JPS61282388A - 有機環状りん化合物およびその製法 - Google Patents
有機環状りん化合物およびその製法Info
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- JPS61282388A JPS61282388A JP12275885A JP12275885A JPS61282388A JP S61282388 A JPS61282388 A JP S61282388A JP 12275885 A JP12275885 A JP 12275885A JP 12275885 A JP12275885 A JP 12275885A JP S61282388 A JPS61282388 A JP S61282388A
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- Japan
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- hca
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は安定剤、難燃剤及び難燃性、耐熱性高分子化合
物の原料として有用な有機環状シん化合物に関する。
物の原料として有用な有機環状シん化合物に関する。
従来の技術
従来有機高分子化合物の難燃剤としては、無機化合物、
有機亜シん酸化合物、有機シん酸化合物又は有機・・ロ
ダン化合物等が知られている。又特公昭４８−４１００
９号公報には、式（Ｉ＆）〜（Ｉ（＋）（式（Ｉｂ）及
び（Ｉａ） で、Ｒはアルキル基又はアリール基を示
す） で表わされる有機環状シん化合物が、有機高分子化合物
の耐熱安定剤として有効であることが開示されている。
有機亜シん酸化合物、有機シん酸化合物又は有機・・ロ
ダン化合物等が知られている。又特公昭４８−４１００
９号公報には、式（Ｉ＆）〜（Ｉ（＋）（式（Ｉｂ）及
び（Ｉａ） で、Ｒはアルキル基又はアリール基を示
す） で表わされる有機環状シん化合物が、有機高分子化合物
の耐熱安定剤として有効であることが開示されている。
又ポリエステル樹脂やポリウレタン樹脂等の耐熱性ある
腟は難燃化のため製造原料として使用される多官能ヒド
ロキシル化合物としては、エチレングリコール、″ｊ″
ロピレングリコール、テトラメチレングリコール、へ牛
すメチレングリコール、Ｉリエチレングリコール、ポリ
ピロビレンダリコール、シクロヘキサンジメタツール等
の脂肪族、脂ｆｌ族ジオール類、ハイドロキノン、レゾ
ルクン、１．５−ジヒドロ中シナ７タリン、２．６−シ
ヒドロキシナフタリン、ビスフェノールＡ１ビスフエノ
ールＦ等の芳香族ジオール類が列挙される。
腟は難燃化のため製造原料として使用される多官能ヒド
ロキシル化合物としては、エチレングリコール、″ｊ″
ロピレングリコール、テトラメチレングリコール、へ牛
すメチレングリコール、Ｉリエチレングリコール、ポリ
ピロビレンダリコール、シクロヘキサンジメタツール等
の脂肪族、脂ｆｌ族ジオール類、ハイドロキノン、レゾ
ルクン、１．５−ジヒドロ中シナ７タリン、２．６−シ
ヒドロキシナフタリン、ビスフェノールＡ１ビスフエノ
ールＦ等の芳香族ジオール類が列挙される。
発明が解決しようとする問題点
然しなからこのような従来技術には種々の問題点及び改
良要望点が存在する。例えば難燃剤としての無機化合物
は、合成樹脂等との親和性、添加量と効果の程度や基材
本来の物理的化学的性買の保持性等において問題が６シ
、有機ハロダン化合物は、その添加量と効果の程度、揮
散性、基材との相溶性、溶媒抽出性、基材本来の物理的
化学的性買の保持性や燃焼時の有害性ガスの発生等にお
いて改良が望まれている。有機亜シん酸化合物や有機シ
ん酸化合物についても同様であシ、さらに化合物自体の
加水分解性等についても改良が望まれている。前記の式
（■＆）〜（ＩＣ）で表わさｎる化合物についても同様
の改良要望点が存在し、式（■１）で示される化合物で
はその加水分解生成物が酸性を示し、使用対象によって
は障害となることがある。
良要望点が存在する。例えば難燃剤としての無機化合物
は、合成樹脂等との親和性、添加量と効果の程度や基材
本来の物理的化学的性買の保持性等において問題が６シ
、有機ハロダン化合物は、その添加量と効果の程度、揮
散性、基材との相溶性、溶媒抽出性、基材本来の物理的
化学的性買の保持性や燃焼時の有害性ガスの発生等にお
いて改良が望まれている。有機亜シん酸化合物や有機シ
ん酸化合物についても同様であシ、さらに化合物自体の
加水分解性等についても改良が望まれている。前記の式
（■＆）〜（ＩＣ）で表わさｎる化合物についても同様
の改良要望点が存在し、式（■１）で示される化合物で
はその加水分解生成物が酸性を示し、使用対象によって
は障害となることがある。
又前記ジオール類を使用して製造されるポリエステル樹
脂やポリウレタン樹脂は、難燃性や耐熱性において未だ
十分でなく、又耐熱性ポリエステル膜樹においては溶融
成型性の改良が望まれてい本発明はこのような問題点や
改良要望点を解決すべく種々検討の結果達成されたもの
である。
脂やポリウレタン樹脂は、難燃性や耐熱性において未だ
十分でなく、又耐熱性ポリエステル膜樹においては溶融
成型性の改良が望まれてい本発明はこのような問題点や
改良要望点を解決すべく種々検討の結果達成されたもの
である。
すなわち本発明に従って、一般式（Ｉ）（一般式（りで
、ｍ及びｎ ／ｒｉ １以上の整数を示す）で表わされ
る有機環状シん化合物（以下ＨＣＡ−ＮＱ−ＨＥと称す
る）が提供される。
、ｍ及びｎ ／ｒｉ １以上の整数を示す）で表わされ
る有機環状シん化合物（以下ＨＣＡ−ＮＱ−ＨＥと称す
る）が提供される。
さらに本発明に従って、式（ＩＩ）
で表わされる有機環状りん化合物（以下ＨＣＡ−ＮＱと
称する）と、エチレンカーがナート、エチレンオ中シト
又は２−ハロエタノールとを反応させることによるＨＣ
Ａ−ＮＱ−ＨＥの製造方法が提供さｎる。
称する）と、エチレンカーがナート、エチレンオ中シト
又は２−ハロエタノールとを反応させることによるＨＣ
Ａ−ＮＱ−ＨＥの製造方法が提供さｎる。
ＨＣＡ−ＮＱ−ＨＥはそれ自体高分子化合物例えば、ｌ
ｅ リエステル樹脂、−リタレタン樹脂、？リプチラー
ル樹脂、ＳＢＲ％ＮＢＲ，ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂等の安
定剤、難燃剤として、又これから得られる工Ｉキシ基は
加化合物やアクリル基付加化合物等は難燃性、耐熱性樹
脂のモノマーとして、さらＫ ＨＣＡ−ＮＱ−ＨＥをジ
オール成分として製造されるポリエステル樹脂やブリフ
レタン樹脂は難燃性、耐熱性に優れかつ溶融成型性の良
好な合成樹脂として有望である。
ｅ リエステル樹脂、−リタレタン樹脂、？リプチラー
ル樹脂、ＳＢＲ％ＮＢＲ，ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂等の安
定剤、難燃剤として、又これから得られる工Ｉキシ基は
加化合物やアクリル基付加化合物等は難燃性、耐熱性樹
脂のモノマーとして、さらＫ ＨＣＡ−ＮＱ−ＨＥをジ
オール成分として製造されるポリエステル樹脂やブリフ
レタン樹脂は難燃性、耐熱性に優れかつ溶融成型性の良
好な合成樹脂として有望である。
発明の態様
本発明化合物のＨＣＡ−ＮＱ−ＨＥの原料であるＨＣＡ
−ＮＱは前記式（Ｉ＆）で表わされる有機環状シん化合
物（以下ＨＣＡと称する）と１，４−ナフト争ノンとを
反応させることによシ得られる。ＨＣＡ及びその製造方
法は特公昭４９−４５３９７号及び特公昭５０−１７９
７９号公報に開示されている。
−ＮＱは前記式（Ｉ＆）で表わされる有機環状シん化合
物（以下ＨＣＡと称する）と１，４−ナフト争ノンとを
反応させることによシ得られる。ＨＣＡ及びその製造方
法は特公昭４９−４５３９７号及び特公昭５０−１７９
７９号公報に開示されている。
ＨＣＡと１．４−ナフト中ノンとの反応によるＨＣＡ−
ＮＱの製造は次の反応式に従って行なわれる。
ＮＱの製造は次の反応式に従って行なわれる。
実施態様の一例を説明すれば、エチルセロソルツとＨＣ
Ａとの混合物を５０〜８０℃に保温し、ＨＣＡが溶屏し
たら攪拌下１．４−ナフトキノン（ＨＣＡ １モル当シ
０．８〜１．０モル）を微粉末状又はエテルセロノルプ
溶液で少量ずつ添加する。添加終了後さらに１２０°〜
１３０℃で１．５〜３時間反応させた後、常温は近に冷
却し、析出物をＦ取してＨＣＡ〜ＮＱを得る。ＨＣＡ−
ＮＱは湿戸塊のまま、又は乾燥して本発明化合物の製造
原料として使用する。
Ａとの混合物を５０〜８０℃に保温し、ＨＣＡが溶屏し
たら攪拌下１．４−ナフトキノン（ＨＣＡ １モル当シ
０．８〜１．０モル）を微粉末状又はエテルセロノルプ
溶液で少量ずつ添加する。添加終了後さらに１２０°〜
１３０℃で１．５〜３時間反応させた後、常温は近に冷
却し、析出物をＦ取してＨＣＡ〜ＮＱを得る。ＨＣＡ−
ＮＱは湿戸塊のまま、又は乾燥して本発明化合物の製造
原料として使用する。
ＨＣＡ−ＮＱはヒドロキシエチル化剤、例エバエチレン
カーがナート、エチレンオキシド又は２−ハロエタノー
ルと適当な触媒又は酸捕獲剤の共存下で反応させてＨＣ
Ａ−ＮＱ−ＨＥを製造する。それらの反応式を次に示す
。
カーがナート、エチレンオキシド又は２−ハロエタノー
ルと適当な触媒又は酸捕獲剤の共存下で反応させてＨＣ
Ａ−ＮＱ−ＨＥを製造する。それらの反応式を次に示す
。
（３）式でＸはハロダン原子、人は酸捕獲剤を表わす）
１）式の反応については下記の通シで、２）式の反応は
、通常不活性溶媒中でＨＣＡ −ＮＱと２モル比以上の
エチレンオキシドとを密閉反応機中で触媒（有機又は無
機塩基）の共存下に加熱することによシ行なわれる。３
）式の反応は、通常不活性溶媒中テＨｃＡ−ＮＱト２モ
ル以上−０２−ハロエタノールとを密閉反応機中で酸捕
獲剤（有機又は無機塩基）の共存下に加熱することによ
シ行なわれる。
、通常不活性溶媒中でＨＣＡ −ＮＱと２モル比以上の
エチレンオキシドとを密閉反応機中で触媒（有機又は無
機塩基）の共存下に加熱することによシ行なわれる。３
）式の反応は、通常不活性溶媒中テＨｃＡ−ＮＱト２モ
ル以上−０２−ハロエタノールとを密閉反応機中で酸捕
獲剤（有機又は無機塩基）の共存下に加熱することによ
シ行なわれる。
上記３種の反応において、２）式の反応はエチレンオキ
シドの付加そル数の制御が困難であシ、３）式の反応は
反応速度が遅く副反応（特にＸ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈの閉
環又は自己重合反応）の発生が大きい。これに対し１）
式の反応は反応速度が早く、付加モル数の制御も容易で
、特にｍｍ ｎｘｌであるＨＣＡ−ＮＱ−耶すなわち次
式（Ｉ−ａ ） で表わされる化合物の製造に適している。
シドの付加そル数の制御が困難であシ、３）式の反応は
反応速度が遅く副反応（特にＸ−ＣＨ２ＣＨ２０Ｈの閉
環又は自己重合反応）の発生が大きい。これに対し１）
式の反応は反応速度が早く、付加モル数の制御も容易で
、特にｍｍ ｎｘｌであるＨＣＡ−ＮＱ−耶すなわち次
式（Ｉ−ａ ） で表わされる化合物の製造に適している。
次にエチレンカーゴナートを使用する場合の本発明の製
造方法の実施態様例について説明する。
造方法の実施態様例について説明する。
攪拌機、温度計、還流冷却器及び装入口付反応機にＨＣ
Ａ −ＮＱ 、エチレンカー？ナート及び不活性溶媒を
装入する。エチレンカー−ナートの使用量は目的物の式
（Ｉ）の化合物のエチレンオキシ基含有数に応じて選択
される。例えば式（Ｉ）のｍｍｎｘｌでおる場合は、Ｈ
ＣＡ−ＮＱ １モル当ジエチレンカーが−１）−−）２
モル以上（４モル程度まで）、ｍ１ａｎｅｌＩ２の場合
は４モル以上（８モル程度まで）が使用されるが、反応
温度及び時間、触媒量等によっても制御される。
Ａ −ＮＱ 、エチレンカー？ナート及び不活性溶媒を
装入する。エチレンカー−ナートの使用量は目的物の式
（Ｉ）の化合物のエチレンオキシ基含有数に応じて選択
される。例えば式（Ｉ）のｍｍｎｘｌでおる場合は、Ｈ
ＣＡ−ＮＱ １モル当ジエチレンカーが−１）−−）２
モル以上（４モル程度まで）、ｍ１ａｎｅｌＩ２の場合
は４モル以上（８モル程度まで）が使用されるが、反応
温度及び時間、触媒量等によっても制御される。
式（Ｉ）のｍ及びｎの数は使用目的によって選択される
が、通常２０＠度で特にｍ−ｎ−１のものが広く有利に
使用される。
が、通常２０＠度で特にｍ−ｎ−１のものが広く有利に
使用される。
不活性溶媒はＨＣＡ−ＮＱ １００部（重量、以下同じ
）当夛１５０〜５００部、通常１５０〜２５０部程度を
使用する。溶媒はＨＣＡ −ＮＱ及び／又はＨＣＡ −
ＮＱ −ＨＥを必ずしも溶解する必要はなく、反応は懸
濁状態でも十分進行する。エチレングリコール低級アル
キルエーテル、プロピレングリコール低級アルキルエー
テル、ベンゼン、トルエン、キシレン等が列挙される。
）当夛１５０〜５００部、通常１５０〜２５０部程度を
使用する。溶媒はＨＣＡ −ＮＱ及び／又はＨＣＡ −
ＮＱ −ＨＥを必ずしも溶解する必要はなく、反応は懸
濁状態でも十分進行する。エチレングリコール低級アル
キルエーテル、プロピレングリコール低級アルキルエー
テル、ベンゼン、トルエン、キシレン等が列挙される。
溶媒は必ずしも必要ではないが操作上は使用した方が都
合がよい。
合がよい。
上記混合物を攪拌下還流温度又は１１００〜１３０’Ｃ
Ｋ加熱し、触媒を添加する。触媒としては塩基性化合物
例えば水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等が使用される。
Ｋ加熱し、触媒を添加する。触媒としては塩基性化合物
例えば水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等が使用される。
使用量はＨＣＡ −ＮＱの０．１〜１０チ程度である。
反応は同温度で３〜１５時間通常４〜６時間行なわれる
が、液体クロマトグラフにより目的物の生成状況をチェ
ックしながら制御するのが有利でおる。
が、液体クロマトグラフにより目的物の生成状況をチェ
ックしながら制御するのが有利でおる。
反応終了後反応混合物を冷却、濾過、洗浄して目的物を
得る。この場合濾過かやや困難であるので、反応混合物
を静置して上澄液を傾斜分離し、沈降物に洗浄液を加え
て攪拌、静置、分液後濾過又はその１１乾燥する。洗浄
液は使用した溶媒に応じて適宜選択される。
得る。この場合濾過かやや困難であるので、反応混合物
を静置して上澄液を傾斜分離し、沈降物に洗浄液を加え
て攪拌、静置、分液後濾過又はその１１乾燥する。洗浄
液は使用した溶媒に応じて適宜選択される。
かくして得られた粗製ＨＣＡ−ＮＱ−ＨＥは通常再結晶
精製を行なう。粗製ＨＣＡ−ＮＱ−耶Ｚｏｏ部に対し適
当な溶媒例えばメタノール８０〜１５０ｓを加えて６５
℃前後に加熱、溶解、必要ならば活性炭を添加し、熱濾
過し、必要ならば濃縮後５°〜１０℃に冷却し、析出物
を濾過、洗浄、乾燥して精製品を得る。精製母液はさら
に濃縮、（熱テ過）冷却、濾過して２次晶出物、さらに
３次晶出物・を得る。
精製を行なう。粗製ＨＣＡ−ＮＱ−耶Ｚｏｏ部に対し適
当な溶媒例えばメタノール８０〜１５０ｓを加えて６５
℃前後に加熱、溶解、必要ならば活性炭を添加し、熱濾
過し、必要ならば濃縮後５°〜１０℃に冷却し、析出物
を濾過、洗浄、乾燥して精製品を得る。精製母液はさら
に濃縮、（熱テ過）冷却、濾過して２次晶出物、さらに
３次晶出物・を得る。
これらは通常再結晶に循環使用することができる。
次に本発明の実施例について説明する。
実施例
反応機にＨＣＡ−ＮＱ ３８２ ｆｔ （純度９８．０
％、１．０モル）、エチレンカーゼナー） ２６５１ｉ
ｒ（３，０モル）及びキシンｙ７５０１を装入し攪拌下
１１５°〜１２０℃で無水炭酸カリクム粉末１．０＃を
、約３０分後さらに１．０ＩＩ（計２．０ＩＩ）を添加
した後同温度でさらに５時間反応させた。反応混合物に
水１０００−を添加し希硫酸でＰ［（２以下としたのち
４０’〜６０℃で約１時間攪拌後、静置した上置液を分
離した。さらに水１０００１１Ｌｌで水洗処理をした後
に１２００〜１４０℃で減圧乾燥して淡灰白色粉末の粗
ｍｃｈ−ＮＱ−ｙ ４０９ ｔｔ （粗収率８８．５
％対ＨＣＡ−ＮＱ）を得た。
％、１．０モル）、エチレンカーゼナー） ２６５１ｉ
ｒ（３，０モル）及びキシンｙ７５０１を装入し攪拌下
１１５°〜１２０℃で無水炭酸カリクム粉末１．０＃を
、約３０分後さらに１．０ＩＩ（計２．０ＩＩ）を添加
した後同温度でさらに５時間反応させた。反応混合物に
水１０００−を添加し希硫酸でＰ［（２以下としたのち
４０’〜６０℃で約１時間攪拌後、静置した上置液を分
離した。さらに水１０００１１Ｌｌで水洗処理をした後
に１２００〜１４０℃で減圧乾燥して淡灰白色粉末の粗
ｍｃｈ−ＮＱ−ｙ ４０９ ｔｔ （粗収率８８．５
％対ＨＣＡ−ＮＱ）を得た。
コ（Ｄ 粗ＨＣＡ−ＮＱ−耶を同量のメタノールかう再
結晶して得られた精製品は、淡灰白色粉末で融点は２０
２．０〜２０３．５℃、液体クロマトグラフによる純度
は９９．０％でありた。このものの元素分析値は次の通
りで、一般式（Ｉ）のｍ及びｎが１である前記式（Ｉ＆
）で表わされる化合物（分子式Ｃ２６Ｈ２Ｓ０６Ｐ）
であると認められる。
結晶して得られた精製品は、淡灰白色粉末で融点は２０
２．０〜２０３．５℃、液体クロマトグラフによる純度
は９９．０％でありた。このものの元素分析値は次の通
りで、一般式（Ｉ）のｍ及びｎが１である前記式（Ｉ＆
）で表わされる化合物（分子式Ｃ２６Ｈ２Ｓ０６Ｐ）
であると認められる。
元素分析値
Ｃ（＠ａｌ＠ｐ幡）
測定値 ６８．１２ ５．０２ ６．５８理論値
６７．５３ ４．９７ ６．７０（Ｃ，、Ｈ，
３０，Ｐとして） 又このものの赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム錠剤
法）を第１図に示す。
６７．５３ ４．９７ ６．７０（Ｃ，、Ｈ，
３０，Ｐとして） 又このものの赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム錠剤
法）を第１図に示す。
添付図面は実施例で得られた精製ＨＣＡ−ＮＱ−ＨＥ（
一般式（Ｉ）でｍ ＝ ｎ ＝ １である式（Ｉａ）の
化合物）の赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム錠剤法
）であり、横軸は波数（ａｍ）、縦軸は透過率Ｉｆ１４
を示す。
一般式（Ｉ）でｍ ＝ ｎ ＝ １である式（Ｉａ）の
化合物）の赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム錠剤法
）であり、横軸は波数（ａｍ）、縦軸は透過率Ｉｆ１４
を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛一般式（ I ）で、ｍ及びｎは１以上の整数を示す｝
で表わされる有機環状りん化合物。 ２）一般式（ I ）でｍ＝ｎ＝１である特許請求の範囲
第１項記載の有機環状りん化合物。 ３）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物と、エチレンカーボナート、エチレ
ンオキシド又は２−ハロエタノールとを反応させること
による一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛一般式（ I ）で、ｍ及びｎは１以上の整数を示す｝
で表わされる有機輪状りん化合物の製造方法。 ４）ヒドロキシエトキシ化剤がエチレンカーボナートで
あり、一般式（ I ）でｍ＝ｎ＝１である特許請求の範
囲第３項記載の有機りん化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12275885A JPS61282388A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 有機環状りん化合物およびその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12275885A JPS61282388A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 有機環状りん化合物およびその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61282388A true JPS61282388A (ja) | 1986-12-12 |
| JPH0453875B2 JPH0453875B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=14843883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12275885A Granted JPS61282388A (ja) | 1985-06-07 | 1985-06-07 | 有機環状りん化合物およびその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61282388A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100125154A1 (en) * | 2008-11-14 | 2010-05-20 | Chang Chun Plastic Co., Ltd. | Phosphorus compound and method for preparing the same |
| JP2012046467A (ja) * | 2010-08-30 | 2012-03-08 | Fushimi Pharm Co Ltd | オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスフィネート化合物およびその製造方法 |
| JP2014156426A (ja) * | 2013-02-15 | 2014-08-28 | Sanko Kk | リン系（メタ）アクリレート化合物及びその製造方法 |
-
1985
- 1985-06-07 JP JP12275885A patent/JPS61282388A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20100125154A1 (en) * | 2008-11-14 | 2010-05-20 | Chang Chun Plastic Co., Ltd. | Phosphorus compound and method for preparing the same |
| JP2010116398A (ja) * | 2008-11-14 | 2010-05-27 | Chang Chun Plastics Co Ltd | 含リン化合物とその製造方法 |
| US8785696B2 (en) * | 2008-11-14 | 2014-07-22 | Changchun Plastics Co., Ltd. | Phosphorus compound and method for preparing the same |
| JP2012046467A (ja) * | 2010-08-30 | 2012-03-08 | Fushimi Pharm Co Ltd | オリゴ（フェニレンオキシ）基含有環状ホスフィネート化合物およびその製造方法 |
| JP2014156426A (ja) * | 2013-02-15 | 2014-08-28 | Sanko Kk | リン系（メタ）アクリレート化合物及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0453875B2 (ja) | 1992-08-27 |
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