JPH03197449A - 有機第四級アンモニウム化合物の製造方法 - Google Patents
有機第四級アンモニウム化合物の製造方法Info
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- JPH03197449A JPH03197449A JP33709589A JP33709589A JPH03197449A JP H03197449 A JPH03197449 A JP H03197449A JP 33709589 A JP33709589 A JP 33709589A JP 33709589 A JP33709589 A JP 33709589A JP H03197449 A JPH03197449 A JP H03197449A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は水酸化テトラアルキルアンモニウムと炭酸エス
テルとを反応させて有機第四級アンモニウム化合物を製
造する方法に関する。
テルとを反応させて有機第四級アンモニウム化合物を製
造する方法に関する。
従来の有機第四級アンモニウム化合物の製造方法として
は、アルコール中で第三級アミンと炭酸ジエステルとを
反応させてテトラアルキルアンモニウムアルキル炭酸塩
を製造する方法（特公昭６３１５３５５号公報）、アル
コール中で第三級アミンと炭酸ジエステルとを反応させ
てジテトラアルキルアンモニウム炭酸塩を製造する方法
（特開昭６３２４０８０号公報）、水の存在下に第三級
アミンと炭酸ジエステルとを反応させてテトラアルキル
アンモニウム炭酸水素塩を製造する方法（特開昭６３１
３２８６２号公報）などがある。しかしこれらの製造方
法はいずれも高温高圧の条件下で反応を行う必要がある
。さらに特開昭６３−２４０８０号公報の製造方法によ
るジテトラアルキルアンモニウム炭酸塩の収率は低いと
いう問題点もある。
は、アルコール中で第三級アミンと炭酸ジエステルとを
反応させてテトラアルキルアンモニウムアルキル炭酸塩
を製造する方法（特公昭６３１５３５５号公報）、アル
コール中で第三級アミンと炭酸ジエステルとを反応させ
てジテトラアルキルアンモニウム炭酸塩を製造する方法
（特開昭６３２４０８０号公報）、水の存在下に第三級
アミンと炭酸ジエステルとを反応させてテトラアルキル
アンモニウム炭酸水素塩を製造する方法（特開昭６３１
３２８６２号公報）などがある。しかしこれらの製造方
法はいずれも高温高圧の条件下で反応を行う必要がある
。さらに特開昭６３−２４０８０号公報の製造方法によ
るジテトラアルキルアンモニウム炭酸塩の収率は低いと
いう問題点もある。
またテトラアルキルアンモニウムアルキル炭酸塩と水と
を反応させてテトラアルキルアンモニウム炭酸水素塩を
製造する方法（特開昭６３−１３２８６３号公報）が提
案されている。しかしこの製造方法では出発原料となる
テトラアルキルアンモニウムアルキル炭酸塩（この化合
物は有機第四級アンモニウム化合物である）を前記のよ
うな高温高圧の条件が必要な方法により製造しなければ
ならない。
を反応させてテトラアルキルアンモニウム炭酸水素塩を
製造する方法（特開昭６３−１３２８６３号公報）が提
案されている。しかしこの製造方法では出発原料となる
テトラアルキルアンモニウムアルキル炭酸塩（この化合
物は有機第四級アンモニウム化合物である）を前記のよ
うな高温高圧の条件が必要な方法により製造しなければ
ならない。
また有機溶媒中で水酸化テトラアルキルアンモニウムと
二酸化炭素とを反応させてテトラアルキルアンモニウム
炭酸水素塩を製造する方法が開示されている（特開昭５
５−３６７号公報）。しかしこの製− 漬方法では出発原料として気体の二酸化炭素を使用する
ため、その取扱いが液体に比べて難しＬＮ。
二酸化炭素とを反応させてテトラアルキルアンモニウム
炭酸水素塩を製造する方法が開示されている（特開昭５
５−３６７号公報）。しかしこの製− 漬方法では出発原料として気体の二酸化炭素を使用する
ため、その取扱いが液体に比べて難しＬＮ。
本発明の目的は、上記のような問題点を解決するため、
高温高圧下で反応させる必要がなく、気体に比べて取扱
いが容易な液体または固体の出発原料を用いて、常温常
圧の条件下にお１）でも高収率で有機第四級アンモニウ
ム化合物が製造できる有機第四級アンモニウム化合物の
製造方法を提案することである。
高温高圧下で反応させる必要がなく、気体に比べて取扱
いが容易な液体または固体の出発原料を用いて、常温常
圧の条件下にお１）でも高収率で有機第四級アンモニウ
ム化合物が製造できる有機第四級アンモニウム化合物の
製造方法を提案することである。
本発明は、水酸化テトラアルキルアンモニウムと炭酸エ
ステルとを反応させることを特徴とする有機第四級アン
モニウム化合物の製造方法である。
ステルとを反応させることを特徴とする有機第四級アン
モニウム化合物の製造方法である。
本発明で使用する水酸化テトラアルキルアンモニウムと
しては、を記一般式〔Ｉ〕で表わされるものが使用でき
る。
しては、を記一般式〔Ｉ〕で表わされるものが使用でき
る。
ＲＪ＜２Ｎ（用
・〔■〕（式中、Ｒ１は炭素
数１〜２２のアルキル基、Ｒ２１ま炭素数１〜４のアル
キル基を丞ず。Ｒ’は同一でも異なっていてもよい。ま
たＲ’と１り２とは同一・でも異なっていてもよい。） 手記一般式〔Ｉ〕て表わさ４ｂろ水酸化テトラアルキル
アンモニウムの具体的なものとしては、例えば（ＣＨ３
）４ＮＯ１１，（Ｃ１１３Ｃ１１，）−〇ｆｆ、（ＣＩ
ｌＪ）３（Ｃ１ｌＪＣｌ−１，）ＮＯｌｌなとをあげる
ことがてきる５、 本発明で使用する炭酸−スチルとしては、手記一般式〔
１■〕で表わされるものが使用できる。。
・〔■〕（式中、Ｒ１は炭素
数１〜２２のアルキル基、Ｒ２１ま炭素数１〜４のアル
キル基を丞ず。Ｒ’は同一でも異なっていてもよい。ま
たＲ’と１り２とは同一・でも異なっていてもよい。） 手記一般式〔Ｉ〕て表わさ４ｂろ水酸化テトラアルキル
アンモニウムの具体的なものとしては、例えば（ＣＨ３
）４ＮＯ１１，（Ｃ１１３Ｃ１１，）−〇ｆｆ、（ＣＩ
ｌＪ）３（Ｃ１ｌＪＣｌ−１，）ＮＯｌｌなとをあげる
ことがてきる５、 本発明で使用する炭酸−スチルとしては、手記一般式〔
１■〕で表わされるものが使用できる。。
１
Ｒ３０ＣＯＲ４〔ＩＩ〕
（式中、Ｒ′およびＲ４は水素原子、アルキル基または
アリール基をシ１マす。１（１とＲ４とは同一でも異な
−，）でいてもよい。〕 上記一般式〔ＩＩ〕のＨ”およびＲ’のアルキル基とし
ては、炭素数１〜４のアルキル基をあげることかできる
。
アリール基をシ１マす。１（１とＲ４とは同一でも異な
−，）でいてもよい。〕 上記一般式〔ＩＩ〕のＨ”およびＲ’のアルキル基とし
ては、炭素数１〜４のアルキル基をあげることかできる
。
上記一般式１：ＩＩ］のＲ寸９よびＲ”のアリール基と
しては、フェニル基；１−リル基等の芳香環に結合した
水素原子が炭素数１〜４のアルキル基で置換し＝３ た基などをあげることができる。
しては、フェニル基；１−リル基等の芳香環に結合した
水素原子が炭素数１〜４のアルキル基で置換し＝３ た基などをあげることができる。
上記一般式［ＩＩ］で表わされる炭酸エステルの具体的
なものとしては、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、
炭酸ジフェニルなどをあげることができる。
なものとしては、例えば炭酸ジメチル、炭酸ジエチル、
炭酸ジフェニルなどをあげることができる。
上記一般式〔■〕で表わされる炭酸エステルは、通常液
体または固体であるので、気体に比べてその取扱いは容
易である。
体または固体であるので、気体に比べてその取扱いは容
易である。
炭酸エステルは、反応系中の水酸化テトラアルキルアン
モニウム／炭酸エステルの割合がモル比で０．１〜３、
好ましくは０．１５〜２となるような割合で使用するの
が望ましい。
モニウム／炭酸エステルの割合がモル比で０．１〜３、
好ましくは０．１５〜２となるような割合で使用するの
が望ましい。
本発明においては、水酸化テトラアルキルアンモニウム
と炭酸エステルとを反応させることにより、有機第四級
アンモニウム化合物であるテトラアルキルアンモニウム
アルキル炭酸塩および／またはジテトラアルキルアンモ
ニウム炭酸塩が製造される。
と炭酸エステルとを反応させることにより、有機第四級
アンモニウム化合物であるテトラアルキルアンモニウム
アルキル炭酸塩および／またはジテトラアルキルアンモ
ニウム炭酸塩が製造される。
水酸化テトラアルキルアンモニウムとして前記一般式（
１）で表わされるものを、炭酸エステルとして前記一般
式〔１１〕で表わされるものを使用した場合、両者の反
応は下記反応式（ＩＩＩ）および／または（ＩＶ）で表
わされ、反応生成物としてテトラアルキルアンモニウム
アルキル炭酸塩および／またはジテ１ヘラアルキルアン
モニウム炭酸塩が製造さ才１゜る。
１）で表わされるものを、炭酸エステルとして前記一般
式〔１１〕で表わされるものを使用した場合、両者の反
応は下記反応式（ＩＩＩ）および／または（ＩＶ）で表
わされ、反応生成物としてテトラアルキルアンモニウム
アルキル炭酸塩および／またはジテ１ヘラアルキルアン
モニウム炭酸塩が製造さ才１゜る。
１
Ｒ’ Ｒ２Ｎ○１−ｉ ＋Ｒ″０ＣＯＲ４○
１
２・Ｒ’Ｒ７ＮＯＨ＋ Ｒ３０ＣＯＲ４１
→Ｒ１Ｒ２Ｎ０ＣＯＮＲ２Ｒ’ ＋ Ｒ’Ｏ）Ｉ ＋Ｒ
’○Ｈ・・（ＩＶ）（式中、Ｒ１−Ｒ４は前記と同しで
ある。）反応生成物としてテトラアルキルアンモニウム
アルキル炭酸塩が製造されるか、ジテトラアルキルアン
モニウム炭酸塩が製造されるかは、反応系中の水酸化テ
トラアルキルアンモニウム／炭酸エステルのモル比によ
り決定される。すなわち反応一 系中の前記モル比が小さくなるほど、反応生成物中に占
めるテトラアルキルアンモニウムアルキル炭酸塩の割合
が大きくなるとともに、ジテトラアルキルアンモニウム
炭酸塩の割合が小さくなる。
’○Ｈ・・（ＩＶ）（式中、Ｒ１−Ｒ４は前記と同しで
ある。）反応生成物としてテトラアルキルアンモニウム
アルキル炭酸塩が製造されるか、ジテトラアルキルアン
モニウム炭酸塩が製造されるかは、反応系中の水酸化テ
トラアルキルアンモニウム／炭酸エステルのモル比によ
り決定される。すなわち反応一 系中の前記モル比が小さくなるほど、反応生成物中に占
めるテトラアルキルアンモニウムアルキル炭酸塩の割合
が大きくなるとともに、ジテトラアルキルアンモニウム
炭酸塩の割合が小さくなる。
逆に反応系中の前記モル比が大きくなるほど、反応生成
物中に占めるテトラアルキルアンモニウムアルキル炭酸
塩の割合が小さくなるとともに、ジテ１〜ラアルキルア
ンモニウム炭酸塩の割合が大きくなる。
物中に占めるテトラアルキルアンモニウムアルキル炭酸
塩の割合が小さくなるとともに、ジテ１〜ラアルキルア
ンモニウム炭酸塩の割合が大きくなる。
反応は溶媒を用いないで行うこともできるが、適当な溶
媒を用いて行うのが好ましい。溶媒としては水、有機溶
媒が使用できる。有機溶媒としては、例えばメタノール
、エタノール、プロパツール等の炭素数１〜３のアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソフ
チルケトン等のケトン類；テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類などがあげられる。また有機溶媒と
しては出発原料として使用される炭酸ジメチル、炭酸ジ
フェニル等の炭酸エステルを使用することもできる。
媒を用いて行うのが好ましい。溶媒としては水、有機溶
媒が使用できる。有機溶媒としては、例えばメタノール
、エタノール、プロパツール等の炭素数１〜３のアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソフ
チルケトン等のケトン類；テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類などがあげられる。また有機溶媒と
しては出発原料として使用される炭酸ジメチル、炭酸ジ
フェニル等の炭酸エステルを使用することもできる。
溶媒は反応系中の出発原料の濃度が５〜７０重景％電顕
ましくは１０〜６０重量％となる割合で使用するのが望
ましい。また出発原料はいずれも溶媒に完全に溶解して
いることが好ましい。
ましくは１０〜６０重量％となる割合で使用するのが望
ましい。また出発原料はいずれも溶媒に完全に溶解して
いることが好ましい。
ところで溶媒として水を使用した場合は、生成されたテ
トラアルキルアンモニウムアルキル炭酸塩が加水分解さ
れて、テトラアルキルアンモニウム炭酸水素塩が製造さ
れる。
トラアルキルアンモニウムアルキル炭酸塩が加水分解さ
れて、テトラアルキルアンモニウム炭酸水素塩が製造さ
れる。
反応は２種類の出発原料を混合するだけで進行するが、
攪拌下に行うのが好ましい。混合方法は特に限定されず
、それぞれの出発原料を溶媒に溶解した溶液を混合する
方法、溶媒に溶解することなくそのまま混合する方法、
一方の出発原料だけを溶解した溶液中に他方の出発原料
を加える方法などが採用できる。
攪拌下に行うのが好ましい。混合方法は特に限定されず
、それぞれの出発原料を溶媒に溶解した溶液を混合する
方法、溶媒に溶解することなくそのまま混合する方法、
一方の出発原料だけを溶解した溶液中に他方の出発原料
を加える方法などが採用できる。
反応条件は反応温度が通常０〜１３０℃、好ましくは１
０〜５０°Ｃ１反応時間が通常１分〜３時間、好ましく
は１０分〜１時間１反応圧力が常圧ないし加圧下が望ま
しい。
０〜５０°Ｃ１反応時間が通常１分〜３時間、好ましく
は１０分〜１時間１反応圧力が常圧ないし加圧下が望ま
しい。
本発明においては、反応条件は上記範囲の中から任意に
選択できるが、常温常圧下で攪拌しながら出発原料を反
応させるだけで、高収率で有機第四級アンモニウム化合
物が製造できる。
選択できるが、常温常圧下で攪拌しながら出発原料を反
応させるだけで、高収率で有機第四級アンモニウム化合
物が製造できる。
反応を行うための反応器は特に限定されず、種型、管壁
など任意の反応器が使用できる。反応の方式も特に限定
されず、バッチ式、連続式など任意の方式が採用できる
。
など任意の反応器が使用できる。反応の方式も特に限定
されず、バッチ式、連続式など任意の方式が採用できる
。
反応終了後は脱溶媒などの方法により、有機第四級アン
モニウム化合物の結晶を得ることができる。
モニウム化合物の結晶を得ることができる。
本発明の製造方法により製造された有機第四級アンモニ
ウム化合物は、電解コンデンサー電解液溶質の原料など
として使用できる。
ウム化合物は、電解コンデンサー電解液溶質の原料など
として使用できる。
本発明によれば、水酸化テトラアルキルアンモニウムと
炭酸エステルとを反応させるようにしたので、高温高圧
の条件下で反応させる必要はなく、気体に比べて取扱い
が容易な液体または固体の出発原料を用いて、常温常圧
の条件下においても高収率で有機第四級アンモニウム化
合物が製造できる。
炭酸エステルとを反応させるようにしたので、高温高圧
の条件下で反応させる必要はなく、気体に比べて取扱い
が容易な液体または固体の出発原料を用いて、常温常圧
の条件下においても高収率で有機第四級アンモニウム化
合物が製造できる。
次に本発明の実施例について説明する。
実施例１
２０重量％の水酸化テトラメチルアンモニウム（（ｃＨ
ａ ）４ＮＯＨ１以下ＴＭＡＨと略す）のメタノール溶
液１０ｇ中に炭酸ジメチ）Ｌｔ （ＣＩ（３０Ｃ（＝Ｏ
）ＱＣ）Ｉ３、以下ＤＭＣと略す）１０ｇを加え、常温
常圧下で３０分間攪拌しながら反応させた。
ａ ）４ＮＯＨ１以下ＴＭＡＨと略す）のメタノール溶
液１０ｇ中に炭酸ジメチ）Ｌｔ （ＣＩ（３０Ｃ（＝Ｏ
）ＱＣ）Ｉ３、以下ＤＭＣと略す）１０ｇを加え、常温
常圧下で３０分間攪拌しながら反応させた。
反応終了後生成物を分析した結果、ＴＭＡＩ（基準でテ
トラメチルアンモニウムメチル炭酸塩（（Ｃ）Ｉ３）４
ＮＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、以下ＴＭＡＭＣと略す）が収
率９５モル％で生成していることがわかった。
トラメチルアンモニウムメチル炭酸塩（（Ｃ）Ｉ３）４
ＮＯＣ（＝Ｏ）ＯＣＨ３、以下ＴＭＡＭＣと略す）が収
率９５モル％で生成していることがわかった。
実施例２
２０重電顕のＴＭＡ）Ｉ水溶液１０ｇ中に炭酸ジフェニ
ル（ＰｈＯＣ（＝０）ＯＰｈ） ｔｏｇを加え、４０℃
で３時間攪拌しながら反応させた。
ル（ＰｈＯＣ（＝０）ＯＰｈ） ｔｏｇを加え、４０℃
で３時間攪拌しながら反応させた。
反応終了後生成物を分析した結果、ＴＭＡＨ基準でテト
ラメチルアンモニウム炭酸水素塩 （（ＣＨ３）、Ｎ０Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）が収率９２モル％
で生成してぃ９ ることかわかった。
ラメチルアンモニウム炭酸水素塩 （（ＣＨ３）、Ｎ０Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ）が収率９２モル％
で生成してぃ９ ることかわかった。
実施例３
２０重量％のＴ Ｍ Ａ ＋１水溶液２０ｇ中にＤＭＣ
５ｇを加え、常温常圧下で３０分間攪拌しながら反応さ
せた。
５ｇを加え、常温常圧下で３０分間攪拌しながら反応さ
せた。
反応終了後生成物を分析した結果、ＴＭＡＨ基準でＴＭ
ＡＭＣ：が収率７０．９モル％、 ジテトラメチルアン
モニウム炭酸塩（（ＣＨ，）、Ｎ０Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ（Ｃ
Ｈ３）４、以下ＤＴＭＡＣと略す）が収率２９．１モル
％で生成していることがわかった。
ＡＭＣ：が収率７０．９モル％、 ジテトラメチルアン
モニウム炭酸塩（（ＣＨ，）、Ｎ０Ｃ（＝Ｏ）ＯＮ（Ｃ
Ｈ３）４、以下ＤＴＭＡＣと略す）が収率２９．１モル
％で生成していることがわかった。
なお反応終了後の反応液中のＴＭＡＭ（４１度は２３．
５重量％、［）ＴＭＡ（１：濃度は６．８重量％、メタ
ノール濃度は８．５重量％であった。
５重量％、［）ＴＭＡ（１：濃度は６．８重量％、メタ
ノール濃度は８．５重量％であった。
比較例１〜４
５０ｍｆｌのオートクレーブにメタノールＬｏｇ、 Ｄ
ＭＣ５ｇ、および所定量のトリメチルアミン（以下ＴＭ
Ａと略す）を仕込み１表１に示す反応条件で反応させた
。
ＭＣ５ｇ、および所定量のトリメチルアミン（以下ＴＭ
Ａと略す）を仕込み１表１に示す反応条件で反応させた
。
ＴＭＡ基準のＴＭＡＭＣ収率およびＤＴＭＡＣ収率を表
１に示す。
１に示す。
Claims (1)
- （１）水酸化テトラアルキルアンモニウムと炭酸エステ
ルとを反応させることを特徴とする有機第四級アンモニ
ウム化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33709589A JPH03197449A (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | 有機第四級アンモニウム化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33709589A JPH03197449A (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | 有機第四級アンモニウム化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03197449A true JPH03197449A (ja) | 1991-08-28 |
Family
ID=18305388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33709589A Pending JPH03197449A (ja) | 1989-12-26 | 1989-12-26 | 有機第四級アンモニウム化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03197449A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003006419A1 (en) * | 2001-07-09 | 2003-01-23 | Lonza Inc. | In situ process for preparing quaternary ammonium bicarbonates and quaternary ammonium carbonates |
-
1989
- 1989-12-26 JP JP33709589A patent/JPH03197449A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003006419A1 (en) * | 2001-07-09 | 2003-01-23 | Lonza Inc. | In situ process for preparing quaternary ammonium bicarbonates and quaternary ammonium carbonates |
| US6784307B2 (en) | 2001-07-09 | 2004-08-31 | Lonza Inc. | In situ process for preparing quaternary ammonium bicarbonates and quaternary ammonium carbonates |
| US6989459B2 (en) | 2001-07-09 | 2006-01-24 | Lonza Inc. | In situ process for preparing quaternary ammonium bicarbonates and quaternary ammonium carbonates |
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