CN111689912A - 3,4-二氢-2(1h)-喹喔啉酮类化合物及制备方法 - Google Patents

3,4-二氢-2(1h)-喹喔啉酮类化合物及制备方法 Download PDF

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CN111689912A CN202010630106.5A CN202010630106A CN111689912A CN 111689912 A CN111689912 A CN 111689912A CN 202010630106 A CN202010630106 A CN 202010630106A CN 111689912 A CN111689912 A CN 111689912A
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司亚峰
於兵
陈晓岚
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Abstract

本发明提供了一种3,4‑二氢‑2(1H)‑喹喔啉酮类化合物及制备方法，以g‑C3N4作为可回收的光催化剂，无外加其他添加剂的条件下，DMSO/H2O做混合溶剂，2(1H)‑喹喔啉酮和N‑芳基甘氨酸为起始原料合成了3‑位氨甲基化的3,4‑二氢‑2(1H)‑喹喔啉酮类化合物。该方法具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简便、易于放大、催化剂可回收、反应时间短的优点，具有工业化生产应用前景。该类衍生物在医药/有机合成等研究领域具有潜在的应用价值，本发明为3‑位氨甲基化的3,4‑二氢‑2(1H)‑喹喔啉酮类化合物的合成提供了新的方法。

Description

3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物及制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物及制备方法。
背景技术
2(1H)-喹喔啉酮类化合物是一类重要的含氮稠合杂环单元，由于其重要的化学和生物活性，2(1H)-喹喔啉酮衍生物在天然产物和药物分子中等方面表现出很好的应用潜力。尤其是C3官能化的2(1H)-喹喔啉酮类似物，由于其出色的生物学活性和药物特性（如抗癌，抗微生物，抗糖尿病，抗炎和抗肿瘤）而备受关注。近年来，通过直接C-H官能化合成了各种C3-取代的2(1H)-喹喔啉酮衍生物，包括烷基化，烷氧羰基化，苄基化，酰化，芳基化，胺化，膦化等2(1H)-喹喔啉酮衍生物，其得到了快速的发展。因此，合成功能化的2(1H)-喹喔啉酮衍生物对新型功能分子的创制具有重要意义。
在以往的反应中，2(1H)-喹喔啉酮底物通常发生C3位置的氧化偶联反应，合成功能化的2(1H)-喹喔啉酮衍生物，但其常常受限于过量的氧化剂，高温等严苛的反应条件。
发明内容
本发明提出了一种3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物及制备方法，在可见光诱导下，g-C3N4作为非均相催化剂，3-位氨甲基化生成3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物，是一种温和、低成本、无金属的可见光催化合成策略。该合成方法反应条件温和，在可见光照条件下，室温反应，简便安全，原料和催化剂价廉易得，是一种环境友好的绿色合成方法。
实现本发明的技术方案是：
一种3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物，结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
，
其中R1为甲基、乙基、烯丙基、丙炔基、酯基或苄基；R2为甲基、氟或氯；R3为甲基、甲氧基、氟或氯。
所述的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：将2(1H)-喹喔啉酮、N-芳基甘氨酸和DMSO/H2O混合溶剂加入反应管中，随后加入催化剂，在可见光照射下搅拌反应，得到3-位氨甲基化的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物。
所述2(1H)-喹喔啉酮的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
，
其中R1为甲基、乙基、烯丙基、丙炔基、酯基或苄基；R2为甲基、氟或氯。
所述N-芳基甘氨酸的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
，
其中R3为甲基、甲氧基、氟或氯。
所述混合溶剂中DMSO和H2O的体积比为3:1。
所述催化剂为g-C3N4。
所述2(1H)-喹喔啉酮和N-芳基甘氨酸的摩尔比为1:2，每摩尔2(1H)-喹喔啉酮需要非均相催化剂20 g。
所述反应温度为室温，反应时间为1h。
本发明所述制备方法的反应通式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE008
本发明的有益效果是：本发明提供了一种3-位氨甲基化的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，所述方法具有反应条件温和，催化剂易于制备并可重复使用，无外加添加剂，操作简便、经济性好、环境友好的优点，为3-位氨甲基化的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的合成提供了新的方法。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1和2为实施例1产物的1H NMR和13C NMR谱图。
图3和4为实施例2产物的1H NMR和13C NMR谱图。
图5和6为实施例3产物的1H NMR和13C NMR谱图。
图7和8为实施例4产物的1H NMR和13C NMR谱图。
图9和10为实施例5产物的1H NMR和13C NMR谱图。
图11和12为实施例6产物的1H NMR和13C NMR谱图。
图13和14为实施例7产物的1H NMR和13C NMR谱图。
图15和16为实施例8产物的1H NMR和13C NMR谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
3-位氨甲基化的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸 (0.4mmol)，溶剂DMSO/H2O=3:1（2 mL），g-C3N4（4 mg），于白光照射下反应1小时，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，经硅胶柱层析分离得到终产物，产率为80%。
具体结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE010
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.99 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.96 – 6.89 (m, 2H),6.87 – 6.83 (m, 1H), 6.69 (dd, J = 7.5, 1.4 Hz, 1H), 6.61 – 6.57 (m, 2H),4.29 (s, 1H), 4.12 – 4.15 (m, 1H), 3.91 (s, 1H), 3.63 (dd, J = 13.5, 4.5 Hz,1H), 3.41 (dd, J = 13.5, 8.4 Hz, 1H), 3.36 (s, 3H), 2.23 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.7, 145.2, 134.3, 129.9, 128.7, 127.5,123.8, 119.8, 114.7, 114.6, 113.4, 55.4, 46.0, 29.0, 20.4. HRMS Calcd forC17H20N3O,[M+H]+: 282.1601, Found: 282.1604。
实施例2
3-位氨甲基化的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入1-烯丙基-2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸 (0.4mmol)，溶剂DMSO/H2O=3:1（2 mL），g-C3N4（4 mg），于白光照射下反应1小时，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，经硅胶柱层析分离得到终产物，产率为71%。
具体结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE012
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.03 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.98 – 6.93 (m, 2H),6.88 – 6.83 (m, 1H), 6.74 (dd, J = 8.0, 1.5 Hz, 1H), 6.68 – 6.61 (m, 2H),6.00 – 5.87 (m, 1H), 5.27 – 5.20 (m, 2H), 4.67 – 4.52 (m, 2H), 4.39 (s, 1H),4.16 (dd, J = 8.5, 4.5 Hz, 1H), 3.95 (s, 1H), 3.69 (dd, J = 13.5, 4.5 Hz,1H), 3.47 (dd, J = 13.6, 8.5 Hz, 1H), 2.28 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.4, 145.2, 134.5, 132.1, 129.9, 127.9,127.5, 123.8, 119.8, 116.7, 115.4, 114.8, 113.4, 55.4, 45.8, 44.6, 20.4. HRMSCalcd for C19H22N3O, [M+H]+: 308.1757, Found: 308.1761。
实施例3
3-位氨甲基化的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入1-炔丙基-2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸 (0.4mmol)，溶剂DMSO/H2O=3:1（2 mL），g-C3N4（4 mg），于白光照射下反应1小时，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，经硅胶柱层析分离得到终产物，产率为65%。
具体结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE014
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.13 (dd, J = 8.0, 1.4 Hz, 1H), 7.00 – 6.93 (m,3H), 6.90 – 6.86 (m, 1H), 6.71 (dd, J = 7.7, 1.5 Hz, 1H), 6.60 – 6.56 (m,2H), 4.77 (dd, J = 17.5, 2.5 Hz, 1H), 4.58 (dd, J = 17.5, 2.5 Hz, 1H), 4.30(s, 1H), 4.16 – 4.12 (m, 1H), 3.92 (s, 1H), 3.66 (dd, J = 13.7, 4.4 Hz, 1H),3.42 (dd, J = 13.6, 8.5 Hz, 1H), 2.24 (s, 1H), 2.23 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.3, 145.1, 134.5, 129.9, 127.6, 127.2,124.2, 119.9, 115.2, 114.9, 113.4, 78.2, 72.2, 55.3, 45.7, 31.5, 20.4. HRMSCalcd for C19H20N3O, [M+H]+: 306.1601, Found: 306.1600。
实施例4
3-位氨甲基化的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入N-CH2CO2Me取代的2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸 (0.4 mmol)，溶剂DMSO/H2O=3:1（2 mL），g-C3N4（4 mg），于白光照射下反应1小时，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，经硅胶柱层析分离得到终产物，产率为76%。
具体结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE016
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.02 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.96 (t, J = 7.4 Hz,1H), 6.85 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 6.74 – 6.69 (m, 2H), 6.61 (d, J = 8.4 Hz, 2H),4.70 (s, 2H), 4.42 (s, 1H), 3.97 (s, 1H), 4.15 – 4.11 (m, 1H), 3.80 (s, 3H),3.67 (dd, J = 13.7, 4.4 Hz, 1H), 3.47 (dd, J = 13.7, 8.5 Hz, 1H), 2.27 (s,3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 168.9, 167.1, 145.2, 134.3, 129.9, 127.7,127.4, 124.1, 119.9, 115.1, 114.1, 113.3, 55.3, 52.7, 45.6, 43.6, 20.4. HRMSCalcd for C19H22N3O3, [M+H]+: 340.1656, Found: 340.1654。
实施例5
3-位氨甲基化的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入1-苄基-2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸 (0.4mmol)，溶剂DMSO/H2O=3:1（2 mL），g-C3N4（4 mg），于白光照射下反应1小时，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，经硅胶柱层析分离得到终产物，产率为77%。
具体结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE018
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.31 – 7.20 (m, 5H), 6.99 (d, J = 8.1 Hz, 2H),6.87 (td, J = 7.6, 1.3 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.72 – 6.66 (m,2H), 6.62 – 6.59 (m, 2H), 5.22 – 5.08 (m, 2H), 4.37 (s, 1H), 4.22 – 4.18 (m,1H), 3.94 (d, J = 16.7 Hz, 1H), 3.69 (dd, J = 13.6, 4.5 Hz, 1H), 3.48 (dd, J= 13.5, 8.5 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.8, 145.2, 136.5, 134.5, 130.0, 128.9,128.0, 127.6, 127.3, 126.4, 123.9, 119.8, 115.6, 114.8, 113.4, 55.6, 45.9,45.8, 20.4. HRMS Calcd for C23H24N3O, [M+H]+: 358.1914, Found: 358.1917。
实施例6
3-位氨甲基化的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入1-甲基-7-氯-2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸(0.4 mmol)，溶剂DMSO/H2O=3:1（2 mL），g-C3N4（4 mg），于白光照射下反应1小时，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，经硅胶柱层析分离得到终产物，产率为93%。
具体结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE020
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.99 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.79 (d, J = 1.3 Hz,2H), 6.65 (t, J = 1.3 Hz, 1H), 6.60 – 6.54 (m, 2H), 4.38 (s, 1H), 4.07 – 4.11(m, 1H), 3.90 (s, 1H), 3.61 (dd, J = 13.7, 4.4 Hz, 1H), 3.38 (dd, J = 13.6,8.5 Hz, 1H), 3.32 (s, 3H), 2.23 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.1, 145.0, 135.3, 129.9, 128.9, 127.7,127.3, 119.2, 115.6, 114.3, 113.3, 55.3, 46.0, 29.0, 20.4. HRMS Calcd forC17H19ClN3O, [M+H]+: 316.1211, Found: 316.1212。
实施例7
3-位氨甲基化的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲氧基苯基甘氨酸(0.4 mmol)，溶剂DMSO/H2O=3:1（2 mL），g-C3N4（4 mg），于白光照射下反应1小时，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，经硅胶柱层析分离得到终产物，产率为36%。
具体结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE022
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.97 – 6.89 (m, 2H), 6.87 – 6.83 (m, 1H), 6.79– 6.74 (m, 2H), 6.70 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.65 – 6.60 (m, 2H), 4.33 (s,1H), 4.10 – 4.06 (m, 1H), 3.73 (s, 4H), 3.60 (dd, J = 13.4, 4.5 Hz, 1H), 3.39(dd, J = 13.6, 8.4 Hz, 1H), 3.35 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.7, 152.6, 141.6, 134.4, 128.7, 123.8,119.7, 115.0, 114.7, 114.6, 114.5, 55.8, 55.5, 46.6, 29.0. HRMS Calcd forC17H20N3O2, [M+H]+: 298.1550, Found: 298.1547。
实施例8
3-位氨甲基化的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸 (0.4 mmol)，溶剂DMSO/H2O=3:1（2 mL），g-C3N4（4 mg），于白光照射下反应1小时，反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，经硅胶柱层析分离得到终产物，产率为89%。
具体结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE024
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.35 (s, 1H), 7.00 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 6.90(t, J = 7 .2 Hz, 1H), 6.80 – 6.66 (m, 3H), 6.62 (d, J = 7.9 Hz, 2H), 4.25 (s,1H), 4.19 – 4.16 (m, 1H), 4.01 (s, 1H), 3.67 (dd, J = 13.5, 4.4 Hz, 1H), 3.47(dd, J = 13.5, 8.4 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 167.5, 145.1, 132.7, 129.9, 127.6, 125.0,124.1, 119.6, 115.4, 114.5, 113.4, 55.3, 46.0, 20.4. HRMS Calcd for C16H18N3O,[M+H]+: 268.1444, Found: 268.1445。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物，其特征在于，结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
，
其中R1为甲基、乙基、烯丙基、丙炔基、酯基或苄基；R2为甲基、氟或氯；R3为甲基、甲氧基、氟或氯。
2.权利要求1所述的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤如下：将2(1H)-喹喔啉酮、N-芳基甘氨酸和DMSO/H2O混合溶剂加入反应管中，随后加入催化剂，在可见光照射下搅拌反应，得到3-位氨甲基化的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物。
3.根据权利要求2所述的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述2(1H)-喹喔啉酮的结构式如下：
Figure 268592DEST_PATH_IMAGE002
，
其中R1为甲基、乙基、烯丙基、丙炔基、酯基或苄基；R2为甲基、氟或氯。
4.根据权利要求2所述的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述N-芳基甘氨酸的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
，
其中R3为甲基、甲氧基、氟或氯。
5.根据权利要求2所述的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述混合溶剂中DMSO和H2O的体积比为3:1。
6.根据权利要求2所述的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述催化剂为g-C3N4。
7.根据权利要求2所述的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述2(1H)-喹喔啉酮和N-芳基甘氨酸的摩尔比为1:2，1mol 2(1H)-喹喔啉酮需要添加20g催化剂。
8.根据权利要求2所述的3,4-二氢-2(1H)-喹喔啉酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述反应温度为室温，反应时间为1h。
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