JP2593276B2 - １，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル） エチル〕ベンゼンの製造方法 - Google Patents
１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル） エチル〕ベンゼンの製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリカーボネート、ポ
リエステル等の枝分かれ剤、レジスト用感放射線性成分
の原料、エポキシ樹脂の原料およびエポキシ樹脂の硬化
剤等として有用な化合物である１，３−ジヒドロキシ−
４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフ
ェニル) エチル〕ベンゼンの製造方法に関する。
リエステル等の枝分かれ剤、レジスト用感放射線性成分
の原料、エポキシ樹脂の原料およびエポキシ樹脂の硬化
剤等として有用な化合物である１，３−ジヒドロキシ−
４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフ
ェニル) エチル〕ベンゼンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】上記用途に用いられる多価フェノール化
合物として、例えば、特開昭５５−１６２７２８号公報
には、下記一般式（２）〔化２〕
合物として、例えば、特開昭５５−１６２７２８号公報
には、下記一般式（２）〔化２〕
【０００３】
【化２】 （式中、Ａｒは置換または非置換の単環式、二環式また
は三環式芳香族Ｃ6〜Ｃ1 4炭化水素基、置換または非置
換のＣ4〜Ｃ14複素環式基であり、Ｒは水素またはＣ1〜
Ｃ6アルキル基であり、各Ｘ置換基はそれぞれ独立に
Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基およびフェニル基
から選択し、ｎは２、３または４であり、従ってＡｒは
二価、三価または四価である）で表される多価フェノー
ル化合物が開示されている。
は三環式芳香族Ｃ6〜Ｃ1 4炭化水素基、置換または非置
換のＣ4〜Ｃ14複素環式基であり、Ｒは水素またはＣ1〜
Ｃ6アルキル基であり、各Ｘ置換基はそれぞれ独立に
Ｈ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基およびフェニル基
から選択し、ｎは２、３または４であり、従ってＡｒは
二価、三価または四価である）で表される多価フェノー
ル化合物が開示されている。
【０００４】そして、該多価フェノール化合物を製造す
る方法として、例えば、触媒として塩化水素を用い、ｐ
−ジアセチルベンゼンにフェノールを反応させる方法が
開示されている。
る方法として、例えば、触媒として塩化水素を用い、ｐ
−ジアセチルベンゼンにフェノールを反応させる方法が
開示されている。
【０００５】また、特開昭６２−８４０３５号公報に
は、下記一般式（３）〔化３〕
は、下記一般式（３）〔化３〕
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6 は互いに
同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、ハ
ロゲン、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ1〜Ｃ5アルコキシ
基である）で表されるトリフェノール系化合物が開示さ
れている。
同一であっても異なっていてもよく、それぞれ水素、ハ
ロゲン、Ｃ1〜Ｃ5アルキル基またはＣ1〜Ｃ5アルコキシ
基である）で表されるトリフェノール系化合物が開示さ
れている。
【０００７】そして、トリフェノール系化合物を製造す
る方法として、例えば、塩酸等のプロトン酸を触媒とし
て用い、イソプロペニルアセトフェノンに過剰のフェノ
ール化合物を反応させる方法が開示されている。
る方法として、例えば、塩酸等のプロトン酸を触媒とし
て用い、イソプロペニルアセトフェノンに過剰のフェノ
ール化合物を反応させる方法が開示されている。
【０００８】しかし、これらに開示される多価フェノー
ル化合物の製造工程が長く、しかも目的である多価フェ
ノール化合物の純度が低く精製が困難であった。
ル化合物の製造工程が長く、しかも目的である多価フェ
ノール化合物の純度が低く精製が困難であった。
【０００９】そこで、本出願人は、先に特願平３−１６
９６９６号(特開平４−３６４１４７号公報)に係わる特
許出願において、上記用途として有用な多価フェノール
化合物として、４−イソプロペニルフェノールまたは４
−イソプロペニルフェノールの線状重合体とレゾルシン
を酸性触媒下で反応させることにより得られる高純度の
１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α
−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンおよ
びその製造方法を提案した。
９６９６号(特開平４−３６４１４７号公報)に係わる特
許出願において、上記用途として有用な多価フェノール
化合物として、４−イソプロペニルフェノールまたは４
−イソプロペニルフェノールの線状重合体とレゾルシン
を酸性触媒下で反応させることにより得られる高純度の
１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α
−（４’−ヒドロキシフェニル）エチル〕ベンゼンおよ
びその製造方法を提案した。
【００１０】
【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的は、ポリ
カーボネート、ポリエステル等の枝分かれ剤、レジスト
用感放射線性成分の原料、エポキシ樹脂の原料およびエ
ポキシ樹脂の硬化剤等として有用な化合物である１，３
−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−
（４’−ヒドロキシフェニル) エチル〕ベンゼンの新規
な製造方法を提供することにある。
カーボネート、ポリエステル等の枝分かれ剤、レジスト
用感放射線性成分の原料、エポキシ樹脂の原料およびエ
ポキシ樹脂の硬化剤等として有用な化合物である１，３
−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−
（４’−ヒドロキシフェニル) エチル〕ベンゼンの新規
な製造方法を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するため鋭意検討した結果、反応溶媒中、酸性触媒
の存在下で、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンと、４−イソ
プロペニルフェノール類を反応させることにより、容易
に、しかも高純度で上記多価フェノール化合物が得られ
ることを見出し、本発明に到った。
達成するため鋭意検討した結果、反応溶媒中、酸性触媒
の存在下で、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンと、４−イソ
プロペニルフェノール類を反応させることにより、容易
に、しかも高純度で上記多価フェノール化合物が得られ
ることを見出し、本発明に到った。
【００１２】即ち、本発明は、反応溶媒中で酸性触媒の
存在下、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２−
（４−ヒドロキシフェニル）プロパンに対し、４−イソ
プロペニルフェノールおよび４−イソプロペニルフェノ
ールの線状重合体から選ばれた少なくとも一種のフェノ
ール化合物を反応させることを特徴とする下記式（１）
〔化４〕
存在下、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２−
（４−ヒドロキシフェニル）プロパンに対し、４−イソ
プロペニルフェノールおよび４−イソプロペニルフェノ
ールの線状重合体から選ばれた少なくとも一種のフェノ
ール化合物を反応させることを特徴とする下記式（１）
〔化４〕
【００１３】
【化４】 で表される１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−
メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル) エチル〕ベ
ンゼンの製造方法である。
メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル) エチル〕ベ
ンゼンの製造方法である。
【００１４】以下、本発明について詳細に説明する。
【００１５】本発明において用いる４−イソプロペニル
フェノールおよびその線状重合体は、公知の技術である
ジヒドロキシジフェニルプロパンを塩基性触媒の存在下
で開裂して得られるフェノール、４−イソプロペニルフ
ェノールおよび４−イソプロペニルフェノールの重合体
を含む混合物よりフェノールを除去したものである。
フェノールおよびその線状重合体は、公知の技術である
ジヒドロキシジフェニルプロパンを塩基性触媒の存在下
で開裂して得られるフェノール、４−イソプロペニルフ
ェノールおよび４−イソプロペニルフェノールの重合体
を含む混合物よりフェノールを除去したものである。
【００１６】また、この混合物より得られる線状２量体
の４−メチル−２，４−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル) ペンテン−１、４−メチル−２，４−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル) ペンテン−２、およびそれらの混合
物も使用することができる。
の４−メチル−２，４−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル) ペンテン−１、４−メチル−２，４−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル) ペンテン−２、およびそれらの混合
物も使用することができる。
【００１７】また、本発明に用いられる２−（２，４−
ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンの製造方法には特に制限はなく、公知の方
法、例えば、特開平２−２６９３５１号公報に開示され
る方法、すなわち、塩化アルミニウムの存在下で、レゾ
ルシンに２−（４−ヒドロキシフェニル）プロペンを反
応させる方法により得られたもので差し支えない。
ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンの製造方法には特に制限はなく、公知の方
法、例えば、特開平２−２６９３５１号公報に開示され
る方法、すなわち、塩化アルミニウムの存在下で、レゾ
ルシンに２−（４−ヒドロキシフェニル）プロペンを反
応させる方法により得られたもので差し支えない。
【００１８】本発明において２−（２，４−ジヒドロキ
シフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ンと、４−イソプロペニルフェノール、４−イソプロペ
ニルフェノールの線状重合体またはそれらの混合物を反
応するに際し、用いる酸性触媒としては、塩酸、臭化水
素酸、硫酸、燐酸等の無機酸、メタンスルホン酸、パラ
トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。これらの
中でも塩酸が好ましい。
シフェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパ
ンと、４−イソプロペニルフェノール、４−イソプロペ
ニルフェノールの線状重合体またはそれらの混合物を反
応するに際し、用いる酸性触媒としては、塩酸、臭化水
素酸、硫酸、燐酸等の無機酸、メタンスルホン酸、パラ
トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。これらの
中でも塩酸が好ましい。
【００１９】触媒の使用量は、反応溶媒の種類にもよる
が、反応系に対し０．０１〜１．０重量％が好ましく、
更に好ましくは０．０３〜０．７重量％の範囲である。
触媒量が０．０１％未満の場合は反応時間が長くなり、
１．０％を超えると不純物の生成が多くなる。
が、反応系に対し０．０１〜１．０重量％が好ましく、
更に好ましくは０．０３〜０．７重量％の範囲である。
触媒量が０．０１％未満の場合は反応時間が長くなり、
１．０％を超えると不純物の生成が多くなる。
【００２０】２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンに対する４−
イソプロペニルフェノール、４−イソプロペニルフェノ
ールの線状重合体またはそれらの混合物のモル比は、２
−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン１モルに対し０．５〜１．５
モル（４−イソプロペニルフェノールの線状重合体のモ
ル数は４−イソプロペニルフェノール単位）が好まし
い。更に好ましくは０．７〜１．３モルである。０．５
未満の場合は２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの残留が多く
なり、１．５を越える場合は４−イソプロペニルフェノ
ールのオリゴマー化合物が多くなり、精製工程が煩雑と
なる。
２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンに対する４−
イソプロペニルフェノール、４−イソプロペニルフェノ
ールの線状重合体またはそれらの混合物のモル比は、２
−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒド
ロキシフェニル）プロパン１モルに対し０．５〜１．５
モル（４−イソプロペニルフェノールの線状重合体のモ
ル数は４−イソプロペニルフェノール単位）が好まし
い。更に好ましくは０．７〜１．３モルである。０．５
未満の場合は２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの残留が多く
なり、１．５を越える場合は４−イソプロペニルフェノ
ールのオリゴマー化合物が多くなり、精製工程が煩雑と
なる。
【００２１】反応は溶媒中で行うことが好ましい。反応
溶媒としては、例えば、ヘプタン、シクロキサン等の脂
肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
およびメタノール、エタノール等のアルコール類が挙げ
られる。これらの反応溶媒は、単独または２種以上混合
して用いることができる。
溶媒としては、例えば、ヘプタン、シクロキサン等の脂
肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水
素、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
およびメタノール、エタノール等のアルコール類が挙げ
られる。これらの反応溶媒は、単独または２種以上混合
して用いることができる。
【００２２】反応温度は０〜１００℃が好ましく、更に
好ましくは３０〜６０℃である。温度が０℃未満の場合
は反応時間が長くなり、１００℃を超えると不純物の生
成が多くなる。
好ましくは３０〜６０℃である。温度が０℃未満の場合
は反応時間が長くなり、１００℃を超えると不純物の生
成が多くなる。
【００２３】
【実施例】以下，本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。 実施例１ 還流器、温度計および撹拌機を備えた２００ｍｌのセパ
ラブルフラスコに、２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン２４．
４ｇとベンゼン７０ｇを仕込み４０℃に保ち、撹拌下に
３６％塩酸０．１５ｇを入れ、さらに４−イソプロペニ
ルフェノール１３．４ｇをベンゼン６０ｇでスラリー化
した液を４０℃に保ちながら１５分間で装入した後、４
５℃に昇温して１時間撹拌した。
明する。 実施例１ 還流器、温度計および撹拌機を備えた２００ｍｌのセパ
ラブルフラスコに、２−（２，４−ジヒドロキシフェニ
ル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン２４．
４ｇとベンゼン７０ｇを仕込み４０℃に保ち、撹拌下に
３６％塩酸０．１５ｇを入れ、さらに４−イソプロペニ
ルフェノール１３．４ｇをベンゼン６０ｇでスラリー化
した液を４０℃に保ちながら１５分間で装入した後、４
５℃に昇温して１時間撹拌した。
【００２４】次いで、反応物である結晶性スラリーを吸
引濾過し、結晶を水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥
機で１２０℃、３時間乾燥して融点２１７〜２１９℃の
結晶３５．５ｇを得た。この結晶は元素分析、質量分
析、プロトン核磁気共鳴スペクトルの結果から下記式
（１）〔化５〕
引濾過し、結晶を水で中性になるまで洗浄し、真空乾燥
機で１２０℃、３時間乾燥して融点２１７〜２１９℃の
結晶３５．５ｇを得た。この結晶は元素分析、質量分
析、プロトン核磁気共鳴スペクトルの結果から下記式
（１）〔化５〕
【００２５】
【化５】 で表される１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−
メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル) エチル〕ベ
ンゼンであることが確認され、液体クロマトグラフィー
による純度は９８．０％であった。
メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル) エチル〕ベ
ンゼンであることが確認され、液体クロマトグラフィー
による純度は９８．０％であった。
【００２６】元素分析の結果は、Ｃ＝７６．０％、Ｈ＝
６．９％、Ｎ＝０．０５％以下であった（理論値、Ｃ＝
７６．２％、Ｈ＝６．９％）。質量分析（ＥＩ−ＭＳ）
の結果、Ｍ+＝３７８であった。
６．９％、Ｎ＝０．０５％以下であった（理論値、Ｃ＝
７６．２％、Ｈ＝６．９％）。質量分析（ＥＩ−ＭＳ）
の結果、Ｍ+＝３７８であった。
【００２７】溶媒としてＣＤ3ＣＯＣＤ3、化学シフト基
準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いたプ
ロトン核磁気共鳴分析の結果を〔表１〕に示す。
準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いたプ
ロトン核磁気共鳴分析の結果を〔表１〕に示す。
【００２８】
【表１】
【００２９】実施例２ 実施例１と同じ容器に、２−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン２
４．４ｇとベンゼン／メタノールの混合溶媒（重量比９
／１）７０ｇを仕込み４０℃に保ち、撹拌下に３６％塩
酸０．８５ｇを入れ、さらに４−イソプロペニルフェノ
ール１３．４ｇを上記混合溶媒６０ｇに溶解した溶液を
４０℃に保ちながら１５分間で装入した後、４５℃に昇
温して１時間撹拌した。次いで反応物を実施例１と同様
に処理して結晶３２．２ｇを得た。この結晶の純度は９
９．５％であった。
ェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン２
４．４ｇとベンゼン／メタノールの混合溶媒（重量比９
／１）７０ｇを仕込み４０℃に保ち、撹拌下に３６％塩
酸０．８５ｇを入れ、さらに４−イソプロペニルフェノ
ール１３．４ｇを上記混合溶媒６０ｇに溶解した溶液を
４０℃に保ちながら１５分間で装入した後、４５℃に昇
温して１時間撹拌した。次いで反応物を実施例１と同様
に処理して結晶３２．２ｇを得た。この結晶の純度は９
９．５％であった。
【００３０】実施例３ 実施例１と同じ容器に、２−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン２
４．４ｇと４−イソプロペニルフェノールの線状２量体
１３．４ｇ（４−イソプロペニルフェノール単位で０．
１モル）とジクロルメタン１７０ｇを仕込み４５℃に保
ち、撹拌下に３６％塩酸０．２ｇを入れ１時間撹拌し
た。次いで反応物を実施例１と同様に処理して結晶３
５．０ｇを得た。結晶の純度は９８．５％であった。
ェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン２
４．４ｇと４−イソプロペニルフェノールの線状２量体
１３．４ｇ（４−イソプロペニルフェノール単位で０．
１モル）とジクロルメタン１７０ｇを仕込み４５℃に保
ち、撹拌下に３６％塩酸０．２ｇを入れ１時間撹拌し
た。次いで反応物を実施例１と同様に処理して結晶３
５．０ｇを得た。結晶の純度は９８．５％であった。
【００３１】実施例４ 実施例１と同じ容器に、２−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン２
４．４ｇと純度の悪い４−イソプロペニルフェノールの
線状重合体１７．２ｇ（４−イソプロペニルフェノール
単位で０．１モル）とベンゼン１３０ｇを仕込み４５℃
に保ち、撹拌下に３６％塩酸０．２ｇを入れ１時間撹拌
した。次いで反応物である結晶性スラリーを吸引濾過
し、結晶を１００ｇのベンゼンで２回洗浄し、更に８０
℃の熱水１００ｇで２回洗浄し、真空乾燥機で１２０
℃、３時間乾燥して結晶３０．２ｇを得た。結晶の純度
は９８．０％であった。
ェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン２
４．４ｇと純度の悪い４−イソプロペニルフェノールの
線状重合体１７．２ｇ（４−イソプロペニルフェノール
単位で０．１モル）とベンゼン１３０ｇを仕込み４５℃
に保ち、撹拌下に３６％塩酸０．２ｇを入れ１時間撹拌
した。次いで反応物である結晶性スラリーを吸引濾過
し、結晶を１００ｇのベンゼンで２回洗浄し、更に８０
℃の熱水１００ｇで２回洗浄し、真空乾燥機で１２０
℃、３時間乾燥して結晶３０．２ｇを得た。結晶の純度
は９８．０％であった。
【００３２】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、実施例より
明らかなように操作が容易で、収率良く高純度の１，３
−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−
（４’−ヒドロキシフェニル) エチル〕ベンゼンを製造
することができる。得られた該フェノール性化合物はポ
リカーボネート、ポリエステル等の枝分かれ剤、レジス
ト用感放射線性成分の原料、エポキシ樹脂の原料および
エポキシ樹脂の硬化剤等として有用な化合物である。
明らかなように操作が容易で、収率良く高純度の１，３
−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−
（４’−ヒドロキシフェニル) エチル〕ベンゼンを製造
することができる。得られた該フェノール性化合物はポ
リカーボネート、ポリエステル等の枝分かれ剤、レジス
ト用感放射線性成分の原料、エポキシ樹脂の原料および
エポキシ樹脂の硬化剤等として有用な化合物である。
Claims (2)
- 【請求項１】 反応溶媒中で酸性触媒の存在下、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロ
キシフェニル）プロパンと、４−イソプロペニルフェノ
ールおよび４−イソプロペニルフェノールの線状重合体
から選ばれた少なくとも一種のフェノール化合物を反応
させることを特徴とする下記式（１）〔化１〕 【化１】 で表される１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−
メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル) エチル〕ベ
ンゼンの製造方法。 - 【請求項２】 １モルの２−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）−２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパンに
対し、０．５〜１．５モルの４−イソプロペニルフェノ
ールおよび４−イソプロペニルフェノールの線状重合体
から選ばれた少なくとも一種のフェノール化合物（４−
イソプロペニルフェノールの線状重合体のモル数は４−
イソプロペニルフェノール単位）を反応させることを特
徴とする請求項１記載の１，３−ジヒドロキシ−４，６
−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニ
ル) エチル〕ベンゼンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4270158A JP2593276B2 (ja) | 1992-10-08 | 1992-10-08 | １，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル） エチル〕ベンゼンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4270158A JP2593276B2 (ja) | 1992-10-08 | 1992-10-08 | １，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス〔α−メチル−α−（４’−ヒドロキシフェニル） エチル〕ベンゼンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06116191A JPH06116191A (ja) | 1994-04-26 |
| JP2593276B2 true JP2593276B2 (ja) | 1997-03-26 |
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