SU389079A1

SU389079A1 - Способ получения ?//с-

Info

Publication number: SU389079A1
Application number: SU1688311A
Authority: SU
Priority date: 1971-07-17
Filing date: 1971-07-17
Publication date: 1973-07-05

Description

1

Изобретение относитс к способу получени Мономеров дл синтеза полимерных материалов .

Известно получение ненасьщевпых карбонатов обндей формулы

CH,rzCH-CH,-0-R-O CO-O- R-0 - CHg - СН СНг, где R - алкил, или

ОО

IIII

CH,CH-CH,,-0-C-O-R-O-C-О-СН ,

где R-алкил, арил и др., при коиденсацли соответствующих зфиров с фосгеном в присутствии оснований, например пиридина.

Предлагаемый апособ получени бис-(2-алдилоксифенилен ) -карбоната формулы

СН-СНг-0О

0-СНг-СН СКг

4s

-0-C-0 .

заключаетс во взаимодействии моиоаллилового эфира пирокатехина с фосгеном в ореде органическйх оснований, например пиридина. Полученный iMOHOMep выдел ют, очиидают и идентифицируют известными приемами.

Пример. В колбу, снабженную мешалкой и термометром и помещенную :в баню со льдом, загружают 90 г свежеперегнаиного моноаллилового эфира пирокатехина, т. кии.

100-102°С/4 мм, и 200 мл абсолютироваиного пиридина, при ненрерыв юм перемешивании в колбу (Прикапывают 500 мл толуольного раствора фосгена, содержащего 0,14 г/мл фосгена . Скорость прикапывани регулируют таким

образом, чтобы температура реакционной смеси не превышала 9-12°С. По окончании прикапывани температуру в баие повышают до 50°С, при этой температуре выдерживают 1 Цас, охлаждают реакционную массу до комватной температуры и раствор ют в серном эфире. Эфирный раствор обрабатывают разбавленной сол ной кислотой, отдел ют органический слой, промывают его водой до иейтральной реакции и -сушат над безводным

сульфатом натри . Через 24 час эфир и толуол отгон ют на роторном йен а рн теле в вакууме (30-40 мм рт. ст.). После двойной перекристаллизации из этилового .спирта получают белый кристаллический бмс-(2-аллилоксифенилен-3 )-карбонат, т. пл. 53°С. Выход 70% (на .моноаллиловый эфир пирокатехи.иа). Полученный мономер раствор етс в ацетоне , дноксане, тетрагидрофуране, хлорированных углеводородах, ароматических углеводородах , гор чем этаноле, не раствор етс в воде и парафиновых углеводородах. 3 Найдено, %: С 69,57; Н 5,67. Вычислено, %: С 69,90; Н 5,53. В ИК-спектре (спектрофотометр UR-20) присутствуют полоса поглощени при 1645 глп (С С) и дублет полос при 910 и 990 сл),, характер.пый дл неплоски.х дефсрмащюппы.х колебаний СН в группе -СН СН2, что свидетельствует о паличии двойпой св зи в получеииом мономере. Кроме того, в области 1790 см обнаружена сильна полоса, характерна дл валентных колебаний С 0 в ароматиче1ском карбонате. Полученный бис-(2-аллилоксифеиилен)-карбонат в присутствии перекиси -бензоила и перекиси грет-бутила способен к со-пслимериЗации с аллилметак.рилатом и диаллилмалеипатом . Предмет изобретени Способ получени быс-(2-аллило ксифенилен )-карбоната, отличающийс тем, что моноаллиловый эфир пирокатехина обрабатывают фосген.ом в присутствии органических оснований , например пиридина, с последуюпдим выделением целевого продукта известными прие.. мами.