CN113620786A - 一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，包括以下步骤：将4‑异丙烯基苯酚和/或4‑异丙烯基苯酚线性二聚体与邻苯三酚加入与之互溶的溶剂中，所述溶剂为质子性溶剂或非质子性溶剂；使用酸性催化剂进行催化反应；将反应后所得反应液经过萃取、浓缩、析晶等后处理程序即可得到多羟基酚类化合物。本发明使用4‑异丙烯基苯酚和/或4‑异丙烯基苯酚线性二聚体与邻苯三酚在酸性催化剂的作用下，调整二者之间的摩尔比，即可制备得到不同的多羟基化合物；本发明具有合成方法简单、所用原料少、对设备要求低、环境污染小等特点；制备得到的产品符合微电子电路产品的制造的要求，能够广泛应用于符合微电子电路产品的制造要求的原料领域。
Description
技术领域
本发明涉及酸法合成多酚类化合物的技术领域，具体涉及一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法。
背景技术
4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚和4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚产品均为一种多羟基酚类物质，是重要工业材料，可用于微电子集成电路工业的光致抗蚀剂、医药中间体、紫外线吸收剂、光引发剂、染料等领域；在微电子工业方面主要是用作紫外正性光刻胶的感光剂中间体。该类物质在国内外开发研究相对较少。随着光敏剂、光致抗蚀剂、光引发剂等产品用量的攀升，该类物质合成方法的发现对光敏剂领域的进一步研究有较大意义。
日本专利JPH037240A阐述了4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚的一种合成方法。该方法使用4-异丙烯基苯酚与邻苯三酚在三氯化铝的催化下合成4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚。该方法在合成过程中使用到了三氯化铝，三氯化铝在潮湿环境中不稳定，易发生水解；在投料过程中粉尘较大，对环境、人员健康都不理想。三氯化铝在后处理过程中需要用水进行淬灭，由此产生了较大的废水，给环保带来较大压力。该专利在合成过程中使用了非质子性溶剂使用量较大，成本压力相对较大。此外，该文献报道的合成方法收率不高，产品竞争优势不大。
而4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚的合成方法在国内外报道相对较少，仅在部分文献中将其作为原料，在制备光敏剂的过程中被提及。
因此，寻找一种操作简单，对环境污染小，经济实用，且又符合微电子电路产品的制造要求的4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚或4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚的合成方法成为目前噬待解决的新课题。
发明内容
基于上述背景技术，本发明的目的在于提供一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，该方法具有制备方法简单、对环境污染小、对设备要求低，合成过程中无金属离子的引入或使用，合成得到的产品符合微电子电路产品的制造要求等特点。
本发明采用以下的技术方案：
一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，包括以下步骤：
将4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体与邻苯三酚加入与之互溶的溶剂中，所述溶剂为质子性溶剂或非质子性溶剂；
使用酸性催化剂进行催化反应；
将反应后所得反应液经过萃取、浓缩、析晶等后处理程序即可得到多羟基酚类化合物。
作为其中的一个实施例，所述多羟基酚类化合物为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚或4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚。
作为其中的一个实施例，当所述多羟基酚类化合物为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚时，所述4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体以4-异丙烯基苯酚计，与邻苯三酚的摩尔比为1:0.1-0.5；
当所述多羟基酚类化合物为4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚时，所述4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体以4-异丙烯基苯酚计，与邻苯三酚的摩尔比为1:2-10。(后续出现的4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体均以4-异丙烯基苯酚计)。
上述技术方案中，4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体与邻苯三酚的摩尔比不同可分别得到4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚与4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚。
当所述多羟基酚类化合物为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚时，4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体与邻苯三酚的摩尔比为1:0.1-0.5；优选地，4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体与邻苯三酚的摩尔比为1:0.3-0.5；进一步优选地，4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体与邻苯三酚的摩尔比为1:0.4-0.5。
当所述多羟基酚类化合物为4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚时，4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体与邻苯三酚的比例为1:2-10；优选地，4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体与邻苯三酚的比例为1:2-5；进一步优选地，4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体与邻苯三酚的比例为1:2-2.5。
另外，当所述多羟基酚类化合物为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚时，邻苯三酚与4-异丙烯基苯酚及其线性二聚体的摩尔比不可过高，邻苯三酚过多则产生的杂质较多，主要杂质为4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚；邻苯三酚过少，则会造成4-异丙烯基苯酚及其线性二聚体的浪费；所以将二者的摩尔比控制在一定范围内，才可得到良好的试验结果。
当所述多羟基酚类化合物为4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚时，邻苯三酚与4-异丙烯基苯酚及其线性二聚体的摩尔比不可过低，邻苯三酚过少则产生的杂质较多，主要杂质为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚；邻苯三酚过多，则会造成邻苯三酚的浪费；所以将二者的摩尔比控制在一定范围内，才可得到良好的试验结果。
作为其中的一个实施例，当所述多羟基酚类化合物为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚时，所述催化反应的反应温度为20-40℃；
当所述多羟基酚类化合物为4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚时，所述催化反应的反应温度为40-80℃。
上述技术方案中，由于摩尔比不同，温度不同，则生成不同产品：4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚或4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚。
作为其中的一个实施例，当所述多羟基酚类化合物为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚时，所述催化反应的反应时间为0.5-3h；
当所述多羟基酚类化合物为4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚时，所述催化反应的反应时间为2-3h。
上述技术方案中，强酸催化剂进行催化反应时，反应的速度较快，但为了充分反应，则需适当延长反应时间。
作为其中的一个实施例，所述溶剂与4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体的质量比为60-5:1。
上述技术方案中，所述溶剂与4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体的质量比为60:1；优选地，所述溶剂与4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体的质量比为30:1；更优选地，所述溶剂与4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体的质量比为5-10:1。
作为其中的一个实施例，所述质子性溶剂为醇类溶剂；所述非质子性溶剂为脂类溶剂、芳香性有机溶剂或卤代有机溶剂。
上述技术方案中，所述质子性溶剂，包括各种醇类，如甲醇、乙醇、异丙醇、二恶烷等。所述非质子性溶剂包括各种脂类，如乙酸乙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、乙酸甲酯等；各种芳香性有机溶剂，如甲苯、二甲苯等；各种卤代有机溶剂，如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等。
作为其中的一个实施例，所述酸性催化剂为硫酸、硝酸、盐酸、甲磺酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸中的一种或多种。
上述技术方案中，强酸催化剂可以为硫酸(浓度10-98％)、硝酸(10-68％)、盐酸(10-36％)、甲磺酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸等。
作为其中的一个实施例，所述酸性催化剂与邻苯三酚的质量比为1:8-20。
作为其中的一个实施例，萃取所用溶剂为与多羟基酚类化合物相溶的有机溶剂。
本发明具有的有益效果是：
本发明提出了一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，使用4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体与邻苯三酚在酸性催化剂的作用下，调整二者之间的摩尔比，即可制备得到不同的多羟基化合物；所述多羟基酚类化合物为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚或4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚；本发明具有合成方法简单、所用原料少、对设备要求低、环境污染小等特点；制备得到的4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚或4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚符合微电子电路产品的制造的要求，能够广泛应用于符合微电子电路产品的制造要求的原料领域。
附图说明
图1为实施例1-7所制得的4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚核磁图谱；
图2为实施例8-11所制得的4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚核磁图谱。
具体实施方式
需要说明的是本发明4-异丙烯基苯酚线性二聚体可以以双酚A为起始原料，经高温裂解后得到。下面结合具体实施例对本发明进行具体的说明：
实施例1
取20g 4-异丙烯基苯酚与其二聚体溶解在200g乙酸乙酯中，搅拌20min；加入40g邻苯三酚，20-25℃下加入盐酸5g；25℃保温2h；浓缩乙酸乙酯，加入二氯乙烷200g，过滤，滤饼用200g乙酸乙酯溶解，用水溶液萃取3次，300ml/次；萃取完毕，50℃-55℃下浓缩乙酸乙酯，得到油状物(或固体)，加入200g二氯甲烷，降温至0-5℃搅拌析晶，过滤，60℃下干燥，得产品27.2g，收率67％。液相含量99.5％。其核磁图谱H-NMR(400MHz，DMSO)见图1所示。产品为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚。
实施例2
取20g 4-异丙烯基苯酚与其二聚体溶解在200g乙酸乙酯中，搅拌20min；加入40g邻苯三酚，20-25℃下加入甲磺酸1g；20℃保温2h；所得乙酸乙酯溶液用水萃取3次，300ml/次；萃取完毕，50℃-55℃下浓缩乙酸乙酯，得到油状物(或固体)，加入200g二氯甲烷，降温至0-5℃搅拌析晶，过滤，60℃下干燥，得产品24.1g，收率62％。液相含量98.7％。产品为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚。
实施例3
取20g 4-异丙烯基苯酚与其二聚体溶解在200g甲醇中，搅拌20min；加入40g邻苯三酚，20-25℃下加入浓硫酸0.5g；30℃保温2h；所得甲醇溶液，在50℃下浓缩至干，加入乙酸乙酯200g，用水溶液萃取3次，萃取完毕，50-55℃下浓缩乙酸乙酯，得到油状物(或固体)，加入200g二氯甲烷，降温至0-5℃搅拌析晶，过滤，60℃下干燥，得产品22.1g，收率57％。液相含量98.3％。产品为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚。
实施例4
取20g 4-异丙烯基苯酚与其二聚体溶解在200g乙酸乙酯中，搅拌20min；加入60g邻苯三酚(邻苯三酚比例增大)，20-25℃下加入盐酸5g；25℃保温2h；浓缩乙酸乙酯，加入二氯乙烷200g，过滤，滤饼用200g乙酸乙酯溶解，用水溶液萃取3次，300ml/次；萃取完毕，50℃-55℃下浓缩乙酸乙酯，得到油状物(或固体)，加入200g二氯甲烷，降温至0-5℃搅拌析晶，过滤，60℃下干燥，得产品26.4g，收率65％。液相含量99.3％。产品为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚。
实施例5
取20g 4-异丙烯基苯酚与其二聚体溶解在200g乙酸乙酯中，搅拌20min；加入40g邻苯三酚，20-25℃下加入盐酸5g；15℃保温8h(温度降低)；浓缩乙酸乙酯，加入二氯乙烷200g，过滤，滤饼用200g乙酸乙酯溶解，用水溶液萃取3次，300ml/次；萃取完毕，50℃-55℃下浓缩乙酸乙酯，得到油状物(或固体)，加入200g二氯甲烷，降温至0-5℃搅拌析晶，过滤，60℃下干燥，得产品18.8g，收率46.3％。液相含量78.6％。产品为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚。
实施例6
取20g 4-异丙烯基苯酚与其二聚体溶解在200g乙酸乙酯中，搅拌20min；加入40g邻苯三酚，20-25℃下加入盐酸5g；65℃保温3h(温度升高)；浓缩乙酸乙酯，加入二氯乙烷200g，过滤，滤饼用200g乙酸乙酯溶解，用水溶液萃取3次，300ml/次；萃取完毕，50℃-55℃下浓缩乙酸乙酯，得到油状物(或固体)，加入200g二氯甲烷，降温至0-5℃搅拌析晶，过滤，60℃下干燥，得产品17.7g，收率43.6％。液相含量67.8％。产品为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚。
实施例7
取20g 4-异丙烯基苯酚与其二聚体溶解在1200g乙酸乙酯中(增大溶剂用量)，搅拌20min；加入40g邻苯三酚，20-25℃下加入盐酸5g；65℃保温3h；浓缩乙酸乙酯，加入二氯乙烷200g，过滤，滤饼用200g乙酸乙酯溶解，用水溶液萃取3次，300ml/次；萃取完毕，50℃-55℃下浓缩乙酸乙酯，得到油状物(或固体)，加入200g二氯甲烷，降温至0-5℃搅拌析晶，过滤，60℃下干燥，得产品21.5g，收率53％。液相含量98.6％。产品为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚。
实施例8
取40g 4-异丙烯基苯酚与其二聚体溶解在400g二氧六环中，搅拌20min；加入17g邻苯三酚，加入盐酸浓3g；45℃保温2h；浓缩，所得油状物加入乙酸乙酯400g，用水溶液萃取3次，萃取完毕，浓缩，得到油状物，加入200g氯仿，降温至0-5℃搅拌析晶过夜；过滤，60℃下干燥，得产品37.63g，收率73％(邻苯三酚计)。其核磁图谱H-NMR(400MHz，DMSO)见图2所示。产品为4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚。
实施例9
取40g 4-异丙烯基苯酚与其二聚体溶解在100g乙酸乙酯中，搅拌20min；加入16.5g邻苯三酚，40℃下加入甲磺酸1g；保温2h；所得乙酸乙酯溶液用水萃取3次；萃取完毕，浓缩乙酸乙酯，得到油状物(或固体)，加入200g二氯甲烷，降温至0-5℃搅拌析晶过夜；过滤，60℃下干燥，得产品33.54g，收率65％。产品为4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚。
实施例10
取40g 4-异丙烯基苯酚与其二聚体溶解在200g甲醇中，搅拌20min；加入16g邻苯三酚，加入浓硫酸0.5g；50℃保温2h；浓缩，所得油状物加入乙酸乙酯200g，用水溶液萃取3次，萃取完毕，浓缩乙酸乙酯，得到油状物(或固体)，加入200g氯仿，降温至0-5℃搅拌析晶过夜；过滤，60℃下干燥，得产品34.4g，收率68.8％。产品为4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚。
实施例11
取40g 4-异丙烯基苯酚与其二聚体溶解在400g二氧六环中，搅拌20min；加入17g邻苯三酚，加入苯乙烯型强酸性离子交换树脂15g；45℃保温2h；降温，过滤，50g二氧六环洗涤，浓缩，得到油状物，加入200g乙酸乙酯，纯化水萃取3次，400ml/次；萃取完毕，浓缩至干，加入二甲苯200g，降温至0-5℃搅拌析晶过夜；过滤，60℃下干燥，得产品37.2g，收率70％(邻苯三酚计)。产品为4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚。
当然，上述说明并非是对本发明的限制，本发明也并不仅限于上述举例，本技术领域的技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换，也应属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
将4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体与邻苯三酚加入与之互溶的溶剂中，所述溶剂为质子性溶剂或非质子性溶剂；
使用酸性催化剂进行催化反应；
将反应后所得反应液经过萃取、浓缩、析晶后处理程序即可得到多羟基酚类化合物。
2.根据权利要求1所述的一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，其特征在于，所述多羟基酚类化合物为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚或4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚。
3.根据权利要求2所述的一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，其特征在于，
当所述多羟基酚类化合物为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚时，所述4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体以4-异丙烯基苯酚计，与邻苯三酚的摩尔比为1:0.1-0.5；
当所述多羟基酚类化合物为4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚时，所述4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体以4-异丙烯基苯酚计，与邻苯三酚的摩尔比为1:2-10。
4.根据权利要求3所述的一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，其特征在于，
当所述多羟基酚类化合物为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚时，所述催化反应的反应温度为20-40℃；
当所述多羟基酚类化合物为4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚时，所述催化反应的反应温度为40-80℃。
5.根据权利要求4所述的一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，其特征在于，
当所述多羟基酚类化合物为4-[1-(4-羟苯基)-1-甲基-乙基]邻苯三酚时，所述催化反应的反应时间为0.5-3h；
当所述多羟基酚类化合物为4,6-双[1-(4-羟苯基)-1-甲基乙基]-1,2,3-苯三酚时，所述催化反应的反应时间为2-3h。
6.根据权利要求4或5所述的一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，其特征在于，所述溶剂与4-异丙烯基苯酚和/或4-异丙烯基苯酚线性二聚体的质量比为60-5:1。
7.根据权利要求4或5所述的一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，其特征在于，所述质子性溶剂为醇类溶剂；所述非质子性溶剂为脂类溶剂、芳香性有机溶剂或卤代有机溶剂。
8.根据权利要求4或5所述的一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，其特征在于，所述酸性催化剂为硫酸、硝酸、盐酸、甲磺酸、三氟乙酸、对甲苯磺酸中的一种或多种。
9.根据权利要求4或5所述的一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，其特征在于，所述酸性催化剂与邻苯三酚的质量比为1:8-20。
10.根据权利要求4或5所述的一种酸法合成多羟基酚类化合物的方法，其特征在于，萃取所用溶剂为与多羟基酚类化合物相溶的有机溶剂。
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2021
- 2021-05-19 CN CN202110548411.4A patent/CN113620786A/zh active Pending
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