SU710518A3 - Способ получени третичных фосфинов - Google Patents
Способ получени третичных фосфинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU710518A3 SU710518A3 SU782631648A SU2631648A SU710518A3 SU 710518 A3 SU710518 A3 SU 710518A3 SU 782631648 A SU782631648 A SU 782631648A SU 2631648 A SU2631648 A SU 2631648A SU 710518 A3 SU710518 A3 SU 710518A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yield
- triphenylphosphine
- mixture
- hexylamine
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 title abstract description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N n-hexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNCCCCCC PXSXRABJBXYMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- -1 trichlorol silane Chemical compound 0.000 claims description 4
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims description 2
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 claims description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 claims description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011343 solid material Substances 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 claims 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 claims 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 claims 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 claims 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/505—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation
- C07F9/509—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation by reduction of pentavalent phosphorus derivatives, e.g. -P=X with X = O, S, Se or -P-Hal2
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относится к области химии фосфорорганических соединений с С—Р связью, а именно к усовершенствованному способу получения третичных фосфинов, которые являются важными полупродуктами фосфорорганического синтеза.
Известен способ получения третичных фосфинов восстановлением окисей третичных фосфинов различными восстановителями , например алюмогидридом лития [1].
Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату является способ получения третичных фосфинфв восстановлением окисей третичных фосфинов галоидсиланами в присутствии третичных аминов при мольном соотношении реагентов 1:0,5-2:0,8-1,7 соответственно, в среде органического растворителя при 50—250°С, с последующей обработкой полученной реакцион-.. ной массы водной щелочью. Выход продуктов достигает 80% [2].
К недостаткам этого способа следует отнести сравнительно невысокий выход целевых продуктов.
Целью изобретения является повышение выхода целевых .продуктов.
Поставленная цель достигается описываемым способом получения третичных фосфинов, который заключается в том, что окиси третичных фосфинов восстанавливают галоидсиланами в присутствии первичного или вторичного амина при стехиометрическом соотношении реагентов в среде инертного органического растворителя при нагревании, желательно при кипении полученной реакционной массы, с последующей ее обработкой водной щелочью.
К отличительным признакам способа относится»использование в качестве амина первичного или вторичного амина. Использование первичного или вторичного амина позволяет повысить выход третичных фосфинов до 90—96%, что явилось неожиданным, так как ранее считалось, что первичные или вторичные амины, вступая в реакцию с галоидсиланами, образуют аминосиланы, не способные восстанавливать окиси третичных фосфинов.·
Целевые продукты выделяют известными приемами, например перегонкой или кристаллизацией.
Пример. В реакционную емкость, снабженную мешалкой, загрузочной воронкой, холодильником, нагре3
подушкэй и з (0,75 моль)
146,4 г (0.79 моль) азота, трифевателем и'газовой загружают 208,7 г нилфосфиноксида, ди-н-гексиламина и 680 г толуола.
В реакционную смесь в течение 30 мин при перемешивании по добавляют 107,0 г (0,79 моль) силана, температура смеси от натной до 45°С. Затем смесь вают до температуры кипения ι и выдерживают в течение 2,5 реакционную смесь охлаждают ролизуют путем постепенного ревода в колбу емкостью 0,5 содержащую смесь, полученную с пользованием гидроокиси натрия 425 г воды. Полученную смесь перемешивают в течение 30 мин, причем за этот период происходит выделение водного силикатного слоя. Твердый материал,, остававшийся внизу органической фазы, удаляют промывкой раствором, содержащим 50 г гидроокиси- натрия и 150 г воды.Органический слой высушивают методом азеотропной перегонки, а затем подвергают фильтрации . Толуол удаляют путем отгонки при атмосферном давлении, при этом давление далее снижается до 100 мм рт.ст. Вслед за выходом низкокипящих фракций при 109-111°С отгоняют 125,6 г (83% от введенного количества) ди-н-гексиламина. Остаток в реакционной емкости состоит из неочищенного трифенилфосфина, его выход составляет 185,5 г (94,3% от теоретически возможного).
каплям трихлор-т κόμη агре(105+3°С) ч. Белую и гидее л, пеиси
ГАнализ с помощью двух независимых методов (газовой хроматографии и потенциометрического титрования) показал, что остаток состоит на 95,7% из трифенилфосфина. Остальные 4,3% составляют амин и непрореагировавший трифенилфосфиноксид.
Выход чистого трифенилфосфина составляет 90,2% в расчете на трифенилфосфиноксид.
Предыдущую процедуру повторяют при использовании н-бутиламина вместо ди-н-гексиламина. Выход · и чистота конэчного продукта составляет 96,4 и 95,8%, соответственно.
Claims (2)
- (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРЕТИЧНЫХ ФОСФИНОВ вателем и газовой подушкой из азота загружают 208,7 г (0,75 моль) трифе нилфосфиноксида, 146,4 г (0,79 мол ди-н-гексиламина и 680 г толуола. В реакционную смесь в течение 30 мин при перемешивании по капл м добавл ют 107,0 г (0,79 моль) трих-л силана, температура смеси от комнатной до 45°С. Затем смесь нагревают до температуры кипени (105+3° и выдерживают в течение 2,5 ч. Белу реакционную смесь охлаждают и гидролизуют путем постепенного ее перевода в колбу емкостью 0,5 л, содержащую смесь, полученную с использованием гидроокиси натри и 425 г воды. Полученную смесь перемешивают в течение 30 мин, причем за этот период происходит выделение водного силикатного сло . Твердый материал,, остававшийс внизу органической фазы, удал ют промывкой раствором, содержащим 50 г гидрооки си- натри и 150 г воды.Органический слой высушивают методом азеотропной перегонки, а затем подвергают фильт рации . Толуол удал ют путем отгонки при атмосферном давлении, при этом давление далее Снижаетс до 100 мм рт.ст. Вслед за выходом низкокип щих фракций при 109-111°С отгон ют 125,6 г (83% от введенного количества) ди-н-гексиламина. Остаток в реакционной емкости состоит из неочищенного трифенилфосфина , его выход составл ет 185,5 г (94,3% от теоретически возможного). Анализ с помощью двух независимых методов (газовой хроматографии и потенциометрического титровани ) показал, что остаток состоит на 95,7% из трифенилфосфина. Остальные 4,3% составл ют амин и непрореагировавший трифенилфосфиноксид. Выход чистого трифенилфосфина составл ет 90,2% в расчете на трифенилфосфиноксид . Предыдущую процедуру повтор ют при использовании н-бутиламина вместо ди-н-гексиламина. Выход и чистота конечного продукта составл ет 96,4 и 95,8%, соответственно. Формула изобретени 1 Способ получени третичных фосфинов восстановлением окисей третичных фосфинов галоидсиланами в присутствии амина при стехиометрическом соотношении реагентов в среде инертного органического растворител при нагревании, с последующей обработкой полученной реакционной массы водной щелочью, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода целевых продуктов, в качестве амина используют первичный или вторичный амин. 2. Способ ПОП.1, о тли ч а ю щ и и с тем, что процесс ведут при кипении реакционной .массы. Источники информации, прин тые во внимание при -экспертизе 1.Пурдела Д. Вьшчану Р. Хими органических соединений фосфора. Хими , М., 1972, с.83.
- 2.Патент CttlA № 3261871,кл. 260606 ,5, опублик. 1966 (пpoтoтип,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/812,761 US4131624A (en) | 1977-07-05 | 1977-07-05 | Reduction of phosphine oxides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU710518A3 true SU710518A3 (ru) | 1980-01-15 |
Family
ID=25210549
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782631648A SU710518A3 (ru) | 1977-07-05 | 1978-07-04 | Способ получени третичных фосфинов |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4131624A (ru) |
| JP (1) | JPS5414947A (ru) |
| AT (1) | AT356139B (ru) |
| AU (1) | AU515469B2 (ru) |
| BE (1) | BE868462A (ru) |
| BR (1) | BR7804225A (ru) |
| CA (1) | CA1088573A (ru) |
| DE (1) | DE2828604C2 (ru) |
| DK (1) | DK145379C (ru) |
| ES (1) | ES471408A1 (ru) |
| FR (1) | FR2396763A1 (ru) |
| GB (1) | GB2000780B (ru) |
| IL (1) | IL54925A (ru) |
| IT (1) | IT1161399B (ru) |
| NL (1) | NL7807243A (ru) |
| NO (1) | NO782285L (ru) |
| NZ (1) | NZ187700A (ru) |
| PL (1) | PL208160A1 (ru) |
| SE (1) | SE7807482L (ru) |
| SU (1) | SU710518A3 (ru) |
| YU (1) | YU154778A (ru) |
| ZA (1) | ZA783535B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4507502A (en) * | 1983-10-26 | 1985-03-26 | Ethyl Corporation | Process for preparing tertiary phosphines |
| US4507501A (en) * | 1983-10-26 | 1985-03-26 | Ethyl Corporation | Process for preparing tertiary phosphines |
| US4507504A (en) * | 1983-11-25 | 1985-03-26 | Ethyl Corporation | Process for preparing tertiary phosphines |
| US4514575A (en) * | 1983-11-25 | 1985-04-30 | Ethyl Corporation | Process for preparing tertiary phosphines |
| US4507503A (en) * | 1983-11-25 | 1985-03-26 | Ethyl Corporation | Process for preparing tertiary phosphines |
| DE4142679A1 (de) * | 1991-12-23 | 1993-07-01 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von tertiaeren phosphinen |
| CN101270132B (zh) * | 2007-11-08 | 2010-11-03 | 陈国君 | 用三苯基氧化膦生产三苯基膦的方法 |
| US8901365B2 (en) * | 2009-04-06 | 2014-12-02 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Catalytic Wittig and Mitsunobu reactions |
| CN106674278A (zh) * | 2016-12-16 | 2017-05-17 | 浙江先锋科技股份有限公司 | 一种三苯基氧膦废渣中的三苯基膦回收工艺 |
| WO2020077582A1 (en) * | 2018-10-18 | 2020-04-23 | Rhodia Operations | A process for preparing tertiary phosphines |
| CN110343133A (zh) * | 2019-07-03 | 2019-10-18 | 闫福全 | 一种还原法生产三苯基膦的方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL295914A (ru) * | 1962-07-31 | |||
| DE1203773B (de) * | 1964-05-16 | 1965-10-28 | Shell Int Research | Verfahren zur Herstellung von tertiaeren Phosphinen |
| US4008282A (en) * | 1973-12-14 | 1977-02-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Preparation of triaryl phosphines |
-
1977
- 1977-07-05 US US05/812,761 patent/US4131624A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-06-15 IL IL54925A patent/IL54925A/xx unknown
- 1978-06-20 ZA ZA00783535A patent/ZA783535B/xx unknown
- 1978-06-22 GB GB7827585A patent/GB2000780B/en not_active Expired
- 1978-06-26 BE BE188847A patent/BE868462A/xx unknown
- 1978-06-26 FR FR7818982A patent/FR2396763A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-06-27 NZ NZ187700A patent/NZ187700A/xx unknown
- 1978-06-29 YU YU01547/78A patent/YU154778A/xx unknown
- 1978-06-29 DE DE2828604A patent/DE2828604C2/de not_active Expired
- 1978-06-29 AT AT473678A patent/AT356139B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 BR BR7804225A patent/BR7804225A/pt unknown
- 1978-06-30 AU AU37642/78A patent/AU515469B2/en not_active Expired
- 1978-06-30 NO NO782285A patent/NO782285L/no unknown
- 1978-07-03 SE SE7807482A patent/SE7807482L/xx unknown
- 1978-07-04 IT IT09520/78A patent/IT1161399B/it active
- 1978-07-04 SU SU782631648A patent/SU710518A3/ru active
- 1978-07-04 NL NL7807243A patent/NL7807243A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-04 ES ES471408A patent/ES471408A1/es not_active Expired
- 1978-07-04 CA CA306,757A patent/CA1088573A/en not_active Expired
- 1978-07-04 DK DK302578A patent/DK145379C/da active
- 1978-07-04 PL PL20816078A patent/PL208160A1/xx unknown
- 1978-07-05 JP JP8103478A patent/JPS5414947A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA783535B (en) | 1979-06-27 |
| ES471408A1 (es) | 1979-01-16 |
| FR2396763A1 (fr) | 1979-02-02 |
| AT356139B (de) | 1980-04-10 |
| DE2828604C2 (de) | 1982-12-30 |
| YU154778A (en) | 1983-01-21 |
| AU3764278A (en) | 1980-01-03 |
| GB2000780A (en) | 1979-01-17 |
| IL54925A (en) | 1982-01-31 |
| DK145379B (da) | 1982-11-08 |
| NO782285L (no) | 1979-01-08 |
| PL208160A1 (pl) | 1979-07-02 |
| DK145379C (da) | 1983-04-11 |
| AU515469B2 (en) | 1981-04-02 |
| CA1088573A (en) | 1980-10-28 |
| JPS5414947A (en) | 1979-02-03 |
| GB2000780B (en) | 1982-01-27 |
| US4131624A (en) | 1978-12-26 |
| NZ187700A (en) | 1980-05-27 |
| SE7807482L (sv) | 1979-01-06 |
| IT1161399B (it) | 1987-03-18 |
| DE2828604A1 (de) | 1979-01-25 |
| NL7807243A (nl) | 1979-01-09 |
| IL54925A0 (en) | 1978-08-31 |
| BE868462A (fr) | 1978-10-16 |
| IT7809520A0 (it) | 1978-07-04 |
| ATA473678A (de) | 1979-09-15 |
| BR7804225A (pt) | 1979-03-13 |
| DK302578A (da) | 1979-01-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU710518A3 (ru) | Способ получени третичных фосфинов | |
| US4234502A (en) | Method of preparing aminoalkylsilanes | |
| JPH085905B2 (ja) | ビス―（２，４―ジ―第三ブチルフェニル）ハロホスフィットの製造方法 | |
| EP0044558B1 (en) | Method for the preparation of alkyne-1 compounds | |
| US4521346A (en) | Process for preparing chlorodiphenylphosphane | |
| SU627134A1 (ru) | Способ получени тетрафурфурилоксисилана | |
| SU1093243A3 (ru) | Способ получени бензоилцианида | |
| SU524805A1 (ru) | Способ получени о-алкил-о-арил1-окси-2,2,2-трихлорэтилфосфонатов | |
| SU585173A1 (ru) | Способ получени трис/2-хлоралкил/ тионфосфатов | |
| EP0450957B1 (en) | Production of methylphenyltrisiloxane | |
| JP3412246B2 (ja) | ２−ハロゲノ−１−アルケン誘導体の製法 | |
| EP0981531B1 (en) | Formation of 1-phenylvinyl-1-phosphonic acid | |
| SU700519A1 (ru) | Способ получени замещенных оксаазафосфоленов | |
| SU434087A1 (ru) | Способ получения хлорангидридов диалкилтиофосфиновых кислот | |
| RU2101288C1 (ru) | Способ получения дифенил-2-этилгексилфосфита | |
| SU508508A1 (ru) | Способ получени аммониевых солейвысших моноалкилфосфористых кислот | |
| US4026954A (en) | Method for preparing hexyn-3-ol-1 | |
| SU405901A1 (ru) | Способ получения алкил(арил) галоидсиланов, содержащих адамантильный радикал | |
| SU1643547A1 (ru) | Способ получени магнийорганических соединений | |
| SU386959A1 (ru) | Способ получения диалкилфосфонкетонов | |
| SU1203095A1 (ru) | Способ получени 2-фосфонзамещенных 1,3-дикетонов | |
| SU1397452A1 (ru) | Способ получени 2-хлоралкилдихлорфосфитов | |
| KR800001420B1 (ko) | 0. 0-디알킬-s-벤질티오포스 페이트의 제조방법 | |
| RU2079501C1 (ru) | Способ получения метилфенилдихлорсилана | |
| SU941381A1 (ru) | Способ получени трис/ @ -цианэтил/фосфина |