JPS61197588A - 有機環状りん化合物およびその製造方法 - Google Patents
有機環状りん化合物およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS61197588A JPS61197588A JP60037418A JP3741885A JPS61197588A JP S61197588 A JPS61197588 A JP S61197588A JP 60037418 A JP60037418 A JP 60037418A JP 3741885 A JP3741885 A JP 3741885A JP S61197588 A JPS61197588 A JP S61197588A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- hca
- phosphorus compound
- organic cyclic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は安定剤、難燃剤及び難燃性、耐熱性高分子化合
物の原料として有用な有機環状シん化合物に関する。
物の原料として有用な有機環状シん化合物に関する。
従来の技術
従来有機高分子化合物の難燃剤としては、無機化合物、
有機亜シん酸化合物、有機夛ん酸化合物又は有機ハロゲ
ン化合物等が知られている。又特公昭４８−４１００９
号公報には、式（Ｉ［ｌａ） 〜（ＩＩ［ｃ）（ｎｌａ
） （Ｉｌｌｂ） （ＩＩ［ｃ）（式
（Ｉｂ）及び（ｌ［［ｃ）で、Ｒはアルキル基又はアリ
ール基を示す） で表わされる有機環状りん化合物が、有機高分子化合物
の耐熱安定剤として有効であることが開示されている。
有機亜シん酸化合物、有機夛ん酸化合物又は有機ハロゲ
ン化合物等が知られている。又特公昭４８−４１００９
号公報には、式（Ｉ［ｌａ） 〜（ＩＩ［ｃ）（ｎｌａ
） （Ｉｌｌｂ） （ＩＩ［ｃ）（式
（Ｉｂ）及び（ｌ［［ｃ）で、Ｒはアルキル基又はアリ
ール基を示す） で表わされる有機環状りん化合物が、有機高分子化合物
の耐熱安定剤として有効であることが開示されている。
又ポリエステル樹脂やポリウレタン樹脂等に使用される
多官、能ヒドロキシル化合物としては、エチレンクリコ
ール、フロピレンクリコー）ｖ 、 ｆ ）ラメチレン
グリコール、ヘキサメチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ポリゾロピレングリコール、シクロヘキサ
ンジメタツール等の脂肪族、脂環族ジオール類、ノ・イ
ドロキノン、レゾルシン、１，５−ジヒドロキシナフタ
リン、２，６−ジヒドロキシナフタリン、ビスフェノ−
／Ｉ／ Ａ 、 ビスフェノールＦ等の芳香族ジオ−
）Ｖ類が列挙される。
多官、能ヒドロキシル化合物としては、エチレンクリコ
ール、フロピレンクリコー）ｖ 、 ｆ ）ラメチレン
グリコール、ヘキサメチレングリコール、ポリエチレン
グリコール、ポリゾロピレングリコール、シクロヘキサ
ンジメタツール等の脂肪族、脂環族ジオール類、ノ・イ
ドロキノン、レゾルシン、１，５−ジヒドロキシナフタ
リン、２，６−ジヒドロキシナフタリン、ビスフェノ−
／Ｉ／ Ａ 、 ビスフェノールＦ等の芳香族ジオ−
）Ｖ類が列挙される。
然しなからこのような従来技術には種々の問題点及び改
良要望点が存在する。例えば難燃剤としての無機化合物
は、合成樹脂等との親和性、添加量と効果の程度や基材
本来の物理的化学的性質の保持性等において問題がちシ
、有機ノ・ログン化合物は、その添加量と効果の程度、
揮散性、基材との相溶性、溶媒抽出性、基材本来の物理
的化学的性質の保持性や燃焼時の有害性ガスの発生等に
おいて改良が望まれている。有機亜りん酸化合物や有機
りん酸化合物についても同様であり、石らに化合物自体
の加水分解性等についても改良が望まれている。前記の
式（ｌＩ［ａ）〜（ｌｉｅ ）で表わ嘔れる化合物につ
いても同様の改良要望が存在し、式（Ｉ［ａ）で示され
る化合物ではその加水分解生成物が酸性を示し、使用対
象によっては障害となることがある。
良要望点が存在する。例えば難燃剤としての無機化合物
は、合成樹脂等との親和性、添加量と効果の程度や基材
本来の物理的化学的性質の保持性等において問題がちシ
、有機ノ・ログン化合物は、その添加量と効果の程度、
揮散性、基材との相溶性、溶媒抽出性、基材本来の物理
的化学的性質の保持性や燃焼時の有害性ガスの発生等に
おいて改良が望まれている。有機亜りん酸化合物や有機
りん酸化合物についても同様であり、石らに化合物自体
の加水分解性等についても改良が望まれている。前記の
式（ｌＩ［ａ）〜（ｌｉｅ ）で表わ嘔れる化合物につ
いても同様の改良要望が存在し、式（Ｉ［ａ）で示され
る化合物ではその加水分解生成物が酸性を示し、使用対
象によっては障害となることがある。
又前記ジオール類を使用して製造されるポリエステル樹
脂やポリウレタン樹脂は、難燃性や耐熱性において未だ
十分でなく、又耐熱性ポリエステル樹脂においては溶融
成型性の改良が望まれている。
脂やポリウレタン樹脂は、難燃性や耐熱性において未だ
十分でなく、又耐熱性ポリエステル樹脂においては溶融
成型性の改良が望まれている。
問題を解決するための手段及び効果
本発明はこのような問題点や改良要望点を解決すべく糧
々検討の結果達成式れたものである。
々検討の結果達成式れたものである。
すなわち本発明に従って、一般式（Ｉ）（一般式（Ｉ）
で、ｍ及びｎは１以上の整数を示す）で表わされる有機
環状りん化合物（以下ＨＣＡ−ＨＱ−ＨＥと称する）が
提供される。
で、ｍ及びｎは１以上の整数を示す）で表わされる有機
環状りん化合物（以下ＨＣＡ−ＨＱ−ＨＥと称する）が
提供される。
さらに本発明に従って、式（Ｉｌ）
て表わ嘔れる有機環状りん化合物（以下ＨＣＡ −ＨＱ
と称する）と、エチレンカーゴナート、エチレンオキシ
ド又は２−ハロエタノールとを反応させることによるＨ
ＣＡ−ＨＱ−ＨＥの製造方法が提供される。
と称する）と、エチレンカーゴナート、エチレンオキシ
ド又は２−ハロエタノールとを反応させることによるＨ
ＣＡ−ＨＱ−ＨＥの製造方法が提供される。
ＨＣＡ−ＨＱ−ＨＥはそれ自体高分子化合物例えばポリ
エステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリブチラール樹脂
、ＳＢＲ，ＮＢＲ、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂等の安定剤、
難燃剤として、又これから得られるエポキシ基付加化合
物やアクリル基付加化合物等は難燃性、耐熱性樹脂の七
ツマ−として、さらにＨＣＡ−ＨＱ−ＨＥ’！にジオー
ル成分として製造されるポリエステル樹脂やポリウレタ
ン樹脂は難燃性、耐熱性に優れかつ溶融成型性の良好な
合成樹脂として有望である。
エステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリブチラール樹脂
、ＳＢＲ，ＮＢＲ、ＡＳ樹脂、ＡＢＳ樹脂等の安定剤、
難燃剤として、又これから得られるエポキシ基付加化合
物やアクリル基付加化合物等は難燃性、耐熱性樹脂の七
ツマ−として、さらにＨＣＡ−ＨＱ−ＨＥ’！にジオー
ル成分として製造されるポリエステル樹脂やポリウレタ
ン樹脂は難燃性、耐熱性に優れかつ溶融成型性の良好な
合成樹脂として有望である。
発明の構成
本発明化合物のＨＣＡ−１（Ｑ−ＨＥの原料であるＨＣ
Ａ −ＨＱは前記式（ｎ［ａ ）で表わされる有機環状
シん化合物（以下ＨＣＡと称する）と１，４−ベンゾキ
ノンとを反応させることによシ得られる。ＨＣＡ及びそ
の製造方法は特公昭４９−４５３９７号及び特公昭５〇
−１７９７９号公報に開示されている。
Ａ −ＨＱは前記式（ｎ［ａ ）で表わされる有機環状
シん化合物（以下ＨＣＡと称する）と１，４−ベンゾキ
ノンとを反応させることによシ得られる。ＨＣＡ及びそ
の製造方法は特公昭４９−４５３９７号及び特公昭５〇
−１７９７９号公報に開示されている。
ＨＣＡと１，４−ベンゾキノンとの反応によるＨＣＡ−
ＨＱの製造は次の反応式に従って行なわれる。
ＨＱの製造は次の反応式に従って行なわれる。
実施態様の一例を説明すれば、エチルセロソルブとＨＣ
Ａとの混合物を５０〜８０℃に保温し、 ＨＣＡが溶解
したら攪拌下１，４−ベンゾキノン（ＨＣＡ １モｙ当
り０．８〜１．０モＡ／）を微粉末状又はエチルセロソ
ルブ溶液で少量ずつ添加する。添加終了後さらに１２０
°〜１３０℃で１．５〜３時間反応嘔せた後、常温付近
に冷却し、析出物を戸数してＨＣＡ−ＨＱを得る。）Ｉ
ＯＡ−ＨＱは湿戸塊のまま、又は乾燥して本発明化合物
の製造原料として使用する。
Ａとの混合物を５０〜８０℃に保温し、 ＨＣＡが溶解
したら攪拌下１，４−ベンゾキノン（ＨＣＡ １モｙ当
り０．８〜１．０モＡ／）を微粉末状又はエチルセロソ
ルブ溶液で少量ずつ添加する。添加終了後さらに１２０
°〜１３０℃で１．５〜３時間反応嘔せた後、常温付近
に冷却し、析出物を戸数してＨＣＡ−ＨＱを得る。）Ｉ
ＯＡ−ＨＱは湿戸塊のまま、又は乾燥して本発明化合物
の製造原料として使用する。
Ｉ（ＣＡ −ＨＱはヒドロキシエチル化剤、例えばエチ
レンカーパーナート、エチレンオキシド又は２−）＼ロ
エタノールと適当な触媒又は酸捕獲剤の共存下で反応さ
せてＨＣＡ−ＨＱ−ＨＥを製造する。それらの反応式を
次に示す。
レンカーパーナート、エチレンオキシド又は２−）＼ロ
エタノールと適当な触媒又は酸捕獲剤の共存下で反応さ
せてＨＣＡ−ＨＱ−ＨＥを製造する。それらの反応式を
次に示す。
（３）式でＸはハロダン原子、Ａは酸捕獲剤を表わす）
上記３種の反応において、２）式の反応はエチレンオキ
シドの付加モル数の制御が困難であり、３）式の反応は
反応速度が遅く副反応（特にＸ−ｃＨ２ＣＨ２０Ｈの閉
環又は自己重合反応）の発生が大きい。これに対し１）
式の反応は反応速度が早く、付加モル数の制御も容易で
、特にｍ ＝ ｎ ＝ ｌであるＨＣＡ−ＨＱ−Ｉ（Ｅ
すなわち次式（Ｉ−ａ ） で表わされる化合物の製造に適している。
シドの付加モル数の制御が困難であり、３）式の反応は
反応速度が遅く副反応（特にＸ−ｃＨ２ＣＨ２０Ｈの閉
環又は自己重合反応）の発生が大きい。これに対し１）
式の反応は反応速度が早く、付加モル数の制御も容易で
、特にｍ ＝ ｎ ＝ ｌであるＨＣＡ−ＨＱ−Ｉ（Ｅ
すなわち次式（Ｉ−ａ ） で表わされる化合物の製造に適している。
次にエチレンカーゴナートを使用する場合の本発明の製
造方法の実施態様例について説明する。
造方法の実施態様例について説明する。
攪拌機、温度計、還流冷却器及び装入口付反応機にＨＣ
Ａ −ＨＱ、エチレンカーゴナート及び不活性溶媒を装
入する。エチレンカーゴナートの使用量゛は目的物の式
（Ｉ）の化合物のエチレンオキシ基含有数に応じて選択
される。例えば式（Ｉ）のｍ ＝＝ ｎ ＝ １である
場合は、 ＨＣＡ−ＨＱ １モル当シエチレンカーデネ
ート２モル以上（４モル程度まで） 、ｍ＝ｎ＝２の場
合は４モル以上（８モル程度まで）が使用されるが、反
応温度及び時間、触媒量等によっても制御でれる。
Ａ −ＨＱ、エチレンカーゴナート及び不活性溶媒を装
入する。エチレンカーゴナートの使用量゛は目的物の式
（Ｉ）の化合物のエチレンオキシ基含有数に応じて選択
される。例えば式（Ｉ）のｍ ＝＝ ｎ ＝ １である
場合は、 ＨＣＡ−ＨＱ １モル当シエチレンカーデネ
ート２モル以上（４モル程度まで） 、ｍ＝ｎ＝２の場
合は４モル以上（８モル程度まで）が使用されるが、反
応温度及び時間、触媒量等によっても制御でれる。
不活性溶媒はＨＣＡ−ＨＱ １００部（重量、以下同じ
）当シ１５０〜５００部、通常１５０〜２５０部程度を
使用する。溶媒はＨＣＡ −ＨＱ及び／又はＨＣＡ−Ｈ
Ｑ−ＨＥを必ずしも溶解する必要はなく、反応は懸濁状
態でも十分進行する。エチレングリコール低級アルキル
エーテル、プロピレングリコール低級アルキルエーテル
、ベンゼン、トルエン、キシレン等が列挙される。
）当シ１５０〜５００部、通常１５０〜２５０部程度を
使用する。溶媒はＨＣＡ −ＨＱ及び／又はＨＣＡ−Ｈ
Ｑ−ＨＥを必ずしも溶解する必要はなく、反応は懸濁状
態でも十分進行する。エチレングリコール低級アルキル
エーテル、プロピレングリコール低級アルキルエーテル
、ベンゼン、トルエン、キシレン等が列挙される。
上記混合物を攪拌下還流温度又は１１０’〜１３０℃に
加熱し、触媒を添加する。触媒としては塩基性化合物例
えば水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等が使用される。使
用量はＨＣＡ −ＨＱの１〜１０％程度である。
加熱し、触媒を添加する。触媒としては塩基性化合物例
えば水酸化アルカリ、炭酸アルカリ等が使用される。使
用量はＨＣＡ −ＨＱの１〜１０％程度である。
反応は同温度で３〜１５時０間通常４〜６時間行なわれ
るが、液体クロマトグラフにょシ目、的物の生成状況を
チェックしながら制御するのが有利である。
るが、液体クロマトグラフにょシ目、的物の生成状況を
チェックしながら制御するのが有利である。
反応終了後反応混合物を冷却、濾過、洗浄して目的物を
得る。この場合濾過がやや困難であるので、反応混合物
を静置して上澄液を傾斜分離し、沈降物に洗浄液を加え
て攪拌、静置、分液後濾過又はそのまま乾燥する。洗浄
液は使用した溶媒に応じて適宜選択される。
得る。この場合濾過がやや困難であるので、反応混合物
を静置して上澄液を傾斜分離し、沈降物に洗浄液を加え
て攪拌、静置、分液後濾過又はそのまま乾燥する。洗浄
液は使用した溶媒に応じて適宜選択される。
かくして得られた粗製ＨＣＡ−ＨＱ−ＨＥは通常再結晶
精製を行なう。粗製ＨＣＡ−ＨＱ−ＨＥ １００部に対
し適当な溶媒例えばメタノール８０〜１５０部を加えて
６５℃前後に加熱、溶解、必要ならば活性炭を添加し、
熱濾過し、必要ならば濃縮後５°〜１０℃に冷却し、析
出物を濾過、洗浄、乾燥して精製品を得る。精製母液は
さらに濃縮、（熱濾過）冷却、戸遇して２次晶出物、さ
らに３次晶出物を得る。
精製を行なう。粗製ＨＣＡ−ＨＱ−ＨＥ １００部に対
し適当な溶媒例えばメタノール８０〜１５０部を加えて
６５℃前後に加熱、溶解、必要ならば活性炭を添加し、
熱濾過し、必要ならば濃縮後５°〜１０℃に冷却し、析
出物を濾過、洗浄、乾燥して精製品を得る。精製母液は
さらに濃縮、（熱濾過）冷却、戸遇して２次晶出物、さ
らに３次晶出物を得る。
これらは通常再結晶に循環使用することができる。
次に本発明の実施例について説明する。
実施例
反応機にＴ（ＣＡ−ＨＱ ４８６ Ｊ（Ｉ，５モル）、
エチレンカーブナート３９６．９（４，５モル）及ヒエ
チルセロソルブ９７２ｇを装入し攪拌下１１５°〜１２
０℃で無水炭酸す） ＩＪウム粉末１０１を、約３０分
後さらに１０ｇ（計２０Ｉ）を添加した後同温度でさら
に５時間反応させた。反応混合物を４０°〜６０℃で静
置し、上澄液を分離し、沈降物に水１００゜−を添加し
て４０°〜６０℃で約１時間攪拌後、静置し上澄液を分
離した。この水洗処理を２回縁シ返した後に１２００〜
１４０℃で減圧乾燥して炎天白色粉末の粗ＨＣＡ−ＨＱ
−ＨＥ ５３５．９ （粗収率８６．７チ対ＨＣＡ −
ＨＱ ）を得た。
エチレンカーブナート３９６．９（４，５モル）及ヒエ
チルセロソルブ９７２ｇを装入し攪拌下１１５°〜１２
０℃で無水炭酸す） ＩＪウム粉末１０１を、約３０分
後さらに１０ｇ（計２０Ｉ）を添加した後同温度でさら
に５時間反応させた。反応混合物を４０°〜６０℃で静
置し、上澄液を分離し、沈降物に水１００゜−を添加し
て４０°〜６０℃で約１時間攪拌後、静置し上澄液を分
離した。この水洗処理を２回縁シ返した後に１２００〜
１４０℃で減圧乾燥して炎天白色粉末の粗ＨＣＡ−ＨＱ
−ＨＥ ５３５．９ （粗収率８６．７チ対ＨＣＡ −
ＨＱ ）を得た。
この粗ＨｃＡ−ｕｑ−ｕＥを同量のメタノールかう再結
晶して得られた精製品は、炎天白色粉末で融点は１５２
°〜１５７℃、液体クロマトグラフによる純度は９９．
０％であった。このものの元素分析値は次の通シで、一
般式（Ｉ）のｍ及びｎが１である前記式（Ｉａ）で表わ
される化合物（分子式ｃ２□Ｈ２，ｏ６Ｐ）であると認
められる。
晶して得られた精製品は、炎天白色粉末で融点は１５２
°〜１５７℃、液体クロマトグラフによる純度は９９．
０％であった。このものの元素分析値は次の通シで、一
般式（Ｉ）のｍ及びｎが１である前記式（Ｉａ）で表わ
される化合物（分子式ｃ２□Ｈ２，ｏ６Ｐ）であると認
められる。
元素分析値
Ｃ（至） Ｈ（イ） Ｐ（％）
測定値 ６３．８１ ５．２１ ７．３９理論値
６４．０７ ５．０９ ７．５２（Ｃ２２Ｈ２，０
６Ｐとして） 又このものの赤外線吸収スペクトＮ（臭化カリウム錠剤
法）を第１図に示す。
６４．０７ ５．０９ ７．５２（Ｃ２２Ｈ２，０
６Ｐとして） 又このものの赤外線吸収スペクトＮ（臭化カリウム錠剤
法）を第１図に示す。
第１図は実施例で得られた精製ＨＣＡ−ＨＱ−ＨＥ ［
一般式（Ｉ）でｍ ＝＝ ｎ ＝＝ ｌである式（Ｉａ
）の化合物）の赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム錠
剤法）であシ、横軸は波長（ｍ−’）、縦軸は透過率（
至）を示す。
一般式（Ｉ）でｍ ＝＝ ｎ ＝＝ ｌである式（Ｉａ
）の化合物）の赤外線吸収スペクトル（臭化カリウム錠
剤法）であシ、横軸は波長（ｍ−’）、縦軸は透過率（
至）を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛一般式（ I ）で、ｍ及びｎは１以上の整数を示す｝
で表わされる有機環状りん化合物。 ２）一般式（ I ）でｍ＝ｎ＝１である特許請求の範囲
第１項記機の有機環状りん化合物。 ３）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされる化合物と、エチレンカーボナート、エチレ
ンオキシド又は２−ハロエタノールとを反応させること
による一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛一般式（ I ）で、ｍ及びｎは１以上の整数を示す｝
で表わされる有機環状りん化合物の製造方法。 ４）ヒドロキシエトキシ化剤がエチレンカーボナートで
あり、一般式（ I ）でｍ＝ｎ＝１である特許請求の範
囲第３項記載の有機環状りん化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60037418A JPS61197588A (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | 有機環状りん化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60037418A JPS61197588A (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | 有機環状りん化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197588A true JPS61197588A (ja) | 1986-09-01 |
| JPH0445515B2 JPH0445515B2 (ja) | 1992-07-27 |
Family
ID=12496971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60037418A Granted JPS61197588A (ja) | 1985-02-28 | 1985-02-28 | 有機環状りん化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61197588A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6236392A (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-17 | Nippon Ester Co Ltd | 有機リン化合物 |
| JP2011225853A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-11-10 | Hitachi Chem Co Ltd | リン含有アクリル樹脂及びその製造方法、アクリル樹脂組成物、樹脂フィルム、プリプレグ、樹脂付金属箔、金属箔張積層板、ならびにプリント配線板 |
-
1985
- 1985-02-28 JP JP60037418A patent/JPS61197588A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6236392A (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-17 | Nippon Ester Co Ltd | 有機リン化合物 |
| JP2011225853A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-11-10 | Hitachi Chem Co Ltd | リン含有アクリル樹脂及びその製造方法、アクリル樹脂組成物、樹脂フィルム、プリプレグ、樹脂付金属箔、金属箔張積層板、ならびにプリント配線板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0445515B2 (ja) | 1992-07-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0150712B2 (ja) | ||
| JPH05331179A (ja) | 有機環状りん化合物及びその製造法 | |
| JPS61236787A (ja) | 環状有機りん化合物及びその製法 | |
| JPS61197588A (ja) | 有機環状りん化合物およびその製造方法 | |
| JPS61282388A (ja) | 有機環状りん化合物およびその製法 | |
| JP2636042B2 (ja) | ４，４▲′′′▼―ジヒドロキシクォーターフェニル誘導体およびその製造方法 | |
| US3997510A (en) | Flame-resistant, thermoplastic polyesters | |
| US3702879A (en) | Bis-(p - hydroxyphenyl) alkyl-phosphonic acid esters,process for preparing the same | |
| US4365055A (en) | Process for producing substantially linear carbonate polymer | |
| CA1101596A (en) | Thermoplastic polyesters | |
| JPH08295646A (ja) | ビス（ヒドロキシエトキシフェニル）化合物の製造方法 | |
| CA1218200A (en) | Blowing agents for thermoplastic compositions | |
| US4145510A (en) | 5-Substituted phosphonate hydantoins and derivatives thereof | |
| JPH08507074A (ja) | ビス（２−ベンゾオキサゾリル）スチルベンの製造方法 | |
| JPS6236392A (ja) | 有機リン化合物 | |
| JPS5953296B2 (ja) | 難燃剤 | |
| JPS63135396A (ja) | 新規な有機リン化合物 | |
| CN114315623B (zh) | 一锅合成花椒素wgx-50及其衍生物的方法 | |
| JPH101490A (ja) | 有機りん化合物の製造方法 | |
| US3994865A (en) | Flame-resistant fibers of linear, thermoplastic polyesters | |
| EP0447073A2 (en) | Aromatic isocyanurate compound | |
| US4073794A (en) | 7,8 Diacyl bicyclo 2.2.2!bis(2,3-dicarboximide) compounds | |
| JPH037241A (ja) | 新規なジヒドロキシ化合物及びその製造法 | |
| US2976267A (en) | Substituted phosphonylidene dimino dibenzoic acids and polyesters therefrom | |
| CN117946157A (zh) | 一种双酚a-双（二苯基磷酸酯）的合成方法 |