２ オーバーへッドスターラー、温度計を備えた１１１フラ
スコにアジピン酸モノメチルエステル９６．１９ （０
，６０モル）とジクロルメタン４００ ｔｘｌを仕込み
、これに無水トリフルオロ酢酸１８１１０．６２モル）
とジクロルメタン１００胃ｌの溶液を８０分間で滴下し
、さらに室温で８０分間撹拌する。その後、フラン２４
０１ＣＢ、５８モル）とジクロルメタン５０ｇＺの溶液
を１時間で滴下し、さらに室温で４時間撹拌する。
例２ オーバーへッドスターラー、温度計を備えた１１１フラ
スコにアジピン酸モノメチルエステル９６．１９ （０
，６０モル）とジクロルメタン４００ ｔｘｌを仕込み
、これに無水トリフルオロ酢酸１８１１０．６２モル）
とジクロルメタン１００胃ｌの溶液を８０分間で滴下し
、さらに室温で８０分間撹拌する。その後、フラン２４
０１ＣＢ、５８モル）とジクロルメタン５０ｇＺの溶液
を１時間で滴下し、さらに室温で４時間撹拌する。
反応終了後、原料製造例１と同様に後処理して無色オイ
ル状のα−（５−メトキシカルボニルペンタノイル）フ
ラン１１２．８ｆ（収率８９％）を得た。
ル状のα−（５−メトキシカルボニルペンタノイル）フ
ラン１１２．８ｆ（収率８９％）を得た。
ｂ、］）１１９〜１２２°Ｃ１０，８５ｆｉＨｇ実施例
１ オーバーヘッドスクーラーおよび温度計を備えた１１フ
ラスコに水素化アルミニウムリチウム８．６Ｆ（０，２
８モル）と乾燥エチルエーテル８００ ｗｅを仕込み、
これに２−（７−メドキシカルボニルヘブタノイル）フ
ラン３５．７ＩＣ０，１５モル）の乾燥エチルニーチル
溶液８００ ｍｌを約８時間で滴下する。滴下終了後、
反応混合物を２時間加熱還流させる。
１ オーバーヘッドスクーラーおよび温度計を備えた１１フ
ラスコに水素化アルミニウムリチウム８．６Ｆ（０，２
８モル）と乾燥エチルエーテル８００ ｗｅを仕込み、
これに２−（７−メドキシカルボニルヘブタノイル）フ
ラン３５．７ＩＣ０，１５モル）の乾燥エチルニーチル
溶液８００ ｍｌを約８時間で滴下する。滴下終了後、
反応混合物を２時間加熱還流させる。
その後１０°Ｃに冷却し、酢酸エチル１０ＩＩＩｔを徐
々に加え、過剰の水素化アルミニウムリチウムを分解さ
せたのち塩化アンモニウム溶液２００ ｍｌを加えてよ
（撹拌する。不溶物をｐ別ののち、有機層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥する。その後、減圧下に濃
縮してα−（７−ヒドロキシへブチル）フルフリルアル
コール８０．９１収率９７％）を得た。
々に加え、過剰の水素化アルミニウムリチウムを分解さ
せたのち塩化アンモニウム溶液２００ ｍｌを加えてよ
（撹拌する。不溶物をｐ別ののち、有機層を水洗し、無
水硫酸マグネシウムにて乾燥する。その後、減圧下に濃
縮してα−（７−ヒドロキシへブチル）フルフリルアル
コール８０．９１収率９７％）を得た。
ｎｏ １．４８７９
実施例２
撹拌装置、温度計を装着した４つロフラスコに水素化ア
ル疋ニウムリチウム２８．５ノ（０，７７モル）および
乾燥エーテル４００どｌを仕込み、２０”Ｃ〜還流温度
にて２−（５−メトキシカルボニルペンタノイル）フラ
ン１０５．０ｆ（０，５モル）のエーテル溶液２００ｍ
１を８時間かかって加える。滴下終了後、さらに２時間
還流を続ける。反応終了後、反応混合物を水冷下に１０
％塩化アンモニウム水溶液中へあける。不溶物をＦ別の
のち、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
する。その後減圧下に濃縮してα−（５−ヒドロキシペ
ンチル）フルフリルアルコール８７、４１ （収率９５
％）を得た。
ル疋ニウムリチウム２８．５ノ（０，７７モル）および
乾燥エーテル４００どｌを仕込み、２０”Ｃ〜還流温度
にて２−（５−メトキシカルボニルペンタノイル）フラ
ン１０５．０ｆ（０，５モル）のエーテル溶液２００ｍ
１を８時間かかって加える。滴下終了後、さらに２時間
還流を続ける。反応終了後、反応混合物を水冷下に１０
％塩化アンモニウム水溶液中へあける。不溶物をＦ別の
のち、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
する。その後減圧下に濃縮してα−（５−ヒドロキシペ
ンチル）フルフリルアルコール８７、４１ （収率９５
％）を得た。
ｎ、 １．４８２６
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは４〜８の整数を示す） で示されるα−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリル
アルコール - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜６のアルキル基
を示し、ｎは４〜８の整数を示す） で示されるフラン誘導体を還元剤を用いて還元すること
を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは前記と同じ意味を有する） で示されるα−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリル
アルコールの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22328986A JPH0696564B2 (ja) | 1986-09-20 | 1986-09-20 | α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22328986A JPH0696564B2 (ja) | 1986-09-20 | 1986-09-20 | α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6377868A true JPS6377868A (ja) | 1988-04-08 |
| JPH0696564B2 JPH0696564B2 (ja) | 1994-11-30 |
Family
ID=16795802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22328986A Expired - Lifetime JPH0696564B2 (ja) | 1986-09-20 | 1986-09-20 | α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0696564B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0331273A (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性なフリルカルビノール類およびその製造法 |
| EP1939191A1 (en) * | 2006-12-28 | 2008-07-02 | Neuropharma S.A. | Furan derivatives, method of synthesis and uses thereof |
| JP2013043890A (ja) * | 2011-08-24 | 2013-03-04 | Chirogate Internatl Inc | シクロペンテノンの製造方法及びベンズインデンプロスタグランジン合成のためのシクロペンテノン |
| CN105646403A (zh) * | 2016-03-17 | 2016-06-08 | 浙江工业大学 | 一种8-呋喃-8-氧代辛酸甲酯的化学合成方法 |
-
1986
- 1986-09-20 JP JP22328986A patent/JPH0696564B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0331273A (ja) * | 1989-06-27 | 1991-02-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性なフリルカルビノール類およびその製造法 |
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| CN102952006A (zh) * | 2011-08-24 | 2013-03-06 | 佳和桂科技股份有限公司 | 环戊烯酮的制备方法以及用于合成苯并茚前列腺素的环戊烯酮 |
| CN105646403A (zh) * | 2016-03-17 | 2016-06-08 | 浙江工业大学 | 一种8-呋喃-8-氧代辛酸甲酯的化学合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0696564B2 (ja) | 1994-11-30 |
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