SU427937A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU427937A1 SU427937A1 SU1808211A SU1808211A SU427937A1 SU 427937 A1 SU427937 A1 SU 427937A1 SU 1808211 A SU1808211 A SU 1808211A SU 1808211 A SU1808211 A SU 1808211A SU 427937 A1 SU427937 A1 SU 427937A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- kip
- liter
- preparation
- distillation
- reaction
- Prior art date
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ТИОФЕНОВ
Изобретение относитс к усовершенствованию способа получепи за,мещенных тио.фенов , используемых в качест1ве полупродуктов в органическом синтезе.
Известен способ получени тиофена и его гомологов взаи1модействием диеновых углеводородов с сероводородом лри температуре 300-500° С в приоутствии алюмох1ромКалиевого катализатора с последующим выделением целевого продукта известным способом. При осуществлении известного способа используютс специальные катализаторы, высока температура реакции, а также невоз.можно получить алкилтиофены и ацетилтиофены IB одну стадию.
С целью упрощени процесса предлагаетс способ получени замещенных тиофенов общей формулы
.
где R-Н, COAlk,
Alk - алкил, содержащий 1-3 атома углерода , заключающийс в том, что аллнлмеркаптан подвергают взаимодействию с соответствующим ангидридом карбоновой кислоты в присутствии каталитических количеств 70%ной хло.р:ной кислоты с последующим выделением целевого продукта известным способом.
Реакци протекает по схеме:
ливают реакционную смесь в 300 мл воды и отдел ют орган.ическнй слой от водного. Водный раствор нейтрализуют поташ.о,.м, выделившийс продукт экстрагируют эфиром . Эфирные выт жки и органический слой соедин ют, промывают .водой, pacTBopOiM бикар-боната натрИЯ, снова водой и высушивают безводныцм сульфатом натрл . Растворитель отго-н ют и при перегонке с дефлегматором получают 2,4 г (8,1%) 2-,метилтиофена (атиотолена ) с т. кип. 11.2,5-М3° С (по литературвььм данным - литер, т. кип. 112,5-113°). Нар ду с а-тиотоленом получают 17,6 г (50,6%) 2-1Пропен-1-тиол ацетата ст. кил. 136- 137° С (литер, т. кип. ,8°) и 5 г (М,9%) 5-метил-2-а цетилтиофена с т. кип. 231-232° С (литер, т. кип. 232-233°).
Б. Получение 5-метил-2-анетилти.офена. Провод т реакцию аналогично предыдущей и с теми же коЛИчествами реагентов, но после отголки растворител полученную смесь повторно ацилируют ангидридом и при перегонке получают 8,44 г (20,1%) 5-1метил-2-аиетилтиофена с т. кип. 231-232° С (литер, т. кип. 232-233°). Оксим кетона с т. пл. 124-125° С (литер, т, пл. 125°).
Вычислено, %: N 9,03.
CrHgNOS.
Найдено, %: N 8,98.
Семикарбазон кетона имеет т. пл. 223- 224° С (литер, т. пл. ).
Вычислено, %: С 48,73; Н 5,58; S 16,24; N21,31.
СйНпКзОЗ.
Найдено, %: С 48,60; Н 5,46; S 16,36; N21,52.
Пример 2.
А. .Получение. 2-этилтиофена. К омеси 14,8 г (0,2 моль) ал илмеркаптана и 78 мл (0,6 моль) пропионового ангидрида осторожно , при охлаждении льдом прИбавл ют 16 капель 70%-ной ВС1О4 и нагревают 15 мин на кип щей вод ной бане. Далее поступают аналогично примеру 1. При перегонке с дефлегматором получают 1,12 г (б%) 2-этилт,иофена
с т. кип. 132-134° С (литер, т. кип. 132-134°). Нар ду с 2-этилтиофеном получают 13 г (50%) 2-пропен-1-тиолпропионата с т. кип. 151 -152° С и 3,4 г (10%) 5-этил-2-прапио,нилтиофона с т. 1КИ1П. 242-243° С.
Б. Получение 5-этил-2-пропионилтиофена. При повторном ациЛИровании реакционной смеси аналогично примеру 1 П|ри перегонке получают 5 г (15%) 5-этилпропионилтиофена ст. кип. 242-243°С.
Семикарбазон кетона имеет т. пл. 199- 200° С.
1Вычислено, %: С 53,30; Н 6,71; N 18,65; S 14,23.
CioHisNsOS.
Найдено, %: С 53,26; Н 6,65; N 18,43; S 14,08.
Предмет изобретени
Способ получени замещенных тиофенов общей формулы:
гдеК-Н, COAlk;
Alk - алкил, содерл ащий 1-3 атома углерода , на основе непредельных -соединений с последующим выделением целевого продукта известньш способом, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, аллилмеркаптан подвергают взаимодействию с соответствующим ангидридом карбоновой Кислоты в присутствии каталитических количеств 70%ной хлорной кислоты.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1808211A SU427937A1 (ru) | 1972-07-10 | 1972-07-10 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1808211A SU427937A1 (ru) | 1972-07-10 | 1972-07-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU427937A1 true SU427937A1 (ru) | 1974-05-15 |
Family
ID=20521241
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1808211A SU427937A1 (ru) | 1972-07-10 | 1972-07-10 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU427937A1 (ru) |
-
1972
- 1972-07-10 SU SU1808211A patent/SU427937A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4339387A (en) | Process for manufacturing 5-hydroxymethylfurfural | |
Takaya et al. | Novel reactions of iodosobenzene with various organic compounds | |
Hartough et al. | Acylation Studies in the Thiophene and Furan Series. I. Iodine and Hydriodic Acid Catalyts | |
Evans et al. | 61. Dithiols. Part III. Derivatives of polyhydric alcohols | |
Prugh et al. | The Synthesis and Proton Magnetic Resonance Spectra of Some Brominated Furans1 | |
SU427937A1 (ru) | ||
Ford et al. | 5-Substituted 2-Thiopheneacetic Acids and Amides as Penicillin Precursors | |
Bradshaw et al. | Convenient method for the preparation of naphthyl ethers and sulfides | |
SU447403A1 (ru) | Способ получени фурилалкилкетонов | |
EP0037588A1 (en) | Method of preparing furfuryl alcohols | |
US4196299A (en) | Process for manufacturing thienyl-2 acetic acid | |
US2462697A (en) | Thiophene-2-carboxylic acid | |
US2741622A (en) | Preparation of thiophene-2-aldehydes | |
SU536677A1 (ru) | Способ получени тетрахлортиофена | |
US3856861A (en) | Steroidal intermediates | |
US3691189A (en) | Preparation of isoxazolyl 5-hydroxyheptanoic and lactones | |
US2806048A (en) | 6, 8-dihydroxyoctanoic acid and related compounds | |
SU385954A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭТИЛЕНОВЫХ а-КЕТОСПИРТОВ | |
SU427918A1 (ru) | Способ получения третичных ениновыхспиртов | |
Bearder et al. | Allylic chlorination of gibberellins A 3 and A 7 methyl esters and of gibberellin A 3: preparation of gibberellin A 5 | |
SU410589A3 (ru) | ||
SU677330A1 (ru) | Способ получени -замещенныхСОЕдиНЕНий ТиОфЕНА | |
SU1143744A1 (ru) | Способ получени 2,5-диметилпиразина | |
US3900491A (en) | 1-(4-isoxazolyl)-7-hydroxy-2-hydroxyimino heptanes | |
SU520340A1 (ru) | Способ совместного получени сопр женных диолефинов и серосодержащих соединений |