JPH10237084A - 糖類のアセチル誘導体の製造方法 - Google Patents
糖類のアセチル誘導体の製造方法Info
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- JPH10237084A JPH10237084A JP4315597A JP4315597A JPH10237084A JP H10237084 A JPH10237084 A JP H10237084A JP 4315597 A JP4315597 A JP 4315597A JP 4315597 A JP4315597 A JP 4315597A JP H10237084 A JPH10237084 A JP H10237084A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 糖類のアセチル誘導体を工業的規模で大量に
製造することのできる方法を提供する。 【解決手段】 糖類を反応溶媒である酢酸に溶解または
懸濁し、触媒の存在下に、７０〜１００℃で、無水酢酸
を加えて反応させ、反応後酢酸を回収し、再利用するこ
とを特徴とする糖類のアセチル誘導体の製造方法。
製造することのできる方法を提供する。 【解決手段】 糖類を反応溶媒である酢酸に溶解または
懸濁し、触媒の存在下に、７０〜１００℃で、無水酢酸
を加えて反応させ、反応後酢酸を回収し、再利用するこ
とを特徴とする糖類のアセチル誘導体の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、糖類のアセチル誘
導体を製造する方法に関する。
導体を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】糖類のアセチル誘導体は、アルキルグル
コシドをはじめとする各種糖類誘導体を合成するための
中間体として重要な化合物である。また、糖類のアセチ
ル誘導体自体も、乳化助剤、樹脂添加剤や紙力増強助剤
などに使われる有用な化合物である。しかし、これまで
に知られている糖類のアセチル誘導体の合成方法は、実
験室規模のものでしかなく、工業的規模の製造方法は未
だ確立されていない。例えば、一般的なアセチル誘導体
の合成方法としては、糖類、無水酢酸および三級アミン
の混合物を９５〜１０５℃に加熱してアセチル誘導体を
得る方法や、糖類、無水酢酸および酢酸ナトリウムの混
合物を７５〜８５℃に加熱してアセチル誘導体を得る方
法が知られている。しかし、前者の方法では、生成した
アセチル誘導体に三級アミンに基因する着色がみられ、
再結晶などの精製が困難で、工業的には不適合である。
また、後者の方法では、その反応自体が発熱反応である
ため反応の制御が困難となり、またスケールが工業的規
模になるとそのための過大な発熱が原因と考えられる糖
類の炭化が発生しやすく、さらに着色したり収率を低下
させたりする。また、特開昭６２−４２９９６号公報で
は、グルコース、酢酸エステルおよび酢酸ナトリウムの
混合物を８０〜９０℃に加熱し、無水酢酸を滴下してア
セチル誘導体を得ることが提案されている。この方法
は、それまで知られていた方法より温和な反応を用いる
方法であるが、一定量以上の無水酢酸が加えられると急
激な発熱が生じるという問題がある。また、副生した酢
酸と触媒の酢酸ナトリウムを水で洗浄するものであるこ
とから、大量の酢酸廃水が発生し、この点でも合理的と
は言えない。
コシドをはじめとする各種糖類誘導体を合成するための
中間体として重要な化合物である。また、糖類のアセチ
ル誘導体自体も、乳化助剤、樹脂添加剤や紙力増強助剤
などに使われる有用な化合物である。しかし、これまで
に知られている糖類のアセチル誘導体の合成方法は、実
験室規模のものでしかなく、工業的規模の製造方法は未
だ確立されていない。例えば、一般的なアセチル誘導体
の合成方法としては、糖類、無水酢酸および三級アミン
の混合物を９５〜１０５℃に加熱してアセチル誘導体を
得る方法や、糖類、無水酢酸および酢酸ナトリウムの混
合物を７５〜８５℃に加熱してアセチル誘導体を得る方
法が知られている。しかし、前者の方法では、生成した
アセチル誘導体に三級アミンに基因する着色がみられ、
再結晶などの精製が困難で、工業的には不適合である。
また、後者の方法では、その反応自体が発熱反応である
ため反応の制御が困難となり、またスケールが工業的規
模になるとそのための過大な発熱が原因と考えられる糖
類の炭化が発生しやすく、さらに着色したり収率を低下
させたりする。また、特開昭６２−４２９９６号公報で
は、グルコース、酢酸エステルおよび酢酸ナトリウムの
混合物を８０〜９０℃に加熱し、無水酢酸を滴下してア
セチル誘導体を得ることが提案されている。この方法
は、それまで知られていた方法より温和な反応を用いる
方法であるが、一定量以上の無水酢酸が加えられると急
激な発熱が生じるという問題がある。また、副生した酢
酸と触媒の酢酸ナトリウムを水で洗浄するものであるこ
とから、大量の酢酸廃水が発生し、この点でも合理的と
は言えない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の如き
従来技術の問題点に鑑み、糖類のアセチル誘導体を工業
的規模で大量に製造することのできる方法を提供するこ
とを目的としてなされたものである。
従来技術の問題点に鑑み、糖類のアセチル誘導体を工業
的規模で大量に製造することのできる方法を提供するこ
とを目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため鋭意検討を重ねた結果、反応溶媒として酢
酸を用いることにより課題を解決することができること
を見出し、この知見に基づいて本発明を完成させた。す
なわち、本発明は、糖類を反応溶媒である酢酸に溶解ま
たは懸濁し、触媒の存在下に、７０〜１００℃で、無水
酢酸を加えて反応させ、反応後酢酸を回収し、再利用す
ることを特徴とする糖類のアセチル誘導体の製造方法を
提供するものである。
解決するため鋭意検討を重ねた結果、反応溶媒として酢
酸を用いることにより課題を解決することができること
を見出し、この知見に基づいて本発明を完成させた。す
なわち、本発明は、糖類を反応溶媒である酢酸に溶解ま
たは懸濁し、触媒の存在下に、７０〜１００℃で、無水
酢酸を加えて反応させ、反応後酢酸を回収し、再利用す
ることを特徴とする糖類のアセチル誘導体の製造方法を
提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる糖類として
は、アセチル化反応が進行可能な水酸基を有している糖
類を用いることができる。例えば、グルコース、キシロ
ース、シュクロース、ガラクトース、マンノースなどが
挙げられる。本発明で反応溶媒として用いられる酢酸
は、水といかなる割合でも混合する有機酸溶媒で、一般
に滴定時の非水系極性溶媒として用いられるなど、多く
の化合物に対して良好な溶解力を有する化合物である。
糖類は、水以外の一般的な溶媒には不溶性であるが、酢
酸には可溶であり、発熱反応である本発明方法における
反応系の反応の制御が容易となる。反応溶媒の使用量と
しては特に限定されないが、一般には糖類１００ｇに対
して１００〜５００ｇ程度であり、好ましくは１５０〜
２５０ｇ程度であるのがよい。反応溶媒である酢酸は、
反応の終了後に、減圧蒸留により使用量の１〜１．５倍
の量で回収され、これは反応溶媒として再利用が可能で
ある。
は、アセチル化反応が進行可能な水酸基を有している糖
類を用いることができる。例えば、グルコース、キシロ
ース、シュクロース、ガラクトース、マンノースなどが
挙げられる。本発明で反応溶媒として用いられる酢酸
は、水といかなる割合でも混合する有機酸溶媒で、一般
に滴定時の非水系極性溶媒として用いられるなど、多く
の化合物に対して良好な溶解力を有する化合物である。
糖類は、水以外の一般的な溶媒には不溶性であるが、酢
酸には可溶であり、発熱反応である本発明方法における
反応系の反応の制御が容易となる。反応溶媒の使用量と
しては特に限定されないが、一般には糖類１００ｇに対
して１００〜５００ｇ程度であり、好ましくは１５０〜
２５０ｇ程度であるのがよい。反応溶媒である酢酸は、
反応の終了後に、減圧蒸留により使用量の１〜１．５倍
の量で回収され、これは反応溶媒として再利用が可能で
ある。
【０００６】本発明で使用される触媒としては酢酸ナト
リウム無水物、酢酸カリウム無水物、硫酸などの無機
酸、トルエンスルホン酸などが挙げられるが、これらに
限定されるものではない。触媒の使用量としては糖類１
モルに対し０．１〜２．０モルの範囲が好ましい。これ
らの触媒はあらかじめ系内に加えてもよく、無水酢酸に
溶かして加えていってもよい。
リウム無水物、酢酸カリウム無水物、硫酸などの無機
酸、トルエンスルホン酸などが挙げられるが、これらに
限定されるものではない。触媒の使用量としては糖類１
モルに対し０．１〜２．０モルの範囲が好ましい。これ
らの触媒はあらかじめ系内に加えてもよく、無水酢酸に
溶かして加えていってもよい。
【０００７】本発明で使用される無水酢酸の使用量は、
用いられる糖類によっても異なるが、糖類に含まれるア
セチル化をしようとする水酸基の１当量に対し１．０〜
１．１モル倍の範囲が好ましい。無水酢酸の添加は、加
える量の０〜３０％をあらかじめ添加しておき、そして
加える量の７０〜１００％を徐々に添加して反応を行う
のが好ましい。このときの添加速度は、無水酢酸１モル
を１０〜６０分間で添加する程度であるのが好ましい。
用いられる糖類によっても異なるが、糖類に含まれるア
セチル化をしようとする水酸基の１当量に対し１．０〜
１．１モル倍の範囲が好ましい。無水酢酸の添加は、加
える量の０〜３０％をあらかじめ添加しておき、そして
加える量の７０〜１００％を徐々に添加して反応を行う
のが好ましい。このときの添加速度は、無水酢酸１モル
を１０〜６０分間で添加する程度であるのが好ましい。
【０００８】本発明では、反応終了後、反応溶媒である
酢酸を減圧蒸留で留去し、残留する糖類のアセチル誘導
体をトルエン、キシレンなどの芳香族化合物、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル類やメチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類などの再
結晶溶媒を用いて再結晶させることにより精製すること
ができる。
酢酸を減圧蒸留で留去し、残留する糖類のアセチル誘導
体をトルエン、キシレンなどの芳香族化合物、酢酸エチ
ル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル類やメチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類などの再
結晶溶媒を用いて再結晶させることにより精製すること
ができる。
【０００９】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明をさらに説明
するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定され
るものではない。 実施例１ 反応容器にグルコース９０ｇ（０．５モル）、酢酸１５
０ｇ、酢酸ナトリウム４１ｇ（０．５モル）および９３
％無水酢酸８０ｇ（０．７３モル、仕込量の３０％）を
仕込む。８０℃に昇温し、滴下ロートに仕込んだ９３％
無水酢酸１８６ｇ（１．７０モル、仕込量の７０％）を
滴下する。２時間熟成後、結晶が析出するまで減圧蒸留
（６５℃、２０mmHg）を行って酢酸を留去し、酢酸２０
０ｇを回収する。反応容器にトルエン２００ml（１８２
ｇ）を加えて残留物を加熱溶解後、６０℃以上の熱時に
温水４００mlで洗浄する。８０℃に昇温して均質とし、
再結晶する（５５℃）。結晶を３０℃以下で濾取し、ト
ルエンで洗浄し、乾燥（１０５℃）して、白色粉末のペ
ンタアセチルグルコース１０３ｇ（０．２６モル、収率
５２．７％）を得た。
するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定され
るものではない。 実施例１ 反応容器にグルコース９０ｇ（０．５モル）、酢酸１５
０ｇ、酢酸ナトリウム４１ｇ（０．５モル）および９３
％無水酢酸８０ｇ（０．７３モル、仕込量の３０％）を
仕込む。８０℃に昇温し、滴下ロートに仕込んだ９３％
無水酢酸１８６ｇ（１．７０モル、仕込量の７０％）を
滴下する。２時間熟成後、結晶が析出するまで減圧蒸留
（６５℃、２０mmHg）を行って酢酸を留去し、酢酸２０
０ｇを回収する。反応容器にトルエン２００ml（１８２
ｇ）を加えて残留物を加熱溶解後、６０℃以上の熱時に
温水４００mlで洗浄する。８０℃に昇温して均質とし、
再結晶する（５５℃）。結晶を３０℃以下で濾取し、ト
ルエンで洗浄し、乾燥（１０５℃）して、白色粉末のペ
ンタアセチルグルコース１０３ｇ（０．２６モル、収率
５２．７％）を得た。
【００１０】実施例２ 反応容器にグルコース４５０ｇ（２．５モル）、酢酸７
５０ｇ、酢酸ナトリウム２０５ｇ（２．５モル）および
９３％無水酢酸４００ｇ（３．６モル、仕込量の３０
％）を仕込む。８０℃に昇温し、滴下ロートに仕込んだ
９３％無水酢酸９３０ｇ（８．５モル、仕込量の７０
％）を滴下する。４時間熟成後、結晶が析出するまで減
圧蒸留（６５℃、２０mmHg）を行って酢酸を留去し、酢
酸１０５０ｇを回収する。反応容器にトルエン１０００
ml（９１０ｇ）を加えて残留物を加熱溶解後、６０℃以
上の熱時に温水１０００mlずつで２回洗浄する。８０℃
に昇温して均質とし、再結晶する（５５℃）。結晶を３
０℃以下で濾取し、トルエンで洗浄し、乾燥（１０５
℃）して、白色粉末のペンタアセチルグルコース６３４
ｇ（１．６２モル、収率６５．０％）を得た。
５０ｇ、酢酸ナトリウム２０５ｇ（２．５モル）および
９３％無水酢酸４００ｇ（３．６モル、仕込量の３０
％）を仕込む。８０℃に昇温し、滴下ロートに仕込んだ
９３％無水酢酸９３０ｇ（８．５モル、仕込量の７０
％）を滴下する。４時間熟成後、結晶が析出するまで減
圧蒸留（６５℃、２０mmHg）を行って酢酸を留去し、酢
酸１０５０ｇを回収する。反応容器にトルエン１０００
ml（９１０ｇ）を加えて残留物を加熱溶解後、６０℃以
上の熱時に温水１０００mlずつで２回洗浄する。８０℃
に昇温して均質とし、再結晶する（５５℃）。結晶を３
０℃以下で濾取し、トルエンで洗浄し、乾燥（１０５
℃）して、白色粉末のペンタアセチルグルコース６３４
ｇ（１．６２モル、収率６５．０％）を得た。
【００１１】実施例３ 反応容器にシュクロース５１．３ｇ（０．１５モル）、
酢酸７８．４ｇ、酢酸ナトリウム１２．３ｇ（０．１５
モル）および９３％無水酢酸３７．６ｇ（０．３４モ
ル、仕込量の２８％）を仕込む。８５℃に昇温し、滴下
ロートに仕込んだ９３％無水酢酸９４．６ｇ（０．８６
モル、仕込量の７２％）を滴下する。２時間熟成後、酢
酸を減圧蒸留（６５℃、２０mmHg）により留去し、酢酸
１０４．３ｇを回収する。反応容器に酢酸エチル３００
mlを加えて残留物を加熱溶解後、６０℃以上の熱時に温
水３００mlで洗浄する。８０℃に昇温して均質とし、３
０℃以下に冷却後、無水硫酸ナトリウムで脱水する。無
機塩を濾別後、酢酸エチルを減圧留去して、無色透明軟
固体のオクタアセチルシュクロース９２．９ｇ（０．１
４モル、収率９１．３％）を得た。
酢酸７８．４ｇ、酢酸ナトリウム１２．３ｇ（０．１５
モル）および９３％無水酢酸３７．６ｇ（０．３４モ
ル、仕込量の２８％）を仕込む。８５℃に昇温し、滴下
ロートに仕込んだ９３％無水酢酸９４．６ｇ（０．８６
モル、仕込量の７２％）を滴下する。２時間熟成後、酢
酸を減圧蒸留（６５℃、２０mmHg）により留去し、酢酸
１０４．３ｇを回収する。反応容器に酢酸エチル３００
mlを加えて残留物を加熱溶解後、６０℃以上の熱時に温
水３００mlで洗浄する。８０℃に昇温して均質とし、３
０℃以下に冷却後、無水硫酸ナトリウムで脱水する。無
機塩を濾別後、酢酸エチルを減圧留去して、無色透明軟
固体のオクタアセチルシュクロース９２．９ｇ（０．１
４モル、収率９１．３％）を得た。
【００１２】比較例１ 反応容器にグルコース９０ｇ（０．５モル）、９３％無
水酢酸３１２ｇ（２．８モル）および酢酸ナトリウム４
１ｇ（０．５モル）を仕込む。８０℃に昇温し、４時間
熟成後、酢酸エチル６００mlを加え、水１８００ml（６
００mlずつ３回）で洗浄する。炭酸水素ナトリウム水溶
液３００mlで中和後、無水硫酸ナトリウムで一晩静置し
て脱水する。無機塩を濾別後、酢酸エチルを減圧留去し
て、薄褐色固体１８０．７ｇを得た。この薄褐色固体を
トルエン５００mlを用いて再結晶を行い、微褐色粉末の
ペンタアセチルグルコース８９ｇ（０．２３モル、収率
４５．０％）を得た。
水酢酸３１２ｇ（２．８モル）および酢酸ナトリウム４
１ｇ（０．５モル）を仕込む。８０℃に昇温し、４時間
熟成後、酢酸エチル６００mlを加え、水１８００ml（６
００mlずつ３回）で洗浄する。炭酸水素ナトリウム水溶
液３００mlで中和後、無水硫酸ナトリウムで一晩静置し
て脱水する。無機塩を濾別後、酢酸エチルを減圧留去し
て、薄褐色固体１８０．７ｇを得た。この薄褐色固体を
トルエン５００mlを用いて再結晶を行い、微褐色粉末の
ペンタアセチルグルコース８９ｇ（０．２３モル、収率
４５．０％）を得た。
【００１３】比較例２ 反応容器にグルコース９０ｇ（０．５モル）、酢酸エチ
ル２３０ｇおよび酢酸ナトリウム４１ｇ（０．５モル）
を仕込む。８０℃に昇温し、滴下ロートに仕込んだ無水
酢酸３１０ｇ（２．８３モル）を滴下する。４時間熟成
後、酢酸エチル６００mlを加え、水１８００ml（６００
mlずつ３回）で洗浄する。炭酸水素ナトリウム水溶液３
００mlで中和後、無水硫酸ナトリウムで一晩静置して脱
水する。無機塩を濾別後、酢酸エチルを減圧留去して、
黄色固体１８９．７ｇを得た。この黄色固体をトルエン
６００mlを用いて再結晶を行い、微黄色粉末のペンタア
セチルグルコース１２１ｇ（０．３１モル、収率６１．
９％）を得た。
ル２３０ｇおよび酢酸ナトリウム４１ｇ（０．５モル）
を仕込む。８０℃に昇温し、滴下ロートに仕込んだ無水
酢酸３１０ｇ（２．８３モル）を滴下する。４時間熟成
後、酢酸エチル６００mlを加え、水１８００ml（６００
mlずつ３回）で洗浄する。炭酸水素ナトリウム水溶液３
００mlで中和後、無水硫酸ナトリウムで一晩静置して脱
水する。無機塩を濾別後、酢酸エチルを減圧留去して、
黄色固体１８９．７ｇを得た。この黄色固体をトルエン
６００mlを用いて再結晶を行い、微黄色粉末のペンタア
セチルグルコース１２１ｇ（０．３１モル、収率６１．
９％）を得た。
【００１４】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、反応の制御
が簡単で、反応溶媒である酢酸が回収されることから廃
棄物も少なく、反応規模を大きくしても目的とする糖類
のアセチル誘導体を高収量で生産可能できるので工業的
規模での製造を可能にする。
が簡単で、反応溶媒である酢酸が回収されることから廃
棄物も少なく、反応規模を大きくしても目的とする糖類
のアセチル誘導体を高収量で生産可能できるので工業的
規模での製造を可能にする。
Claims (1)
- 【請求項１】 糖類を反応溶媒である酢酸に溶解または
懸濁し、触媒の存在下に、７０〜１００℃で、無水酢酸
を加えて反応させ、反応後酢酸を回収し、再利用するこ
とを特徴とする糖類のアセチル誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4315597A JPH10237084A (ja) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | 糖類のアセチル誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4315597A JPH10237084A (ja) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | 糖類のアセチル誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10237084A true JPH10237084A (ja) | 1998-09-08 |
Family
ID=12655977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4315597A Pending JPH10237084A (ja) | 1997-02-27 | 1997-02-27 | 糖類のアセチル誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10237084A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6977275B2 (en) | 2002-01-16 | 2005-12-20 | Eastman Chemical Company | Carbohydrate esters and polyol esters as plasticizers for polymers, compositions and articles including such plasticizers and methods of using the same |
| JP2007269765A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 糖類のアシル化合物の製造法とその装置 |
| WO2014109350A1 (ja) | 2013-01-10 | 2014-07-17 | コニカミノルタ株式会社 | 樹脂組成物、トリアゾール化合物、光学フィルム、偏光板、光学レンズ、円偏光板及び画像表示装置 |
-
1997
- 1997-02-27 JP JP4315597A patent/JPH10237084A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6977275B2 (en) | 2002-01-16 | 2005-12-20 | Eastman Chemical Company | Carbohydrate esters and polyol esters as plasticizers for polymers, compositions and articles including such plasticizers and methods of using the same |
| US7276546B2 (en) | 2002-01-16 | 2007-10-02 | Eastman Chemical Company | Carbohydrate esters and polyol esters as plasticizers for polymers, compositions and articles including such plasticizers and methods of using the same |
| JP2007269765A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-10-18 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 糖類のアシル化合物の製造法とその装置 |
| WO2014109350A1 (ja) | 2013-01-10 | 2014-07-17 | コニカミノルタ株式会社 | 樹脂組成物、トリアゾール化合物、光学フィルム、偏光板、光学レンズ、円偏光板及び画像表示装置 |
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