JP6076125B2 - リン系(メタ)アクリレート化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Description
また、樹脂材料の屈折率を高くする方法として、分極率が高い硫黄原子を分子中に導入する方法が開示されている(特許文献2参照)。
また、特許文献2で開示されている樹脂材料は、その構造中に硫黄原子を含むため、製造中等に特有の臭気が発生するという問題点があった。
本発明は、下記一般式(I)で表されるリン系(メタ)アクリレート化合物を提供する。
化合物(I)は、高い屈折率を有すると共に、硫黄原子を含む化合物のような特有の臭気を発生しないものとして新たに見出された、リン原子及び(メタ)アクリロイル基を有するジヒドロ−オキサ−ホスホ−フェナントレン骨格を有する新規の化合物である。
環状の前記アルキル基は、炭素数が3〜10であることが好ましく、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、トリシクロデシル基が例示でき、さらに、これら環状のアルキル基の1個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものが例示できる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、上記で例示したものが挙げられる。
前記アリール基は、炭素数が6〜12であることが好ましく、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、キシリル基(ジメチルフェニル基)等が例示でき、さらに、これらアリール基の1個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、あるいはアリール基で置換されたものが例示できる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基、並びにアリール基としては、上記で例示したものが挙げられる。
Y1〜Y4における前記アラルキル基は、炭素数が7〜22であることが好ましく、7〜12であることがより好ましい。
Y1〜Y4における前記アシル基は、炭素数が1〜23であることが好ましく、1〜13であることがより好ましい。
nが2である場合、2個のAは互いに同一でも異なっていてもよく、mが2である場合、2個のZは互いに同一でも異なっていてもよい。
なお、本明細書において「(メタ)アクリロイル基」とは、「アクリロイル基」及び「メタクリロイル基」の両方を包括する概念とする。
さらに、化合物(I)は、その構造中に硫黄原子を含まないため、その製造中等に特有の臭気が発生しない。
化合物(I)のうち、n=m=0であるものに該当する下記一般式(I)−1で表される化合物(以下、「化合物(I)−1」と略記することがある)は、下記一般式(III)で表される化合物(以下、「化合物(III)」と略記することがある)と、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸クロリド及びジ(メタ)アクリル酸無水物からなる群から選択される1種以上と、を反応させて、下記一般式(I)−1で表されるリン系(メタ)アクリレート化合物(化合物(I)−1)を得る工程を有する方法で製造できる。
前記有機溶媒は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
(メタ)アクリル酸クロリドを用いる場合には、塩基触媒を用いることが好ましい。塩基触媒は特に限定されないが、好ましいものとしては、有機塩基であれば、トリエチルアミン、ジエチルアミン等の含窒素脂肪族化合物;ピリジン、ピリミジン等の含窒素芳香族複素環化合物等が例示でき、無機塩基であれば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩又は炭酸水素塩等が例示できる。
ジ(メタ)アクリル酸無水物を用いる場合には、エステル触媒、酸触媒、塩基触媒、ルイス酸触媒を用いることができる。ここで、エステル触媒としては、酢酸ナトリウム、プロピオン酸カリウム、(メタ)アクリル酸ナトリウム等の、低級カルボン酸のナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩が例示できる。また、酸触媒としては、硫酸、ホウ酸等の無機酸;メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等の有機酸等が例示できる。また、塩基触媒としては、有機塩基であれば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン等の含窒素脂肪族化合物;ピリジン等の含窒素芳香族複素環化合物等が例示できる。また、ルイス酸触媒としては、塩化アルミニウム、塩化亜鉛等が例示できる。
例えば、化合物(II)と1,4−ナフトキノンとの反応においては、化合物(II)のエチレングリコール低級アルキルエーテル、プロピレングリコール低級アルキルエーテル、ベンゼン又はトルエン等の不活性有機溶媒溶液を調製し、化合物(II)が1,4−ナフトキノンに対して過剰量となるように調節して、1,4−ナフトキノンを好ましくは微粉末状又は上記と同様の不活性有機溶媒溶液として添加した後、好ましくは60〜150℃で0.5〜5時間、より好ましくは70〜120℃で1.5〜3時間反応させ、室温程度に冷却して析出した結晶をろ過、洗浄及び乾燥させることで、化合物(III)が得られる。ただし、化合物(III)の製造方法は、これに限定されない。
また、一般式(IV)及び(I)−2において、n1及びm1は、それぞれ独立に0、1又は2であり、ただし、n1及びm1が共に(同時に)0になることはなく、n1が2である場合、2個のAは互いに同一でも異なっていてもよく、m1が2である場合、2個Zは互いに同一でも異なっていてもよい。
この場合、化合物(IV)を得る工程においては、化合物(III)と、エチレンオキシド、炭酸エチレン、プロピレンオキシド及び炭酸プロピレンからなる群から選択される1種以上との反応を、好ましくはこれらの少なくとも一方を有機溶媒中に溶解させて行う。また、かかる反応は触媒を用いて行ってもよいし、無触媒で行ってもよい。
エチレンオキシド、炭酸エチレン、プロピレンオキシド及び炭酸プロピレンは、化合物(IV)中のA及びZを与えるものである。
酸触媒は特に限定されないが、好ましいものとして、塩酸、硫酸等の無機酸;酢酸、パラトルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機酸等が例示できる。
塩基触媒は特に限定されないが、好ましいものとしては、無機塩基であれば、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩又は炭酸水素塩等が例示できる。
この場合、化合物(IV)を得る工程における前記反応では、エチレンオキシド、炭酸エチレン、プロピレンオキシド及び炭酸プロピレンからなる群から選択される1種以上(以下、「エチレンオキシド等」と略記することがある)の総使用量を、化合物(III)に対して好ましくは2倍モル量未満、より好ましくは0.8〜1.8倍モル量、さらに好ましくは1〜1.5倍モル量とするなど、上記のn1及びm1が共に0ではない場合よりも、エチレンオキシド等の総使用量を低減することで、目的とする化合物(IV)の生成量が向上する。化合物(IV)の生成量を向上させる方法としては、このようなエチレンオキシド等の総使用量を低減する方法以外にも、例えば、上記のn1及びm1が共に0ではない場合よりも、反応温度を低下させる方法(例えば、反応温度を好ましくは80℃以上100℃未満とする)、反応時間を短縮する方法(例えば、反応時間を好ましくは30分以上1時間未満とする)等が例示できる。また、これらの方法を2種以上併用してもよい。これらの方法を適用する場合の化合物(IV)を得る工程は、上記のように条件を変更したこと以外は、上記のn1及びm1が共に0ではない場合と同じ方法で行えばよい。副生成物が生じた場合には、上記の取り出し方法や精製方法として適したものを適用することで、目的とする化合物(IV)が容易に得られる。
化合物(I)−2を得る工程は、化合物(III)に代えて化合物(IV)を用いること以外は、上記の化合物(I)−1を得る工程と同じ方法で行うことができる。例えば、反応の終了後は、公知の手法によって、必要に応じて後処理を行い、化合物(I)−2を取り出せばよく、取り出した化合物(I)−2は、さらに必要に応じて精製してもよい。
[実施例1]
(化合物(a)の製造)
また、白色結晶を溶媒に溶解させて、下記式(1)により25℃での屈折率(x)を算出したところ、1.645であった。
x={z×(w1+w2)−y×w2}/w1 ・・・・(1)
(式中、xは結晶の屈折率であり;yは溶媒の屈折率であり;zは結晶を溶媒に溶解させた溶液の屈折率であり;w1は溶解させた結晶の質量であり;w2は結晶の溶解に要した溶媒の質量である。)
実測値(%) C:73.48、H:4.45、O:16.79、P:5.28
理論値(%) C:73.42、H:4.40、O:16.77、P:5.41
また、元素分析値(実測値)は理論値とよく一致していた。
以上より、得られた白色結晶が化合物(a)であることを確認できた。
(化合物(b)の製造)
また、実施例1と同じ方法で白色結晶の25℃での屈折率(x)を算出したところ、1.642であった。
実測値(%) C:69.84、H:3.95、O:19.94、P:6.27
理論値(%) C:69.71、H:3.97、O:19.90、P:6.42
また、元素分析値(実測値)は理論値とよく一致していた。
以上より、得られた白色結晶が化合物(b)であることを確認できた。
(化合物(c)の製造)
また、実施例1と同じ方法で白色結晶の25℃での屈折率(x)を算出したところ、1.661であった。
得られた白色結晶は、化合物(IV)−101(HCA−NQ−EO)であった。
また、実施例1と同じ方法で白色結晶の25℃での屈折率(x)を算出したところ、1.616であった。
実測値(%) C:67.63、H:4.71、O:22.32、P:5.34
理論値(%) C:67.37、H:4.77、O:22.43、P:5.43
また、元素分析値(実測値)は理論値とよく一致していた。
以上より、得られた白色結晶が化合物(c)であることを確認できた。
Claims (4)
- 下記一般式(I)で表されるリン系(メタ)アクリレート化合物。
- 下記一般式(III)で表される化合物と、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸クロリド及びジ(メタ)アクリル酸無水物からなる群から選択される1種以上と、を反応させて、下記一般式(I)−1で表されるリン系(メタ)アクリレート化合物を得る工程を有する、下記一般式(I)−1で表されるリン系(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
- 下記一般式(III)で表される化合物と、エチレンオキシド、炭酸エチレン、プロピレンオキシド及び炭酸プロピレンからなる群から選択される1種以上と、を反応させて、下記一般式(IV)で表される化合物を得る工程と、
下記一般式(IV)で表される化合物と、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸クロリド及びジ(メタ)アクリル酸無水物からなる群から選択される1種以上と、を反応させて、下記一般式(I)−2で表されるリン系(メタ)アクリレート化合物を得る工程と、
を有する、下記一般式(I)−2で表されるリン系(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
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