JPH0321020B2 - - Google Patents
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- JPH0321020B2 JPH0321020B2 JP2986882A JP2986882A JPH0321020B2 JP H0321020 B2 JPH0321020 B2 JP H0321020B2 JP 2986882 A JP2986882 A JP 2986882A JP 2986882 A JP2986882 A JP 2986882A JP H0321020 B2 JPH0321020 B2 JP H0321020B2
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- hydroxyphenylacetamide
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- acetamide
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
４−ヒドロキシフエニルアセトアミドは医薬、
農薬の中間体として有用な化合物である。
農薬の中間体として有用な化合物である。
しかして、該アミドの製造法としては４−ヒド
ロキシフエニル酢酸エステルをアンモニアでアミ
ド化する方法、４−ヒドロキシフエニルエタノン
をアンモニウムスルフイドでアミド化する方法等
が知られている。
ロキシフエニル酢酸エステルをアンモニアでアミ
ド化する方法、４−ヒドロキシフエニルエタノン
をアンモニウムスルフイドでアミド化する方法等
が知られている。
しかしながら、かかる方法は目的物の収率面あ
るいは反応操作面で工業的実施には問題が多い。
るいは反応操作面で工業的実施には問題が多い。
しかるに本発明者等は４−ヒドロキシフエニル
アセトアミドを収率良く、しかも簡単な操作で製
造し得る方法を見出すべく鋭意研究を重ねた結
果、４−ヒドロキシフエニル酢酸とアセトアミド
を反応させる場合、容易にその目的が達成出来る
ことを見出し本発明を完成した。
アセトアミドを収率良く、しかも簡単な操作で製
造し得る方法を見出すべく鋭意研究を重ねた結
果、４−ヒドロキシフエニル酢酸とアセトアミド
を反応させる場合、容易にその目的が達成出来る
ことを見出し本発明を完成した。
４−ヒドロキシフエニル酢酸とアセトアミドと
の反応は両原料を混合し、130℃以上、好ましく
は130℃〜250℃程度に加熱すれば良い。反応は溶
融状態で進行する。130℃以下では反応速度が低
下し、一方250℃以上では副生物の生成が多くな
る。必要であれば反応時にアミルアルコール、シ
クロヘキサノール、キシレン、テトラリン等の溶
剤を共存させることが出来る。反応時間は２時間
程度で充分である。４−ヒドロキシフエニル酢酸
とアセトアミドの使用割合は４−ヒドロキシフエ
ニル酢酸１モルに対してアセトアミドを１〜20モ
ル好ましくは３〜10モル用いるのが適当である。
の反応は両原料を混合し、130℃以上、好ましく
は130℃〜250℃程度に加熱すれば良い。反応は溶
融状態で進行する。130℃以下では反応速度が低
下し、一方250℃以上では副生物の生成が多くな
る。必要であれば反応時にアミルアルコール、シ
クロヘキサノール、キシレン、テトラリン等の溶
剤を共存させることが出来る。反応時間は２時間
程度で充分である。４−ヒドロキシフエニル酢酸
とアセトアミドの使用割合は４−ヒドロキシフエ
ニル酢酸１モルに対してアセトアミドを１〜20モ
ル好ましくは３〜10モル用いるのが適当である。
反応終了後は生成液に加水するか、生成液を蒸
留して未反応のアセトアミドを留去したのちの蒸
留残液に加水すると４−ヒドロキシフエニルアセ
トアミドの結晶が析出する。加水量は生成液又は
蒸留残液に対し30〜300容量％程度が適当である。
留して未反応のアセトアミドを留去したのちの蒸
留残液に加水すると４−ヒドロキシフエニルアセ
トアミドの結晶が析出する。加水量は生成液又は
蒸留残液に対し30〜300容量％程度が適当である。
析出した結晶を別、水洗して目的物を得る。
必要に応じて再結晶、活性炭処理等の任意の精
製操作を実施し得る。
製操作を実施し得る。
得られる４−ヒドロキシフエニルアセトアミド
は医薬、農薬等の中間体として用いられる。
は医薬、農薬等の中間体として用いられる。
次に実例を挙げて本発明の方法を更に詳しく説
明する。
明する。
実施例 １
４−ヒドロキシフエニル酢酸15.2ｇ（0.1モル）
とアセトアミド59.0ｇ（1.0モル）とを混合し、
90℃に加熱して均一溶融液とした。徐々に昇温を
行ない200〜216℃の温度で３時間撹拌下に反応を
行つた。
とアセトアミド59.0ｇ（1.0モル）とを混合し、
90℃に加熱して均一溶融液とした。徐々に昇温を
行ない200〜216℃の温度で３時間撹拌下に反応を
行つた。
反応生成液を真空蒸留し未反応のアセトアミド
を留去した。缶残液に20mlの水を加えて80℃に昇
温し10分間撹拌した。該液を５℃で一晩放置し、
析出した結晶を別し水洗、乾燥して淡褐色の固
体13.5ｇを得た。
を留去した。缶残液に20mlの水を加えて80℃に昇
温し10分間撹拌した。該液を５℃で一晩放置し、
析出した結晶を別し水洗、乾燥して淡褐色の固
体13.5ｇを得た。
高速液体をクロマトグラフイーによる分析でこ
のものは92％の４−ヒドロキシフエニルアセトア
ミドを含んでいることが確認された。
のものは92％の４−ヒドロキシフエニルアセトア
ミドを含んでいることが確認された。
収率は仕込みの４−ヒドロキシフエニル酢酸に
対し82％であつた。
対し82％であつた。
水で再結晶した白色リン片状結晶の融点は174
〜175℃であつた。
〜175℃であつた。
実施例 ２
４−ヒドロキシフエニル酢酸7.6ｇ（0.05モル）
とアセトアミド11.8ｇ（0.2モル）を混合し90℃
に加熱して均一溶融液とした。徐々に昇温し200
℃〜216℃の温度で４時間撹拌下に反応を行つた。
とアセトアミド11.8ｇ（0.2モル）を混合し90℃
に加熱して均一溶融液とした。徐々に昇温し200
℃〜216℃の温度で４時間撹拌下に反応を行つた。
反応終了後、生成液が100℃になつた時点で15
mlの水を加え10分間撹拌すると結晶が析出した。
５℃で一液放置後、析出物を別、水洗、乾燥し
４−ヒドロキシフエニルアセトアミドを得た（収
率61％）。更に液及び洗液から４−ヒドロキシ
フエニルアセトアミドを回収した。４−ヒドロキ
シフエニルアセトアミドの総合収率は89％であつ
た。
mlの水を加え10分間撹拌すると結晶が析出した。
５℃で一液放置後、析出物を別、水洗、乾燥し
４−ヒドロキシフエニルアセトアミドを得た（収
率61％）。更に液及び洗液から４−ヒドロキシ
フエニルアセトアミドを回収した。４−ヒドロキ
シフエニルアセトアミドの総合収率は89％であつ
た。
Claims (1)
- １ ４−ヒドロキシフエニル酢酸とアセトアミド
を反応させることを特徴とする４−ヒドロキシフ
エニルアセトアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2986882A JPS58146537A (ja) | 1982-02-25 | 1982-02-25 | ４−ヒドロキシフエニルアセトアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2986882A JPS58146537A (ja) | 1982-02-25 | 1982-02-25 | ４−ヒドロキシフエニルアセトアミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58146537A JPS58146537A (ja) | 1983-09-01 |
| JPH0321020B2 true JPH0321020B2 (ja) | 1991-03-20 |
Family
ID=12287944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2986882A Granted JPS58146537A (ja) | 1982-02-25 | 1982-02-25 | ４−ヒドロキシフエニルアセトアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58146537A (ja) |
-
1982
- 1982-02-25 JP JP2986882A patent/JPS58146537A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58146537A (ja) | 1983-09-01 |
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