JPS601316B2 - 有機ゲルマニウム化合物 - Google Patents
有機ゲルマニウム化合物Info
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- JPS601316B2 JPS601316B2 JP57143198A JP14319882A JPS601316B2 JP S601316 B2 JPS601316 B2 JP S601316B2 JP 57143198 A JP57143198 A JP 57143198A JP 14319882 A JP14319882 A JP 14319882A JP S601316 B2 JPS601316 B2 JP S601316B2
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な構造を有する有機ゲルマニウム化合物に
関するものである。
関するものである。
炭素の同族体であるゲルマニウム（蛇）は、同じく炭素
の同族体であるシリコン（Ｓｉ）と同様に半導体効果を
有するという特殊性から、古くより物理学や無機化学の
分野で研究の対象となっているものであるが、近年にな
ってゲルマニウムの有機化合物に関する研究やその成果
の発表が活発に行なわれるようになった。
の同族体であるシリコン（Ｓｉ）と同様に半導体効果を
有するという特殊性から、古くより物理学や無機化学の
分野で研究の対象となっているものであるが、近年にな
ってゲルマニウムの有機化合物に関する研究やその成果
の発表が活発に行なわれるようになった。
而して、従来公知の有機ゲルマニウム化合物としては、
以下に示す如くトリクロルゲルミルプロピオン酸誘導体
（ロ）、カルボキシェチルゲルマニウムセスキオキサィ
ド誘導体（ｍ）やパラアミノフェニルゲルマニウムセス
キオキサイド誘導体（Ｗ）等があり、それらのうちには
好ましい薬理特性を示すとされているものもある。
以下に示す如くトリクロルゲルミルプロピオン酸誘導体
（ロ）、カルボキシェチルゲルマニウムセスキオキサィ
ド誘導体（ｍ）やパラアミノフェニルゲルマニウムセス
キオキサイド誘導体（Ｗ）等があり、それらのうちには
好ましい薬理特性を示すとされているものもある。
即ち、式（ｍ）で表わされる化合物のカルボキシエチル
ゲルマニウムセスキオキサイド（ＧｅＣ比ＣＨ２ＣＯＯ
Ｈ）２０３は優れた抗腫場作用やインターフェロン議起
作用を示し、又、式（Ｗ）で表わされる化合物は抗炎症
作用や免疫賦活作用を示すとされているのである。
ゲルマニウムセスキオキサイド（ＧｅＣ比ＣＨ２ＣＯＯ
Ｈ）２０３は優れた抗腫場作用やインターフェロン議起
作用を示し、又、式（Ｗ）で表わされる化合物は抗炎症
作用や免疫賦活作用を示すとされているのである。
然し乍ら、上記化合物（Ｄ）乃至（Ｗ）はいずれもゲル
マニウム原子にプロピオン酸残基やパラアミノフェニル
基等生体になじみにくい基が結合しているので、これに
生体になじみ易い基を導入することができれば、吸収速
度や生体内利用率等において優れた有機ゲルマニウム化
合物を得ることができると考えられる。
マニウム原子にプロピオン酸残基やパラアミノフェニル
基等生体になじみにくい基が結合しているので、これに
生体になじみ易い基を導入することができれば、吸収速
度や生体内利用率等において優れた有機ゲルマニウム化
合物を得ることができると考えられる。
本発明の発明者は、上述した事情を背景として鋭意研究
の結果、アミノ酸構造を導入することに成功し、本発明
を完成させたもので、．本発明有機ゲルマニウム化合物
は、式 で表わされることを特徴とするものである。
の結果、アミノ酸構造を導入することに成功し、本発明
を完成させたもので、．本発明有機ゲルマニウム化合物
は、式 で表わされることを特徴とするものである。
以下、本発明を詳細に説明する。本発明化合物は、エチ
ルゲルマニウムセスキオキサィド構造にアミノ酸横 造 が結合したもので、エチルゲルマ ニウムセスキオキサィド構造の部分は前記公知化合物の
一であるカルボキシェチルゲルマニウムセスキオキサィ
ドと共通するゲルマニウム一酸素結合を有していて、当
該化合物と同様に抗腫傷作用やインターフェロン誘起作
用等の薬理作用をもたらすと考えられ、一方アミノ酸構
造の部分は、アミノ酸が、タンパク質の構成分子として
、又タンパク質が酵素により分解されて単独で、体内に
広く分布しているものであるから生体に対して極めてな
じみ易く、本発明化合物の吸収速度や生体内利用率を高
めることが期待される。
ルゲルマニウムセスキオキサィド構造にアミノ酸横 造 が結合したもので、エチルゲルマ ニウムセスキオキサィド構造の部分は前記公知化合物の
一であるカルボキシェチルゲルマニウムセスキオキサィ
ドと共通するゲルマニウム一酸素結合を有していて、当
該化合物と同様に抗腫傷作用やインターフェロン誘起作
用等の薬理作用をもたらすと考えられ、一方アミノ酸構
造の部分は、アミノ酸が、タンパク質の構成分子として
、又タンパク質が酵素により分解されて単独で、体内に
広く分布しているものであるから生体に対して極めてな
じみ易く、本発明化合物の吸収速度や生体内利用率を高
めることが期待される。
尚、本発明化合物はゲルマニウム一酸素結合を分子間に
有する巨大分子化合物であるから、のように表わしても
良い。
有する巨大分子化合物であるから、のように表わしても
良い。
而して、以下の様な特徴を有する本発明化合物は、例え
ば次のような方法で製造することができる。
ば次のような方法で製造することができる。
即ち、アミノ酸の一種であるフェニルアラニン１のカル
ボキシル基をェステル化してェステル体２とし、該ェス
テル体２にトリクロルゲルミルプロピオニルクロライド
３を反応させてトリクロル体４を得、該トリクロル体４
を加水分解するのである。
ボキシル基をェステル化してェステル体２とし、該ェス
テル体２にトリクロルゲルミルプロピオニルクロライド
３を反応させてトリクロル体４を得、該トリクロル体４
を加水分解するのである。
このようにして得られた本発明化合物は、ゲルマニウム
一酸素結合を持つエチルゲルマニウムセスキオキサィド
構造と生体に対して極めてなじみ易いアミノ酸構造とを
併有しているので、吸収速度や生体内利用率が公知の有
機ゲルマニウム化合物より向上し、それに塞き薬理活性
も向上することが期待され、事実本発明化合物（１）は
マウスに移殖した腫湯細８色に対し、抗腫傷体用のある
とされているカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキ
サィド（ＱＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）２Ｑより少量で優れ
た抑制率を示した。
一酸素結合を持つエチルゲルマニウムセスキオキサィド
構造と生体に対して極めてなじみ易いアミノ酸構造とを
併有しているので、吸収速度や生体内利用率が公知の有
機ゲルマニウム化合物より向上し、それに塞き薬理活性
も向上することが期待され、事実本発明化合物（１）は
マウスに移殖した腫湯細８色に対し、抗腫傷体用のある
とされているカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキ
サィド（ＱＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）２Ｑより少量で優れ
た抑制率を示した。
次に本発明の実施例について述べる。
ヱステル体２の合成
Ｌーフエニルアラニン１ ５０．０夕（０．３０３モル
）を１その９９．５％エタノールに加えてかくはんし、
これに塩酸ガスを１時間吹き込み、その後２時間還流す
る。
）を１その９９．５％エタノールに加えてかくはんし、
これに塩酸ガスを１時間吹き込み、その後２時間還流す
る。
反応中、溶液は透明である。冷却後溶媒を留去し、結晶
を乾燥後秤量すると、ェステル体２の塩酸塩を６５．４
６夕（０．２８５モル）得る。収率９４％。この塩酸塩
を２６．７５夕（０．１１６モル）秤量して、水３００
私に溶かし、炭酸カリウム１６．０５多く０．２３２モ
ル）を徐々に加えていく。
を乾燥後秤量すると、ェステル体２の塩酸塩を６５．４
６夕（０．２８５モル）得る。収率９４％。この塩酸塩
を２６．７５夕（０．１１６モル）秤量して、水３００
私に溶かし、炭酸カリウム１６．０５多く０．２３２モ
ル）を徐々に加えていく。
全量を加え終ったら酢酸ェステルの１００私で４回抽出
し、苧硝で乾燥後、酢酸ェステルを留去して、残笹を再
度酢酸ェステルに溶かして炉遇する。酢酸ェステルを留
去後秤量するとヱステル体２を１５．２３夕（０．０７
８８モル）得る。収率６８％。エステル ２ 寒色油状物質 ＩＲ（ＮＥＡＴＣの一１）３０００，１７３５，１６０
０，１５００，１４５５，１１９０，１０３０，７００
ＮＭＲ（ＣＤＣ１３ｐｐｍ）１．２３（斑ｔ‐０‐ＣＨ
２Ｃ９２）２．９５（汎ｏｃｔ−Ｃ望ヱ−Ｃ６＆）３．
６６（ＩＨｑＣ−Ｈ）４．１３（２Ｈｑ−○・ＣＨ２Ｃ
Ｈ３）トリクロル体４の合成 ェステル体２ １５．２３夕（０．０７８８モル）をエ
ーテルｌｏｏ似に溶解し、これにトリクロルゲルミルプ
ロピオニルクロライド３ １０．６６夕（０．０３９４
モル）をエーテル１００のとに溶解した溶液を１０分で
滴下する。
し、苧硝で乾燥後、酢酸ェステルを留去して、残笹を再
度酢酸ェステルに溶かして炉遇する。酢酸ェステルを留
去後秤量するとヱステル体２を１５．２３夕（０．０７
８８モル）得る。収率６８％。エステル ２ 寒色油状物質 ＩＲ（ＮＥＡＴＣの一１）３０００，１７３５，１６０
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Ｈ３）トリクロル体４の合成 ェステル体２ １５．２３夕（０．０７８８モル）をエ
ーテルｌｏｏ似に溶解し、これにトリクロルゲルミルプ
ロピオニルクロライド３ １０．６６夕（０．０３９４
モル）をエーテル１００のとに溶解した溶液を１０分で
滴下する。
４時間反応後、生成した塩酸塩を炉過して除き、溶媒を
留去する。
留去する。
残糟にｎーヘキサン１３０の‘を加えると結晶が析出し
始める。析出し終ったらこれを炉取して乾燥し、クロロ
ホルム−ヘキサン混液から再結晶すると、トリクロル体
４を１１．１２夕（０．０２６０モル）得た。トリクロ
ル体４ 融 点 ６９ｏｏ〜７０００ ＩＲ（ＫＢｒ肌‐１）３３２０，３０００，１７２０，
１６２０，１５６０，１５００〜１２００，１１００，
１０２０，８６０，７６０，７００，６０５，５００，
４１５ＮＭＲ（ＣＤＣ１３ｐｐｍ）１．２８（９Ｈｔ−
０−ＣＨ２Ｃ＆）２．１９（がｔＷ‐Ｃ均一）２．６８
（汎ｔＣＨ２ＣＯＮ）３．１２（２Ｈｑ−ＣＱ−Ｃ山５
）４．１８（幻ｑ‐０‐Ｃ比Ｃ馬）４．磯（ＩＨｓｅＸ
ｔｅｔＣ−Ｈ）６．５９（ＩＨｄＮ一日）７．１７（粥
ｍＣ６日準）本発明化合物１の合成 トリクロル体４ ５．００夕（０．０１１７モル）をと
り、水５比ｃを加え一晩かくはんする。
始める。析出し終ったらこれを炉取して乾燥し、クロロ
ホルム−ヘキサン混液から再結晶すると、トリクロル体
４を１１．１２夕（０．０２６０モル）得た。トリクロ
ル体４ 融 点 ６９ｏｏ〜７０００ ＩＲ（ＫＢｒ肌‐１）３３２０，３０００，１７２０，
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ｍＣ６日準）本発明化合物１の合成 トリクロル体４ ５．００夕（０．０１１７モル）をと
り、水５比ｃを加え一晩かくはんする。
かくはん終了後結晶を炉取し、乾燥すると本発明化合物
１を３．３６の る。収率８３％。本発明化合物１ 融点明確に示さず（示差熱分析によれば発熱ピーク３４
が○）ｍ（ＫＢｒ弧‐１）３３００，１７４０，１６５
０，１５４０，１２１０，１０３０，９００，８００，
７００，ＮＭＲ（ＣＤＣ１３ｐｐｍ）１．１８（幻Ｈｔ
一。
１を３．３６の る。収率８３％。本発明化合物１ 融点明確に示さず（示差熱分析によれば発熱ピーク３４
が○）ｍ（ＫＢｒ弧‐１）３３００，１７４０，１６５
０，１５４０，１２１０，１０３０，９００，８００，
７００，ＮＭＲ（ＣＤＣ１３ｐｐｍ）１．１８（幻Ｈｔ
一。
一ＣＨ２Ｃ偽）１．６５（汲むＱ‐ＣＨ２）２．５０（
餌のｅＣＱＣ日２）３．０７（汎ｄＣＨ２‐Ｃ６日５）
４．０９（がｑ‐０‐ＣＨ２ＣＨ３）４．８０（ＩＨｔ
Ｃ−Ｈ）７．２０（斑ｍＣＨ２‐Ｃ６日）元素分析
炭 素 水 素 窒 素（重量％）
餌のｅＣＱＣ日２）３．０７（汎ｄＣＨ２‐Ｃ６日５）
４．０９（がｑ‐０‐ＣＨ２ＣＨ３）４．８０（ＩＨｔ
Ｃ−Ｈ）７．２０（斑ｍＣＨ２‐Ｃ６日）元素分析
炭 素 水 素 窒 素（重量％）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされることを特徴とする有機ゲルマニウム化合物
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143198A JPS601316B2 (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 有機ゲルマニウム化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57143198A JPS601316B2 (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 有機ゲルマニウム化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5933292A JPS5933292A (ja) | 1984-02-23 |
| JPS601316B2 true JPS601316B2 (ja) | 1985-01-14 |
Family
ID=15333149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57143198A Expired JPS601316B2 (ja) | 1982-08-20 | 1982-08-20 | 有機ゲルマニウム化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601316B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6266507U (ja) * | 1985-10-17 | 1987-04-24 | ||
| JPS6266508U (ja) * | 1985-10-17 | 1987-04-24 | ||
| JPS6266509U (ja) * | 1985-10-17 | 1987-04-24 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0749239B2 (ja) * | 1987-04-03 | 1995-05-31 | サカエ理研工業株式会社 | 裏面に凹凸状の連続するカット面を有する透光装飾体およびその製法 |
| US5008416A (en) * | 1989-06-20 | 1991-04-16 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | Organogermanium compound, process for the preparation of same as well as use thereof |
-
1982
- 1982-08-20 JP JP57143198A patent/JPS601316B2/ja not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6266507U (ja) * | 1985-10-17 | 1987-04-24 | ||
| JPS6266508U (ja) * | 1985-10-17 | 1987-04-24 | ||
| JPS6266509U (ja) * | 1985-10-17 | 1987-04-24 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5933292A (ja) | 1984-02-23 |
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