JPH03145459A - ジベンジルスルホニウム化合物 - Google Patents
ジベンジルスルホニウム化合物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なジベンジルスルホニウム化合物、および
その製造方法に関する。さらに詳しくは、光および熱硬
化組成物の硬化開始剤として有用であり、特にエポキシ
樹脂やスチレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重
合硬化開始剤としての効果を有する新規ジベンジルスル
ホニウム化合物及び製造方法に関する。
その製造方法に関する。さらに詳しくは、光および熱硬
化組成物の硬化開始剤として有用であり、特にエポキシ
樹脂やスチレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重
合硬化開始剤としての効果を有する新規ジベンジルスル
ホニウム化合物及び製造方法に関する。
従来、カチオン重合性化合物の重合硬化開始剤として、
特開昭５４−５３１８１号にはｐ−ヒドロキシフェニル
ジメチルスルホニウム へキサフルオロアルセネート類
が公知である。また、特開昭５０−２９５１１号にはｐ
−ヒドロキシフェニルベンジルスルホニウム化合物につ
いて開示されており、米国特許第４０３４０４６号には
ｐ−ヒドロキシフェニルベンジルスルホニウムハロゲン
化物について開示されている。しかしながら、ジベンジ
ル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウムのポリフルオ
ロ（亜）金属塩は公知ではない。
特開昭５４−５３１８１号にはｐ−ヒドロキシフェニル
ジメチルスルホニウム へキサフルオロアルセネート類
が公知である。また、特開昭５０−２９５１１号にはｐ
−ヒドロキシフェニルベンジルスルホニウム化合物につ
いて開示されており、米国特許第４０３４０４６号には
ｐ−ヒドロキシフェニルベンジルスルホニウムハロゲン
化物について開示されている。しかしながら、ジベンジ
ル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウムのポリフルオ
ロ（亜）金属塩は公知ではない。
本発明は、−最大
（ただしＲｌｔ Ｒ４は独立して水素、０１〜Ｃ４のア
ルキル基のいずれかを示し、Ｘは、ＳｂＦｇ、ＰＦｓ。
ルキル基のいずれかを示し、Ｘは、ＳｂＦｇ、ＰＦｓ。
＾ＳＦＧを示す。）
で表わされる新規ジベンジルスルホニウム化合物、及び
その合成法に関するものであり、本化合物は前記のとお
り、ジベンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム
の（亜）金属ポリフロリドを要件としている。
その合成法に関するものであり、本化合物は前記のとお
り、ジベンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム
の（亜）金属ポリフロリドを要件としている。
本化合物は、相当するジベンジルスルホニウムクロリド
、あるいはジベンジルスルホニウムメチルサルフェート
を出発原料として所定の酸のアルカリ金属塩またはアン
モニウム塩、例えばＮａ５ｂＦ（、、ＫＳｂＦ６． Ｎ
ａＰＦｇ、 ＫＰＦ６． ＮａＡｓＦ５．、 ＫＡＳＦ
６゜ＮＩＬ＋５ｂＦｅのいずれかと所定の無水または含
水有機溶媒中で反応させて合成する。この場合の有機溶
媒としては、メタノール、アセトン、酢酸エチル、エタ
ノール、アセトニトリル、プロパツールである。これ以
外の例えばベンゼン、トルエン類では、無機塩を実質上
溶解させないため、反応しない。また、ＤＭＦ、ＤＭＳ
Ｏ類では、その溶解性のため、反応そのものは進行する
ものの、高沸点のために当該反応系からの除去が困難で
ある。
、あるいはジベンジルスルホニウムメチルサルフェート
を出発原料として所定の酸のアルカリ金属塩またはアン
モニウム塩、例えばＮａ５ｂＦ（、、ＫＳｂＦ６． Ｎ
ａＰＦｇ、 ＫＰＦ６． ＮａＡｓＦ５．、 ＫＡＳＦ
６゜ＮＩＬ＋５ｂＦｅのいずれかと所定の無水または含
水有機溶媒中で反応させて合成する。この場合の有機溶
媒としては、メタノール、アセトン、酢酸エチル、エタ
ノール、アセトニトリル、プロパツールである。これ以
外の例えばベンゼン、トルエン類では、無機塩を実質上
溶解させないため、反応しない。また、ＤＭＦ、ＤＭＳ
Ｏ類では、その溶解性のため、反応そのものは進行する
ものの、高沸点のために当該反応系からの除去が困難で
ある。
本発明の新規化合物は、光および／または熱硬化組成物
の硬化開始剤として有用であり、特にエポキシ樹脂やス
チレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化開
始剤としての効果を有している。即ち、本来不安定なス
ルホニウム化合物のアニオン部をＳｂＦ６．ＰＦｒ、、
ＡｓＦ６に置き換えることで、結晶性を上げ、これによ
って良好な安定性が得られる。
の硬化開始剤として有用であり、特にエポキシ樹脂やス
チレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化開
始剤としての効果を有している。即ち、本来不安定なス
ルホニウム化合物のアニオン部をＳｂＦ６．ＰＦｒ、、
ＡｓＦ６に置き換えることで、結晶性を上げ、これによ
って良好な安定性が得られる。
以下、実施例にて本発明を詳細にするが、本発明は下記
のみに限定されるものではない。
のみに限定されるものではない。
実施例１
ジベンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム へ
キサフルオロアンチモネートの合成ジベンジル−４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニウム クロライド １．ＯＯ
ｇ （０，００３モル）をメタノール５０ｍ１に溶解さ
せ、撹拌しながら、ＫＳｂＦ６０．８０ｇ （０，００
３モル）の粉末を加え、更に１時間撹拌する。反応液を
減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル
層を水洗、乾燥後、濃縮する。残渣から白色結晶のジベ
ンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサ
フルオロアンチモネ−１−１，２０ｇ（収率７５．９％
）を得る。
キサフルオロアンチモネートの合成ジベンジル−４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニウム クロライド １．ＯＯ
ｇ （０，００３モル）をメタノール５０ｍ１に溶解さ
せ、撹拌しながら、ＫＳｂＦ６０．８０ｇ （０，００
３モル）の粉末を加え、更に１時間撹拌する。反応液を
減圧濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル
層を水洗、乾燥後、濃縮する。残渣から白色結晶のジベ
ンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム ヘキサ
フルオロアンチモネ−１−１，２０ｇ（収率７５．９％
）を得る。
融 点 ９１．０〜９４．０℃
Ｉ Ｒ（ＫＢ ｒ） ｃｍ”
３１００．６６Ｏ
ＮＭＲ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄ６） ＰＰｍδ＝４．９４
〜５．４１ （４Ｈ，ｄｄ。
〜５．４１ （４Ｈ，ｄｄ。
Ｃ６Ｈｓ Ｃ’Ｈ１−Ｘ ２ ）
δ＝６．９４〜７．７６ （Ｉ４Ｈ，ｍ。
ＣＧ）Ｌｌ ｔ ＣｇＨｓ ｘ２）δ＝９．７０
（ＬＨ，ｓ、旦０−） 元素分析 Ｃ２゜ＨｘｓＯ３ＳｂＦｓ 理論値 Ｃ；４４．２２％、Ｈ； ３．５２％測定値
Ｃ；４３．９９％、Ｈ；３．４７％実施例２ ジベンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニラム ヘ
キサフルオロアンチモネートの合成ジベンジル−４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニウム メチルサルフェート
１．２６ｇ（０，００３モル）をメタノール８０ｍ１に
溶解させ、実施例１と同様な方法で合成し、ジベンジル
−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム へキサフルオ
ロアンチモネート１．３３ｇ （収率９１．１％）を得
る。
（ＬＨ，ｓ、旦０−） 元素分析 Ｃ２゜ＨｘｓＯ３ＳｂＦｓ 理論値 Ｃ；４４．２２％、Ｈ； ３．５２％測定値
Ｃ；４３．９９％、Ｈ；３．４７％実施例２ ジベンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニラム ヘ
キサフルオロアンチモネートの合成ジベンジル−４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニウム メチルサルフェート
１．２６ｇ（０，００３モル）をメタノール８０ｍ１に
溶解させ、実施例１と同様な方法で合成し、ジベンジル
−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム へキサフルオ
ロアンチモネート１．３３ｇ （収率９１．１％）を得
る。
（発明の効果）
本発明の新規ジベンジルスルホニウム化合物は、高純度
を必要とするエポキシ硬化開始剤、更に工業用中間原料
として有利である。また本製造法によれば、簡単な操作
で収率よく、しかも効果的にまた経済的に新規ジベンジ
ルスルホニウム化合物を製造することが可能である。よ
って所期の目的を特徴する
を必要とするエポキシ硬化開始剤、更に工業用中間原料
として有利である。また本製造法によれば、簡単な操作
で収率よく、しかも効果的にまた経済的に新規ジベンジ
ルスルホニウム化合物を製造することが可能である。よ
って所期の目的を特徴する
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）で表わされるジベンジルスルホニウ
ム化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただしＲ＿１、Ｒ＿２は独立して水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４のアルキル基のいずれかを示し、Ｘは、ＳｂＦ＿６、
ＰＦ＿６、ＡｓＦ＿６を示す。） ２）ジベンジル−４−ヒドロキシフェニルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート ３）一般式（II）で表わされるジベンジルスルホニウム
化合物と、ＭＳｂＦ＿６、ＭＰＦ＿６、ＭＡｓＦ＿６（
Ｍはアルカリ金属またはＮＨ＿４）のいずれかから、特
許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）で表わされる
ジベンジルスルホニウム化合物を製造する反応において
、反応溶媒がメタノール、アセトン、酢酸エチル、エタ
ノール、アセトニトリル、プロパノールから選ばれる１
種または２種以上の無水あるいは含水溶媒であることを
特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I
）で表わされるジベンジルスルホニウム化合物の製造方
法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただしＲ＿１、Ｒ＿２は独立して水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿
４のアルキル基のいずれかを示し、Ｙは、塩素、メチル
硫酸を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28567189A JP2592686B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | ジベンジルスルホニウム化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28567189A JP2592686B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | ジベンジルスルホニウム化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03145459A true JPH03145459A (ja) | 1991-06-20 |
| JP2592686B2 JP2592686B2 (ja) | 1997-03-19 |
Family
ID=17694547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28567189A Expired - Lifetime JP2592686B2 (ja) | 1989-10-31 | 1989-10-31 | ジベンジルスルホニウム化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2592686B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11255739A (ja) * | 1998-03-11 | 1999-09-21 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物の製造方法 |
| JP2006028132A (ja) * | 2004-07-21 | 2006-02-02 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物の製造方法 |
| WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
| WO2007111074A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59007932D1 (de) | 1989-10-18 | 1995-01-19 | Ciba Geigy Ag | Heisshärtbare Gemische. |
-
1989
- 1989-10-31 JP JP28567189A patent/JP2592686B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11255739A (ja) * | 1998-03-11 | 1999-09-21 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物の製造方法 |
| JP2006028132A (ja) * | 2004-07-21 | 2006-02-02 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物の製造方法 |
| JP4566642B2 (ja) * | 2004-07-21 | 2010-10-20 | 三新化学工業株式会社 | スルホニウム化合物の製造方法 |
| WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
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| WO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2592686B2 (ja) | 1997-03-19 |
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