JP2001240571A - フッ素アルコールの製造方法 - Google Patents
フッ素アルコールの製造方法Info
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- JP2001240571A JP2001240571A JP2000105742A JP2000105742A JP2001240571A JP 2001240571 A JP2001240571 A JP 2001240571A JP 2000105742 A JP2000105742 A JP 2000105742A JP 2000105742 A JP2000105742 A JP 2000105742A JP 2001240571 A JP2001240571 A JP 2001240571A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フッ素化エステルの還元によりフッ素アルコ
ールを簡単な方法で製造でき，しかも安価で高収率であ
る製造方法を提供する。 【解決手段】 式 【化１】Ｒｆ−ＣＯＯＲ （Ｉ） ［式中Ｒｆは，ＣＦ３（ＣＦ２）ｍ（ＣＨ２）ｎ（ｍ＝
０〜２０の整数，ｎ＝０〜５の整数），Ｈ（ＣＦ２）ｍ
（ＣＨ２）ｎ（ｍ＝１〜２０の整数，ｎ＝０〜５の整
数），（ＣＦ３）２ＣＦ，ＣＦ２＝ＣＦ，ＣＦ２＝Ｃ
（ＣＦ３），ＲはＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，ｎ−Ｃ３Ｈ７，ｉ
ｓｏ−Ｃ３Ｈ７を示す。］で表されるフッ素化エステル
を水素化ホウ素化合物を用いて還元することを特徴とす
るフッ素アルコール（Ｒｆ−ＣＨ２ＯＨ）の製造方法。
ールを簡単な方法で製造でき，しかも安価で高収率であ
る製造方法を提供する。 【解決手段】 式 【化１】Ｒｆ−ＣＯＯＲ （Ｉ） ［式中Ｒｆは，ＣＦ３（ＣＦ２）ｍ（ＣＨ２）ｎ（ｍ＝
０〜２０の整数，ｎ＝０〜５の整数），Ｈ（ＣＦ２）ｍ
（ＣＨ２）ｎ（ｍ＝１〜２０の整数，ｎ＝０〜５の整
数），（ＣＦ３）２ＣＦ，ＣＦ２＝ＣＦ，ＣＦ２＝Ｃ
（ＣＦ３），ＲはＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，ｎ−Ｃ３Ｈ７，ｉ
ｓｏ−Ｃ３Ｈ７を示す。］で表されるフッ素化エステル
を水素化ホウ素化合物を用いて還元することを特徴とす
るフッ素アルコール（Ｒｆ−ＣＨ２ＯＨ）の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はフッ素化エステルか
ら、各種撥剤等の原料であるフッ素アルコールの製造方
法に関する。
ら、各種撥剤等の原料であるフッ素アルコールの製造方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フッ素アルコールの製造方法として、従
来から発煙硫酸法、ＤＭＦ法、ＮＭＰ法およびベタイン
法が知られている。発煙硫酸法は、急激な発熱反応の制
御がむずかしく、腐食性が大であり、収率が低く、副生
成物である（ＲｆＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＳＯ２の除去が困
難であるという欠点を有していた。ＤＭＦ法、ＮＭＰ法
およびベタイン法はいずれもヨウ素の回収が困難であ
り、収率が低いのが欠点であった。
来から発煙硫酸法、ＤＭＦ法、ＮＭＰ法およびベタイン
法が知られている。発煙硫酸法は、急激な発熱反応の制
御がむずかしく、腐食性が大であり、収率が低く、副生
成物である（ＲｆＣＨ２ＣＨ２Ｏ）２ＳＯ２の除去が困
難であるという欠点を有していた。ＤＭＦ法、ＮＭＰ法
およびベタイン法はいずれもヨウ素の回収が困難であ
り、収率が低いのが欠点であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は，フッ素化エ
ステルからフッ素アルコールを簡単な方法で製造でき、
しかも安価で高収率である製造方法を提供する事を目的
とする。
ステルからフッ素アルコールを簡単な方法で製造でき、
しかも安価で高収率である製造方法を提供する事を目的
とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、フッ素化エ
ステルからフッ素アルコールへの還元方法について研究
を重ねた結果、本発明を完成するに至った。本発明は、
式（Ｉ）で表されるフッ素化エステルを還元して、フッ
素アルコールを合成する反応において、水素化ホウ素化
合物を用いることを特徴とするフッ素アルコールの製造
方法である。
ステルからフッ素アルコールへの還元方法について研究
を重ねた結果、本発明を完成するに至った。本発明は、
式（Ｉ）で表されるフッ素化エステルを還元して、フッ
素アルコールを合成する反応において、水素化ホウ素化
合物を用いることを特徴とするフッ素アルコールの製造
方法である。
【０００５】
【化２】 Ｒｆ−ＣＯＯＲ （Ｉ） 〔式中Ｒｆは，ＣＦ３（ＣＦ２）ｍ（ＣＨ２）ｎ（ｍ＝
０〜２０の整数，ｎ＝０〜５の整数），Ｈ（ＣＦ２）ｍ
（ＣＨ２）ｎ（ｍ＝１〜２０の整数，ｎ＝０〜５の整
数），（ＣＦ３）２ＣＦ，ＣＦ２＝ＣＦ，ＣＦ２＝Ｃ
（ＣＦ３），ＲはＣＨ３。Ｃ２Ｈ５，ｎ−Ｃ３Ｈ７，ｉ
ｓｏ−Ｃ３Ｈ７を示す。〕 また、本発明は還元反応時にアルコールを添加する事を
特徴とするフッ素アルコールの製造方法である。
０〜２０の整数，ｎ＝０〜５の整数），Ｈ（ＣＦ２）ｍ
（ＣＨ２）ｎ（ｍ＝１〜２０の整数，ｎ＝０〜５の整
数），（ＣＦ３）２ＣＦ，ＣＦ２＝ＣＦ，ＣＦ２＝Ｃ
（ＣＦ３），ＲはＣＨ３。Ｃ２Ｈ５，ｎ−Ｃ３Ｈ７，ｉ
ｓｏ−Ｃ３Ｈ７を示す。〕 また、本発明は還元反応時にアルコールを添加する事を
特徴とするフッ素アルコールの製造方法である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる式（Ｉ）で示
されるフッ素化エステルとしては、例えばＣＦ３ＣＯＯ
ＣＨ３，ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ３，（ＣＦ３）２ＣＦ
ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ３（ＣＦ２）５ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ
３（ＣＦ２）６ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ３（ＣＦ２）７ＣＯ
ＯＣＨ３，ＣＦ３（ＣＦ２）８ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ
３（ＣＦ２）９ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ３（ＣＦ２）１０Ｃ
ＯＯＣＨ３，ＣＦ３（ＣＦ２）１２ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ
３（ＣＦ２）１４ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ３（ＣＦ２）１６
ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ３等が
挙げられる。
されるフッ素化エステルとしては、例えばＣＦ３ＣＯＯ
ＣＨ３，ＣＦ３ＣＦ２ＣＯＯＣＨ３，（ＣＦ３）２ＣＦ
ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ３（ＣＦ２）５ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ
３（ＣＦ２）６ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ３（ＣＦ２）７ＣＯ
ＯＣＨ３，ＣＦ３（ＣＦ２）８ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ
３（ＣＦ２）９ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ３（ＣＦ２）１０Ｃ
ＯＯＣＨ３，ＣＦ３（ＣＦ２）１２ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ
３（ＣＦ２）１４ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ３（ＣＦ２）１６
ＣＯＯＣＨ３，ＣＦ２＝Ｃ（ＣＦ３）ＣＯＯＣＨ３等が
挙げられる。
【０００７】還元反応は、式（Ｉ）で示されるフッ素化
エステルを還元剤の水素化ホウ素化合物を用いて還元す
る。本発明の製造方法で用いられる水素化ホウ素化合物
としては，水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリ
ウム、水素化ホウ素カリウム等が挙げられるが、水素化
ホウ素ナトリウムが一般的によく用いられる。水素化ホ
ウ素化合物の使用量は、原料のフッ素化エステルに対し
て０．５〜２モルが好ましい。
エステルを還元剤の水素化ホウ素化合物を用いて還元す
る。本発明の製造方法で用いられる水素化ホウ素化合物
としては，水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素ナトリ
ウム、水素化ホウ素カリウム等が挙げられるが、水素化
ホウ素ナトリウムが一般的によく用いられる。水素化ホ
ウ素化合物の使用量は、原料のフッ素化エステルに対し
て０．５〜２モルが好ましい。
【０００８】本還元系に、少量のアルコールを添加する
と収率が向上する。アルコールと水素化ホウ素化合物が
複合体を形成し、還元反応がいっそう速くなるからであ
る。アルコールとしては、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール等の脂肪族アルコール類
が挙げられるが、メタノールが特に好ましい。メタノー
ルを添加することにより、高い反応性、選択性が得られ
るからである。使用するアルコールは、原料のフッ素化
エステルに対して１〜３０モルの範囲が好ましい。アル
コールは、反応中に反応系に逐次添加することにより、
フッ素アルコールを高収率で合成することができる。
と収率が向上する。アルコールと水素化ホウ素化合物が
複合体を形成し、還元反応がいっそう速くなるからであ
る。アルコールとしては、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、イソプロパノール等の脂肪族アルコール類
が挙げられるが、メタノールが特に好ましい。メタノー
ルを添加することにより、高い反応性、選択性が得られ
るからである。使用するアルコールは、原料のフッ素化
エステルに対して１〜３０モルの範囲が好ましい。アル
コールは、反応中に反応系に逐次添加することにより、
フッ素アルコールを高収率で合成することができる。
【０００９】本発明の反応に使用する溶媒は、原料のフ
ッ素化エステルを溶解して還元反応を妨害しないものな
らいずれでもよく、例えばテトラヒドロフラン、ジオキ
サン等が挙げられるが、これらの溶媒はあらかじめ脱水
等の前処理をする必要はない。
ッ素化エステルを溶解して還元反応を妨害しないものな
らいずれでもよく、例えばテトラヒドロフラン、ジオキ
サン等が挙げられるが、これらの溶媒はあらかじめ脱水
等の前処理をする必要はない。
【００１０】室温以下においても充分に反応するが、反
応速度を向上させるためには，通常は加熱下で行うのが
望ましい。反応温度は２０〜１５０℃の範囲が好まし
い。反応時間は、０．５〜５０時間の範囲が好ましく、
溶媒に原料のフッ素化アルコールおよび水素化ホウ素化
合物を溶解し、所定の反応温度まで昇温した後、滴下ロ
ート、定量ポンプ等の装置を用いて所定の反応時間の１
／２〜２／３程度の時間で添加するのが好ましい。本製
造方法による還元方法は反応が速いので、添加時間は
０．５〜１０時間程度である。還元反応終了後、反応液
に塩酸等の鉱酸水溶液を加えて、未反応の水素化ホウ素
化合物を中和分解した後、溶媒を蒸留除去し、抽出、蒸
留等の一般的な方法で、フッ素アルコールを単離するこ
とができる。
応速度を向上させるためには，通常は加熱下で行うのが
望ましい。反応温度は２０〜１５０℃の範囲が好まし
い。反応時間は、０．５〜５０時間の範囲が好ましく、
溶媒に原料のフッ素化アルコールおよび水素化ホウ素化
合物を溶解し、所定の反応温度まで昇温した後、滴下ロ
ート、定量ポンプ等の装置を用いて所定の反応時間の１
／２〜２／３程度の時間で添加するのが好ましい。本製
造方法による還元方法は反応が速いので、添加時間は
０．５〜１０時間程度である。還元反応終了後、反応液
に塩酸等の鉱酸水溶液を加えて、未反応の水素化ホウ素
化合物を中和分解した後、溶媒を蒸留除去し、抽出、蒸
留等の一般的な方法で、フッ素アルコールを単離するこ
とができる。
【００１１】本発明の製造方法により，合成した反応生
成物は原料のフッ素化エステルが還元されたフッ素アル
コールであり、脱ハロゲン化等の副生成物は殆ど生成し
ない。以下に本発明を実施例によりより具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。
成物は原料のフッ素化エステルが還元されたフッ素アル
コールであり、脱ハロゲン化等の副生成物は殆ど生成し
ない。以下に本発明を実施例によりより具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によって限定されるもの
ではない。
【００１２】
【実施例】実施例１ １５００Ｌの反応器にテトラヒドロフラン２４５ｋｇ、
メチルパーフルオロオクタノエート２９４．５ｋｇ（６
８８モル）［ＡＢＣＲ社（ドイツ）］および水素化ホウ
素ナトリウム３９．２ｋｇ（１０３７モル）を仕込み、
６０℃まで昇温し、攪拌しながら定量ポンプを用いて１
０９ｋｇのメタノールを０．６１ｋｇ／分の速度で３時
間かけて滴下し、６０〜６５℃で１時間攪拌し、室温ま
で冷却後２Ｎの塩酸４３８Ｌを添加して中和し、ｎ−ヘ
プタン１８８ｋｇを加えて３０分攪拌し、有機層と水層
を分液後、有機層をイオン交換水５５０Ｌと３５％の濃
塩酸５．８Ｌを加えて水洗し、水層を分液し、有機層を
吸引濾過しながら反応器から蒸留器に移液し、２５℃、
５０ｍｍＨｇ下でｎ−ヘプタンを減圧留去したところ，
ＣＦ３（ＣＦ２）６ＣＨ２ＯＨが２７０．６ｋｇ得られ
た。転化率は１００％、収率は９８．３％であった。
メチルパーフルオロオクタノエート２９４．５ｋｇ（６
８８モル）［ＡＢＣＲ社（ドイツ）］および水素化ホウ
素ナトリウム３９．２ｋｇ（１０３７モル）を仕込み、
６０℃まで昇温し、攪拌しながら定量ポンプを用いて１
０９ｋｇのメタノールを０．６１ｋｇ／分の速度で３時
間かけて滴下し、６０〜６５℃で１時間攪拌し、室温ま
で冷却後２Ｎの塩酸４３８Ｌを添加して中和し、ｎ−ヘ
プタン１８８ｋｇを加えて３０分攪拌し、有機層と水層
を分液後、有機層をイオン交換水５５０Ｌと３５％の濃
塩酸５．８Ｌを加えて水洗し、水層を分液し、有機層を
吸引濾過しながら反応器から蒸留器に移液し、２５℃、
５０ｍｍＨｇ下でｎ−ヘプタンを減圧留去したところ，
ＣＦ３（ＣＦ２）６ＣＨ２ＯＨが２７０．６ｋｇ得られ
た。転化率は１００％、収率は９８．３％であった。
【００１３】比較例１ 攪拌機、冷却器、温度計および滴下ロート付きの四つ口
フラスコに、窒素ガスを流しながら、水素化リチウムア
ルミニウム１６３ｇ（４．３０モル）、テトラヒドロフ
ラン７．５Ｌおよびダイグライム６７ｇを仕込み、０℃
に保持した。テトラヒドロフラン３Ｌにメチルパーフル
オロオクタノエート９２０ｇ（２．１５モル）を溶解し
た溶液を滴下した後、反応器の温度を６６℃に昇温し
た。還流開始後、メタノール１．３６ｋｇ（４２．５モ
ル）を滴下ロートから１．５時間かけて添加した。滴下
終了後、さらに１時間還流し、室温まで冷却し、１．２
Ｎの塩酸７Ｌを添加して中和した。生成した溶液をガス
クロマトグラフィーにより定量分析したところ、原料の
メチルエステルは残存していなかった。ＣＦ３（Ｃ
Ｆ２）６ＣＨ２ＯＨ６９６ｇ（１．７４モル）およびＣ
Ｆ３（ＣＦ２）６ＣＯＯＨ２４．８ｇ（０．０６モル）
が生成した。フッ素化メチルエステルの転化率は１００
％，収率は８１％であった。
フラスコに、窒素ガスを流しながら、水素化リチウムア
ルミニウム１６３ｇ（４．３０モル）、テトラヒドロフ
ラン７．５Ｌおよびダイグライム６７ｇを仕込み、０℃
に保持した。テトラヒドロフラン３Ｌにメチルパーフル
オロオクタノエート９２０ｇ（２．１５モル）を溶解し
た溶液を滴下した後、反応器の温度を６６℃に昇温し
た。還流開始後、メタノール１．３６ｋｇ（４２．５モ
ル）を滴下ロートから１．５時間かけて添加した。滴下
終了後、さらに１時間還流し、室温まで冷却し、１．２
Ｎの塩酸７Ｌを添加して中和した。生成した溶液をガス
クロマトグラフィーにより定量分析したところ、原料の
メチルエステルは残存していなかった。ＣＦ３（Ｃ
Ｆ２）６ＣＨ２ＯＨ６９６ｇ（１．７４モル）およびＣ
Ｆ３（ＣＦ２）６ＣＯＯＨ２４．８ｇ（０．０６モル）
が生成した。フッ素化メチルエステルの転化率は１００
％，収率は８１％であった。
【００１４】比較例２ 内容積３０Ｌのステンレス製オートクレーブに、メチル
パーフルオロオクタノエート２１８３ｇ（５．１０モ
ル）、乾燥エタノール１０Ｌおよびトルエン８１ｇを仕
込み，Ｗ型ラネーニッケル２．５ｋｇを加えて攪拌して
均一にした後、水素ガスを３０気圧導入して、５０℃で
３時間攪拌して反応させた。反応器を冷却後開封して反
応液を取り出し、ガスクロマトグラフィーで生成物を定
量分析したところ、未反応のフッ素化メチルエステル１
１７７ｇ（２．７５モル），ＣＦ３（ＣＦ２）６ＣＨ２
ＯＨ９．６０ｇ（０．０２４モル），ＣＦ３（ＣＦ２）
６ＣＯＯＣ２Ｈ５５３９ｇ（１．２２モル）が生成し
た。フッ素化メチルエステルの転化率は４６％、フッ素
アルコールの収率は０．５％であった。
パーフルオロオクタノエート２１８３ｇ（５．１０モ
ル）、乾燥エタノール１０Ｌおよびトルエン８１ｇを仕
込み，Ｗ型ラネーニッケル２．５ｋｇを加えて攪拌して
均一にした後、水素ガスを３０気圧導入して、５０℃で
３時間攪拌して反応させた。反応器を冷却後開封して反
応液を取り出し、ガスクロマトグラフィーで生成物を定
量分析したところ、未反応のフッ素化メチルエステル１
１７７ｇ（２．７５モル），ＣＦ３（ＣＦ２）６ＣＨ２
ＯＨ９．６０ｇ（０．０２４モル），ＣＦ３（ＣＦ２）
６ＣＯＯＣ２Ｈ５５３９ｇ（１．２２モル）が生成し
た。フッ素化メチルエステルの転化率は４６％、フッ素
アルコールの収率は０．５％であった。
【００１５】
【発明の効果】フッ素化エステルからフッ素アルコール
を簡単な方法で製造でき、しかも安価で高収率である製
造方法を提供することができ、各種撥剤等の原料として
有用である。
を簡単な方法で製造でき、しかも安価で高収率である製
造方法を提供することができ、各種撥剤等の原料として
有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（Ｉ）で示されるフッ素化エステルを
還元してフッ素アルコールを製造する反応において、水
素化ホウ素化合物を用いて還元することを特徴とするフ
ッ素アルコールの製造方法。 【化１】 Ｒｆ−ＣＯＯＲ （Ｉ） 〔式中Ｒｆは，ＣＦ３（ＣＦ２）ｍ（ＣＨ２）ｎ（ｍ＝
０〜２０の整数，ｎ＝０〜５の整数），Ｈ（ＣＦ２）ｍ
（ＣＨ２）ｎ（ｍ＝１〜２０の整数，ｎ＝０〜５の整
数），（ＣＦ３）２ＣＦ，ＣＦ２＝ＣＦ，ＣＦ２＝Ｃ
（ＣＦ３），ＲはＣＨ３，Ｃ２Ｈ５，ｎ−Ｃ３Ｈ７，ｉ
ｓｏ−Ｃ３Ｈ７を示す。〕 - 【請求項２】 還元反応時にアルコールを添加すること
を特徴とする請求項１に記載のフッ素アルコールの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000105742A JP2001240571A (ja) | 2000-03-01 | 2000-03-01 | フッ素アルコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000105742A JP2001240571A (ja) | 2000-03-01 | 2000-03-01 | フッ素アルコールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001240571A true JP2001240571A (ja) | 2001-09-04 |
Family
ID=18619034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000105742A Pending JP2001240571A (ja) | 2000-03-01 | 2000-03-01 | フッ素アルコールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001240571A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006257027A (ja) * | 2005-03-17 | 2006-09-28 | Tosoh F-Tech Inc | トリフルオロアセトアルデヒドの水和物および／又はヘミアセタールの製造方法 |
| EP1829850A2 (en) | 2006-01-31 | 2007-09-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluoroalcohol preparation method, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process |
| JP2009507075A (ja) * | 2005-09-07 | 2009-02-19 | シェーリング−プラウ・リミテッド | エステルオキサゾリジン化合物を調製するためのプロセスおよびそれらのフロルフェニコールへの変換 |
| CN104098444A (zh) * | 2014-07-22 | 2014-10-15 | 南通得宝氟化学有限公司 | 2,2-二氟乙醇的制备方法 |
-
2000
- 2000-03-01 JP JP2000105742A patent/JP2001240571A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2009507075A (ja) * | 2005-09-07 | 2009-02-19 | シェーリング−プラウ・リミテッド | エステルオキサゾリジン化合物を調製するためのプロセスおよびそれらのフロルフェニコールへの変換 |
| EP1829850A2 (en) | 2006-01-31 | 2007-09-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluoroalcohol preparation method, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process |
| EP1829850A3 (en) * | 2006-01-31 | 2007-09-12 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluoroalcohol preparation method, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process |
| EP2070901A1 (en) * | 2006-01-31 | 2009-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluoroalcohol preparation method, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process |
| US7868199B2 (en) | 2006-01-31 | 2011-01-11 | Eudyna Devices Inc. | Fluoroalcohol preparation method, fluorinated monomer, polymer, resist composition and patterning process |
| KR101280692B1 (ko) * | 2006-01-31 | 2013-07-01 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 불소 알코올 화합물의 제조 방법, 불소 함유 단량체,고분자 화합물, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 |
| CN104098444A (zh) * | 2014-07-22 | 2014-10-15 | 南通得宝氟化学有限公司 | 2,2-二氟乙醇的制备方法 |
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