JPH11255739A - スルホニウム化合物の製造方法 - Google Patents
スルホニウム化合物の製造方法Info
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- JPH11255739A JPH11255739A JP10080188A JP8018898A JPH11255739A JP H11255739 A JPH11255739 A JP H11255739A JP 10080188 A JP10080188 A JP 10080188A JP 8018898 A JP8018898 A JP 8018898A JP H11255739 A JPH11255739 A JP H11255739A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】４−ヒドロキシフェニルジアルキルスルホニウ
ム ハライドとＭＹ（Ｍ＝アルカリ金属、Ｙ＝ＳbＦ6，
ＰＦ6，ＡsＦ6，ＢＦ4のいずれか）とを水と酢酸エチル
の存在下、ｐＨ２〜５の酸性緩衡液、特に酢酸−酢酸塩
中で塩交換反応させて４−ヒドロキシフェニルジアルキ
ルスルホニウム ポリフルオライド化合物を製造する。 【効果】この製造方法によれば、エポキシ樹脂やスチレ
ンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合開始剤とし
て効果を有するスルホニウム化合物が高純度、高収率で
得られる。
ム ハライドとＭＹ（Ｍ＝アルカリ金属、Ｙ＝ＳbＦ6，
ＰＦ6，ＡsＦ6，ＢＦ4のいずれか）とを水と酢酸エチル
の存在下、ｐＨ２〜５の酸性緩衡液、特に酢酸−酢酸塩
中で塩交換反応させて４−ヒドロキシフェニルジアルキ
ルスルホニウム ポリフルオライド化合物を製造する。 【効果】この製造方法によれば、エポキシ樹脂やスチレ
ンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合開始剤とし
て効果を有するスルホニウム化合物が高純度、高収率で
得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、スルホニウム化合物の
製造方法に関する。更に詳しくは、光および／または熱
硬化性組成物の重合触媒として有用であり、特にエポキ
シ樹脂やスチレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の
重合開始剤として効果を有するスルホニウム化合物の製
造方法に関する。
製造方法に関する。更に詳しくは、光および／または熱
硬化性組成物の重合触媒として有用であり、特にエポキ
シ樹脂やスチレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の
重合開始剤として効果を有するスルホニウム化合物の製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、スルホニウム化合物の製造方法と
しては、数多くの方法が提案されている。このうち、カ
チオン重合触媒として有用な特定のスルホニウム ポリ
フルオロ亜金属錯塩類を得るためには、対応するスルホ
ニウム ハライドにＮaＳbＦ6，ＫＳbＦ6，ＮaＰＦ6，
ＮaＡsＦ6等を作用させ、塩交換反応をさせることが公
知である。例えば、特開平８−１８８５６９号によれ
ば、有機溶媒と水を用いた強酸性中で反応が行われてい
るものの、この方法では、イオン交換反応が完全に進行
しないために、より純度の高い重合触媒を得ることがで
きない。
しては、数多くの方法が提案されている。このうち、カ
チオン重合触媒として有用な特定のスルホニウム ポリ
フルオロ亜金属錯塩類を得るためには、対応するスルホ
ニウム ハライドにＮaＳbＦ6，ＫＳbＦ6，ＮaＰＦ6，
ＮaＡsＦ6等を作用させ、塩交換反応をさせることが公
知である。例えば、特開平８−１８８５６９号によれ
ば、有機溶媒と水を用いた強酸性中で反応が行われてい
るものの、この方法では、イオン交換反応が完全に進行
しないために、より純度の高い重合触媒を得ることがで
きない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、スルホニウ
ム塩の効率的な合成の方法を検討した結果、原料である
スルホニウム ハライドとＮaＳbＦ6，ＫＳbＦ6などの
ポリフルオロ亜金属錯塩類との塩交換反応を、酢酸エチ
ル−水の２相系で弱酸性で行うことにより、生成物の純
度、収率が向上することを見出し、本発明に至ったもの
である。
ム塩の効率的な合成の方法を検討した結果、原料である
スルホニウム ハライドとＮaＳbＦ6，ＫＳbＦ6などの
ポリフルオロ亜金属錯塩類との塩交換反応を、酢酸エチ
ル−水の２相系で弱酸性で行うことにより、生成物の純
度、収率が向上することを見出し、本発明に至ったもの
である。
【０００４】
【発明の構成】本発明は、下記化４で表される重合触媒
として有用なスルホニウム化合物を製造するにあたり、
化３で表されるスルホニウム化合物を水と酢酸エチルの
存在下、ｐＨ２〜５において反応させるものである。こ
こで、ｐＨ２〜５に保つ方法は任意である。例えば、酸
性緩衝液の添加や、ｐＨメーターを監視しながら酸／塩
基を添加していく方法などが例示される。これにより、
化３から化４への塩交換が安定することを見出したもの
である。
として有用なスルホニウム化合物を製造するにあたり、
化３で表されるスルホニウム化合物を水と酢酸エチルの
存在下、ｐＨ２〜５において反応させるものである。こ
こで、ｐＨ２〜５に保つ方法は任意である。例えば、酸
性緩衝液の添加や、ｐＨメーターを監視しながら酸／塩
基を添加していく方法などが例示される。これにより、
化３から化４への塩交換が安定することを見出したもの
である。
【０００５】ここにおいて、ｐＨ２〜５に保つ方法は任
意であるが、このｐＨ範囲は酢酸−酢酸塩緩衝液または
塩酸−酢酸塩緩衝液により簡易に作り出すことができる
ので、当該緩衝液の添加が推奨される。かつ、緩衝液は
化学反応の前後において、ｐＨが変化することが少ない
ので、反応の当初に添加するだけですむという利点があ
るために好ましい。
意であるが、このｐＨ範囲は酢酸−酢酸塩緩衝液または
塩酸−酢酸塩緩衝液により簡易に作り出すことができる
ので、当該緩衝液の添加が推奨される。かつ、緩衝液は
化学反応の前後において、ｐＨが変化することが少ない
ので、反応の当初に添加するだけですむという利点があ
るために好ましい。
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】（ただし、式中Ｒ1は、水素，ハロゲン，
炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを、Ｒ2は、炭素
数１〜４のアルキル基またはベンジル基を、Ｒ3は、炭
素数１〜４のアルキル基，ベンジル基，ハロゲノベンジ
ル基，メチルベンジル基，ジメチルベンジル基，トリメ
チルベンジル基，メトキシベンジル基，ジクロルベンジ
ル基，トリクロルベンジル基，ニトロベンジル基，ジニ
トロベンジル基，トリニトロベンジル基，α−ナフチル
メチル基，β−ナフチルメチル基のいずれかを、Ｘは、
ハロゲン原子、Ｍはアルカリ金属、ＹはＳbＦ6，Ｐ
Ｆ6，ＡsＦ6，ＢＦ4のいずれかを示す。）
炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを、Ｒ2は、炭素
数１〜４のアルキル基またはベンジル基を、Ｒ3は、炭
素数１〜４のアルキル基，ベンジル基，ハロゲノベンジ
ル基，メチルベンジル基，ジメチルベンジル基，トリメ
チルベンジル基，メトキシベンジル基，ジクロルベンジ
ル基，トリクロルベンジル基，ニトロベンジル基，ジニ
トロベンジル基，トリニトロベンジル基，α−ナフチル
メチル基，β−ナフチルメチル基のいずれかを、Ｘは、
ハロゲン原子、Ｍはアルカリ金属、ＹはＳbＦ6，Ｐ
Ｆ6，ＡsＦ6，ＢＦ4のいずれかを示す。）
【０００９】本発明によって製造されるスルホニウム化
合物は、４−ヒドロキシフェニルベンジルメチルスルホ
ニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４−ヒドロキ
シフェニルベンジルメチルスルホニウム ヘキサフルオ
ロホスフェート、４−ヒドロキシフェニルベンジルメチ
ルスルホニウム ヘキサフルオロアルセネート、４−ヒ
ドロキシフェニルベンジルメチルスルホニウム テトラ
フルオロボレート、４−ヒドロキシフェニル（ｏ−メチ
ルベンジル）メチルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネート、４−ヒドロキシフェニル（ｏ−メチルベン
ジル）メチルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェー
ト、４−ヒドロキシフェニル（ｏ−メチルベンジル）メ
チルスルホニウム ヘキサフルオロアルセネート、４−
ヒドロキシフェニル（ｏ−メチルベンジル）メチルスル
ホニウム テトラフルオロボレート、４−ヒドロキシフ
ェニル（ｐ−ニトロベンジル）メチルスルホニウム ヘ
キサフルオロアンチモネート、４−ヒドロキシフェニル
（ｐ−ニトロベンジル）メチルスルホニウム ヘキサフ
ルオロアンチモネート、４−ヒドロキシフェニル（ｐ−
ニトロベンジル）メチルスルホニウム ヘキサフルオロ
ホスフェート、４−ヒドロキシフェニル（α−ナフチル
メチル）メチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモ
ネート、４−ヒドロキシフェニル（α−ナフチルメチ
ル）メチルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート
等が挙げられる。
合物は、４−ヒドロキシフェニルベンジルメチルスルホ
ニウム ヘキサフルオロアンチモネート、４−ヒドロキ
シフェニルベンジルメチルスルホニウム ヘキサフルオ
ロホスフェート、４−ヒドロキシフェニルベンジルメチ
ルスルホニウム ヘキサフルオロアルセネート、４−ヒ
ドロキシフェニルベンジルメチルスルホニウム テトラ
フルオロボレート、４−ヒドロキシフェニル（ｏ−メチ
ルベンジル）メチルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネート、４−ヒドロキシフェニル（ｏ−メチルベン
ジル）メチルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェー
ト、４−ヒドロキシフェニル（ｏ−メチルベンジル）メ
チルスルホニウム ヘキサフルオロアルセネート、４−
ヒドロキシフェニル（ｏ−メチルベンジル）メチルスル
ホニウム テトラフルオロボレート、４−ヒドロキシフ
ェニル（ｐ−ニトロベンジル）メチルスルホニウム ヘ
キサフルオロアンチモネート、４−ヒドロキシフェニル
（ｐ−ニトロベンジル）メチルスルホニウム ヘキサフ
ルオロアンチモネート、４−ヒドロキシフェニル（ｐ−
ニトロベンジル）メチルスルホニウム ヘキサフルオロ
ホスフェート、４−ヒドロキシフェニル（α−ナフチル
メチル）メチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモ
ネート、４−ヒドロキシフェニル（α−ナフチルメチ
ル）メチルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート
等が挙げられる。
【００１０】
【作用】本発明の主旨である化３から化４へのスルホニ
ウム化合物のイオン交換反応は、水と酢酸エチルの存在
下で、ｐＨ２〜５に保つことが必須である。ここで、ｐ
Ｈを２〜５に保つ方法は任意である。例えば、酢酸など
の弱酸を直接、反応系に添加する方法も例示できる。こ
の他に、化学的に多用されている緩衝液の添加による方
法も推奨できる。この代表的なものとして、酢酸−酢酸
ナトリウム，塩酸−酢酸塩緩衝液といった緩衝剤の系が
挙げられる。
ウム化合物のイオン交換反応は、水と酢酸エチルの存在
下で、ｐＨ２〜５に保つことが必須である。ここで、ｐ
Ｈを２〜５に保つ方法は任意である。例えば、酢酸など
の弱酸を直接、反応系に添加する方法も例示できる。こ
の他に、化学的に多用されている緩衝液の添加による方
法も推奨できる。この代表的なものとして、酢酸−酢酸
ナトリウム，塩酸−酢酸塩緩衝液といった緩衝剤の系が
挙げられる。
【００１１】このとき、反応に供するＭＹで表される塩
の添加量は、化３で表されるスルホニウム化合物１モル
に対して、０.８〜１.２モルが好ましい。反応媒体とし
て使用する水の量は、攪拌可能以上であればよく、酢酸
エチルは原料の化３で表されるスルホニウム化合物を溶
解せしめる量であればよい。水と酢酸エチルの比は任意
であるものの、水１容量に対して酢酸エチルが０．１〜
２容量が好ましい。
の添加量は、化３で表されるスルホニウム化合物１モル
に対して、０.８〜１.２モルが好ましい。反応媒体とし
て使用する水の量は、攪拌可能以上であればよく、酢酸
エチルは原料の化３で表されるスルホニウム化合物を溶
解せしめる量であればよい。水と酢酸エチルの比は任意
であるものの、水１容量に対して酢酸エチルが０．１〜
２容量が好ましい。
【００１２】このイオン交換反応に要する時間は１時間
以内である。ただし、スルホニウム塩の特性によっては
３時間程度を要するものもある。これによって、化４で
表されるスルホニウム化合物が高収率で得られる。ま
た、反応温度は４０℃以下、好ましくは２０℃以下であ
る。４０℃を越えると化４で表されるスルホニウム化合
物の熱劣化を生じるために好ましくない。
以内である。ただし、スルホニウム塩の特性によっては
３時間程度を要するものもある。これによって、化４で
表されるスルホニウム化合物が高収率で得られる。ま
た、反応温度は４０℃以下、好ましくは２０℃以下であ
る。４０℃を越えると化４で表されるスルホニウム化合
物の熱劣化を生じるために好ましくない。
【００１３】
【実施例】以下に本発明の実施例を示すが、本発明の範
囲はこれに限定されるものではない。 実施例 １ 四ツ口コルベンに攪拌機、温度計をそれぞれ設置する。
なお、以下の実施例においても同様の装置を使用した。
４−ヒドロキシフェニルベンジルメチルスルホニウムク
ロライド１０６.５ｇ（0.40ｍｏｌ）,酢酸エチル 400m
L,水 1300mLを仕込み、この系に酢酸と水酸化ナトリウ
ムを加えながらｐＨ測定を行い、所定の酢酸−酢酸ナト
リウム系を構成するようなｐＨとした。次に、ＮaＳbＦ
6 １０３.５ｇ（0.40ｍｏｌ）を投入し、１０℃で３０
分間反応した。反応後、分液により酢酸エチル層を取り
出し濃縮し、白色結晶を得た。得られた結晶はＮＭＲ分
析、ＩＲ分析及び元素分析の結果、４−ヒドロキシフェ
ニルベンジルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネートであることを確認した。
囲はこれに限定されるものではない。 実施例 １ 四ツ口コルベンに攪拌機、温度計をそれぞれ設置する。
なお、以下の実施例においても同様の装置を使用した。
４−ヒドロキシフェニルベンジルメチルスルホニウムク
ロライド１０６.５ｇ（0.40ｍｏｌ）,酢酸エチル 400m
L,水 1300mLを仕込み、この系に酢酸と水酸化ナトリウ
ムを加えながらｐＨ測定を行い、所定の酢酸−酢酸ナト
リウム系を構成するようなｐＨとした。次に、ＮaＳbＦ
6 １０３.５ｇ（0.40ｍｏｌ）を投入し、１０℃で３０
分間反応した。反応後、分液により酢酸エチル層を取り
出し濃縮し、白色結晶を得た。得られた結晶はＮＭＲ分
析、ＩＲ分析及び元素分析の結果、４−ヒドロキシフェ
ニルベンジルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネートであることを確認した。
【００１４】なお、ｐＨ１〜３に保つときは、塩酸に酢
酸ナトリウムを加えて調製した。無添加とは溶媒のみを
添加した系をさす。また、純度を測るためにＤＳＣ（示
差走査熱量計）の外挿温度とＨＰＬＣの測定を行った。
結果をまとめて表１に示す。
酸ナトリウムを加えて調製した。無添加とは溶媒のみを
添加した系をさす。また、純度を測るためにＤＳＣ（示
差走査熱量計）の外挿温度とＨＰＬＣの測定を行った。
結果をまとめて表１に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】実施例 ２ ４−ヒドロキシフェニル（Ｏ−メチルベンジル）メチル
スルホニウム クロライド２２４．７ｇ（0.80ｍｏ
ｌ）,酢酸エチル 400mL,水 1300mLを仕込み、実施例１
に準じてｐＨ調整した。次にＮaＳbＦ6 ２０７．０ｇ
（0.80ｍｏｌ）を投入し、実施例１と同様に処理して白
色結晶を得た。得られた結晶はＮＭＲ分析、ＩＲ分析及
び元素分析の結果、４−ヒドロキシフェニル（Ｏ−メチ
ルベンジル）メチルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネートであることを確認した。実施例１と同様に行
った結果をまとめて表２に示す。
スルホニウム クロライド２２４．７ｇ（0.80ｍｏ
ｌ）,酢酸エチル 400mL,水 1300mLを仕込み、実施例１
に準じてｐＨ調整した。次にＮaＳbＦ6 ２０７．０ｇ
（0.80ｍｏｌ）を投入し、実施例１と同様に処理して白
色結晶を得た。得られた結晶はＮＭＲ分析、ＩＲ分析及
び元素分析の結果、４−ヒドロキシフェニル（Ｏ−メチ
ルベンジル）メチルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネートであることを確認した。実施例１と同様に行
った結果をまとめて表２に示す。
【００１７】
【表２】
【００１８】実施例 ３ ４−ヒドロキシフェニル（α−ナフチルメチル）メチル
スルホニウム クロライド１１７．８ｇ（0.37ｍｏ
ｌ）,酢酸エチル 400mL,水 1300mLを仕込み、実施例１
に準じてｐＨ調整した。次にＮaＳbＦ6 ９５．７ｇ（0.
37ｍｏｌ）を投入し、実施例１と同様に処理して白色結
晶を得た。得られた結晶はＮＭＲ分析、ＩＲ分析及び元
素分析の結果、生成物が、４−ヒドロキシフェニル（α
−ナフチルメチル）メチルスルホニウム ヘキサフルオ
ロアンチモネートであることを確認した。実施例１と同
様に行った結果をまとめて表３に示す。
スルホニウム クロライド１１７．８ｇ（0.37ｍｏ
ｌ）,酢酸エチル 400mL,水 1300mLを仕込み、実施例１
に準じてｐＨ調整した。次にＮaＳbＦ6 ９５．７ｇ（0.
37ｍｏｌ）を投入し、実施例１と同様に処理して白色結
晶を得た。得られた結晶はＮＭＲ分析、ＩＲ分析及び元
素分析の結果、生成物が、４−ヒドロキシフェニル（α
−ナフチルメチル）メチルスルホニウム ヘキサフルオ
ロアンチモネートであることを確認した。実施例１と同
様に行った結果をまとめて表３に示す。
【００１９】
【表３】
【００２０】
【発明の効果】本発明の製造方法により、スルホニウム
化合物の塩交換反応が安定し、容易に取り出すことがで
きる。また、収率が向上し、純度も高いものが得られる
ので、陰イオン交換反応が定量的に進行していることが
理解される。よって、本発明の方法は、特定のスルホニ
ウム化合物の効率的な合成反応に寄与することができ
る。
化合物の塩交換反応が安定し、容易に取り出すことがで
きる。また、収率が向上し、純度も高いものが得られる
ので、陰イオン交換反応が定量的に進行していることが
理解される。よって、本発明の方法は、特定のスルホニ
ウム化合物の効率的な合成反応に寄与することができ
る。
Claims (5)
- 【請求項１】化１で表されるスルホニウム化合物とＭＹ
で表される塩を水と酢酸エチルの存在下、ｐＨ２〜５で
反応させることを特徴とする化２で表されるスルホニウ
ム化合物の製造方法。 【化１】 【化２】 （ただし、式中Ｒ1は、水素，ハロゲン，炭素数１〜４
のアルキル基のいずれかを、Ｒ2は、炭素数１〜４のア
ルキル基またはベンジル基を、Ｒ3は、炭素数１〜４の
アルキル基，ベンジル基，ハロゲノベンジル基，メチル
ベンジル基，ジメチルベンジル基，トリメチルベンジル
基，メトキシベンジル基，ジクロルベンジル基，トリク
ロルベンジル基，ニトロベンジル基，ジニトロベンジル
基，トリニトロベンジル基，α−ナフチルメチル基，β
−ナフチルメチル基のいずれかを、Ｘは、ハロゲン原
子、Ｍはアルカリ金属、ＹはＳbＦ6，ＰＦ6，ＡsＦ6，
ＢＦ4のいずれかを示す。） - 【請求項２】請求項１記載の化１で表されるスルホニウ
ム化合物と請求項１記載のＭＹで表される塩を水と酢酸
エチルの存在下、ｐＨ２〜５に制御して反応させること
を特徴とする請求項１記載の化２で表されるスルホニウ
ム化合物の製造方法。 - 【請求項３】ｐＨ２〜５に制御する方法が酸性緩衝液の
添加である請求項２記載のスルホニウム化合物の製造方
法。 - 【請求項４】請求項３に記載の酸性緩衡液が酢酸−酢酸
塩である請求項３記載のスルホニウム化合物の製造方
法。 - 【請求項５】請求項１〜４に記載の反応の温度が４０℃
以下であることを特徴とする請求項１記載の化２で表さ
れるスルホニウム化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08018898A JP4122085B2 (ja) | 1998-03-11 | 1998-03-11 | スルホニウム化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08018898A JP4122085B2 (ja) | 1998-03-11 | 1998-03-11 | スルホニウム化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11255739A true JPH11255739A (ja) | 1999-09-21 |
| JP4122085B2 JP4122085B2 (ja) | 2008-07-23 |
Family
ID=13711410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08018898A Expired - Lifetime JP4122085B2 (ja) | 1998-03-11 | 1998-03-11 | スルホニウム化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4122085B2 (ja) |
Cited By (6)
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|---|---|---|---|---|
| JP2004217551A (ja) * | 2003-01-14 | 2004-08-05 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物 |
| WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111074A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
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| JP2008308596A (ja) * | 2007-06-15 | 2008-12-25 | Sony Chemical & Information Device Corp | エポキシ系樹脂組成物 |
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-
1998
- 1998-03-11 JP JP08018898A patent/JP4122085B2/ja not_active Expired - Lifetime
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