JP2598704B2 - スルホニウム化合物の製造方法 - Google Patents
スルホニウム化合物の製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、下記一般式で表わされるスルホニウム化合
物の製造方法に関する。
物の製造方法に関する。
（ただし、式中R1は水素，アセチル基，メトキシカルボ
ニル基，エトキシカルボニル基,tert−ブトキシカルボ
ニル基，ベンゾイル基，ベンジルオキシカルボニル基，
フェノキシカルボニル基,4−メトキシベンジルオキシカ
ルボニル基,9−フルオレニルメトキシカルボニル基のい
ずれかを、R2は炭素数１〜４のアルキル基またはベンジ
ル基,YはSbF6,PF6,AsF6,BF4,のいずれかを示す。） 更に詳しくは、光および／または熱硬化組成物の重合
触媒として有用であり、特にエポキシ樹脂やスチレンな
どのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化触媒として
効果を有するスルホニウム化合物の製造方法に関する。
ニル基，エトキシカルボニル基,tert−ブトキシカルボ
ニル基，ベンゾイル基，ベンジルオキシカルボニル基，
フェノキシカルボニル基,4−メトキシベンジルオキシカ
ルボニル基,9−フルオレニルメトキシカルボニル基のい
ずれかを、R2は炭素数１〜４のアルキル基またはベンジ
ル基,YはSbF6,PF6,AsF6,BF4,のいずれかを示す。） 更に詳しくは、光および／または熱硬化組成物の重合
触媒として有用であり、特にエポキシ樹脂やスチレンな
どのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化触媒として
効果を有するスルホニウム化合物の製造方法に関する。
［従来の技術］ 従来、スルホニウム化合物の製造方法としては、数多
く提案されている。例えば、特開昭55−125104号では、
ビス−［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スル
フィド ビスハライドを水溶液中でMY（式中Ｍはアルカ
リ金属,YはSbF6,PF6,AsF6を示す。）で表わされる化合
物と混合してイオン交換させる製造方法が開示されてい
る。しかしながら、この例に従って水溶液中でMYを作用
させると、特にMSbF6においては、水に対して非常に不
安定なため、反応中または後処理の段階で目的とするス
ルホニウム化合物が加水分解反応を起こして、得られる
スルホニウム化合物の収率が低いか、もしくはまったく
得られない場合がある。また、得られたとしても純度が
高いものが得られないため、精製工程を必要とする。
く提案されている。例えば、特開昭55−125104号では、
ビス−［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スル
フィド ビスハライドを水溶液中でMY（式中Ｍはアルカ
リ金属,YはSbF6,PF6,AsF6を示す。）で表わされる化合
物と混合してイオン交換させる製造方法が開示されてい
る。しかしながら、この例に従って水溶液中でMYを作用
させると、特にMSbF6においては、水に対して非常に不
安定なため、反応中または後処理の段階で目的とするス
ルホニウム化合物が加水分解反応を起こして、得られる
スルホニウム化合物の収率が低いか、もしくはまったく
得られない場合がある。また、得られたとしても純度が
高いものが得られないため、精製工程を必要とする。
また、出願人は、特願平１−4231号および特願平１−
89517号において、ベンジル−４−ヒドロキシフェニル
アルキルスルホニウムのポリフルオロ（亜）金属塩を塩
基の存在下で酸ハライドと反応させて、置換オキシフェ
ニルベンジルアルキルスルホニウムのポリフルオロ
（亜）金属塩を製造する方法を開示している。
89517号において、ベンジル−４−ヒドロキシフェニル
アルキルスルホニウムのポリフルオロ（亜）金属塩を塩
基の存在下で酸ハライドと反応させて、置換オキシフェ
ニルベンジルアルキルスルホニウムのポリフルオロ
（亜）金属塩を製造する方法を開示している。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明は、このスルホニウム化合物を製造するにあた
り、中間生成物である置換オキシフェニルベンジルアル
キルスルホニウム ハライド化合物を有機溶媒から単離
することなく、非求核性陰イオンを有するアルカリ金属
塩を粉末のまま加えて陰イオン交換反応させて、比較的
簡単でしかも高収率で置換オキシフェニルベンジルアル
キルスルホニウムのポリフルオロ（亜）金属塩を製造す
る方法を提供するものである。
り、中間生成物である置換オキシフェニルベンジルアル
キルスルホニウム ハライド化合物を有機溶媒から単離
することなく、非求核性陰イオンを有するアルカリ金属
塩を粉末のまま加えて陰イオン交換反応させて、比較的
簡単でしかも高収率で置換オキシフェニルベンジルアル
キルスルホニウムのポリフルオロ（亜）金属塩を製造す
る方法を提供するものである。
［問題点を解決する手段］ 即ち本発明は、下記一般式［Ｉ］のスルフィド化合物
とベンジルハライドを有機溶媒中で反応させて、一般式
［II］のスルホニウム ハライド化合物を生成させ、次
に、この一般式［II］のスルホニウム ハライド化合物
を反応系外に単離することなく、MYで表わされる塩を作
用させて一般式［III］で表わされるスルホニウム化合
物の製造方法からなる。
とベンジルハライドを有機溶媒中で反応させて、一般式
［II］のスルホニウム ハライド化合物を生成させ、次
に、この一般式［II］のスルホニウム ハライド化合物
を反応系外に単離することなく、MYで表わされる塩を作
用させて一般式［III］で表わされるスルホニウム化合
物の製造方法からなる。
（ただし、式中R1,R2およびＹは前記と同じであり、Ｘ
はハロゲン原子、Ｍはアルカリ金属を示す。） ［作用］ 本発明の実施にあたって、出発原料である置換オキシ
フェニルアルキルスルフィド化合物は、４−ヒドロキシ
フェニルアルキルスルフィドと酸ハライドまたは酸無水
物等をエステル化反応させて簡単に得ることができる。
はハロゲン原子、Ｍはアルカリ金属を示す。） ［作用］ 本発明の実施にあたって、出発原料である置換オキシ
フェニルアルキルスルフィド化合物は、４−ヒドロキシ
フェニルアルキルスルフィドと酸ハライドまたは酸無水
物等をエステル化反応させて簡単に得ることができる。
このスルフィドの具体例は、４−（アセトキシ）フェ
ニルメチルスルフィド,4−（メトキシカルボニルオキ
シ）フェニルメチルスルフィド,4−（ベンゾイルオキ
シ）フェニルメチルスルフィド,4−（ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ）フェニルメチルスルフィド,4−（フェ
ノキシカルボニルオキシ）フェニルメチルスルフィド,4
−（４−メトキシベンジルオキシカルボニルオキシ）フ
ェニルメチルスルフィド,4−（９−フルオレニルメトキ
シカルボニルオキシ）フェニルメチルスルフィド,4−
（tert−ブトキシカルボニルオキシ）フェニルメチルス
ルフィド，エチル−４−アセトキシフェニルスルフィ
ド，エチル−４−（メトキシカルボニルオキシ）フェニ
ルスルフィド,4−（tert−ブトキシカルボニルオキシ）
フェニルプロピルスルフィド等がある。
ニルメチルスルフィド,4−（メトキシカルボニルオキ
シ）フェニルメチルスルフィド,4−（ベンゾイルオキ
シ）フェニルメチルスルフィド,4−（ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ）フェニルメチルスルフィド,4−（フェ
ノキシカルボニルオキシ）フェニルメチルスルフィド,4
−（４−メトキシベンジルオキシカルボニルオキシ）フ
ェニルメチルスルフィド,4−（９−フルオレニルメトキ
シカルボニルオキシ）フェニルメチルスルフィド,4−
（tert−ブトキシカルボニルオキシ）フェニルメチルス
ルフィド，エチル−４−アセトキシフェニルスルフィ
ド，エチル−４−（メトキシカルボニルオキシ）フェニ
ルスルフィド,4−（tert−ブトキシカルボニルオキシ）
フェニルプロピルスルフィド等がある。
このスルフィド類と反応させるベンジルハライドの具
体例は、塩化ベンジル，臭化ベンジル等がある。これら
をスルフィド類に対して1.0〜3.0モル比を使用する。好
ましくは1.0〜1.2モル比である。有機溶媒としては、メ
タノール，エタノール，プロパノール等から選ばれる一
種または二種以上のアルコール系混合溶媒が特に好まし
く、反応温度は40℃以下、好ましくは25〜35℃の温度範
囲で反応させる。反応時間は、３〜72時間であり、好ま
しくは24〜48時間である。
体例は、塩化ベンジル，臭化ベンジル等がある。これら
をスルフィド類に対して1.0〜3.0モル比を使用する。好
ましくは1.0〜1.2モル比である。有機溶媒としては、メ
タノール，エタノール，プロパノール等から選ばれる一
種または二種以上のアルコール系混合溶媒が特に好まし
く、反応温度は40℃以下、好ましくは25〜35℃の温度範
囲で反応させる。反応時間は、３〜72時間であり、好ま
しくは24〜48時間である。
生成した置換または非置換オキシフェニルベンジルア
ルキルスルホニウム ハライド化合物は反応溶媒から単
離，精製することなく、連続的に非求核性陰イオンを有
するアルカリ金属塩、例えばKSbF6,NaSbF6,NaBF4,LiB
F4,NaPF6,KPF6,NaAsF6,KAsF6等のいずれかと室温中で陰
イオン交換させて置換または非置換オキシフェニルベン
ジルアルキルスルホニウムのポリフルオロ（亜）金属塩
を得る。アルカリ金属塩の使用量は、スルホニウム ハ
ライド化合物との反応を完全に行うためには、過剰に用
いてもよいが、スルホニウム ハライド化合物に対して
0.8〜2.0モル比が好ましく、更に好ましくは0.9〜1.1モ
ル比である。
ルキルスルホニウム ハライド化合物は反応溶媒から単
離，精製することなく、連続的に非求核性陰イオンを有
するアルカリ金属塩、例えばKSbF6,NaSbF6,NaBF4,LiB
F4,NaPF6,KPF6,NaAsF6,KAsF6等のいずれかと室温中で陰
イオン交換させて置換または非置換オキシフェニルベン
ジルアルキルスルホニウムのポリフルオロ（亜）金属塩
を得る。アルカリ金属塩の使用量は、スルホニウム ハ
ライド化合物との反応を完全に行うためには、過剰に用
いてもよいが、スルホニウム ハライド化合物に対して
0.8〜2.0モル比が好ましく、更に好ましくは0.9〜1.1モ
ル比である。
反応後、有機溶媒を減圧下濃縮して留去し、残渣を酢
酸エチルで抽出，乾燥，濃縮する。残渣を常法により結
晶化させて、中間生成物である置換または非置換オキシ
フェニルアルキルスルホニウム ハライド化合物を単
離，精製することなく、容易に高収率で本発明の目的と
するスルホニウム化合物を得ることができる。
酸エチルで抽出，乾燥，濃縮する。残渣を常法により結
晶化させて、中間生成物である置換または非置換オキシ
フェニルアルキルスルホニウム ハライド化合物を単
離，精製することなく、容易に高収率で本発明の目的と
するスルホニウム化合物を得ることができる。
この具体例としては、４−アセトキシフェニルベンジ
ルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネー
ト,4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアルセネート,4−アセトキシフェニルベ
ンジルメチルスルホニウム テトラフルオロボレート,4
−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム ヘ
キサフルオロホスフェート，ベンジル−４−（ベンジル
オキシカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート，ベンジル−４−（ベ
ンゾイルオキシフェニル）メチルスルホニウム ヘキサ
フルオロアンチモネート，ベンジルメチル−４−（フェ
ノキシカルボニルオキシ）フェニルスルホニウム ヘキ
サフルオロアンチモネート，ベンジル−４−（メトキシ
カルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウム ヘキ
サフルオロアンチモネート，ベンジル−４−（４−メト
キシベンジルオキシカルボニルオキシ）フェニルメチル
スルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート，ベンジ
ル−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニルオキ
シ）フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネート，ベンジルエチル−４−（エトキシカルボニ
ルオキサ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネート，ベンジル−４−（tert−ブトキシカルボニ
ルオキシ）フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオ
ロアンチモネート，ベンジルエチル−４−（ベンジルオ
キシカルボニルオキシ）フェニルスルホニウム ヘキサ
フルオロアンチモネート等を挙げることができる。
ルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネー
ト,4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアルセネート,4−アセトキシフェニルベ
ンジルメチルスルホニウム テトラフルオロボレート,4
−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム ヘ
キサフルオロホスフェート，ベンジル−４−（ベンジル
オキシカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート，ベンジル−４−（ベ
ンゾイルオキシフェニル）メチルスルホニウム ヘキサ
フルオロアンチモネート，ベンジルメチル−４−（フェ
ノキシカルボニルオキシ）フェニルスルホニウム ヘキ
サフルオロアンチモネート，ベンジル−４−（メトキシ
カルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウム ヘキ
サフルオロアンチモネート，ベンジル−４−（４−メト
キシベンジルオキシカルボニルオキシ）フェニルメチル
スルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート，ベンジ
ル−４−（９−フルオレニルメトキシカルボニルオキ
シ）フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネート，ベンジルエチル−４−（エトキシカルボニ
ルオキサ）フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネート，ベンジル−４−（tert−ブトキシカルボニ
ルオキシ）フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオ
ロアンチモネート，ベンジルエチル−４−（ベンジルオ
キシカルボニルオキシ）フェニルスルホニウム ヘキサ
フルオロアンチモネート等を挙げることができる。
［実施例］ 次に、本発明の実施例を限定としてではなく、例示と
して挙げておく。
して挙げておく。
実施例１ ４−アセトキシフェニルメチルスルフィド100gをメタ
ノール150gに溶解して、これに塩化ベンジル69.5gを加
えて、35℃に加温して24時間攪拌した。次に、生成した
４−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム
クロライドを含むメタノール層を攪拌しながら、六フッ
化アンチモン酸カリウム150.6gを粉末のまま加え、室温
で更に１時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮し、残渣を
酢酸エチルで抽出し、水洗，乾燥後、減圧下濃縮する。
残渣から白色の結晶物を得た。生成物は４−アセトキシ
フェニルベンジルメチルスルホニウム ヘキサフルオロ
アンチモネートであった。生成物はNMRスペクトルで確
認した。収量は205.2g,収率73.5％，融点115.0〜117.0
℃であった。
ノール150gに溶解して、これに塩化ベンジル69.5gを加
えて、35℃に加温して24時間攪拌した。次に、生成した
４−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウム
クロライドを含むメタノール層を攪拌しながら、六フッ
化アンチモン酸カリウム150.6gを粉末のまま加え、室温
で更に１時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮し、残渣を
酢酸エチルで抽出し、水洗，乾燥後、減圧下濃縮する。
残渣から白色の結晶物を得た。生成物は４−アセトキシ
フェニルベンジルメチルスルホニウム ヘキサフルオロ
アンチモネートであった。生成物はNMRスペクトルで確
認した。収量は205.2g,収率73.5％，融点115.0〜117.0
℃であった。
実施例２ ４−（メトキシカルボニルオキシ）フェニルメチルス
ルフィド50gをメタノール75gに溶解し、これに塩化ベン
ジル32gを加え、35℃に加温して24時間攪拌した。次
に、生成したベンジル−４−（メトキシカルボニルオキ
シ）フェニルメチルスルホニウム クロライドを含むメ
タノール層を攪拌しながら、六フッ化アンチモン酸カリ
ウム69.3gを粉末のまま加え、室温にて更に１時間攪拌
した。
ルフィド50gをメタノール75gに溶解し、これに塩化ベン
ジル32gを加え、35℃に加温して24時間攪拌した。次
に、生成したベンジル−４−（メトキシカルボニルオキ
シ）フェニルメチルスルホニウム クロライドを含むメ
タノール層を攪拌しながら、六フッ化アンチモン酸カリ
ウム69.3gを粉末のまま加え、室温にて更に１時間攪拌
した。
反応液を減圧濃縮して、以下実施例１と同様な操作で
白色の結晶物を得た。生成物はベンジル−４−（メトキ
シカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウム ヘ
キサフルオロアンチモネートであった。生成物はNMRス
ペクトルで確認した。収量は203.6g,収率75.4％，融点7
2.0〜75.0℃であった。
白色の結晶物を得た。生成物はベンジル−４−（メトキ
シカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウム ヘ
キサフルオロアンチモネートであった。生成物はNMRス
ペクトルで確認した。収量は203.6g,収率75.4％，融点7
2.0〜75.0℃であった。
実施例３ ４−（フェノキシカルボニルオキシ）フェニルメチル
スルフィド100gをメタノール150gに溶解して、これに塩
化ベンジル48.7gを加えて35℃に加温して24時間攪拌し
た。次に、生成したベンジルメチル−４−（フェノキシ
カルボニルオキシ）フェニルスルホニウム クロライド
を含むメタノール層を攪拌しながら、六フッ化アンチモ
ン酸カリウム105.5gを粉末のまま加え、室温にて１時間
攪拌した。反応液を減圧下濃縮して、以下実施例１と同
様な操作で白色結晶を得た。生成物は、ベンジルメチル
−４−（フェノキシカルボニルオキシ）フェニルスルホ
ニウム ヘキサフルオロアンチモネートであった。生成
物はNMRスペクトルで確認した。収量は192.5g,収率85.3
％，融点94.0〜96.0℃であった。
スルフィド100gをメタノール150gに溶解して、これに塩
化ベンジル48.7gを加えて35℃に加温して24時間攪拌し
た。次に、生成したベンジルメチル−４−（フェノキシ
カルボニルオキシ）フェニルスルホニウム クロライド
を含むメタノール層を攪拌しながら、六フッ化アンチモ
ン酸カリウム105.5gを粉末のまま加え、室温にて１時間
攪拌した。反応液を減圧下濃縮して、以下実施例１と同
様な操作で白色結晶を得た。生成物は、ベンジルメチル
−４−（フェノキシカルボニルオキシ）フェニルスルホ
ニウム ヘキサフルオロアンチモネートであった。生成
物はNMRスペクトルで確認した。収量は192.5g,収率85.3
％，融点94.0〜96.0℃であった。
実施例４ ４−（ベンゾイルオキシ）フェニルメチルスルフィド
70gをメタノール105gに溶解して、これに塩化ベンジル3
5.5gを加え、35℃に加温して24時間攪拌した。次に生成
したベンジルメチル−４−（ベンゾイルオキシ）フェニ
ルスルホニウム クロライドを含むメタノール溶液を室
温にて攪拌しながら、六フッ化アンチモン酸カリウム77
gを粉末のまま加え、室温で１時間攪拌した。反応液を
減圧下濃縮して、以下実施例１と同様の操作を行って白
色の結晶物を得た。
70gをメタノール105gに溶解して、これに塩化ベンジル3
5.5gを加え、35℃に加温して24時間攪拌した。次に生成
したベンジルメチル−４−（ベンゾイルオキシ）フェニ
ルスルホニウム クロライドを含むメタノール溶液を室
温にて攪拌しながら、六フッ化アンチモン酸カリウム77
gを粉末のまま加え、室温で１時間攪拌した。反応液を
減圧下濃縮して、以下実施例１と同様の操作を行って白
色の結晶物を得た。
生成物はベンジルメチル−４−（ベンゾイルオキシ）
フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート
であった。生成物はNMRスペクトルで確認した。収量は1
31.5g,収率82.2％，融点113.0〜115.0であった。
フェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート
であった。生成物はNMRスペクトルで確認した。収量は1
31.5g,収率82.2％，融点113.0〜115.0であった。
実施例５ ４−（ベンジルオキシカルボニルオキシ）フェニルメ
チルスルフィド100gをメタノール150gに溶解して、これ
に塩化ベンジル45.6gを加え、35℃に加温して24時間攪
拌した。次に生成したベンジル−４−（ベンジルオキシ
カルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウム クロ
ライドを含むメタノール溶液を攪拌しながら、六フッ化
アンチモン酸カリウム98.9gを粉末のまま加え、室温で
１時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮して、以下実施例
１と同様の操作を行って白色の結晶物を得た。生成物は
ベンジル−４−ベンジルオキシカルボニルオキシ）フェ
ニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネー
トであった。生成物はNMRスペクトルで確認した。収量
は194.9部，収率90.0％，融点119〜120℃であった。
チルスルフィド100gをメタノール150gに溶解して、これ
に塩化ベンジル45.6gを加え、35℃に加温して24時間攪
拌した。次に生成したベンジル−４−（ベンジルオキシ
カルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウム クロ
ライドを含むメタノール溶液を攪拌しながら、六フッ化
アンチモン酸カリウム98.9gを粉末のまま加え、室温で
１時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮して、以下実施例
１と同様の操作を行って白色の結晶物を得た。生成物は
ベンジル−４−ベンジルオキシカルボニルオキシ）フェ
ニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネー
トであった。生成物はNMRスペクトルで確認した。収量
は194.9部，収率90.0％，融点119〜120℃であった。
実施例６ 実施例５の手順を繰返した。ただし、本例では、六フ
ッ化アンチモン酸カリウムの代わりに六フッ化リン酸カ
リウム66.2gを使用した。ベンジル−４−（ベンジルオ
キシカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロホスフェートが収量160.4g,収率87.3％
で得られ、融点は114.0〜116.0℃であった。
ッ化アンチモン酸カリウムの代わりに六フッ化リン酸カ
リウム66.2gを使用した。ベンジル−４−（ベンジルオ
キシカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロホスフェートが収量160.4g,収率87.3％
で得られ、融点は114.0〜116.0℃であった。
比較例 六フッ化アンチモン酸カリウムの水溶液を加える以外
は、実施例４と同じ操作を繰り返してベンジルメチル−
４−（ベンゾイルオキシ）フェニルスルホニウム ヘキ
サフルオロアンチモネートの合成を行ったが、反応中ま
たは後処理中に加水分解を起こして、目的とするスルホ
ニウム化合物は得られなかった。
は、実施例４と同じ操作を繰り返してベンジルメチル−
４−（ベンゾイルオキシ）フェニルスルホニウム ヘキ
サフルオロアンチモネートの合成を行ったが、反応中ま
たは後処理中に加水分解を起こして、目的とするスルホ
ニウム化合物は得られなかった。
［発明の効果］ 本発明の製造方法によれば、比較的簡単な操作で有機
溶媒から中間生成物を単離することなく、連続的にしか
も効果的に高収率で置換または非置換オキシフェニルベ
ンジルアルキルスルホニウムのポリフルオロ（亜）金属
化合物を製造することができる。
溶媒から中間生成物を単離することなく、連続的にしか
も効果的に高収率で置換または非置換オキシフェニルベ
ンジルアルキルスルホニウムのポリフルオロ（亜）金属
化合物を製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式［Ｉ］のスルフィド化合物とベ
ンジルハライドを有機溶媒中で反応させて、一般式［I
I］のスルホニウム ハライド化合物を生成させ、次
に、この一般式［II］のスルホニウム ハライド化合物
を反応系外に単離することなく、MYで表わされる塩を作
用させて、陰イオン交換反応させることを特徴とする一
般式［III］で表わされるスルホニウム化合物の製造方
法。 （ただし、式中R1は水素，アセチル基，メトキシカルボ
ニル基，エトキシカルボニル基,tert−ブトキシカルボ
ニル基，ベンゾイル基，ベンジルオキシカルボニル基，
フェノキシカルボニル基,4−メトキシベンジルオキシカ
ルボニル基,9−フルオレニルメトキシカルボニル基のい
ずれかを、R2は炭素数１〜４のアルキル基またはベンジ
ル基,Xはハロゲン原子,Mはアルカリ金属,YはSbF6,PF6,A
sF6,BF4,のいずれかを示す。） - 【請求項２】有機溶媒がメタノール，エタノール，プロ
パノールから選ばれる一種または二種以上のアルコール
系溶媒である特許請求の範囲第一項記載の製造方法。 - 【請求項３】一般式［II］のスルホニウム ハライド化
合物を生成させる反応温度が25〜35℃である特許請求の
範囲第一項記載の製造方法。
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| JP18340289A JP2598704B2 (ja) | 1989-07-14 | 1989-07-14 | スルホニウム化合物の製造方法 |
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| JP18340289A JP2598704B2 (ja) | 1989-07-14 | 1989-07-14 | スルホニウム化合物の製造方法 |
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| JPH0348654A JPH0348654A (ja) | 1991-03-01 |
| JP2598704B2 true JP2598704B2 (ja) | 1997-04-09 |
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| JP18340289A Expired - Fee Related JP2598704B2 (ja) | 1989-07-14 | 1989-07-14 | スルホニウム化合物の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008044618A1 (fr) | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Composition de résine durcissable, matériau optique et procédé de régulation d'un matériau optique |
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1989
- 1989-07-14 JP JP18340289A patent/JP2598704B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| WO2008044618A1 (fr) | 2006-09-29 | 2008-04-17 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Composition de résine durcissable, matériau optique et procédé de régulation d'un matériau optique |
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