JPS6049170B2 - β−アルコキシエトキシメチルハライドの製造方法 - Google Patents
β−アルコキシエトキシメチルハライドの製造方法Info
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- JPS6049170B2 JPS6049170B2 JP14173479A JP14173479A JPS6049170B2 JP S6049170 B2 JPS6049170 B2 JP S6049170B2 JP 14173479 A JP14173479 A JP 14173479A JP 14173479 A JP14173479 A JP 14173479A JP S6049170 B2 JPS6049170 B2 JP S6049170B2
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- alcohol
- reaction
- formaldehyde
- halide
- alkoxyethoxymethyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はβ−アルコキシエトキシメチルハライドの工業
的製造に適した方法に関する。
的製造に適した方法に関する。
β−アルコキシエトキシメチルハライドは、アルコール
やカルボン酸塩等との縮合反応あるいは芳香族炭化水素
とのフリーデルクラフツ反応によつて各種有機化合物に
誘導される価値ある物質である。
やカルボン酸塩等との縮合反応あるいは芳香族炭化水素
とのフリーデルクラフツ反応によつて各種有機化合物に
誘導される価値ある物質である。
該ハロゲン化物は従来β−アルコキシエチルアルコール
とホルムアルデヒドとハロゲン化水素との同時反応によ
つて製造されている。メトキシエトキシメチルクロライ
ドの製造を例にとれば、反応は次式で示される〔Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎレｔｔｅｒｓ０１）８０９−８１２（
１９７６）〕。ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋ ＣＨ２Ｏ
→ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ１＋Ｈ２Ｏ上記反応
は１段で行われるので、反応操作は容易とみられるが、
副生水を除去しつつ反応を行わねは目的物の収率が著る
しく低下するのて、塩化カルシウム、無水硫酸マグネシ
ウム等の固体の脱水剤を使用して水を除去する必要があ
る。
とホルムアルデヒドとハロゲン化水素との同時反応によ
つて製造されている。メトキシエトキシメチルクロライ
ドの製造を例にとれば、反応は次式で示される〔Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎレｔｔｅｒｓ０１）８０９−８１２（
１９７６）〕。ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋ ＣＨ２Ｏ
→ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２Ｃ１＋Ｈ２Ｏ上記反応
は１段で行われるので、反応操作は容易とみられるが、
副生水を除去しつつ反応を行わねは目的物の収率が著る
しく低下するのて、塩化カルシウム、無水硫酸マグネシ
ウム等の固体の脱水剤を使用して水を除去する必要があ
る。
固体の脱水剤は反応器への投入および抜取が困難てある
うえに、水の吸収によつて粘稠なゲル状物を形成し、こ
れが生成物取出口を閉塞するので、実際に反応操作は困
難を極める。周知のようにホルムアルデヒドはアルコー
ルと反応して、次式で示されるように対応するヒドロキ
シメチルエーテル（アルコールのヘミホルマール）を生
成する。
うえに、水の吸収によつて粘稠なゲル状物を形成し、こ
れが生成物取出口を閉塞するので、実際に反応操作は困
難を極める。周知のようにホルムアルデヒドはアルコー
ルと反応して、次式で示されるように対応するヒドロキ
シメチルエーテル（アルコールのヘミホルマール）を生
成する。
ＲＯＨｆＣＨ２Ｏ→Ｒ０ＣＨ２ＣＨ
上記式中Ｒはアルコール残基である。
しカルながら、このようなヘミホルマールは対応するア
ルコール溶液中においてのみ存在しうることが知られて
おり、これを単離することおよび単離したものを他の反
応に供することが可能であるとは考えられておらず、ま
たそのような試みもなされたことがない。かかる理由に
より、上記ヘミホルマールのハロゲン化物に相当するハ
ロメチルエーテル（ＲＯＣＨ２Ｘ）は前述したメトキシ
エトキシメチルクロライドの例にみられるように、もつ
ばらアルコールとホルムアルデヒドとハロゲン化水素と
の同時反応によつてのみ製造されている。反応は次式（
式中Ｘはハロゲン原子）で示すことができる。ＲＯＨ＋
ＣＨ２Ｏ→ＲＯＣＨ２Ｘ＋Ｈ２Ｏこのようにハロメチル
エーテルを工業的に製造するには、収率向上のために固
体脱水剤の使用が不可避となり、その取扱いが大きな問
題となるのである。
ルコール溶液中においてのみ存在しうることが知られて
おり、これを単離することおよび単離したものを他の反
応に供することが可能であるとは考えられておらず、ま
たそのような試みもなされたことがない。かかる理由に
より、上記ヘミホルマールのハロゲン化物に相当するハ
ロメチルエーテル（ＲＯＣＨ２Ｘ）は前述したメトキシ
エトキシメチルクロライドの例にみられるように、もつ
ばらアルコールとホルムアルデヒドとハロゲン化水素と
の同時反応によつてのみ製造されている。反応は次式（
式中Ｘはハロゲン原子）で示すことができる。ＲＯＨ＋
ＣＨ２Ｏ→ＲＯＣＨ２Ｘ＋Ｈ２Ｏこのようにハロメチル
エーテルを工業的に製造するには、収率向上のために固
体脱水剤の使用が不可避となり、その取扱いが大きな問
題となるのである。
本発明によれば、意外にもβ−アルコキシエチルアルコ
ールのヘミホルマールは対応するβ−アルコキシエチル
アルコールの溶液から安定に分離することができ、かつ
ハロゲン化反応に供しうることが見出された。
ールのヘミホルマールは対応するβ−アルコキシエチル
アルコールの溶液から安定に分離することができ、かつ
ハロゲン化反応に供しうることが見出された。
したがつてβ−アルコキシエトキメチルハライドの製造
に関する限り同時反応を行う必要がなく、固体脱水剤の
使用を回避することが可能となる。すなわち本発明によ
れば、βーアルコキシエチルアルコールとホルムアルデ
ヒドとを反応させ、生成したβ−アルコキシエチルアル
コールを、水を副生しないハロゲン化剤と反応させるこ
とによりβ−アルコキシエトキシメチルハライドが製造
されるのである。反応は次式（１）および（２）で示す
ことができる。（１）ＲｌＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋ＣＨ２
Ｏ→ＲｌＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＨ （２）ＲｌＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＨ ＋水を生成しないハロゲン化物剤 →ＲｌＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２Ｘ 上記式中Ｒ１は原料および生成物が反応条件下で液状を
呈するようなアルキル基好ましくはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル等の低級アルキル基てあり、Ｘは塩素、
臭素等のハロゲン原子である。
に関する限り同時反応を行う必要がなく、固体脱水剤の
使用を回避することが可能となる。すなわち本発明によ
れば、βーアルコキシエチルアルコールとホルムアルデ
ヒドとを反応させ、生成したβ−アルコキシエチルアル
コールを、水を副生しないハロゲン化剤と反応させるこ
とによりβ−アルコキシエトキシメチルハライドが製造
されるのである。反応は次式（１）および（２）で示す
ことができる。（１）ＲｌＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ＋ＣＨ２
Ｏ→ＲｌＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＨ （２）ＲｌＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＯＨ ＋水を生成しないハロゲン化物剤 →ＲｌＯＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２Ｘ 上記式中Ｒ１は原料および生成物が反応条件下で液状を
呈するようなアルキル基好ましくはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル等の低級アルキル基てあり、Ｘは塩素、
臭素等のハロゲン原子である。
本発明においてβ−アルコキシエチルアルコールは例え
ばβ−メトキシエチルアルコール、βーエトキシエチル
アルコール、β−イソプロポキシエチルアルコール、β
−ｎ−ブトキシエチルアル．コール等であり、該アルコ
ール類と反応させるホルムアルデヒドは、ホルムアルデ
ヒド単量体のみならず反応条件下でホルムアルデヒド単
量体を発生するホルムアルデヒド重合体例えばトリオキ
サン、バラホルムアルデヒドであつてもよい。
ばβ−メトキシエチルアルコール、βーエトキシエチル
アルコール、β−イソプロポキシエチルアルコール、β
−ｎ−ブトキシエチルアル．コール等であり、該アルコ
ール類と反応させるホルムアルデヒドは、ホルムアルデ
ヒド単量体のみならず反応条件下でホルムアルデヒド単
量体を発生するホルムアルデヒド重合体例えばトリオキ
サン、バラホルムアルデヒドであつてもよい。
Ｓ−、トリオキサンが最も好ましい。反応は燐酸、硫酸
、塩酸の如き鉱酸、スルホン酸型イオン交換樹脂、バラ
トルエンスルホン酸の如き有機スルホン酸等の酸触媒の
存在下で行なうのが好ましく、特に、反応速度、触媒除
去の容易さを考慮するとス・ルホン酸型イオン交換樹脂
を触媒に用いるのが好ましい。原料アルコールに対して
ホルムアルデヒドは等モル量消費されるが、反応の選択
性の点でホルムアルデヒドの反応率を高めるのが好まし
いので、ホルムアルデヒドの仕込量（単量体換算）は原
料アルコール１モルあたり０．１〜０．９モルとするの
が適当である。酸触媒を使用する場合、その使用量は反
応系に重量に基づき０．１〜３０重量％とくに１〜１５
重量％が適当である。反応溶媒は特に必要ないが反応に
不活性な有機溶媒は使用してもよい。反応系への水分の
混入は好ましくないので、原料アルコール、ホルムアル
デヒド、酸触媒などは低含水率のものを用いるのが望ま
しい。反フ応は特に加熱または冷却しなくとも進行する
が、室温〜１００゜Ｃとくに４０〜７０゜Ｃの範囲が実
際的である。第１段の反応終了後は、生成したβ−アル
コキシエトキシメルアルコールを次工程のハロゲン化反
応に供するために、反応混合物から未反応の夛原料アル
コールおよび／またはホルムアルデヒドを蒸留等の手段
により除去し、さらに必要に応じて適宜の手段て酸性触
媒を除去することによつて分離することができる。原料
アルコールは生成ｐ−アルコキシエトキシメルアルコー
ルと同様にハロゲン化剤と反応するので、次工程におい
てハロゲン化剤の余分の消費を防ぎ、かつ望ましくない
副生物の生成を防止するために、生絨Ｐ−アルコキシエ
トキシメルアルコールを蒸留精製して原料アルコール完
全に除去することも可能である。こうして得られたβ−
アルコキシエトキシメルアルコールは、本発明の第２工
程において、水を副生しないハロゲン化剤と反応してβ
−アルコキシエトキシメチルハライドに転化される。従
来法によるβ−アルコキシエトキシメルアルコールとホ
ルムアルデヒドとハロゲン化水素との同時反応において
、ハロゲン化水素の代りに水を生成しないハロゲン化剤
を用いる場合は原料アルコールが直接ハロゲン化され、
目的とするβ−アルコキシエトキシメチルハライドの収
率が低下する。本発明においてハロゲン化工程がヘミア
セタール生成工程と独立して実施される結果、水を生成
しないハロゲン化剤の使用が可能となり、また両者の反
応を任意に調節することができるので好都合である。水
を生成しないハロゲン化剤とは、アルコール性水酸基を
ハロゲン原子で置換することができ、その際水を遊離の
形で生成しない化合物を意味し、たとえば塩化チオニル
、臭化チオニル、三塩化リン、三臭化リン、三ヨウ化リ
ン、五塩化リン等を包含する。これらのハロゲン化剤は
一般にアルコールのハロゲン化反応に用いられるのと同
様の量および反応条件において、β−アルコキシエトキ
シメルアルコールに対して適用することができる。ハロ
ゲン化剤の使用量はβ−アルコキシエトキシメルアルコ
ール１モルあたり０．２〜２モル、反応温度は０〜１０
０゜Ｃの範囲で適当に選ふことができる。反応剤の分散
を良好とし、または反応系の均一性、流動性を高めるた
めに、ハロゲン化反応に関して不活性な希釈剤例えばエ
ーテル系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒を用いるのが
好，ましい。ハロゲン化剤の種類によつては触媒を用い
るのが好ましい場合があり、たとえばピリジンの如き３
級アミンを言及することができる。得られるβ−アルコ
キシエトキシメチルハライドは比較的熱安定性に乏しい
ので、蒸留に際して缶内温度は９０′Ｃを越えないのが
好ましい。次に実施例により本発明を具体的に説明する
。
、塩酸の如き鉱酸、スルホン酸型イオン交換樹脂、バラ
トルエンスルホン酸の如き有機スルホン酸等の酸触媒の
存在下で行なうのが好ましく、特に、反応速度、触媒除
去の容易さを考慮するとス・ルホン酸型イオン交換樹脂
を触媒に用いるのが好ましい。原料アルコールに対して
ホルムアルデヒドは等モル量消費されるが、反応の選択
性の点でホルムアルデヒドの反応率を高めるのが好まし
いので、ホルムアルデヒドの仕込量（単量体換算）は原
料アルコール１モルあたり０．１〜０．９モルとするの
が適当である。酸触媒を使用する場合、その使用量は反
応系に重量に基づき０．１〜３０重量％とくに１〜１５
重量％が適当である。反応溶媒は特に必要ないが反応に
不活性な有機溶媒は使用してもよい。反応系への水分の
混入は好ましくないので、原料アルコール、ホルムアル
デヒド、酸触媒などは低含水率のものを用いるのが望ま
しい。反フ応は特に加熱または冷却しなくとも進行する
が、室温〜１００゜Ｃとくに４０〜７０゜Ｃの範囲が実
際的である。第１段の反応終了後は、生成したβ−アル
コキシエトキシメルアルコールを次工程のハロゲン化反
応に供するために、反応混合物から未反応の夛原料アル
コールおよび／またはホルムアルデヒドを蒸留等の手段
により除去し、さらに必要に応じて適宜の手段て酸性触
媒を除去することによつて分離することができる。原料
アルコールは生成ｐ−アルコキシエトキシメルアルコー
ルと同様にハロゲン化剤と反応するので、次工程におい
てハロゲン化剤の余分の消費を防ぎ、かつ望ましくない
副生物の生成を防止するために、生絨Ｐ−アルコキシエ
トキシメルアルコールを蒸留精製して原料アルコール完
全に除去することも可能である。こうして得られたβ−
アルコキシエトキシメルアルコールは、本発明の第２工
程において、水を副生しないハロゲン化剤と反応してβ
−アルコキシエトキシメチルハライドに転化される。従
来法によるβ−アルコキシエトキシメルアルコールとホ
ルムアルデヒドとハロゲン化水素との同時反応において
、ハロゲン化水素の代りに水を生成しないハロゲン化剤
を用いる場合は原料アルコールが直接ハロゲン化され、
目的とするβ−アルコキシエトキシメチルハライドの収
率が低下する。本発明においてハロゲン化工程がヘミア
セタール生成工程と独立して実施される結果、水を生成
しないハロゲン化剤の使用が可能となり、また両者の反
応を任意に調節することができるので好都合である。水
を生成しないハロゲン化剤とは、アルコール性水酸基を
ハロゲン原子で置換することができ、その際水を遊離の
形で生成しない化合物を意味し、たとえば塩化チオニル
、臭化チオニル、三塩化リン、三臭化リン、三ヨウ化リ
ン、五塩化リン等を包含する。これらのハロゲン化剤は
一般にアルコールのハロゲン化反応に用いられるのと同
様の量および反応条件において、β−アルコキシエトキ
シメルアルコールに対して適用することができる。ハロ
ゲン化剤の使用量はβ−アルコキシエトキシメルアルコ
ール１モルあたり０．２〜２モル、反応温度は０〜１０
０゜Ｃの範囲で適当に選ふことができる。反応剤の分散
を良好とし、または反応系の均一性、流動性を高めるた
めに、ハロゲン化反応に関して不活性な希釈剤例えばエ
ーテル系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒を用いるのが
好，ましい。ハロゲン化剤の種類によつては触媒を用い
るのが好ましい場合があり、たとえばピリジンの如き３
級アミンを言及することができる。得られるβ−アルコ
キシエトキシメチルハライドは比較的熱安定性に乏しい
ので、蒸留に際して缶内温度は９０′Ｃを越えないのが
好ましい。次に実施例により本発明を具体的に説明する
。
実施例１温度計および攪拌器を備えた３０ｍ１の三ロフ
ラスコに、β−メトキシエチルアルコール（メチルセロ
ソルブ）７６ｇ（１モル）、Ｓ−トリオキサン１５ｇ（
４）．１モル）およびスルホン酸型イオン交換樹脂〔オ
ルガノ社製、商品名１アンパーリストー１５ョ〕１５ｇ
を仕込み、５０〜６０℃に３時間加熱攪拌した。反応後
イオン交換樹脂をＰ別し、ｐ液を３０〜１５０Ｗ１Ｈｇ
にて減圧蒸留して未反応メチルセロソルブを回収した。
次に、５゜Ｃに冷却した上記蒸留の残留液５０ｇ（β−
メトキシエチルアルコールに換算して０．４７モル）を
含む３００ｍ１の三ロフラスコに、五塩化リン９改（イ
）．４７モル）とクロロホルム２００ｍｔとのスラリー
状混合物を除々に仕込んだ。
ラスコに、β−メトキシエチルアルコール（メチルセロ
ソルブ）７６ｇ（１モル）、Ｓ−トリオキサン１５ｇ（
４）．１モル）およびスルホン酸型イオン交換樹脂〔オ
ルガノ社製、商品名１アンパーリストー１５ョ〕１５ｇ
を仕込み、５０〜６０℃に３時間加熱攪拌した。反応後
イオン交換樹脂をＰ別し、ｐ液を３０〜１５０Ｗ１Ｈｇ
にて減圧蒸留して未反応メチルセロソルブを回収した。
次に、５゜Ｃに冷却した上記蒸留の残留液５０ｇ（β−
メトキシエチルアルコールに換算して０．４７モル）を
含む３００ｍ１の三ロフラスコに、五塩化リン９改（イ
）．４７モル）とクロロホルム２００ｍｔとのスラリー
状混合物を除々に仕込んだ。
この際非常に激しく発熱するが、五塩化リンの仕込速度
で反応温度を制御した。五塩化リン添加後反応液を７０
′Ｃに昇温して反応を完結させ、引続き蒸留を行つて最
初にクロロホルム次いで低沸物（β−メトキシエチルク
ロライドおよびオキシ三塩化リン）を取得し、さらに８
０℃／７０Ｔｆ＄ＬＨｇの留分としてβ−メトキシメチ
ルクロライド３５ｇを得た。目的物の収率はホルマリン
基準で６０％であつた。実施例２ 実施例１と同様にしてメチルセロソルブとホルムアルデ
ヒドとを反応させ、触媒と未反応原料アルコールを除去
したのちの蒸留残留液４５ｇ（βーメトキシエチルアル
コール換算で０．４２モル）に塩化チオニル５０ｇ（イ
）．４２モル）を５〜１０′Ｃにて除々に滴下した。
で反応温度を制御した。五塩化リン添加後反応液を７０
′Ｃに昇温して反応を完結させ、引続き蒸留を行つて最
初にクロロホルム次いで低沸物（β−メトキシエチルク
ロライドおよびオキシ三塩化リン）を取得し、さらに８
０℃／７０Ｔｆ＄ＬＨｇの留分としてβ−メトキシメチ
ルクロライド３５ｇを得た。目的物の収率はホルマリン
基準で６０％であつた。実施例２ 実施例１と同様にしてメチルセロソルブとホルムアルデ
ヒドとを反応させ、触媒と未反応原料アルコールを除去
したのちの蒸留残留液４５ｇ（βーメトキシエチルアル
コール換算で０．４２モル）に塩化チオニル５０ｇ（イ
）．４２モル）を５〜１０′Ｃにて除々に滴下した。
激しく発熱するが塩化チオニルの滴下速度を非常に緩慢
にして反応液内温を維持した。滴下終了後６０′Ｃに昇
温して反応完結させ、次いで蒸留を行つて７５〜８００
Ｃ／６ｈＨｇにてβ−メトキシエトキシメチルクロライ
ド３１ｇ（収率６０％）を得た。実施例３ 実施例１と同様にしてメチルセロソルブとホルムアルデ
ヒドとを反応させ、触媒と未反応原料アルコールを除去
したのちの蒸留残留液５０ｇ（βーメトキシエトキシメ
チルアルコール換算で０．４７モル）に、室温にて三塩
化リン６４．４ｇ（イ）．４７モル）を加え６０゜Ｃま
て昇温した。
にして反応液内温を維持した。滴下終了後６０′Ｃに昇
温して反応完結させ、次いで蒸留を行つて７５〜８００
Ｃ／６ｈＨｇにてβ−メトキシエトキシメチルクロライ
ド３１ｇ（収率６０％）を得た。実施例３ 実施例１と同様にしてメチルセロソルブとホルムアルデ
ヒドとを反応させ、触媒と未反応原料アルコールを除去
したのちの蒸留残留液５０ｇ（βーメトキシエトキシメ
チルアルコール換算で０．４７モル）に、室温にて三塩
化リン６４．４ｇ（イ）．４７モル）を加え６０゜Ｃま
て昇温した。
同温度にて２＠間攪拌したのち蒸留を行い、７８〜８０
温Ｃ／７０Ｔｆ＄ＬＨｇにてβ−メトキシエトキシメチ
ルクロライド３６．５ｇ（収率６３％）を得た。実施例
４ 温度計および攪拌器を備えた３００ｍ１の三ロフラスコ
に、β一エトキシエチルアルコール（エチルセロソルブ
）９０ｇ（１モル）、Ｓ−トリオキサン１５ｇ（０．１
７モル）および１５ｇのアンパーリストー１５を仕込み
、５０〜６０′Ｃに３時間加熱攪拌した。
温Ｃ／７０Ｔｆ＄ＬＨｇにてβ−メトキシエトキシメチ
ルクロライド３６．５ｇ（収率６３％）を得た。実施例
４ 温度計および攪拌器を備えた３００ｍ１の三ロフラスコ
に、β一エトキシエチルアルコール（エチルセロソルブ
）９０ｇ（１モル）、Ｓ−トリオキサン１５ｇ（０．１
７モル）および１５ｇのアンパーリストー１５を仕込み
、５０〜６０′Ｃに３時間加熱攪拌した。
反応後アンパーリストー１５を沖別し、枦液を１５０〜
２０悶Ｈｇにて減圧蒸留して未反応エチルセロソルブを
回収した。次に、クロロホルム１５０ｍ１中に懸濁した
９５ｇの五塩化リンを、上記蒸留の残留液５５ｇ（β一
エトンキシエトキシメチルアルコールに換算して０．４
６モル）に５〜２０℃にて添加し、添加後６０℃まで昇
温した。
２０悶Ｈｇにて減圧蒸留して未反応エチルセロソルブを
回収した。次に、クロロホルム１５０ｍ１中に懸濁した
９５ｇの五塩化リンを、上記蒸留の残留液５５ｇ（β一
エトンキシエトキシメチルアルコールに換算して０．４
６モル）に５〜２０℃にて添加し、添加後６０℃まで昇
温した。
反応後蒸留してβ一エトキシメチルクロライド３９ｇ（
収率６２％）を得た。実施例５ ５実施例１と同様にしてメチルセロソルブとホルムアル
デヒドとを反応させ、触媒と未反応原料アルコールとを
減圧下に留出除去したのち、７６〜７７℃／７ｗＬＨｇ
の留分を分取した。
収率６２％）を得た。実施例５ ５実施例１と同様にしてメチルセロソルブとホルムアル
デヒドとを反応させ、触媒と未反応原料アルコールとを
減圧下に留出除去したのち、７６〜７７℃／７ｗＬＨｇ
の留分を分取した。
Claims (1)
- １ β−アルコキシエチルアルコールとホルムアルデヒ
ドとを反応させ、得られたβ−アルコキシエチルアルコ
ールを水を生成しないハロゲン化剤と反応させることを
特徴とするβ−アルコキシエトキシメチルハライドの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14173479A JPS6049170B2 (ja) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | β−アルコキシエトキシメチルハライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14173479A JPS6049170B2 (ja) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | β−アルコキシエトキシメチルハライドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5665838A JPS5665838A (en) | 1981-06-03 |
| JPS6049170B2 true JPS6049170B2 (ja) | 1985-10-31 |
Family
ID=15298957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14173479A Expired JPS6049170B2 (ja) | 1979-10-31 | 1979-10-31 | β−アルコキシエトキシメチルハライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6049170B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0679627B1 (de) * | 1994-04-28 | 1998-09-09 | Säurefabrik Schweizerhall | Ein Verfahren zur Herstellung von halogenierten Ethern |
| JP5244109B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2013-07-24 | クリスタリア プロデュトス キミコス ファーマシューティコス リミターダ | クロロメチル２，２，２―トリフロオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルの製造方法 |
| JP5021745B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2012-09-12 | クリスタリア プロデュトス キミコス ファーマシューティコス リミターダ | フルオロメチル２，２，２−トリフロオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルエーテルの製造方法 |
| CN102295537B (zh) * | 2010-06-25 | 2014-08-13 | 吉林师范大学 | 制造甲氧乙基氯甲醚的方法 |
-
1979
- 1979-10-31 JP JP14173479A patent/JPS6049170B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5665838A (en) | 1981-06-03 |
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