SU410589A3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU410589A3 SU410589A3 SU1663206A SU1663206A SU410589A3 SU 410589 A3 SU410589 A3 SU 410589A3 SU 1663206 A SU1663206 A SU 1663206A SU 1663206 A SU1663206 A SU 1663206A SU 410589 A3 SU410589 A3 SU 410589A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- dimethyl
- hours
- dithiolane
- chloromethyl
- Prior art date
Links
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SGFKSWJIHZQDSJ-UHFFFAOYSA-N 4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dithiolane Chemical compound CC1(C)SCC(CCl)S1 SGFKSWJIHZQDSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 cyano- Chemical class 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004865 1,3-dithiolanes Chemical class 0.000 description 1
- IVJFXSLMUSQZMC-UHFFFAOYSA-N 1,3-dithiole Chemical class C1SC=CS1 IVJFXSLMUSQZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXPZGGIIXCYPQK-UHFFFAOYSA-N OS(=O)P(O)(O)=O Chemical compound OS(=O)P(O)(O)=O AXPZGGIIXCYPQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTKVWOTYTNWGRK-UHFFFAOYSA-N P.Br.Br.Br Chemical compound P.Br.Br.Br NTKVWOTYTNWGRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYSA-N diethyl dithiophosphate Chemical compound CCOP(S)(=S)OCC IRDLUHRVLVEUHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000004970 halomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/655345—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a five-membered ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
- A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/02—Five-membered rings
- C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/655345—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a five-membered ring
- C07F9/655354—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a five-membered ring condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени новых фосфорорганических производных 1,3дитиолана общей формулы
1,3-дигиола)1а обшлй
ческих ироизьодных формулы
CHi-CH-CH OH
.Hct
-I- RCR,
I I 3H SH ( I 0
Дл получени или 2,2-спироциклопентилзамещеппых 1,3-дитиола 1ов сначала синтезируют 4-оксиметильные производные с носледующим превращением их в 4-бромметильпые производные нри обработке избытком трехбромпсюго фосфора в присутствии a)ipoToiiHoro растворител , например эфира, бензола или хлороформа, по следующей схеме;
IрСН ВГ
РВГ-3
где Z - хлор, бром,
нитро-, циапо-, алкоксиили алкилтногруппа
CH-iBr
рвгт
X
Температура реакции (--20) - , предночтительно О-30°С. Обычно примен ют атмосферное давление. Врем реакции 4- 48 час, предпочтительно 10-20 час.
Получен п е 4-галоцдметильные производные перевод т в фосфаты нри обработке их экинмол рпым количеством соответствующей фосфороргапнческой соли:
X
-OR,
II
iKOR-i
MSP: -
R..
X
V
R,
R,
R R,
где Y - хлор или бром; М - натрий, калий пли алюминий.
Реакцию можно проводить без растворител , но лучще иримен ть пол рные органические растворители, например нитрилы, кетоны , спирты. Можпо также примен ть углеводороды и их производные, например ксилолы и хлорбензол. Лучщими растворител ми вл ютс ацетон и ацетопитрил.
Температура реакции О-150°С, предпочтительпо 25-120°С. Давление атмосфериое. Врем реакцни 1-48 час, предпочтительно 2-12 час
Пример 1. Получение 4-хлорметил-2,2-диметил-1 ,3-дитиолана.
19 г (0,33 моль) ацетона и 40 г (0,33 моль) 2,3-димеркацтопропанола раствор ют в 100 мл бензола, пропускают газообразный хлористый водород до повыщени температуры до 44°С, затем пропускают еще 2 час, промывают бензольный раствор 500 мл водь1, сущат его пад безводным сульфатом магни , отгон ют растворитель в вакууме и получают 44,5 г (79%) целевого продукта, строение которого устанавливают по данным ЯМР-сиектроскопии.
Пример 2. Получеиие О,О-диметил-3 (2,2-диметил - 1,3-дитиолап-4-ил)-фосфортионата .
36,5 г (0,2 моль) 4-хлорметил-2,2-диметил1 ,3-дитиолана и 31,8 г (0,2 моль) О,О-диметилфосфортиоата аммони раствор ют в 500 мл ацетонитрила и перемещивают 60 час при компатиой температуре. Белый осадок отдел ют, ко1щентрируют фильтрат в вакууме , раствор ют в эфире и промывают водой. Эфириый раствор сушат над сульфатом магни , отгон ют растворитель в вакууме и получают 40 г (70%) целевого продукта.
Пример 3. Получепие О,О-диметил-5 (2,2-диметил - 1,3 - дитиолан-4-ил)-фосфордитноата .
7,8 г (0,05 моль) 4-хлорметил-2,2-диметил1 ,3-дитиолана и 9,7 г (0,05 моль) О,О-диметилфосфордитиоата кали раствор ют в 100 мл ацетонитрила, кип т т 12 час с обратным холодильником, обрабатывают реакционную смесь, как в примере 2, и получают 7,3 г (50%) целевого продукта.
Пример 4. Получепие О,О-диэтил-5-(2,2диметил-1 ,3-дитиолап-4-ил)-фосфортиоата.
Использу 7,8 г (0,05 моль) 4-хлорметил2 ,2-диметил-1,3-дитиолана и 9,4 г (0,05 моль) О,О-диэтилфосфортиоата аммони и провод опыт, как в примере 3, получают 7,7 г (50%) целевого продукта.
В примерах 5, 6, 9, 10, 13-15 провод т опыт, как в примере 3.
Пример 5. Получеиие О,0-диэтил-5-(2,2диметил-1 ,3 - дитиолан-4-ил)-фосфордитиоата.
Псход из 7,8 г (0,05 моль) 4-хлорметил-2,2диметил-1 ,3-дитиолана и 10,2 г (0,05 моль) О,О-диэтилфосфордитиоата аммони , получают 12,3 г (74%) целевого продукта.
Пример 6. Получение О-этил-5-1-пропил5- (2,2-диметил - 1,3-дитиолан-4-ил)-фосфордитиоата .
Из 7,8 г (0,05 моль) 4-хлорметил-2,2-диметил-1 ,3-дитиолапа и 11,9 г (0,05 моль) 0-этилS-1-пропилфосфордитиоата кали получают 9,5 г (55%) целевого продукта.
Пример 7. Получение 4-оксиметил-2-фепил-1 ,3-дитиолапа.
Как в примере 1, из 1,35 г (0,33 моль) бепзальдегпда и 40 г (0,33 моль) 2,3-димеркаптопропаиола получают 63,6 г сырого продукта , после перекристаллизации которого выдел ют 42,4 г (56%) целевого продукта.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US4159970A | 1970-05-28 | 1970-05-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU410589A3 true SU410589A3 (ru) | 1974-01-05 |
Family
ID=21917389
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1663206A SU410589A3 (ru) | 1970-05-28 | 1971-05-28 |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
AU (1) | AU2907871A (ru) |
BE (1) | BE767805A (ru) |
BG (2) | BG19186A3 (ru) |
BR (1) | BR7103282D0 (ru) |
CA (1) | CA950470A (ru) |
CH (1) | CH523660A (ru) |
DD (1) | DD101805A5 (ru) |
DE (1) | DE2126185A1 (ru) |
ES (1) | ES391635A1 (ru) |
FR (1) | FR2093815A5 (ru) |
GB (1) | GB1347741A (ru) |
IL (1) | IL36888A (ru) |
NL (1) | NL7107267A (ru) |
SU (1) | SU410589A3 (ru) |
-
1971
- 1971-05-17 CA CA113,138,A patent/CA950470A/en not_active Expired
- 1971-05-20 AU AU29078/71A patent/AU2907871A/en not_active Expired
- 1971-05-20 IL IL36888A patent/IL36888A/xx unknown
- 1971-05-26 NL NL7107267A patent/NL7107267A/xx unknown
- 1971-05-26 DE DE19712126185 patent/DE2126185A1/de active Pending
- 1971-05-27 FR FR7119273A patent/FR2093815A5/fr not_active Expired
- 1971-05-27 ES ES391635A patent/ES391635A1/es not_active Expired
- 1971-05-27 DD DD162150A patent/DD101805A5/xx unknown
- 1971-05-27 CH CH776671A patent/CH523660A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-05-27 GB GB1760271A patent/GB1347741A/en not_active Expired
- 1971-05-28 BE BE767805A patent/BE767805A/xx unknown
- 1971-05-28 BG BG017676A patent/BG19186A3/xx unknown
- 1971-05-28 BR BR3282/71A patent/BR7103282D0/pt unknown
- 1971-05-28 BG BG19939A patent/BG19077A3/xx not_active Expired
- 1971-05-28 SU SU1663206A patent/SU410589A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7107267A (ru) | 1971-11-30 |
DD101805A5 (ru) | 1973-11-20 |
IL36888A0 (en) | 1971-07-28 |
FR2093815A5 (ru) | 1972-01-28 |
BG19077A3 (ru) | 1975-04-30 |
CH523660A (de) | 1972-06-15 |
CA950470A (en) | 1974-07-02 |
BE767805A (fr) | 1971-11-29 |
ES391635A1 (es) | 1973-07-01 |
BR7103282D0 (pt) | 1973-04-10 |
AU2907871A (en) | 1972-11-23 |
BG19186A3 (bg) | 1975-04-30 |
DE2126185A1 (de) | 1971-12-09 |
GB1347741A (en) | 1974-02-27 |
IL36888A (en) | 1974-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Truce et al. | Effect of activating group on trans-stereoselectivity of thiolate additions to activated acetylenes | |
Bauer et al. | Addition of Thiourea to 2-and 4-Vinylpyridines1 | |
SU410589A3 (ru) | ||
SU648087A3 (ru) | Способ получени сульфона | |
US3223712A (en) | Synthesis of thioctic acid and thioctic acid amide | |
Johnson et al. | Certain derivatives of 2-aminobenzothiazole | |
US2983755A (en) | Process for the preparation of 1-(p-nitrophenyl)-2-acylamido-propane-1, 3-diols | |
US3280120A (en) | Substituted benzoxazines, process therefor and intermediates | |
US3265565A (en) | Preparation and fungicidal use of tetracyanodithiadiene | |
US4059634A (en) | Production of pinacolone | |
Wilson et al. | Sulfonium salts. V. Pummerer reaction of dibenzyl sulfoxide | |
US3849465A (en) | N-cyanoimines and n-cyanoaziridines | |
SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
Bradshaw et al. | Convenient method for the preparation of naphthyl ethers and sulfides | |
US3226379A (en) | Novel 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-2-imidazolidinones and 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-imidazolidine-2-thiones | |
Hoff et al. | Synthesis of 1‐alkenyl derivatives of isothiocyanates, dithiocarbamates and thioureas | |
US2404510A (en) | Hydantoins and methods of obtaining the same | |
SU137503A1 (ru) | Способ получени 3-метокси-4-бензилоксибензилцианида | |
US3770778A (en) | 1,2-azidonitrates and method of producing same | |
SU632692A1 (ru) | Способ получени пирролилацетиленов | |
SU384827A1 (ru) | Способ получения диорганотиофосфорил- сульфениламидов | |
Saljoughian et al. | Specific labelling of putrescine dihydrochloride by heterogeneous hydrogenation with deuterium or tritium gas in dimethyl sulfoxide | |
Kowalski | Electrophilic benzylation of 2‐aminopyridine ring | |
US3899503A (en) | Process for preparing 2-(2{40 )-furyl-, 2-(2{40 )-thienyl- 2-(4{40 )-thiazolyl- or 2-(2{40 )-pyrryl-5 (or 6) nitrobenzimidazole | |
SU427937A1 (ru) |