CN111848628A - 无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物及制备方法 - Google Patents

无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物及制备方法 Download PDF

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CN111848628A CN202010630096.5A CN202010630096A CN111848628A CN 111848628 A CN111848628 A CN 111848628A CN 202010630096 A CN202010630096 A CN 202010630096A CN 111848628 A CN111848628 A CN 111848628A
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司亚峰
吕琪妍
陈晓岚
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Abstract

本发明提供了一种无金属催化合成的咪唑并[1,5‑a]喹喔啉‑4(5H)‑酮类化合物及制备方法，将2(1H)‑喹喔啉酮、N‑芳基甘氨酸作为反应底物溶解在乙醇溶剂中，然后加入g‑C3N4催化剂，在可见光照射下室温反应1.5 h后，经过柱层析分离得到无金属催化合成的咪唑并[1,5‑a]喹喔啉‑4(5H)‑酮类化合物。本发明首次提供了一种以廉价易得的2(1H)‑喹喔啉酮和N‑芳基甘氨酸类化合物作为起始原料，g‑C3N4作为无金属非均相催化剂催化合成目标化合物的新方法。该方法具有反应条件温和、操作简单，催化剂可回收，反应时间短等优势；因此本发明中的无金属非均相催化体系展现了巨大的潜在应用价值。

Description

无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物 及制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物及制备方法。
背景技术
2(1H)-喹喔啉酮类化合物具有独特的物理、化学及生物活性，广泛存在于生物活性分子，天然产物以及药物分子中，对2(1H)-喹喔啉酮及其衍生物合成方法及性能的研究是化学、药学、材料学家等共同关注的研究热点。近年来，2(1H)-喹喔啉酮C3位的C-H官能团化得到了广泛深入的研究，主要包括烷基化，烷氧羰基化，苄基化，酰化，芳基化，胺化，三氟甲基化，硫化，膦酰化等。如上所述，2(1H)-喹喔啉酮化合物一般发生C3位置的氧化偶联反应，同时该类反应常常受限于过量的氧化剂，高温等严苛的反应条件。因而，开发经济环保，快速高效合成2(1H)-喹喔啉酮类化合物的新方法仍具有重要的研究意义与应用前景。
另一方面，氨基酸作为廉价易得的基础化学品，广泛应用于化学合成及其脱羧功能化构建有价值的碳-碳键。因此，将氨基酸基元引入到2(1H)-喹喔啉酮骨架分子中对发展潜在的药用价值具有重要的意义。
发明内容
本发明提出了一种无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物及制备方法，是一种简便、高效的非均相催化剂催化的可见光光催化反应，以2(1H)-喹喔啉酮和N-芳基甘氨酸为原料，在温和的反应条件下发生环化反应以制备无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物。
实现本发明的技术方案是：
一种无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物，结构式如下：
Figure 35839DEST_PATH_IMAGE001
，
其中R1为甲基、乙基、烯丙基、丙炔基、酯基或苄基；R2为甲基、氟或氯；R3为甲基或氟。
所述的无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，步骤如下：将2(1H)-喹喔啉酮、N-芳基甘氨酸和乙醇加入到反应管中，随后加入催化剂，在可见光照射下搅拌反应结束后，经减压蒸去溶剂，柱层析分离得到无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物。
所述2(1H)-喹喔啉酮的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
，其中R1为甲基、乙基、烯丙基、丙炔基、酯基或苄基；R2为甲基、氟或氯。
所述N-芳基甘氨酸的结构式如下：
Figure 15297DEST_PATH_IMAGE003
，其中R3为甲基或氟。
所述光催化剂为g-C3N4。
所述2(1H)-喹喔啉酮、N-芳基甘氨酸的摩尔比为1:2.5，每摩尔2(1H)-喹喔啉酮使用催化剂30 g。
所述搅拌反应温度为室温，反应时间为1.5h。
本发明所述制备方法的反应通式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
本发明的有益效果是：本发明提供了一种无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，所述方法具有反应条件温和，催化剂易于制备并可重复使用，无外加添加剂，操作简便、经济性好、环境友好的优点，为无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的合成提供了新的方法。在药物合成中，金属催化剂的残留给药物生产和应用带来较大困扰，因此本发明中的无金属非均相催化体系展现了巨大的潜在应用价值。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1和2为实施例1产物的1H NMR和13C NMR谱图。
图3和4为实施例2产物的1H NMR和13C NMR谱图。
图5和6为实施例3产物的1H NMR和13C NMR谱图。
图7和8为实施例4产物的1H NMR和13C NMR谱图。
图9和10为实施例5产物的1H NMR和13C NMR谱图。
图11和12为实施例6产物的1H NMR和13C NMR谱图。
图13-15为实施例7产物的1H NMR、13C NMR和19F NMR谱图。
图16和17为实施例8产物的1H NMR和13C NMR谱图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸 (0.5mmol)，溶剂乙醇（2 mL），g-C3N4（6 mg），于绿光照射下反应1.5小时，反应结束后，经减压蒸去溶剂，硅胶柱层析分离，得终产物的产率为86%。
具体结构如下：
Figure 857351DEST_PATH_IMAGE005
，
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.18 – 7.08 (m, 3H), 7.05 (dd, J = 8.1, 1.5 Hz,1H), 7.00 – 6.96 (m, 1H), 6.68 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 6.64 – 6.55 (m,2H), 4.74 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 4.68 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 4.06 (dd, J = 9.1,6.7 Hz, 1H), 3.93 (dd, J = 8.5, 6.7 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 3.45(s, 3H), 2.32 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 165.5, 143.7, 134.2, 130.3, 130.0, 126.7,124.0, 120.0, 115.1, 112.0, 111.9, 65.0, 58.7, 48.8, 29.0, 20.4. HRMS Calcdfor C18H20N3O, [M+H]+: 294.1601, Found: 294.1600。
实施例2
无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入1-烯丙基-2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸 (0.5mmol)，溶剂乙醇（2 mL），g-C3N4（6 mg），于绿光照射下反应1.5小时，反应结束后，经减压蒸去溶剂，硅胶柱层析分离，得终产物的产率为82%。
具体结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.14 – 6.99 (m, 4H), 6.91 (td, J = 7.9, 1.4 Hz,1H), 6.65 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 6.58 – 6.51 (m, 2H), 5.95 – 5.85 (m,1H), 5.28 – 5.16 (m, 2H), 4.90 – 4.84 (m, 1H), 4.73 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 4.64(d, J = 3.3 Hz, 1H), 4.44 – 4.38 (m, 1H), 4.05 (dd, J = 9.1, 6.7 Hz, 1H),3.88 (dd, J = 8.5, 6.6 Hz, 1H), 3.75 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 2.28 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 165.2, 143.7, 134.5, 132.0, 130.0, 129.6,126.7, 124.1, 120.1, 116.9, 115.7, 112.2, 111.8, 64.9, 58.8, 48.7, 44.6,20.4. HRMS Calcd for C20H22N3O, [M+H]+: 320.1757, Found: 320.1755。
实施例3
无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入1-炔丙基-2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸 (0.5mmol)，溶剂乙醇（2 mL），g-C3N4（6 mg），于绿光照射下反应1.5小时，反应结束后，经减压蒸去溶剂，硅胶柱层析分离，得终产物的产率为78%。
具体结构如下：
Figure 807553DEST_PATH_IMAGE007
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.23 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.12 – 7.05 (m, 3H),6.96 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.64 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 8.4 Hz, 2H),4.99 (dd, J = 17.5, 2.5 Hz, 1H), 4.67 (d, J = 3.3 Hz, 2H), 4.42 (dd, J =17.6, 2.5 Hz, 1H), 4.01 (dd, J = 9.1, 6.7 Hz, 1H), 3.85 (dd, J = 8.5, 6.7 Hz,1H), 3.70 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.25 (d, J = 2.8 Hz, 1H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 165.0, 143.7, 134.3, 130.0, 128.8, 126.8,124.4, 120.2, 115.5, 112.3, 111.9, 78.2, 72.3, 64.9, 58.8, 48.6, 31.6, 20.4.HRMS Calcd for C20H20N3O, [M+H]+: 318.1601, Found: 318.1603。
实施例4
无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入N-CH2CO2Me取代的2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸 (0.5 mmol)，溶剂乙醇（2 mL），g-C3N4（6 mg），于绿光照射下反应1.5小时，反应结束后，经减压蒸去溶剂，硅胶柱层析分离，得终产物的产率为36%。
具体结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE008
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.12 – 7.06 (m, 3H), 6.92 (td, J = 7.8, 1.4 Hz,1H), 6.79 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz, 1H), 6.68 (dd, J = 7.9, 1.4 Hz, 1H), 6.58 –6.54 (m, 2H), 5.06 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 4.75 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 4.67 (d, J= 3.3 Hz, 1H), 4.39 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 4.14 (dd, J = 9.1, 6.8 Hz, 1H),3.90 (dd, J = 8.5, 6.8 Hz, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.79 – 3.70 (m, 1H), 2.28 (s,3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 168.7, 165.8, 143.7, 134.3, 130.0, 129.4,126.8, 124.4, 120.3, 114.6, 112.5, 111.8, 64.9, 58.6, 52.6, 48.5, 43.8, 20.4.HRMS Calcd for C20H22N3O3, [M+H]+:352.1656,Found:352.1654。
实施例5
无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入1-苄基-2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸 (0.5mmol)，溶剂乙醇（2 mL），g-C3N4（6 mg），于绿光照射下反应1.5小时，反应结束后，经减压蒸去溶剂，硅胶柱层析分离，得终产物的产率为95%。
具体结构如下：
Figure 480979DEST_PATH_IMAGE009
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.32 – 7.19 (m, 5H), 7.10 (d, J = 8.1 Hz, 2H),7.00 (td, J = 7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.90 (dd, J = 8.1, 1.3 Hz, 1H), 6.78 (td, J =7.8, 1.4 Hz, 1H), 6.61 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 6.55 (d, J = 8.4 Hz, 2H),5.42 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 4.93 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 4.71 (d, J = 3.4 Hz,1H), 4.62 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 4.11 (dd, J = 9.1, 6.8 Hz, 1H), 3.90 (dd, J =8.6, 6.7 Hz, 1H), 3.79 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 2.27 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 165.7, 143.8, 136.5, 134.6, 130.0, 129.6,128.9, 127.4, 126.7, 126.5, 124.1, 120.2, 116.0, 112.3, 111.9, 65.0, 58.9,48.8, 45.8, 20.4. HRMS Calcd for C24H24N3O, [M+H]+: 370.1914, Found: 370.1916。
实施例6
无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入1,6,7-三甲基-2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸(0.5 mmol)，溶剂乙醇（2 mL），g-C3N4（6 mg），于绿光照射下反应1.5小时，反应结束后，经减压蒸去溶剂，硅胶柱层析分离，得终产物的产率为61%。
具体结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE010
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.09 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.78 (s, 1H), 6.55 –6.51 (m, 2H), 6.43 (s, 1H), 4.67 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 4.55 (d, J = 3.3 Hz,1H), 3.91 (dd, J = 9.0, 6.7 Hz, 1H), 3.83 (dd, J = 8.4, 6.7 Hz, 1H), 3.69 (t,J = 8.7 Hz, 1H), 3.37 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.24 (s, 6H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 165.6, 143.8, 132.2, 132.0, 129.9, 128.3,128.0, 126.5, 116.5, 113.8, 111.8, 65.1, 59.2, 48.7, 29.0, 20.4, 19.4, 19.4.HRMS Calcd for C20H24N3O, [M+H]+: 322.1914, Found: 322.1915。
实施例7
无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入1-甲基-2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对氟苯基甘氨酸 (0.5mmol)，溶剂乙醇（2 mL），g-C3N4（6 mg），于绿光照射下反应1.5小时，反应结束后，经减压蒸去溶剂，硅胶柱层析分离，得终产物的产率为20%。
具体结构如下：
Figure 365759DEST_PATH_IMAGE011
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.10 – 6.94 (m, 5H), 6.65 (dd, J = 7.8, 1.3 Hz,1H), 6.58 – 6.53 (m, 2H), 4.71 (d, J = 3.4 Hz, 1H), 4.66 (d, J = 3.3 Hz, 1H),4.07 (dd, J = 9.1, 6.7 Hz, 1H), 3.88 (dd, J = 8.4, 6.7 Hz, 1H), 3.73 (t, J =8.8 Hz, 1H), 3.42 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 165.4, 155.9 (d, J = 235.7 Hz), 142.4 (d, J =1.7 Hz), 134.1, 130.3, 124.0, 120.2, 115.9 (d, J = 22.4 Hz), 115.1, 112.4 (d,J = 7.4 Hz), 112.1, 65.2, 58.8, 49.0, 29.0.
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -128.0. HRMS Calcd for C17H17FN3O, [M+H]+:298.1350, Found: 298.1348。
实施例8
无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，步骤如下：
在25 mL反应管中加入2(1H)-喹喔啉酮（0.2 mmol），对甲苯基甘氨酸 (0.5 mmol)，溶剂乙醇（2 mL），g-C3N4（6 mg），于绿光照射下反应1.5小时，反应结束后，经减压蒸去溶剂，硅胶柱层析分离，得终产物的产率为43%。
具体结构如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE012
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.31 (s, 1H), 7.11 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.07 –7.02 (m, 1H), 6.89 – 6.82 (m, 2H), 6.66 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.59 – 6.55 (m,2H), 4.73 (q, J = 2.7 Hz, 2H), 4.21 (dd, J = 9.0, 6.8 Hz, 1H), 3.90 (dd, J =8.5, 6.8 Hz, 1H), 3.72 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 2.28 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ 166.2, 143.7, 132.7, 130.0, 127.0, 126.6,124.4, 119.9, 115.5, 112.5, 112.0, 65.1, 58.6, 48.4, 20.4. HRMS Calcd forC17H18N3O, [M+H]+: 280.1444, Found: 280.1443。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物，其特征在于，结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
，
其中R1为甲基、乙基、烯丙基、丙炔基、酯基或苄基；R2为甲基、氟或氯；R3为甲基或氟。
2.权利要求1所述的无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，其特征在于步骤如下：将2(1H)-喹喔啉酮、N-芳基甘氨酸和乙醇加入到反应管中，随后加入催化剂，在可见光照射下搅拌反应结束后，经减压蒸去溶剂，柱层析分离得到无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物。
3.根据权利要求2所述的无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述2(1H)-喹喔啉酮的结构式如下：
Figure 744381DEST_PATH_IMAGE002
，其中R1为甲基、乙基、烯丙基、丙炔基、酯基或苄基；R2为甲基、氟或氯。
4.根据权利要求2所述的无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述N-芳基甘氨酸的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE003
，其中R3为甲基或氟。
5.根据权利要求2所述的无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述光催化剂为g-C3N4。
6.根据权利要求2所述的无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述2(1H)-喹喔啉酮、N-芳基甘氨酸的摩尔比为1:2.5，每摩尔2(1H)-喹喔啉酮使用催化剂30 g。
7.根据权利要求2所述的无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述搅拌反应温度为室温，反应时间为1.5h。
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