JPS5835514B2 - イソシアヌル酸トリアルリルの製造方法 - Google Patents
イソシアヌル酸トリアルリルの製造方法Info
- Publication number
- JPS5835514B2 JPS5835514B2 JP10962777A JP10962777A JPS5835514B2 JP S5835514 B2 JPS5835514 B2 JP S5835514B2 JP 10962777 A JP10962777 A JP 10962777A JP 10962777 A JP10962777 A JP 10962777A JP S5835514 B2 JPS5835514 B2 JP S5835514B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- allyl
- reaction
- reflux
- incyanurate
- liquid
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はハロゲン化アルリルとシアン酸アルカリとを反
応させてインシアヌル酸トリアルリルを製造する方法に
関する。
応させてインシアヌル酸トリアルリルを製造する方法に
関する。
インシアヌル酸トリアルリルは合成樹脂工業、合成ゴム
工業、その他有機合成工業において、原料あるいは中間
体として有用である。
工業、その他有機合成工業において、原料あるいは中間
体として有用である。
従来イソシアヌル酸トリアルリルとして、ノ）ロゲン化
アルリルとシアン酸アルカリとを非プロトン性極性溶媒
中で反応させる方法が知られている。
アルリルとシアン酸アルカリとを非プロトン性極性溶媒
中で反応させる方法が知られている。
この方法では原料としてのハロゲン化アルリルを一度に
反応帯域に導入する方法、あるいは反応時該ハロゲン化
アルリルを反応帯域に滴下する方法等が採用され、これ
らの反応では、反応中蒸発するハロゲン化アルリルを還
流しつつ反応を進行させているが、反応温度（約１１０
℃以上）に比較してハロゲン化アルリルの沸点が低い（
はとんどのハロゲン化アルリルの沸点は１０３℃以下で
ある。
反応帯域に導入する方法、あるいは反応時該ハロゲン化
アルリルを反応帯域に滴下する方法等が採用され、これ
らの反応では、反応中蒸発するハロゲン化アルリルを還
流しつつ反応を進行させているが、反応温度（約１１０
℃以上）に比較してハロゲン化アルリルの沸点が低い（
はとんどのハロゲン化アルリルの沸点は１０３℃以下で
ある。
）ため、原料として投入されるハロゲン化アルリルある
いは還流して反応帯域に循環されるハロゲン化アルリル
は、ともに反応帯域表面で蒸発してしまう。
いは還流して反応帯域に循環されるハロゲン化アルリル
は、ともに反応帯域表面で蒸発してしまう。
このためこの反応では、反応帯域におけるハロゲン化ア
ルリルが著しく低濃度となり、大容量の還流冷却器を必
要とするとともに、長時間に亘り還流を繰返す必要があ
る。
ルリルが著しく低濃度となり、大容量の還流冷却器を必
要とするとともに、長時間に亘り還流を繰返す必要があ
る。
このような長時間反応は、ノ・ロゲン化アルリルの分解
と、それに付随する副反応誘発の原因となるため、反応
方法の改良が望まれている。
と、それに付随する副反応誘発の原因となるため、反応
方法の改良が望まれている。
一方、反応帯域中の・・ロゲン化アルリル濃度を高める
ために加圧下に反応を行う方法も知られているが、原因
は不明であるが、反応帯域中に樹脂状副反応物が増加し
て、目的とするインシアヌル酸トリアルリルの収率が低
下する。
ために加圧下に反応を行う方法も知られているが、原因
は不明であるが、反応帯域中に樹脂状副反応物が増加し
て、目的とするインシアヌル酸トリアルリルの収率が低
下する。
本発明者らは、反応帯域液相中の・・ロゲン化アルリル
濃度を上昇させ、短時間で収率よくインシアヌル酸トリ
アルリルを製造する方法につき研究した結果、本発明を
完成した。
濃度を上昇させ、短時間で収率よくインシアヌル酸トリ
アルリルを製造する方法につき研究した結果、本発明を
完成した。
すなわち、本発明の要旨はハロゲン化アルリルとシアン
酸アルカリとを溶媒中で反応させることによりイソシア
ヌル酸トリアルリルを製造するに当り、上記ハロゲン化
アルリルを反応帯域の液相内に導入することにより反応
を進行させることを特徴とするイソシアヌル酸トリアル
リルの製造方法に存する。
酸アルカリとを溶媒中で反応させることによりイソシア
ヌル酸トリアルリルを製造するに当り、上記ハロゲン化
アルリルを反応帯域の液相内に導入することにより反応
を進行させることを特徴とするイソシアヌル酸トリアル
リルの製造方法に存する。
本発明によりインシアヌル酸トリアルリルを製造する方
法としては、非プロトン性極性溶媒中にシアン酸アルカ
リをあらかじめ混合しておき、得られた混合物の温度を
反応温度迄上昇させ、次いでハロゲン化アルリルを、反
応液相中に設置した適当な導入管により、または反応槽
側壁に取付けられた導入口により、導入する方法が採用
される。
法としては、非プロトン性極性溶媒中にシアン酸アルカ
リをあらかじめ混合しておき、得られた混合物の温度を
反応温度迄上昇させ、次いでハロゲン化アルリルを、反
応液相中に設置した適当な導入管により、または反応槽
側壁に取付けられた導入口により、導入する方法が採用
される。
また反応中に蒸発するハロゲン化アルリルは、還流冷却
器により冷却凝縮され上記導入管もしくは導入口から再
び導入される。
器により冷却凝縮され上記導入管もしくは導入口から再
び導入される。
該導入管及び導入口は反応帯域中に液体あるいは気体ハ
ロゲン化アルリルが直接反応帯域に導入し得るようなも
のであればいずれのものも採用することができる。
ロゲン化アルリルが直接反応帯域に導入し得るようなも
のであればいずれのものも採用することができる。
ハロゲン化アルリルの導入方法としては、ハロゲン化ア
ルリルのヘッド圧による方法、窒素のような不活性ガス
と共に導入する方法、ポンプにより導入する方法等いず
れの方法も採用することができる。
ルリルのヘッド圧による方法、窒素のような不活性ガス
と共に導入する方法、ポンプにより導入する方法等いず
れの方法も採用することができる。
本発明のイソシアヌル酸トリアルリルを製造する際の反
応温度としては約１１０℃以上を適当とし、さらに１１
０℃〜１５０℃の範囲が好ましい。
応温度としては約１１０℃以上を適当とし、さらに１１
０℃〜１５０℃の範囲が好ましい。
本発明に使用するハロゲン化アルリルとしては、塩化ア
ルリル（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｃ１）、臭化アルリル（Ｃ
Ｈ２＝ＣＨＣＨ２Ｂｒ）、沃化アルリル（ＣＨ２＝ＣＨ
ＣＨ２■）を挙げることができる。
ルリル（ＣＨ２＝ＣＨＣＨ２Ｃ１）、臭化アルリル（Ｃ
Ｈ２＝ＣＨＣＨ２Ｂｒ）、沃化アルリル（ＣＨ２＝ＣＨ
ＣＨ２■）を挙げることができる。
シアン酸アルカリとしては、シアン酸リチウム（ＬｉＯ
ＣＮ）、シアン酸ナトリウム（ＮａＯＣＮ）、シアン酸
カルシウム（Ｃａ（ＯＣＮ）２）等の単独又は二種以上
の混合物を挙げることができる。
ＣＮ）、シアン酸ナトリウム（ＮａＯＣＮ）、シアン酸
カルシウム（Ｃａ（ＯＣＮ）２）等の単独又は二種以上
の混合物を挙げることができる。
非プロトン性極性溶媒としては、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ヘキサメチ
ルホスホルアミド等を挙げることができる。
、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、ヘキサメチ
ルホスホルアミド等を挙げることができる。
またインシアヌル酸トリアルリルを製造する際には反応
促進剤として沃化アルカリ、臭化アルカリ等を、そして
副反応を抑制するための助触媒として安息香酸カルシウ
ム、酢酸カルシウムなどの第２族の金属塩を使用するこ
ともできる。
促進剤として沃化アルカリ、臭化アルカリ等を、そして
副反応を抑制するための助触媒として安息香酸カルシウ
ム、酢酸カルシウムなどの第２族の金属塩を使用するこ
ともできる。
本発明方法によりハロゲン化アルリルとシアン酸アルカ
リを反応させる際に、原料もしくは還流ハロゲン化アル
リルを直接反応帯域液相中に導入する方法は、ハロゲン
化アルリルを反応帯域液相表面に滴下する従来法に比較
し、反応時間が著しく短縮され、かつインシアヌル酸ト
リアルリルの収率が上昇するとともに副反応物生成が著
しく抑制される結果が得られた。
リを反応させる際に、原料もしくは還流ハロゲン化アル
リルを直接反応帯域液相中に導入する方法は、ハロゲン
化アルリルを反応帯域液相表面に滴下する従来法に比較
し、反応時間が著しく短縮され、かつインシアヌル酸ト
リアルリルの収率が上昇するとともに副反応物生成が著
しく抑制される結果が得られた。
次に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は以下
の実施例に限定されるものではない。
の実施例に限定されるものではない。
実施例 １
攪拌機、温度計、先端が反応器底部に入っているハロゲ
ン化アルリル導入管、及び還流液導入管の先端が反応器
底部に入っている還流冷却器を付した５１の反応器にジ
メチルスルホキシド２．０ ｋｇ、純度９８．５％のシ
アン酸カリウム１．０ｋｇを加え、攪拌しながら１３０
℃に昇温した。
ン化アルリル導入管、及び還流液導入管の先端が反応器
底部に入っている還流冷却器を付した５１の反応器にジ
メチルスルホキシド２．０ ｋｇ、純度９８．５％のシ
アン酸カリウム１．０ｋｇを加え、攪拌しながら１３０
℃に昇温した。
次いで臭化アルリル１．２１ｋｇをヘッド圧で１．５時
間かかつてハロゲン化アルリル導入管から連続的に液面
下に導入した。
間かかつてハロゲン化アルリル導入管から連続的に液面
下に導入した。
この間反応温度は１２０〜１３０℃の範囲に維持された
。
。
臭化アルリル導入後、１５分で還流はほとんど無くなっ
た。
た。
その後１３０℃で１時間攪拌して冷却した。
反応液を遠心分離し、固形物をジメチルスルホキシドで
洗浄し、涙液を合わせ、減圧蒸留でジメチルスルホキシ
ドを回収した。
洗浄し、涙液を合わせ、減圧蒸留でジメチルスルホキシ
ドを回収した。
残渣に水を加えて攪拌後分液し水相を廃棄し、残液を減
圧蒸留（１２３〜ｂ すると、０．７９に９のイソシアヌル酸トリアルリルが
得られた。
圧蒸留（１２３〜ｂ すると、０．７９に９のイソシアヌル酸トリアルリルが
得られた。
これは収率約９５％（臭化アルリル基準）である。
比較のために臭化アルリル及び還流液が反応液面下に導
入されず、反応器の上部から滴下されるような５１の反
応器を用い、同様にジメチルスルホキシド及びシアン酸
カリウムを加え、攪拌しながら１３０℃に昇温し、臭化
アルリルを滴下しながら反応した。
入されず、反応器の上部から滴下されるような５１の反
応器を用い、同様にジメチルスルホキシド及びシアン酸
カリウムを加え、攪拌しながら１３０℃に昇温し、臭化
アルリルを滴下しながら反応した。
蒸発還流量が多く、反応温度を１２０℃以上に保つのが
困難であり、しばしば臭化アルリルの滴下を中断するな
ど滴下に約３時間を要した。
困難であり、しばしば臭化アルリルの滴下を中断するな
ど滴下に約３時間を要した。
滴下終了後還流が終るのに約１．５時間を要した。
その後１３０℃で１時間攪拌し同様に処理すると、０．
６９ｋｇのインシアヌル酸トリアルリルが得られた。
６９ｋｇのインシアヌル酸トリアルリルが得られた。
これは収率約８３％（臭化アルリル基準）である。
実施例 ２
攪拌機、温度計、先端が反応器底部に入っている・・ロ
ゲン化アルリル導入管、及び還流液導入管の先端が反応
器底部に入っている還流冷却器を付した１０００１の反
応器にジメチルフォルムアミド４００に９、純度９３％
のシアン酸ナトリウム２００ｋｇ、無水塩化カルシウム
８−１臭化力リウム１ｋｇを加え、攪拌しながら１３０
℃に昇温した。
ゲン化アルリル導入管、及び還流液導入管の先端が反応
器底部に入っている還流冷却器を付した１０００１の反
応器にジメチルフォルムアミド４００に９、純度９３％
のシアン酸ナトリウム２００ｋｇ、無水塩化カルシウム
８−１臭化力リウム１ｋｇを加え、攪拌しながら１３０
℃に昇温した。
次いで塩化アルリル２００ｋｇをヘッド圧で２時間かか
つてハロゲン化アルリル導入管から連続的に導入した。
つてハロゲン化アルリル導入管から連続的に導入した。
この間反応温度は１２０〜１４０℃の範囲に維持された
。
。
塩化アルリル導入後約３０分で還流はほとんど無くなっ
た。
た。
その後１３０℃で１．５時間攪拌して冷却した。
反応液を遠心分離し、固形物をジメチルフォルムアミド
で洗浄し、Ｆ液を合わせて減圧蒸留し、ジメチルフォル
ムアミドを回収した。
で洗浄し、Ｆ液を合わせて減圧蒸留し、ジメチルフォル
ムアミドを回収した。
残渣にｎ−ヘキサン１．００ｋｇを加えて濾過し、ｐ液
からｎ−ヘキサンを蒸留々去後、減圧蒸留（１２３〜１
２５℃７１朋Ｈｇ ）してイソシアヌル酸トリアルリル
２０３．１に９を得た。
からｎ−ヘキサンを蒸留々去後、減圧蒸留（１２３〜１
２５℃７１朋Ｈｇ ）してイソシアヌル酸トリアルリル
２０３．１に９を得た。
これは収率的９３％（塩化アルリル基準）である。
比較のために、塩化アルリル及び還流液が反応液面下に
導入されず、反応器上部から滴下されるような１００Ｍ
の反応器を用い、同様なジメチルフォルムアミド、シア
ン酸ナトリウム、塩化カルシウム、臭化カリウムを加え
、攪拌しながら１３０℃に昇温した。
導入されず、反応器上部から滴下されるような１００Ｍ
の反応器を用い、同様なジメチルフォルムアミド、シア
ン酸ナトリウム、塩化カルシウム、臭化カリウムを加え
、攪拌しながら１３０℃に昇温した。
次いで同様な塩化アルリルを滴下した。
蒸発還流量が多く、反応を温度１２０℃以上に保つ様に
滴下するのに約４．５時間を要した。
滴下するのに約４．５時間を要した。
滴下終了後還流が終るのに約１．５時間を要した。
その後１３０℃で１．５時間攪拌して同様に処理すると
、１８３．４ｋｇのインシアヌル酸トリアルリルが得ら
れた。
、１８３．４ｋｇのインシアヌル酸トリアルリルが得ら
れた。
これは収率的８４％（塩化アルリル基準）である。
実施例 ３
攪拌機、温度計、先端が反応器底部に入っている・・ロ
ゲン化アルリル導入管、及び還流液導入管の先端が反応
器と反応帯域との間の空間に位置する還流冷却器を付し
た５１の反応器にジメチルスルホキシド２．０ｋｇ、純
度９８．５％のシアン酸カリウム１．０に９を加え、攪
拌しながら１３０℃に昇温した。
ゲン化アルリル導入管、及び還流液導入管の先端が反応
器と反応帯域との間の空間に位置する還流冷却器を付し
た５１の反応器にジメチルスルホキシド２．０ｋｇ、純
度９８．５％のシアン酸カリウム１．０に９を加え、攪
拌しながら１３０℃に昇温した。
次いで臭化アルリル１．２１ｋｇをヘッド圧で２．０時
間かかつて連続的に液面下に導入した。
間かかつて連続的に液面下に導入した。
この間反応温度は１２０〜１３０℃の範囲に維持された
。
。
臭化アルリル導入後、３０分で還流はほとんど無くなっ
た。
た。
その後１３０℃で１時間攪拌して冷却した。
反応液を遠心分離し、固形物をジメチルスルホキシドで
洗浄し、Ｆ液を合わせ、減圧蒸留でジメチルスルホキシ
ドを回収した。
洗浄し、Ｆ液を合わせ、減圧蒸留でジメチルスルホキシ
ドを回収した。
残渣に水を加えて攪拌後分液し水相を廃棄し、残液を減
圧蒸留（１２３〜１２５℃７１關Ｈｇ ）すると、０、
７５ ｋｇのインシアヌル酸トリアルリルが得られた。
圧蒸留（１２３〜１２５℃７１關Ｈｇ ）すると、０、
７５ ｋｇのインシアヌル酸トリアルリルが得られた。
これは収率的９０％（臭化アルリル基準）である。
実施例 ４
攪拌機、温度計、先端が反応器と反応帯域との空間に位
置するハロゲン化アルリル導入管、及び還流液導入管の
先端が反応器底部に入っている還流冷却器を付した５１
の反応器にジメチルスルホキシド２．０ ｋｇ、純度９
８．５％のシアン酸カリウム１．０ｋｌ；ｌを加え、攪
拌しながら１３０℃に昇温した。
置するハロゲン化アルリル導入管、及び還流液導入管の
先端が反応器底部に入っている還流冷却器を付した５１
の反応器にジメチルスルホキシド２．０ ｋｇ、純度９
８．５％のシアン酸カリウム１．０ｋｌ；ｌを加え、攪
拌しながら１３０℃に昇温した。
次いで臭化アルリル１．２１に９をヘッド圧で３．０時
間かかつて連続的に液面下に導入した。
間かかつて連続的に液面下に導入した。
この間反応温度は１２０〜１３０℃の範囲に維持された
。
。
臭化アルリル導入後、４０分で還流はほとんど無くなっ
た。
た。
その後１３０℃で１時間攪拌して冷却した。
反応液を遠心分離し、固形物をジメチルスルホキシドで
洗浄し、涙液を合わせ、減圧蒸留でジメチルスルホキシ
ドを回収した。
洗浄し、涙液を合わせ、減圧蒸留でジメチルスルホキシ
ドを回収した。
残渣に水を加えて攪拌後分液し水相を廃棄し、残液を減
圧蒸留（１２３〜ｂ のイソシアヌル酸トリアルリルが得られた。
圧蒸留（１２３〜ｂ のイソシアヌル酸トリアルリルが得られた。
これは収率的８７％（臭化アルリル基準）である。
実施例 ５
攪拌機、温度計、先端が反応器底部に入っているハロゲ
ン化アルリル導入管、及び還流弁が閉じてあり、取出口
から受器に還流液が流出するようにした還流冷却器を付
した５１の反応器にジメチルスルホキシド２．０に９、
Ｎ２２８．５％ノシアン酸カリウム１．０ｋｇを加え、
攪拌しながら１３０℃に昇温した。
ン化アルリル導入管、及び還流弁が閉じてあり、取出口
から受器に還流液が流出するようにした還流冷却器を付
した５１の反応器にジメチルスルホキシド２．０に９、
Ｎ２２８．５％ノシアン酸カリウム１．０ｋｇを加え、
攪拌しながら１３０℃に昇温した。
次いで臭化アルリル１．２１ｋｇをヘッド圧で１．５時
間かかつて連続的に液面下に導入した。
間かかつて連続的に液面下に導入した。
この間反応温度は１２０〜１３０℃の範囲に維持されｔ
も臭化アルリル導入後、１５分で還流はほとんど無くな
った。
も臭化アルリル導入後、１５分で還流はほとんど無くな
った。
その後１３０℃で１時間攪拌して冷却した。
この間までに受器に流出した還流液量は、１．３５５ｋ
ｇであった。
ｇであった。
反応液を遠心分離し、固形物をジメチルスルホキシドで
洗浄し、涙液を合わせ、減圧蒸留でジメチルスルホキシ
ドを回収した。
洗浄し、涙液を合わせ、減圧蒸留でジメチルスルホキシ
ドを回収した。
残渣に水を加えて攪拌後分液し水相を廃棄し、残液を減
圧蒸留（１２３〜ｂ ｍｍＨｇ ）すると０．２５−のインシアヌル酸トリア
ルリルが得られた。
圧蒸留（１２３〜ｂ ｍｍＨｇ ）すると０．２５−のインシアヌル酸トリア
ルリルが得られた。
これは収率約３０％（臭化アルリル基準）である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ハロゲン化アルリルとシアン酸アルカリとを、非プ
ロトン性極性溶媒中で反応させることによりインシアヌ
ル酸トリアルリルを製造するに当り、ハロゲン化アルリ
ルを反応帯域の液相内に導入することを特徴とするイン
シアヌル酸トリアルリルの製造方法。 ２、特許請求の範囲第１項記載のインシアヌル酸トリア
ルリルの製造方法において、原料ノ・ロゲン化アルリル
を反応帯域の液相内に導入する方法。 ３ 特許請求の範囲第１項記載のインシアヌル酸トリア
ルリルの製造方法において、ハロゲン化アルリルを含有
する還流液を反応帯域の液相内に導入する方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10962777A JPS5835514B2 (ja) | 1977-09-12 | 1977-09-12 | イソシアヌル酸トリアルリルの製造方法 |
| DE19782839084 DE2839084C2 (de) | 1977-09-12 | 1978-09-08 | Verfahren zur Herstellung von Tri-(allylisocyanurat) |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10962777A JPS5835514B2 (ja) | 1977-09-12 | 1977-09-12 | イソシアヌル酸トリアルリルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5444688A JPS5444688A (en) | 1979-04-09 |
| JPS5835514B2 true JPS5835514B2 (ja) | 1983-08-03 |
Family
ID=14515068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10962777A Expired JPS5835514B2 (ja) | 1977-09-12 | 1977-09-12 | イソシアヌル酸トリアルリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5835514B2 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4427737A (en) * | 1981-04-23 | 1984-01-24 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Microporous adhesive tape |
| NZ203706A (en) * | 1982-04-22 | 1986-03-14 | Squibb & Sons Inc | Occlusive multi-layer wound dressing and hydrocolloidal granules for wound treatment |
| JPS6055955A (ja) * | 1983-09-06 | 1985-04-01 | レツクテツク コ−ポレイシヨン | 皮膚貼着用バンデ−ジ |
| JPS60123416A (ja) * | 1983-12-07 | 1985-07-02 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 薬物投与部材 |
| JPS62221531A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-09-29 | 名古屋油化株式会社 | 表面被覆材 |
| JPH0676312U (ja) * | 1991-10-02 | 1994-10-28 | ジャパンホームサプライ株式会社 | 使い捨て皮膚カバー |
| JP5509674B2 (ja) * | 2009-05-25 | 2014-06-04 | 日本化成株式会社 | トリアリルイソシアヌレート及びその製造方法 |
| KR101774225B1 (ko) * | 2009-05-25 | 2017-09-04 | 니폰 가세이 가부시키가이샤 | 트리알릴 이소시아누레이트의 저장방법 |
| JP2014122217A (ja) * | 2013-12-13 | 2014-07-03 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | トリアリルイソシアヌレート |
| JP2014139168A (ja) * | 2013-12-20 | 2014-07-31 | Nippon Kasei Chem Co Ltd | 架橋剤および封止材 |
| KR20220122627A (ko) | 2019-12-27 | 2022-09-02 | 니찌방 가부시기가이샤 | 테이프제 |
-
1977
- 1977-09-12 JP JP10962777A patent/JPS5835514B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5444688A (en) | 1979-04-09 |
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