SU447403A1

SU447403A1 - Способ получени фурилалкилкетонов

Info

Publication number: SU447403A1
Application number: SU1896508A
Authority: SU
Inventors: Юрий Аркадьевич Николюкин; Николай Семенович Семенов; Юрий Михайлович Ютилов; Владимир Иванович Дуленко
Original assignee: Донецкое Отделение Физико-Органической Химии Института Физической Химии Ан Украинской Сср
Priority date: 1973-03-16
Filing date: 1973-03-16
Publication date: 1974-10-25

Description

1

Изобретение относитс к способам получени кетонов фуранового р да, широко примен емых в органическом синтезе.

Известен способ получени фурилалкилкетонов ацилированием фурана ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализатора- хлорной кислоты 60%-ной концентрации - с последующими экстракцией кетона бензолом, промывкой экстракта водой и раствором соды и вакуумной разгонкой. Выход 2-пропионилфурана 75% от теоретического. Однако выделение целевых продуктов вл етс многостадийным процессом, осуществление которого требует использовани значительного количества растворител , кроме того, нельз выдел ть образующуюс в результате реакции карбоновую кислоту и повторно употребл ть избыток примен емого ангидрида карбоновой кислоты.

С целью упрощени процесса, а также увеличени выхода целевых продуктов, предлагаетс в качестве катализатора примен ть трифторметансульфоновую кислоту.

Использование предлагаемого катализатора позвол ет повысить выход кетонов на 10- 15% и упростить выделение целевого продукта .

Реакци протекает с самопроизвольным разогреванием при простом смещении реагентов . Практически количественные выходы кетонов и предельно малый расход катализатора позвол ют считать трифторметансульфоновую кислоту самым эффектным катализатором реакций ацилировани фурана. Целевой продукт выдел ют непосредст1венной дистилл цией реакционной массы без предварительной полной нейтр-ализации ее, что значительно упрощает препаративную сторону синтеза и его апаратурное оформление. Кроме того, по вл етс возможность выдел ть образующуюс в результате реакции весьма чистую карбоновую кислоту и повторно использовать избыток примен емого ангидрида карбоновой кислоты.

Пример. К смеси 68 г (1 моль) фурана и 126 г (1,2 моль) уксусного ангидрида прибавл ют 1,5-3,0 мл 10%-ного раствора СРзЗОзН в уксусной кислоте. Реакционна смесь самопроизвольно разогреваетс до 120°С. После охлаждени добавл ют 0,2 г КгСОз дл нейтрализации катализатора и массу перегон ют при пониженном давлении ва вод ной бане, постепенно усилива разрежение с 80 до 10мм рт. ст. к концу перегонки. Полученную смесь уксусной кислоты, уксусного ангидрида и 2ацетилфурана (т. кип. 170-172°С) фракционируют при атмосферном давлении. Выход 2ацетилфурана 8i8 г (80%).

Аналогичным образом получают 2-пропионилфуран (82,2%), 2-н-бутироилфуран (83,3%). 3 Предметизобретени Способ получеии фурилалкилкетонов путем ацилировани фурана ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализатора5 с последующим выделением целевого продук4 та известными приемами, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени процесса, в качестве катализатора используют трифторметансульфоновую кислоту.