JPH04210673A - スルホニウム塩の製造方法 - Google Patents
スルホニウム塩の製造方法Info
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- JPH04210673A JPH04210673A JP34087290A JP34087290A JPH04210673A JP H04210673 A JPH04210673 A JP H04210673A JP 34087290 A JP34087290 A JP 34087290A JP 34087290 A JP34087290 A JP 34087290A JP H04210673 A JPH04210673 A JP H04210673A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はスルホニウム塩の新規な製造方法に関する。更
に詳しくは、光硬化組成物の硬化触媒として有用である
スルホニウム塩の新規で簡便な製造方法に関する。
に詳しくは、光硬化組成物の硬化触媒として有用である
スルホニウム塩の新規で簡便な製造方法に関する。
［従来の技術］
従来、本発明により製造されるスルホニウム塩の製造方
法としては、中間体であるスルホニウムハライドを、い
ったん、精製、乾燥して単離し、次いで塩交換を適当な
溶媒中で行っている。従って、本スルホニウム塩の製造
は煩雑であるばかりでなく、スルホニウムハライドの精
製および塩交換に多量の溶媒を使用するため経済的でな
い。
法としては、中間体であるスルホニウムハライドを、い
ったん、精製、乾燥して単離し、次いで塩交換を適当な
溶媒中で行っている。従って、本スルホニウム塩の製造
は煩雑であるばかりでなく、スルホニウムハライドの精
製および塩交換に多量の溶媒を使用するため経済的でな
い。
また、更に対アニオンが塩素、臭素であるスルホニウム
ハライドは溶媒中で不安定であるため、中間体の単離に
際して収率が上がらないなどの問題がある。
ハライドは溶媒中で不安定であるため、中間体の単離に
際して収率が上がらないなどの問題がある。
［発明の構成］
本発明は、一般式［ＩＩＩ］で表わされるスルホニウム
化合物の新規製造方法に関するものである。
化合物の新規製造方法に関するものである。
（ただし、Ｒ１，Ｒ２は水素、ハロゲン、Ｃ，、Ｃ４の
アルキル基、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４のアルキル基を、ｎは１
または２を、ＹはＳ ｂ Ｆ６． Ｐ Ｆ６． Ｂ Ｆ
４またはＡ ｓ Ｆ ６を示す。） 本スルホニウム塩は、一般式［Ｉ］で表わされるスルフ
ィドと一般式［１］で表わされるモノまたはジニトロベ
ンジルハライドをアルコール中で反応させ、アルコール
を除去した後、得られるスルホニウムハライドを単離す
ることなく水を加え、当該水溶液に所定の酸のアルカリ
金属塩またはアンモニウム塩、例えばＮａＳｂＦ６゜Ｋ
ＳｂＦ６．ＮａＰＦ６．ＫＰＦ６．ＮＨ４５ｂＦ（、。
アルキル基、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４のアルキル基を、ｎは１
または２を、ＹはＳ ｂ Ｆ６． Ｐ Ｆ６． Ｂ Ｆ
４またはＡ ｓ Ｆ ６を示す。） 本スルホニウム塩は、一般式［Ｉ］で表わされるスルフ
ィドと一般式［１］で表わされるモノまたはジニトロベ
ンジルハライドをアルコール中で反応させ、アルコール
を除去した後、得られるスルホニウムハライドを単離す
ることなく水を加え、当該水溶液に所定の酸のアルカリ
金属塩またはアンモニウム塩、例えばＮａＳｂＦ６゜Ｋ
ＳｂＦ６．ＮａＰＦ６．ＫＰＦ６．ＮＨ４５ｂＦ（、。
ＫＡｓＦ６．ＮａＢＦ４のいずれかを用いて塩交換を行
うことにより合成される。
うことにより合成される。
（ただし、Ｒ，、Ｒ，は水素、ハロゲン、０１〜Ｃ４の
アルキル基、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４のアルキル基を、ｎは１
または２を、Ｘは塩素、臭素を示す。）本発明の製造方
法は、まず一般式［Ｉ］で表わされるスルフィドと一般
式［ＩＩ］で表わされるニトロベンジルハライドをアル
コール中で反応させることにより行われる。用いられる
一般式［Ｉ］で表わされるスルフィドとしては、例えば
４−ヒドロキシフェニルメチルスルフィド、４−ヒドロ
キシフェニルエチルスルフィド、３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニルメチルスルフィド等が挙げられる。また
、ニトロベンジルハライドとしては、例えばｐ〜ニトロ
ベンジルクロライド、ｐ−ニトロベンジルブロマイド、
０−ニトロベンジルブロマイド、３．５−ジニトロベン
ジルブロマイド等が挙げられる。スルフィドとニトロベ
ンジルハライドの仕込み割り合いは通常ニトロベンジル
ハライド １当量に対してスルフィドを１．０〜１．５
当量用いる。また、好ましいアルコールはメタノール、
エタノールであり、その量は用いるスルフィドとニトロ
ベンジルハライドの総重量の５〜５０倍量、好ましくは
１０〜２０倍量を用いる。反応温度は０〜６０℃で好ま
しくは２０〜３０℃であり、また反応時間は１２〜４８
時間で、好ましくは２０〜３０時間である。
アルキル基、Ｒ３はＣ１〜Ｃ４のアルキル基を、ｎは１
または２を、Ｘは塩素、臭素を示す。）本発明の製造方
法は、まず一般式［Ｉ］で表わされるスルフィドと一般
式［ＩＩ］で表わされるニトロベンジルハライドをアル
コール中で反応させることにより行われる。用いられる
一般式［Ｉ］で表わされるスルフィドとしては、例えば
４−ヒドロキシフェニルメチルスルフィド、４−ヒドロ
キシフェニルエチルスルフィド、３−メチル−４−ヒド
ロキシフェニルメチルスルフィド等が挙げられる。また
、ニトロベンジルハライドとしては、例えばｐ〜ニトロ
ベンジルクロライド、ｐ−ニトロベンジルブロマイド、
０−ニトロベンジルブロマイド、３．５−ジニトロベン
ジルブロマイド等が挙げられる。スルフィドとニトロベ
ンジルハライドの仕込み割り合いは通常ニトロベンジル
ハライド １当量に対してスルフィドを１．０〜１．５
当量用いる。また、好ましいアルコールはメタノール、
エタノールであり、その量は用いるスルフィドとニトロ
ベンジルハライドの総重量の５〜５０倍量、好ましくは
１０〜２０倍量を用いる。反応温度は０〜６０℃で好ま
しくは２０〜３０℃であり、また反応時間は１２〜４８
時間で、好ましくは２０〜３０時間である。
次に、反応液からアルコールを減圧上回収し、残渣へ多
量の水を加え、スルホニウムハライドを抽出する。ここ
で、未反応の原料は酢酸エチル等の水に不溶または難溶
な適当な溶媒で抽出除去される。
量の水を加え、スルホニウムハライドを抽出する。ここ
で、未反応の原料は酢酸エチル等の水に不溶または難溶
な適当な溶媒で抽出除去される。
このようにして、精製、抽出されたスルホニウムハライ
ドの水溶液に所定の酸のアルカリ金属塩またはアンモニ
ウム塩を添加し、塩交換を行い目的のスルホニウム塩が
得られる。この塩交換反応は５〜５０℃、好ましくは２
０〜３０℃で行われ、反応時間は５〜１２０分、好まし
くは１０〜３０分である。それ以上の高温または長時間
反応は、生成したスルホニウム塩の分解やアニオン部フ
ッ素の一部水酸基への交換が起こるため好ましくない。
ドの水溶液に所定の酸のアルカリ金属塩またはアンモニ
ウム塩を添加し、塩交換を行い目的のスルホニウム塩が
得られる。この塩交換反応は５〜５０℃、好ましくは２
０〜３０℃で行われ、反応時間は５〜１２０分、好まし
くは１０〜３０分である。それ以上の高温または長時間
反応は、生成したスルホニウム塩の分解やアニオン部フ
ッ素の一部水酸基への交換が起こるため好ましくない。
［作用］
本発明の製造方法によれば、スルホニウムハライドを単
離することがないため、その工程で分解のおそれがなく
、単離のための精製、乾燥工程が省略できる。更に、水
媒中で、塩交換を行うことにより、高純度、高収率に目
的のスルホニウム塩を得ることが可能である。
離することがないため、その工程で分解のおそれがなく
、単離のための精製、乾燥工程が省略できる。更に、水
媒中で、塩交換を行うことにより、高純度、高収率に目
的のスルホニウム塩を得ることが可能である。
［実施例］
以下、実施例にて本発明を詳細にするが本発明は下記に
限定されるものではない。
限定されるものではない。
実施例１
ｐ−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム へキサフルオロアンチルネートの合成 ４−ヒドロキシフェニルメチルスルフィド１．５４ｇ
（０，０１１モル）ｔｐ−ニトロベンジルブロマイド２
．１６ｇ （０，０１０モル）をメタノール５０ｍ１に
溶解させ、室温で２４時間撹拌下反応させた。反応液を
減圧上濃縮し、残渣に水４００ｍ１．酢酸エチル１００
ｍ１を加え、室温で１時間撹拌した。分液し、水層にＫ
Ｓ ｂ ＦＧ２．７５ｇ （０，０１０モル）を加え、
室温で３０分撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え抽出
した。
ルホニウム へキサフルオロアンチルネートの合成 ４−ヒドロキシフェニルメチルスルフィド１．５４ｇ
（０，０１１モル）ｔｐ−ニトロベンジルブロマイド２
．１６ｇ （０，０１０モル）をメタノール５０ｍ１に
溶解させ、室温で２４時間撹拌下反応させた。反応液を
減圧上濃縮し、残渣に水４００ｍ１．酢酸エチル１００
ｍ１を加え、室温で１時間撹拌した。分液し、水層にＫ
Ｓ ｂ ＦＧ２．７５ｇ （０，０１０モル）を加え、
室温で３０分撹拌した。反応液に酢酸エチルを加え抽出
した。
酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧上濃縮し、残渣に溶媒を加え結晶化した。収率４．
３５ｇ （８５，０％）、融点１６５．０〜１６７．０
℃。この結晶はＩＲ。
減圧上濃縮し、残渣に溶媒を加え結晶化した。収率４．
３５ｇ （８５，０％）、融点１６５．０〜１６７．０
℃。この結晶はＩＲ。
’ＨＮＭＲ，元素分析により目的物であることを確認し
た。
た。
実施例２
ｐ−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム へキサフルオロホスフェートの合成 ＫＳｂＦ６の代わりにＫＰＦ６１．８４ｇ（０，０１０
モル）を用いて実施例１に従い、目的物の合成を行った
。収率３．３９ｇ（８０，６％）、融点１６１．０〜１
６２．５℃。
ルホニウム へキサフルオロホスフェートの合成 ＫＳｂＦ６の代わりにＫＰＦ６１．８４ｇ（０，０１０
モル）を用いて実施例１に従い、目的物の合成を行った
。収率３．３９ｇ（８０，６％）、融点１６１．０〜１
６２．５℃。
この結晶はＩＲ，’ＨＮＭＲ，元素分析により目的物で
あることを確認した。
あることを確認した。
実施例３
０−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム ヘキサフルオロアンチモネートの合成 ｐ−ニトロベンジルブロマイドの代わりに、０−ニトロ
ベンジルブロマイド２．１ｅｇ（０，０１０モル）を用
いて、実施例１に従い目的物の合成を行った。収率３．
８７ｇ（７５，５％）、融点１２２．０〜１２４．０℃
。
ルホニウム ヘキサフルオロアンチモネートの合成 ｐ−ニトロベンジルブロマイドの代わりに、０−ニトロ
ベンジルブロマイド２．１ｅｇ（０，０１０モル）を用
いて、実施例１に従い目的物の合成を行った。収率３．
８７ｇ（７５，５％）、融点１２２．０〜１２４．０℃
。
この結晶はＩＲ，’ＨＮＭＲ，元素分析により目的物で
あることを確認した。
あることを確認した。
実施例４
ｐ−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム ヘキサフルオロアンチモネートの合成 ｐ−ニトロベンジルブロマイドの代わりにＰ−ニトロベ
ンジルクロライＦ１．７２ｇ（０，０１０モル）を用い
て、実施例１に従い、目的物の合成を行った。収率４．
０１ｇ（７８，４％） 比較例 Ｐ−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム ヘキサフルオロアンチモネートの合成 ４−ヒドロキシフェニルメチルスルフィド１．５４ｇ
（０，０１１モルモル−ニトロベンジルブロマイド２．
１６ｇ （０，０１０モル）をメタノール５０ｍ１に溶
解させ、室温で２４時間撹拌下反応させた。反応液を減
圧上濃縮し、残渣にアセトン１００ｍ１を加え、目的物
の結晶化を行ったが徐々に分解し、目的物は得られなか
った。
ルホニウム ヘキサフルオロアンチモネートの合成 ｐ−ニトロベンジルブロマイドの代わりにＰ−ニトロベ
ンジルクロライＦ１．７２ｇ（０，０１０モル）を用い
て、実施例１に従い、目的物の合成を行った。収率４．
０１ｇ（７８，４％） 比較例 Ｐ−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム ヘキサフルオロアンチモネートの合成 ４−ヒドロキシフェニルメチルスルフィド１．５４ｇ
（０，０１１モルモル−ニトロベンジルブロマイド２．
１６ｇ （０，０１０モル）をメタノール５０ｍ１に溶
解させ、室温で２４時間撹拌下反応させた。反応液を減
圧上濃縮し、残渣にアセトン１００ｍ１を加え、目的物
の結晶化を行ったが徐々に分解し、目的物は得られなか
った。
また、アセトンの代わりに酢酸エチルを用いて目的物の
結晶化を行ったところ、収量１．１６ｇ（３２，７％）
でＰ−二１〜ロベンジルー４−ヒドロキシフェニルメチ
ルスルホニウム ブロマイドを得た。このスルホニウム
ブロマイドをメタノール中でＫＳｂＦ６を用いて塩交換
し、目的物１．２５ｇ （収率２４．５％）を得た。
結晶化を行ったところ、収量１．１６ｇ（３２，７％）
でＰ−二１〜ロベンジルー４−ヒドロキシフェニルメチ
ルスルホニウム ブロマイドを得た。このスルホニウム
ブロマイドをメタノール中でＫＳｂＦ６を用いて塩交換
し、目的物１．２５ｇ （収率２４．５％）を得た。
［発明の効果］
本発明の製造方法によれば、中間体のスルホニラムハラ
イドを単離することなく簡便に目的のスルホニウム塩を
得ることが可能である。従って、スルホニウムハライド
を単離する工程で、溶媒によるスルホニウムハライドの
分解がないため、収率よく、しかも経済的にスルホニウ
ム塩を製造することが可能である。よって、所期の目的
を特徴する
イドを単離することなく簡便に目的のスルホニウム塩を
得ることが可能である。従って、スルホニウムハライド
を単離する工程で、溶媒によるスルホニウムハライドの
分解がないため、収率よく、しかも経済的にスルホニウ
ム塩を製造することが可能である。よって、所期の目的
を特徴する
Claims (5)
- （１）一般式［ I ］で表わされるスルフィドと一般式
［II］で表わされるニトロベンジルハライドをアルコー
ル中で反応させ、アルコールを除去した後、水を加え、
該当水溶液にＭＹ（Ｍはアルカリ金属またはＮＨ＿４）
で表わされる塩を加えてなる一般式［III］で表わされ
るスルホニウム塩の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ （ただし、Ｒ＿１，Ｒ＿２は水素，ハロゲン，Ｃ＿１〜
Ｃ＿４のアルキル基、Ｒ＿３はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキ
ル基を、ｎは１または２を、Ｘは塩素、臭素を示す。Ｙ
はＳｂＦ＿６，ＰＦ＿６，ＢＦ＿４またはＡｓＦ＿６を
示す。） - （２）スルフィドとニトロベンジルハライドのアルコー
ル反応の反応温度が０〜６０℃で、反応時間が１２〜４
８時間である特許請求の範囲第１項記載のスルホニウム
塩の製造方法。 - （３）ＭＹで表わされる塩による塩交換反応の温度が５
〜５０℃、反応時間が５〜１２０分である特許請求の範
囲第１項記載のスルホニウム塩の製造方法。 - （４）水を加えた後、未反応物を水に不溶または難溶の
溶媒で抽出する特許請求第１項記載のスルホニウム塩の
製造方法。 - （５）Ｒ＿１，Ｒ＿２が水素、Ｒ＿３がメチル基、Ｘが
臭素、ｎが１、ＭＹがＫＳｂＦ＿６である特許請求の範
囲第１項記載のスルホニウム塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34087290A JP2895959B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | スルホニウム塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34087290A JP2895959B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | スルホニウム塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04210673A true JPH04210673A (ja) | 1992-07-31 |
| JP2895959B2 JP2895959B2 (ja) | 1999-05-31 |
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ID=18341090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34087290A Expired - Lifetime JP2895959B2 (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | スルホニウム塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2895959B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111074A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP34087290A patent/JP2895959B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111074A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2895959B2 (ja) | 1999-05-31 |
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