JP5483065B2 - アントラセン骨格を有するエポキシアクリレート及びその製造法 - Google Patents
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Description
次に、本発明のアントラセン骨格を有するエポキシアクリレートの製造法について記述する。一般式(1)に示す、本発明のアントラセン骨格を有するエポキシアクリレートは、9−アントロン化合物を塩基性化合物の存在下、エピハロヒドリン化合物と反応させて構造式(6)で表される9−グリシジルオキシアンントラセン化合物となす第一反応と、第一反応で得られた9−グリシジルオキシアンントラセン化合物をさらに、アクリル酸もしくはメタクリル酸と反応させる第二反応より得ることが出来る。
(1)融点:ゲレンキャンプ社製の融点測定装置、型式MFB−595(JIS K0064に準拠)
(2)赤外線(IR)分光光度計:日本分光社製、型式IR−810
(3)核磁気共鳴装置(NMR):日本電子社製、型式GSX FT NMR Spectorometer
(4)Massスペクトル:島津製作所社製、質量分析計、型式GCMS−QP5000
(5)屈折率:ERMA製ユニバーサルアッベ屈折率計ER−7MW
温度計、攪拌機つきの100ml三口フラスコに、窒素雰囲気下、氷水浴に浸けながら、9−アントロン3.84g(20ミリモル)にジメチルアセトアミド18mlを加えスラリーとし、そこに水酸化ナトリウム0.88g(22ミリモル)を水10mlに溶解した水溶液を加え均一溶液とした。次いで、エピブロモヒドリン2.74g(20ミリモル)をジメチルアセトアミド4mlに溶解した溶液を加えた。1時間攪拌後、氷水浴を外し、水を7g加えて放置し、析出したカーキ色の結晶をロ別洗浄して、2.65gの薄黄色の粉末を得た。
(1)融点: 95−96℃
(2)IR(KBr、cm−1): 3050,2910,2860,1620,1440,1400,1358,1321,1280,1088,1070,980,902,852,830,736.
(3)1H−NMR(CDCl3、270MHz):δ=2.79−2.83(m,1H),2.96(t,J1=4Hz,J2=2Hz,1H),3.54−3.62(m,1H),4.17(dd,J1=8Hz,J2=4Hz,1H),4.50(dd,J1=8Hz,J2=2Hz,1H),7.40−7.56(m,4H),7.94−8.05(m,2H),8.24(s,1H),8.30−8.42(m,2H).
窒素気流下、反応器に9−グリシジルオキシアントラセン8.0g(0.032モル)、アクリル酸3.0g(0.042モル)、触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド、440mg、重合禁止剤として4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1−オキシル(以下、TEMPOと略す)11mgに、溶媒としてメチルイソブチルケトン70mlを加えた。この原料組成物を反応温度、110℃に保って4.0時間反応を行った。反応液の一部をサンプリングし、液体クロマトグラフィーで分析し、原料の9−グリシジルオキシアントラセンが完全に消費されていることを確認し、反応を終了した。反応液を室温まで冷却し、抽出溶媒として酢酸エチルを30ml加え、この有機層を飽和重曹水で洗浄し、過剰のアクリル酸を除いた。次いで水で洗浄後、溶媒を減圧溜去すると、赤褐色の液体、9.8gが得られた。
(1)融点:94.4−99.0℃
(2)質量分析:(M+)322
(3)IRスペクトル(KBr、cm−1):3510、3055、2940、1717、1635、1625、1560、1405、1342、1298、1278、1200、1095、975、842、808、740.
(4)1H−NMRスペクトル(CDCl3、270MHz): δ=8.17−8.32(m、3H)、7.90−8.02(m、2H)、7.40−7.52(m、4H)、6.42−6.53(m、1H)、6.12−6.28(m、1H)、5.84−5.92(m、1H)、4.38−4.61(m、3H)、4.21−4.30(m、2H)、3.01(bs、1H).
(1)黄色液体
(2)質量分析:(M+)322
(3)IRスペクトル(neat、cm−1):3450、3060、2940、2880、1720、1708、1638、1620、1560、1405、1342、1298、1277、1195、1060、980、840、808、738.
(4)1H−NMRスペクトル(CDCl3、270MHz): δ=8.17−8.32(m、3H)、7.88−8.01(m、2H)、7.38−7.50(m、4H)、6.47−6.60(m、1H)、6.17−6.23(m、1H)、5.89−5.96(m、1H)、5.45−5.58(m、1H)、4.32−4.57(m、2H)、4.11−4.22(m、2H)、2.47−2.58(s、1H).
窒素気流下、反応器に9−グリシジルオキシアントラセン5.0g(0.025モル)、メタクリル酸2.73g(0.032モル)、触媒としてテトラブチルアンモニウムブロマイド、273mg、重合禁止剤としてTEMPO5mgに、溶媒としてメチルイソブチルケトン40mlを加えた。この原料組成物を反応温度、110℃に保って3.0時間反応を行った。反応液の一部をサンプリングし、液体クロマトグラフィーで分析し、原料の9−グリシジルオキシアントラセンが完全に消費されていることを確認し、反応を終了した。反応液を室温まで冷却し、抽出溶媒として酢酸エチルを20ml加え、この有機層を飽和重曹水で洗浄し、過剰のメタクリル酸を除く。次いで水で洗浄後、溶媒を減圧溜去すると異性体混合物として黄褐色の固体、一部液体、6.0gが得られた。
(1)融点: 66.7−69.1℃
(2)質量分析:(M+)336
(3)IRスペクトル(KBr、cm−1):3450、3055、2940、1708、1682、1638、1590、1580、14401410、1338、1305、
1285、1175、1083、938、883、810、720、695.
(4)1H−NMRスペクトル(CDCl3、270MHz):δ=8.23−8.36(m、3H)、7.92−8.04(m、2H)、7.38−7.51(m、4H)、6.18(d、1H)、5.62(d、1H),4.48−4.62(m、3H)、4.22−4.32(m、2H).2.95(bs、1H)、1.98(s、3H).
(1)淡黄色液体
(2)質量分析:(M+)336
(3)IRスペクトル(neat、cm−1):3450、3055、2930、1718、1638、1440、1418、1342、1320、1300、1298、1165、1090、1042、942、878、840、810、738.
(4)1H−NMRスペクトル(CDCl3、270MHz): δ=8.20−8.35(m、3H)、7.94−8.04(m、2H)、7.39−7.52(m、4H)、6.28(d、1H)、5.68(d、1H)、5.44−5.55(m、1H)、4.37−4.53(m、2H)、4.18(t、2H)、2.24−2.37(m、1H)、2.05(s、3H)
Claims (2)
- 一般式(1)で示されるアントラセン骨格を有するエポキシアクリレート。
(一般式(1)において、Z1及びZ2のいずれか一方が水素原子を示すとともに他方は(メタ)アクリロイル基を示し、X及びYは同一であっても異なっていても良く、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基のいずれかを示す。) - 9−グリシジルオキシアントラセン化合物を(メタ)アクリル酸と反応させることよりなる、請求項1に記載のアントラセン骨格を有するエポキシアクリレートの製造方法。
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