JP2913711B2 - ジテトラアルキルアンモニウム炭酸塩の製造方法 - Google Patents
ジテトラアルキルアンモニウム炭酸塩の製造方法Info
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- JP2913711B2 JP2913711B2 JP33709489A JP33709489A JP2913711B2 JP 2913711 B2 JP2913711 B2 JP 2913711B2 JP 33709489 A JP33709489 A JP 33709489A JP 33709489 A JP33709489 A JP 33709489A JP 2913711 B2 JP2913711 B2 JP 2913711B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はモノテトラアルキルアンモニウム化合物と水
酸化テトラアルキルアンモニウムとを反応させてジテト
ラアルキルアンモニウム炭酸塩を製造する方法に関す
る。
酸化テトラアルキルアンモニウムとを反応させてジテト
ラアルキルアンモニウム炭酸塩を製造する方法に関す
る。
従来テトラアルキルアンモニウム炭酸塩の製造として
は、第三アミンと炭酸エステルとを反応させる方法があ
る（例えば、特開昭63−24080号公報、特公昭63−15355
号公報など）。
は、第三アミンと炭酸エステルとを反応させる方法があ
る（例えば、特開昭63−24080号公報、特公昭63−15355
号公報など）。
しかしこれらの製造方法ではいずれも（ア）高温高圧
の条件下で反応を行う必要がある、（イ）モノテトラア
ルキルアンモニウム炭酸塩は収率よく製造できるが、ジ
テトラアルキルアンモニウム炭酸塩の収率は低いなどの
問題点がある。
の条件下で反応を行う必要がある、（イ）モノテトラア
ルキルアンモニウム炭酸塩は収率よく製造できるが、ジ
テトラアルキルアンモニウム炭酸塩の収率は低いなどの
問題点がある。
本発明の目的は、上記のような問題点を解決するた
め、高温高圧の条件下で反応させる必要がなく、常温常
圧の条件下においても高収率でジテトラアルキルアンモ
ニウム炭酸塩が製造できるジテトラアルキルアンモニウ
ム炭酸塩の製造方法を提案することである。
め、高温高圧の条件下で反応させる必要がなく、常温常
圧の条件下においても高収率でジテトラアルキルアンモ
ニウム炭酸塩が製造できるジテトラアルキルアンモニウ
ム炭酸塩の製造方法を提案することである。
本発明は、下記一般式〔Ｉ〕で表わされるモノテトラ
アルキルアンモニウム化合物と水酸化テトラアルキルア
ンモニウムとを反応させることを特徴とするジテトラア
ルキルアンモニウム炭酸塩の製造方法である。
アルキルアンモニウム化合物と水酸化テトラアルキルア
ンモニウムとを反応させることを特徴とするジテトラア
ルキルアンモニウム炭酸塩の製造方法である。
（式中、R1は炭素数１〜22のアルキル基、R2は炭素数１
〜４のアルキル基、R3は水素原子、アルキル基またはア
リール基を示す。R1は同一でも異なっていてもよい。ま
た、R1、R2、R3は三者が同一でも、二者が同一でも、三
者が異なっていてもよい。） 上記一般式〔Ｉ〕のR3のアルキル基としては炭素数１
〜４のアルキル基をあげることができる。またアリール
基としてはフェニル基；トリル基等の芳香環に結合した
水素原子が炭素数１〜４のアルキル基で置換した基など
をあげることができる。
〜４のアルキル基、R3は水素原子、アルキル基またはア
リール基を示す。R1は同一でも異なっていてもよい。ま
た、R1、R2、R3は三者が同一でも、二者が同一でも、三
者が異なっていてもよい。） 上記一般式〔Ｉ〕のR3のアルキル基としては炭素数１
〜４のアルキル基をあげることができる。またアリール
基としてはフェニル基；トリル基等の芳香環に結合した
水素原子が炭素数１〜４のアルキル基で置換した基など
をあげることができる。
上記一般式〔Ｉ〕で表わされるモノテトラアルキルア
ンモニウム化合物の具体的なものとしては、例えば（CH
3）4NOC（＝Ｏ）OH、（CH3）4NOC（＝Ｏ）OCH3、（C
2H5）3（CH3）NOC（＝Ｏ）OH、 （C2H5）3（CH3）NOC（＝Ｏ）OCH3などをあげることが
できる。
ンモニウム化合物の具体的なものとしては、例えば（CH
3）4NOC（＝Ｏ）OH、（CH3）4NOC（＝Ｏ）OCH3、（C
2H5）3（CH3）NOC（＝Ｏ）OH、 （C2H5）3（CH3）NOC（＝Ｏ）OCH3などをあげることが
できる。
本発明で使用する水酸化テトラアルキルアンモニウム
としては、下記一般式〔II〕で表わされるものが使用で
きる。
としては、下記一般式〔II〕で表わされるものが使用で
きる。
（式中、R4は炭素数１〜22のアルキル基、R5は炭素数１
〜４のアルキル基を示す。R4は同一でも異なっていても
よい。またR4とR5とは同一でも異なっていてもよい。） 上記一般式〔II〕で表わされる水酸化テトラアルキル
アンモニウムの具体的なものとしては、例えば（CH3）4
NOH、（CH3CH2）4NOH、（CH3）3（CH3CH2）NOHなどをあ
げることができる。
〜４のアルキル基を示す。R4は同一でも異なっていても
よい。またR4とR5とは同一でも異なっていてもよい。） 上記一般式〔II〕で表わされる水酸化テトラアルキル
アンモニウムの具体的なものとしては、例えば（CH3）4
NOH、（CH3CH2）4NOH、（CH3）3（CH3CH2）NOHなどをあ
げることができる。
水酸化テトラアルキルアンモニウムは、反応系中の水
酸化テトラアルキルアンモニウム／モノテトラアルキル
アンモニウム化合物の割合がモル比で0.5〜1.5、好まし
くは0.7〜1.3となるような割合で使用するのが望まし
い。
酸化テトラアルキルアンモニウム／モノテトラアルキル
アンモニウム化合物の割合がモル比で0.5〜1.5、好まし
くは0.7〜1.3となるような割合で使用するのが望まし
い。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされるモノテトラアルキルア
ンモニウム化合物と前記一般式〔II〕で表わされる水酸
化テトラアルキルアンモニウムとの反応は、下記反応式
〔III〕で表わされ、反応生成物としてジテトラアルキ
ルアンモニウム炭酸塩が製造される。
ンモニウム化合物と前記一般式〔II〕で表わされる水酸
化テトラアルキルアンモニウムとの反応は、下記反応式
〔III〕で表わされ、反応生成物としてジテトラアルキ
ルアンモニウム炭酸塩が製造される。
（式中、R1〜R5は前記と同じである。） 反応は溶媒を用いないで行うこともできるが、適当な
溶媒を用いて行うのが好ましい。溶媒としては水、有機
溶媒が使用できる。有機溶媒としては、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール等の炭素数１〜３のアル
コール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類；テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル；炭酸ジメチル、炭酸ジフェニル等
の炭酸エステルなどを使用することができる。
溶媒を用いて行うのが好ましい。溶媒としては水、有機
溶媒が使用できる。有機溶媒としては、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール等の炭素数１〜３のアル
コール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン等のケトン類；テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル；炭酸ジメチル、炭酸ジフェニル等
の炭酸エステルなどを使用することができる。
溶媒は反応系中の出発原料の濃度が５〜70重量％、好
ましくは10〜60重量％となる割合で使用するのが望まし
い。また出発原料はいずれも溶媒に完全に溶解している
ことが好ましい。
ましくは10〜60重量％となる割合で使用するのが望まし
い。また出発原料はいずれも溶媒に完全に溶解している
ことが好ましい。
反応は２種類の出発原料を混合するだけで進行する
が、攪拌下に行うのが好ましい。混合方法は特に限定さ
れず、それぞれの出発原料を溶媒に溶解した溶液を混合
する方法、溶媒に溶解することなくそのまま混合する方
法、一方の出発原料だけを溶解した溶液中に他方の出発
原料を加える方法などが採用できる。
が、攪拌下に行うのが好ましい。混合方法は特に限定さ
れず、それぞれの出発原料を溶媒に溶解した溶液を混合
する方法、溶媒に溶解することなくそのまま混合する方
法、一方の出発原料だけを溶解した溶液中に他方の出発
原料を加える方法などが採用できる。
反応条件は反応温度が通常０〜130℃、好ましくは10
〜50℃、反応時間が通常１分〜３時間、好ましくは10分
〜１時間、反応圧力が常圧ないし加圧下が望ましい。
〜50℃、反応時間が通常１分〜３時間、好ましくは10分
〜１時間、反応圧力が常圧ないし加圧下が望ましい。
本発明においては、反応条件は上記範囲の中から任意
に選択できるが、常温常圧下で攪拌しながら出発原料を
反応させるだけで、高収率でジテトラアルキルアンモニ
ウム炭酸塩が製造できる。
に選択できるが、常温常圧下で攪拌しながら出発原料を
反応させるだけで、高収率でジテトラアルキルアンモニ
ウム炭酸塩が製造できる。
反応を行うための反応器は特に限定されず、槽型、管
型など任意の反応器が使用できる。反応の方式も特に限
定されず、バッチ式、連続式など任意の方式が採用でき
る。
型など任意の反応器が使用できる。反応の方式も特に限
定されず、バッチ式、連続式など任意の方式が採用でき
る。
反応終了後は脱溶媒などの方法により、ジテトラアル
キルアンモニウム炭酸塩の結晶を得ることができる。
キルアンモニウム炭酸塩の結晶を得ることができる。
本発明の製造方法により製造されたジテトラアルキル
アンモニウム炭酸塩は、電解コンデンサー電解液溶質の
原料などとして使用できる。
アンモニウム炭酸塩は、電解コンデンサー電解液溶質の
原料などとして使用できる。
本発明によれば、特定のモノテトラアルキルアンモニ
ウム化合物と水酸化テトラアルキルアンモニウムとを反
応させるようにしたので、高温高圧の条件下で反応させ
る必要はなく、常温常圧の条件下においても高収率でジ
テトラアルキルアンモニウム炭酸塩が製造できる。
ウム化合物と水酸化テトラアルキルアンモニウムとを反
応させるようにしたので、高温高圧の条件下で反応させ
る必要はなく、常温常圧の条件下においても高収率でジ
テトラアルキルアンモニウム炭酸塩が製造できる。
次に本発明の実施例について説明する。
実施例１ 57.6重量％の水酸化テトラメチルアンモニウム（（CH
3）4NOH、以下TMAHと略す）水溶液4.4g中に55重量％の
テトラメチルアンモニウム炭酸水素塩（（CH3）4NOC
（＝Ｏ）OH）水溶液6.8gを加え、常温常圧下で30分間攪
拌しながら反応させた。
3）4NOH、以下TMAHと略す）水溶液4.4g中に55重量％の
テトラメチルアンモニウム炭酸水素塩（（CH3）4NOC
（＝Ｏ）OH）水溶液6.8gを加え、常温常圧下で30分間攪
拌しながら反応させた。
反応終了後生成物を分析した結果、ジテトラメチルア
ンモニウム炭酸塩 （（CH3）4NOC（＝Ｏ）ON（CH3）4、以下DTMACと略す）
が収率97.8モル％で生成していることがわかった。
ンモニウム炭酸塩 （（CH3）4NOC（＝Ｏ）ON（CH3）4、以下DTMACと略す）
が収率97.8モル％で生成していることがわかった。
実施例２ 20重量％のTMAH水溶液5.0g中にテトラメチルアンモニ
ウムメチル炭酸塩（（CH3）4NOC（＝Ｏ）OCH3）1.7gを
加え、常温常圧下で30分間攪拌しながら反応させた。
ウムメチル炭酸塩（（CH3）4NOC（＝Ｏ）OCH3）1.7gを
加え、常温常圧下で30分間攪拌しながら反応させた。
反応終了後生成物を分析した結果、DTMACが収率96モ
ル％で生成していることがわかった。
ル％で生成していることがわかった。
実施例３ 20重量％のTMAH水溶液5.0g中にメチルトリエチルアン
モニウムメチル炭酸塩 （（C2H5）3（CH3）NOC（＝Ｏ）OCH3）2.1gを加え、常
温常圧下で30分間攪拌しながら反応させた。
モニウムメチル炭酸塩 （（C2H5）3（CH3）NOC（＝Ｏ）OCH3）2.1gを加え、常
温常圧下で30分間攪拌しながら反応させた。
反応終了後生成物を分析した結果、メチルトリエチル
アンモニウムテトラメチルアンモニウム炭酸塩（（C
2H5）3（CH3）NOC（＝Ｏ）ON（CH3）4、以下MEAEACと略
す）が収率92モル％で生成していることがわかった。
アンモニウムテトラメチルアンモニウム炭酸塩（（C
2H5）3（CH3）NOC（＝Ｏ）ON（CH3）4、以下MEAEACと略
す）が収率92モル％で生成していることがわかった。
実施例４ 20重量％のTMAH水溶液5.0g中に20重量％のメチルトリ
エチルアンモニウム炭酸水素塩 （（C2H5）3（CH3）NOC（＝Ｏ）OH）水溶液10.5gを加
え、常温常圧下で30分間攪拌しながら反応させた。
エチルアンモニウム炭酸水素塩 （（C2H5）3（CH3）NOC（＝Ｏ）OH）水溶液10.5gを加
え、常温常圧下で30分間攪拌しながら反応させた。
反応終了後生成物を分析した結果、MEAEACが収率94モ
ル％で生成していることがわかった。
ル％で生成していることがわかった。
比較例１〜４ 50mlのオートクレーブにメタノール10g、炭酸ジメチ
ル（以下DMCと略す）5g、および所定量のトリメチルア
ミン（以下、TMAと略す）を仕込み、表１に示す反応条
件で反応させた。
ル（以下DMCと略す）5g、および所定量のトリメチルア
ミン（以下、TMAと略す）を仕込み、表１に示す反応条
件で反応させた。
TMA基準のDTMAC収率を表１に示す。
表１からわかるように、DTMAC収率は低かった。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−284148（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−132863（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−132862（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−24080（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−131986（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−93752（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−197462（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−132863（ＪＰ，Ａ) 特公 昭63−15355（ＪＰ，Ｂ２) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 211/62
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式〔Ｉ〕で表わされるモノテトラ
アルキルアンモニウム化合物と水酸化テトラアルキルア
ンモニウムとを反応させることを特徴とするジテトラア
ルキルアンモニウム炭酸塩の製造方法。 （式中、R1は炭素数１〜22のアルキル基、R2は炭素数１
〜４のアルキル基、R3は水素原子、アルキル基またはア
リール基を示す。R1は同一でも異なっていてもよい。ま
た、R1、R2、R3は三者が同一でも、二者が同一でも、三
者が異なっていてもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33709489A JP2913711B2 (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | ジテトラアルキルアンモニウム炭酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33709489A JP2913711B2 (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | ジテトラアルキルアンモニウム炭酸塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03197450A JPH03197450A (ja) | 1991-08-28 |
| JP2913711B2 true JP2913711B2 (ja) | 1999-06-28 |
Family
ID=18305377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33709489A Expired - Fee Related JP2913711B2 (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | ジテトラアルキルアンモニウム炭酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2913711B2 (ja) |
-
1989
- 1989-12-26 JP JP33709489A patent/JP2913711B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03197450A (ja) | 1991-08-28 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |