JP3606615B2 - 3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル誘導体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】
本発明は3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル誘導体及びその製造方法に関する。本発明によって提供される化合物は、高機能性ポリマー特に光学用プラスチックレンズや光ディスク用プラスチックのモノマーとして、また高機能性ポリマー用改質剤として、優れた性能を有し、注目されている。
【0002】
【従来の技術】
従来、プラスチックレンズ用樹脂成分としては、特開昭60−11513号、同60−55007号、同61−127713号、同61−183306号等種々提案されているが、耐吸水性、耐ソルベントクラック性、屈折率、複屈折性、成型性、柔軟性等の点からさらに性能向上が求められている。
【0003】
【課題を解決するための手段】
本発明者らはかかる要望に対して種々研究を重ねた結果、本発明に到達した。すなわち本発明に従って、一般式(1)
【0004】
【化5】
〔一般式(1)で、R1 及びR2 は水素原子又はメチル基を、m及びnは1〜10の整数を、示す。〕
で表される3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル誘導体が提供される。さらに、式(3)
【0005】
【化6】
で表される3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニルと、エチレンカーボネート又はプロピレンカーボネート、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドあるいはハロゲノアルカノールとを反応せしめて、一般式(2)
【0006】
【化7】
〔一般式(2)で、R1 ,m及びnは一般式(1)における定義と同じ。〕で表される3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニルのビスアルキレングリコールエーテル化合物を製造し、この化合物に、さらにアクリル酸、メタクリル酸あるいはそれらの酸ハライドを反応させて、一般式(1)で表される3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル誘導体を製造する方法が提供される。
【0007】
一般式(1)で表される3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル誘導体は、プラスチックレンズ用モノマーとして、臭素等ハロゲン原子を含有せず、高屈折率を有し、耐候性、耐吸水性、耐ソルベントクラック性、成型性等に優れたレンズ用ポリマーを生成せしめる。
【0008】
次に本発明の製造方法について説明する。
【0009】
式(3)で表される3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル(DHQ−Oと略記)は、2−フェニル−4−ブロモフェノールをメタノール溶媒中で、アルカリ及びパラジウム触媒の存在下、脱ブロム化二量化反応させて製造することができる。
【0010】
式(2)で表される化合物(DHQ−O−AOと略記)は、DHQ−Oとエチレンカーボネート、エチレンオキシド、プロピレンカーボネートあるいはプロピレンオキシド等と、適当な触媒の存在下で反応させて、又はハロゲノアルカノール例えば2−クロロエタノール、3−クロロ−2−プロパノール、2−(2−クロロエトキシ)エタノール、2−〔2−(2−クロロエトキシ)エトキシ)エタノール等と酸捕獲剤の存在下で反応させて、製造される。次にそれらの反応式を示す。
【0011】
【化8】
〔反応式中、R1 は水素原子又はメチル基を、Xはハロゲン原子を、m及びnは1〜10の整数を、pは0,1〜9の整数を、示す。〕
1)式に示す反応については後述する。式2)に示す反応は、通常不活性溶媒中でDHQ−Oと(m+n)の数値に対応して選択されたモル数(実際にはその小過剰量)のアルキレンオキシドとを、密閉反応機中で触媒(有機又は無機塩基)の存在下に加熱することにより行なわれる。式3)に示す反応は、通常不活性溶媒中でDHQ−Oと前記式2)における場合と同様の使用量のハロゲノアルカノールとを密閉反応機中で酸捕獲剤(有機又は無機塩基)の存在下に加熱することにより行なわれる。
【0012】
以上3種の反応において、2)式の反応はアルキレンオキシドの付加モル数の制御に技術を要し、式3)の反応は反応速度が遅く、副反応(特に自己閉環反応、自己重合反応)の抑制に技術を要する。これに対して1)式の反応は反応速度が早く、付加モル数の制御も容易である。
【0013】
次に1)式に従ってDHQ−Oとエチレンカーボネートとを反応させて、一般式(2)のDHQ−Oのビス(2−ヒドロキシエチルエーテル)化合物((DHQ−O−EOと略記)を製造し、次いで該化合物をアクリル酸と反応させて、DHQ−O−EOのビスアクリル酸エステル(DHQ−AO−ACと略記)を製造する場合を例として本発明の実施態様を説明する。
【0014】
攪拌機、温度計、還流冷却器及び装入口を備えた反応器に、DHQ−O、エチレンカーボネート及び不活性溶媒を仕込む。エチレンカーボネートの使用量はDHQ−Oに対して付加せしめるモル数によって決定する。例えば前記一般式(1)において、m=n=1の場合はDHQ−O1モルに対して2モル、m=n=2の場合は4モル、m=n=5の場合は10モル、以下同様の相当量のエチレンカーボネートを使用する。実際にはその1.05〜2倍、好ましくは1.2〜1.5倍の使用量が選ばれる。
【0015】
不活性溶媒はDHQ−O1部(重量、以下同じ)当たり通常1〜100部、好ましくは3〜20部を使用する。溶媒はDHQ−O又は/及びDHQ−O−E−Oを必ずしも完全に溶解する必要はなく、反応は懸濁状態でも十分進行する。不活性溶媒としてはエチレングリコールジ低級アルキルエーテル等のエーテル化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、N,N−ジメチルアセトアミド、スルホラン等の非水系極性溶媒等が例挙される。
【0016】
上記混合物を、攪拌しながら還流温度又は50〜130℃に加熱し、触媒を添加する。触媒としては、塩基性化合物例えばアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩等が使用される。その使用量はDHQ−Oの0.1〜10%(重量、以下特定しない限り同じ)である。反応時間は通常1〜15時間、好ましくは3〜6時間である。反応終了後、反応混合物を冷却、濾過、洗浄、乾燥してDHQ−O−EOを得る。
【0017】
次いで、攪拌機、温度計、油水分離器及び還流冷却器を備えた反応機に、DHQ−O−EO、重合禁止剤、アクリル酸、触媒及び不活性溶媒を仕込む。
【0018】
アクリル酸は、DHQ−O−EO1モルに対して2モル相当量を使用する。不活性溶媒は、前記のDHQ−O−EOの製造におけると同様のものが使用される。触媒は通常のエステル化反応に使用される酸、例えば硫酸、塩酸、p−トルエンスルホン酸あるいは強酸性イオン交換樹脂等が使用される。その使用量はDHQ−O−EOに対して通常2〜15%である。
【0019】
重合禁止剤は、アクリル酸自体が加熱により重合するのを防止するために使用され、ヒドロキノン、p−tert−ブチルカテコール等が使用され、その使用量はアクリル酸に対して1〜20%である。反応温度は、使用する溶媒によって異なるが通常80〜200℃、好ましくは100〜150℃であるが、還流下に油水分離器で反応生成水を共沸により除去しながら反応させるのが好適である。反応の終了は油水分離器からもはや水の分離が認められなくなることで認知される。若干の熟成時間をおいた後、反応混合物を冷却し、弱アルカリ水で中和洗浄し、水洗した後、溶媒を好ましくは減圧下蒸留除去して、目的物のDHQ−O−EO−ACを得る。
【0020】
【実施例】
次に本発明の実施例について説明する。
実施例1
1,000ml容反応機(攪拌機、油水分離器付還流冷却器、温度計及び装入口装備)に、キシレン300g、DHQ−O33.8g(0.1モル)及びエチレンカーボネート26.0g(0.3モル)を仕込み、攪拌下120〜130℃で無水炭酸カリウム粉末3gを約30分かけて添加した。添加終了後、同温度に5時間保ち反応させた。反応混合物を冷却し、析出物を濾別、水洗した後、メタノール50mlで洗浄し、約80℃で乾燥して、灰白色結晶性粉末のDHQ−O−EO32gを得た。収率74.7%〔対DHQ−O,一般式(2)で、m=n=1,R1 =Hとして〕。融点171℃。
【0021】
500ml容反応機(攪拌機、油水分離器付還流冷却器及び温度計装備)に、このDHQ−O−EO12.6g(0.03モル)、アクリル酸5.6g(0.078モル)、トルエン100g、硫酸1g及びハイドロキノン0.5gを仕込み、攪拌下加熱還流させ(108〜110℃)、生成水を分離しながら反応させた。同温度に6時間保った後、反応混合物を冷却し、水50gを加えて水洗し、さらに5%炭酸ナトリウム水溶液50gで洗浄中和し、ふたたび水50gで洗浄した。その後トルエンを減圧蒸留して回収し、淡褐色樹脂状の目的物〔一般式(1)で、R1 =R2 =H、m=n=1〕12.7gを得た。収率80.4%(対DHQ−O−EO)。純度94.6%(液体クロマトグラフィーによる)。
【0022】
このものの元素分析値は第1表に示す通りであった。
【0023】
またこのものの赤外線吸収スペクトログラム(KBr錠剤法)を図1に示す。
【0024】
実施例2
実施例1と同様の反応器に、DHQ−O15.2g(0.045モル)、N−メチルピロリドン50g及びトルエン20gを仕込み、約90℃で滴下ロートから20%水酸化ナトリウム水溶液21.6gを1時間かけて添加した。さらに加熱を続け、トルエン−水を共沸させながら脱水反応させ、DHQ−Oのナトリウム塩を生成せしめた。約8時間後、冷却し、約30℃で2−〔2−(2−クロロエトキシ)エトキシ〕エタノール18g(0.107モル)を添加した。混合物をふたたび加熱し、約145℃に10時間保持した後、N−メチルピロリドンとトルエンを減圧下蒸留回収した。残留物にトルエン100g、アクリル酸7.7g(0.106モル)、ヒドロキノン0.5g及び硫酸1gを添加して、約110℃で加熱還流下に反応生成水を系外に除去しながら、24時間反応せしめた。
【0025】
反応終了後、冷却し、酢酸エチル50gを加え、水50gで水洗し、さらに10%炭酸ナトリウム水溶液50gで、次いで水50gで、洗浄した。その後トルエンと酢酸エチルを減圧蒸留して回収して、常温で淡褐色樹脂状の目的物〔一般式(1)で、R1 =R2 =H、m=n=3〕を得た。収量24.3g。収率76.2%(対DHQ−O)。純度93.2%(液体クロマトグラフィーによる)。
【0026】
このものの元素分析値は第2表に示す通りであった。
【0027】
またこのものの赤外線吸収スペクトログラムを図2に示す。
【0028】
実施例3
実施例1と同様に操作して得られたDHQ−O−EO8.5g(0.02モル)、メタクリル酸4.1g(0.047モル)、トルエン100g、硫酸1g及びヒドロキノン0.5gを、実施例1のエステル化反応と同様の反応器に仕込み、攪拌下、108〜110℃で加熱還流下、反応生成水を系外に除去しながら反応せしめた。24時間反応後、反応混合物を冷却し、酢酸エチル50gを加え、水50gで水洗し、さらに10%炭酸ナトリウム水溶液で、次いで水50gで、洗浄した後、減圧蒸留してトルエン及び酢酸エチルを回収し、淡褐色樹脂状の目的物〔一般式(1)で、R1 =H、R2 =CH3 、m=n=1〕を得た。収量6.2g。収率55.4%(対DHQ−O)。純度91.1%(液体クロマトグラフィーによる)。
【0029】
このものの元素分析値は第3表に示す通りであった。
【0030】
またこのものの赤外線吸収スペクトログラムを図3に示す。
【0031】
【発明の効果】
高機能性ポリマー、特に光学用プラスチックレンズや光ディスク用プラスチックのモノマーとして、又高機能性ポリマー用改質剤として優れた性能を有する3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル誘導体及びその製造方法を提供する。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1で得られたDHQ−O誘導体〔一般式(1)で、R1 =R2 =H、m=n=1の場合〕の赤外線吸収スペクトログラム。
【図2】実施例2で得られたDHQ−O誘導体〔一般式(1)で、R1 =R2 =H、m=n=3の場合〕の赤外線吸収スペクトログラム。
【図3】実施例3で得られたDHQ−O誘導体〔一般式(1)で、R1 =H、R2 =CH3 、m=n=1〕の赤外線吸収スペクトログラム。各図で、縦軸は透過率(%)を、横軸は波長(cm−1)を、それぞれ示す。
【産業上の利用分野】
本発明は3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル誘導体及びその製造方法に関する。本発明によって提供される化合物は、高機能性ポリマー特に光学用プラスチックレンズや光ディスク用プラスチックのモノマーとして、また高機能性ポリマー用改質剤として、優れた性能を有し、注目されている。
【0002】
【従来の技術】
従来、プラスチックレンズ用樹脂成分としては、特開昭60−11513号、同60−55007号、同61−127713号、同61−183306号等種々提案されているが、耐吸水性、耐ソルベントクラック性、屈折率、複屈折性、成型性、柔軟性等の点からさらに性能向上が求められている。
【0003】
【課題を解決するための手段】
本発明者らはかかる要望に対して種々研究を重ねた結果、本発明に到達した。すなわち本発明に従って、一般式(1)
【0004】
【化5】
〔一般式(1)で、R1 及びR2 は水素原子又はメチル基を、m及びnは1〜10の整数を、示す。〕
で表される3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル誘導体が提供される。さらに、式(3)
【0005】
【化6】
で表される3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニルと、エチレンカーボネート又はプロピレンカーボネート、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドあるいはハロゲノアルカノールとを反応せしめて、一般式(2)
【0006】
【化7】
〔一般式(2)で、R1 ,m及びnは一般式(1)における定義と同じ。〕で表される3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニルのビスアルキレングリコールエーテル化合物を製造し、この化合物に、さらにアクリル酸、メタクリル酸あるいはそれらの酸ハライドを反応させて、一般式(1)で表される3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル誘導体を製造する方法が提供される。
【0007】
一般式(1)で表される3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル誘導体は、プラスチックレンズ用モノマーとして、臭素等ハロゲン原子を含有せず、高屈折率を有し、耐候性、耐吸水性、耐ソルベントクラック性、成型性等に優れたレンズ用ポリマーを生成せしめる。
【0008】
次に本発明の製造方法について説明する。
【0009】
式(3)で表される3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル(DHQ−Oと略記)は、2−フェニル−4−ブロモフェノールをメタノール溶媒中で、アルカリ及びパラジウム触媒の存在下、脱ブロム化二量化反応させて製造することができる。
【0010】
式(2)で表される化合物(DHQ−O−AOと略記)は、DHQ−Oとエチレンカーボネート、エチレンオキシド、プロピレンカーボネートあるいはプロピレンオキシド等と、適当な触媒の存在下で反応させて、又はハロゲノアルカノール例えば2−クロロエタノール、3−クロロ−2−プロパノール、2−(2−クロロエトキシ)エタノール、2−〔2−(2−クロロエトキシ)エトキシ)エタノール等と酸捕獲剤の存在下で反応させて、製造される。次にそれらの反応式を示す。
【0011】
【化8】
〔反応式中、R1 は水素原子又はメチル基を、Xはハロゲン原子を、m及びnは1〜10の整数を、pは0,1〜9の整数を、示す。〕
1)式に示す反応については後述する。式2)に示す反応は、通常不活性溶媒中でDHQ−Oと(m+n)の数値に対応して選択されたモル数(実際にはその小過剰量)のアルキレンオキシドとを、密閉反応機中で触媒(有機又は無機塩基)の存在下に加熱することにより行なわれる。式3)に示す反応は、通常不活性溶媒中でDHQ−Oと前記式2)における場合と同様の使用量のハロゲノアルカノールとを密閉反応機中で酸捕獲剤(有機又は無機塩基)の存在下に加熱することにより行なわれる。
【0012】
以上3種の反応において、2)式の反応はアルキレンオキシドの付加モル数の制御に技術を要し、式3)の反応は反応速度が遅く、副反応(特に自己閉環反応、自己重合反応)の抑制に技術を要する。これに対して1)式の反応は反応速度が早く、付加モル数の制御も容易である。
【0013】
次に1)式に従ってDHQ−Oとエチレンカーボネートとを反応させて、一般式(2)のDHQ−Oのビス(2−ヒドロキシエチルエーテル)化合物((DHQ−O−EOと略記)を製造し、次いで該化合物をアクリル酸と反応させて、DHQ−O−EOのビスアクリル酸エステル(DHQ−AO−ACと略記)を製造する場合を例として本発明の実施態様を説明する。
【0014】
攪拌機、温度計、還流冷却器及び装入口を備えた反応器に、DHQ−O、エチレンカーボネート及び不活性溶媒を仕込む。エチレンカーボネートの使用量はDHQ−Oに対して付加せしめるモル数によって決定する。例えば前記一般式(1)において、m=n=1の場合はDHQ−O1モルに対して2モル、m=n=2の場合は4モル、m=n=5の場合は10モル、以下同様の相当量のエチレンカーボネートを使用する。実際にはその1.05〜2倍、好ましくは1.2〜1.5倍の使用量が選ばれる。
【0015】
不活性溶媒はDHQ−O1部(重量、以下同じ)当たり通常1〜100部、好ましくは3〜20部を使用する。溶媒はDHQ−O又は/及びDHQ−O−E−Oを必ずしも完全に溶解する必要はなく、反応は懸濁状態でも十分進行する。不活性溶媒としてはエチレングリコールジ低級アルキルエーテル等のエーテル化合物、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、N,N−ジメチルアセトアミド、スルホラン等の非水系極性溶媒等が例挙される。
【0016】
上記混合物を、攪拌しながら還流温度又は50〜130℃に加熱し、触媒を添加する。触媒としては、塩基性化合物例えばアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩等が使用される。その使用量はDHQ−Oの0.1〜10%(重量、以下特定しない限り同じ)である。反応時間は通常1〜15時間、好ましくは3〜6時間である。反応終了後、反応混合物を冷却、濾過、洗浄、乾燥してDHQ−O−EOを得る。
【0017】
次いで、攪拌機、温度計、油水分離器及び還流冷却器を備えた反応機に、DHQ−O−EO、重合禁止剤、アクリル酸、触媒及び不活性溶媒を仕込む。
【0018】
アクリル酸は、DHQ−O−EO1モルに対して2モル相当量を使用する。不活性溶媒は、前記のDHQ−O−EOの製造におけると同様のものが使用される。触媒は通常のエステル化反応に使用される酸、例えば硫酸、塩酸、p−トルエンスルホン酸あるいは強酸性イオン交換樹脂等が使用される。その使用量はDHQ−O−EOに対して通常2〜15%である。
【0019】
重合禁止剤は、アクリル酸自体が加熱により重合するのを防止するために使用され、ヒドロキノン、p−tert−ブチルカテコール等が使用され、その使用量はアクリル酸に対して1〜20%である。反応温度は、使用する溶媒によって異なるが通常80〜200℃、好ましくは100〜150℃であるが、還流下に油水分離器で反応生成水を共沸により除去しながら反応させるのが好適である。反応の終了は油水分離器からもはや水の分離が認められなくなることで認知される。若干の熟成時間をおいた後、反応混合物を冷却し、弱アルカリ水で中和洗浄し、水洗した後、溶媒を好ましくは減圧下蒸留除去して、目的物のDHQ−O−EO−ACを得る。
【0020】
【実施例】
次に本発明の実施例について説明する。
実施例1
1,000ml容反応機(攪拌機、油水分離器付還流冷却器、温度計及び装入口装備)に、キシレン300g、DHQ−O33.8g(0.1モル)及びエチレンカーボネート26.0g(0.3モル)を仕込み、攪拌下120〜130℃で無水炭酸カリウム粉末3gを約30分かけて添加した。添加終了後、同温度に5時間保ち反応させた。反応混合物を冷却し、析出物を濾別、水洗した後、メタノール50mlで洗浄し、約80℃で乾燥して、灰白色結晶性粉末のDHQ−O−EO32gを得た。収率74.7%〔対DHQ−O,一般式(2)で、m=n=1,R1 =Hとして〕。融点171℃。
【0021】
500ml容反応機(攪拌機、油水分離器付還流冷却器及び温度計装備)に、このDHQ−O−EO12.6g(0.03モル)、アクリル酸5.6g(0.078モル)、トルエン100g、硫酸1g及びハイドロキノン0.5gを仕込み、攪拌下加熱還流させ(108〜110℃)、生成水を分離しながら反応させた。同温度に6時間保った後、反応混合物を冷却し、水50gを加えて水洗し、さらに5%炭酸ナトリウム水溶液50gで洗浄中和し、ふたたび水50gで洗浄した。その後トルエンを減圧蒸留して回収し、淡褐色樹脂状の目的物〔一般式(1)で、R1 =R2 =H、m=n=1〕12.7gを得た。収率80.4%(対DHQ−O−EO)。純度94.6%(液体クロマトグラフィーによる)。
【0022】
このものの元素分析値は第1表に示す通りであった。
【0023】
またこのものの赤外線吸収スペクトログラム(KBr錠剤法)を図1に示す。
【0024】
実施例2
実施例1と同様の反応器に、DHQ−O15.2g(0.045モル)、N−メチルピロリドン50g及びトルエン20gを仕込み、約90℃で滴下ロートから20%水酸化ナトリウム水溶液21.6gを1時間かけて添加した。さらに加熱を続け、トルエン−水を共沸させながら脱水反応させ、DHQ−Oのナトリウム塩を生成せしめた。約8時間後、冷却し、約30℃で2−〔2−(2−クロロエトキシ)エトキシ〕エタノール18g(0.107モル)を添加した。混合物をふたたび加熱し、約145℃に10時間保持した後、N−メチルピロリドンとトルエンを減圧下蒸留回収した。残留物にトルエン100g、アクリル酸7.7g(0.106モル)、ヒドロキノン0.5g及び硫酸1gを添加して、約110℃で加熱還流下に反応生成水を系外に除去しながら、24時間反応せしめた。
【0025】
反応終了後、冷却し、酢酸エチル50gを加え、水50gで水洗し、さらに10%炭酸ナトリウム水溶液50gで、次いで水50gで、洗浄した。その後トルエンと酢酸エチルを減圧蒸留して回収して、常温で淡褐色樹脂状の目的物〔一般式(1)で、R1 =R2 =H、m=n=3〕を得た。収量24.3g。収率76.2%(対DHQ−O)。純度93.2%(液体クロマトグラフィーによる)。
【0026】
このものの元素分析値は第2表に示す通りであった。
【0027】
またこのものの赤外線吸収スペクトログラムを図2に示す。
【0028】
実施例3
実施例1と同様に操作して得られたDHQ−O−EO8.5g(0.02モル)、メタクリル酸4.1g(0.047モル)、トルエン100g、硫酸1g及びヒドロキノン0.5gを、実施例1のエステル化反応と同様の反応器に仕込み、攪拌下、108〜110℃で加熱還流下、反応生成水を系外に除去しながら反応せしめた。24時間反応後、反応混合物を冷却し、酢酸エチル50gを加え、水50gで水洗し、さらに10%炭酸ナトリウム水溶液で、次いで水50gで、洗浄した後、減圧蒸留してトルエン及び酢酸エチルを回収し、淡褐色樹脂状の目的物〔一般式(1)で、R1 =H、R2 =CH3 、m=n=1〕を得た。収量6.2g。収率55.4%(対DHQ−O)。純度91.1%(液体クロマトグラフィーによる)。
【0029】
このものの元素分析値は第3表に示す通りであった。
【0030】
またこのものの赤外線吸収スペクトログラムを図3に示す。
【0031】
【発明の効果】
高機能性ポリマー、特に光学用プラスチックレンズや光ディスク用プラスチックのモノマーとして、又高機能性ポリマー用改質剤として優れた性能を有する3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル誘導体及びその製造方法を提供する。
【図面の簡単な説明】
【図1】実施例1で得られたDHQ−O誘導体〔一般式(1)で、R1 =R2 =H、m=n=1の場合〕の赤外線吸収スペクトログラム。
【図2】実施例2で得られたDHQ−O誘導体〔一般式(1)で、R1 =R2 =H、m=n=3の場合〕の赤外線吸収スペクトログラム。
【図3】実施例3で得られたDHQ−O誘導体〔一般式(1)で、R1 =H、R2 =CH3 、m=n=1〕の赤外線吸収スペクトログラム。各図で、縦軸は透過率(%)を、横軸は波長(cm−1)を、それぞれ示す。
Claims (7)
- 一般式(1)において、R1 及びR2 が水素原子であり、m及びnが1〜5である、請求項1記載の3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル誘導体。
- 一般式(1)において、R1 が水素原子であり、R2 がメチル基であり、m及びnが1〜5である、請求項1記載の3,3′−ジフェニル−4,4′−ジヒドロキシビフェニル誘導体。
- エチレンカーボネート又はプロピレンカーボネートの代りにエチレンオキシド又はプロピレンオキシドを反応させる、請求項5記載の製造方法。
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