CN116496197A - 一种含羧酸基五元杂环表面活性剂及其制备方法与应用 - Google Patents
一种含羧酸基五元杂环表面活性剂及其制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116496197A CN116496197A CN202211407616.1A CN202211407616A CN116496197A CN 116496197 A CN116496197 A CN 116496197A CN 202211407616 A CN202211407616 A CN 202211407616A CN 116496197 A CN116496197 A CN 116496197A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- membered heterocyclic
- acid group
- surfactant
- organic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 66
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 title claims abstract description 53
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 51
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 22
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 8
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 41
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 19
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 5
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 150000003950 cyclic amides Chemical group 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical class O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N n'-octadecylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCN DXYUWQFEDOQSQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000012916 structural analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/273—2-Pyrrolidones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D19/00—Degasification of liquids
- B01D19/02—Foam dispersion or prevention
- B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
- B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
- B01D19/0495—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance containing hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/32—Heterocyclic compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种含羧酸基五元杂环表面活性剂及其制备方法与应用,其分子结构通式为:通式PS‑n中,n=12、14、16或18。本发明将羧酸基、叔胺基、环上酰胺基亲水基团以一定方式连接,并配合不同碳链长度的亲油基,形成了新型结构含羧酸基五元杂环表面活性剂PS‑n,该含羧酸基五元杂环表面活性剂PS‑n亲水基团多,产品性能好。
Description
技术领域
本发明涉及表面活性剂技术领域,具体涉及一种含羧酸基五元杂环表面活性剂及其制备方法与应用。
背景技术
这里的陈述仅提供与本发明相关的背景技术,而不必然地构成现有技术。
目前,低泡性表面活性剂和中泡性表面活性剂商品面临着以下问题需解决:(1)低泡性表面活性剂和中泡性表面活性剂商品主要为复配型商品,独立或单一化学组成的表面活性剂较少存在,例如,中国专利公开号CN109845731A所公开的一种无泡、低表面张力的表面活性剂即为复配型产品。(2)其制备方法复杂、产品价格昂贵,推广应用受限制。
发明内容
本发明针对目前技术中存在的低泡性表面活性剂和中泡性表面活性剂商品数量不多、性能指标有待提升、合成和制备方法复杂的缺点,本发明的目的一为提供一种含羧酸基五元杂环表面活性剂,所述含羧酸基五元杂环表面活性剂拥有抑泡性质、低泡和/或中泡性质,以及好的表面活性。
本发明的目的二为提供一种该含羧酸基五元杂环表面活性剂的制备方法,该制备方法简单,原料成本低。
为了实现上述目的,本发明是通过如下的技术方案来实现:
第一方面,本发明提供一种含羧酸基五元杂环表面活性剂,其分子结构通式为:
通式PS-n中,n=12、14、16或18。
第二方面,本发明提供所述含羧酸基五元杂环表面活性剂的制备方法,包括如下步骤:
1)由长碳链烷基-1,3-丙撑二胺、有机溶剂(I)、衣康酸混合反应,得到反应中间体MT-n,所述反应中间体MT-n的结构通式为:
通式MT-n中,n=12、14、16、18;
2)向反应中间体MT-n中加入丙烯酸,混合反应,即得到含羧酸基五元杂环表面活性剂产物PS-n,产物PS-n常压下蒸去有机溶剂(I),再经有机溶剂(II)重结晶提纯,即得到纯品产物PS-n。
第三方面,本发明提供一种第一方面所述含羧酸基五元杂环表面活性剂PS-n在抑泡剂、低泡或中泡表面活性剂或乳化剂中的应用。
上述本发明的一种或多种实施例取得的有益效果如下:
(1)本发明将羧酸基、叔胺基、环上酰胺基亲水基团以一定方式连接,并配合不同碳链长度的亲油基,形成了新型结构含羧酸基五元杂环表面活性剂(PS-n),该含羧酸基五元杂环表面活性剂(PS-n)亲水基团多,产品性能好。
(2)本发明含羧酸基五元杂环表面活性剂(PS-n)的原料为长碳链烷基-1,3-丙撑二胺,来源广,成本低。
(3)合成技术简单,不需要在高温下反应,能耗低,易于推广应用。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解,本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明,并不构成对本发明的不当限定。
图1是实施例1产物(PS-n)的红外谱图。
图2是实施例1产物(PS-n)的核磁谱图。
图3是实施例1产物(PS-n)的质谱图(positive)。
图4是实施例1产物(PS-n)的质谱图(negative)。
图5是实施例1产物(PS-n)的表面张力与浓度对数图。
具体实施方式
应该指出,以下详细说明都是例示性的,旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明,本发明使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
在本发明的第一方面,提供一种含羧酸基五元杂环表面活性剂,其分子结构通式可表示为:
通式PS-n中,n=12、14、16、18;
即,所述含羧酸基五元杂环表面活性剂(PS-n)为:
式PS-12:
式PS-14:
式PS-16:
式PS-18:
本发明第二方面,提供一种第一方面所述的含羧酸基五元杂环表面活性剂(PS-n)的制备方法,包括如下制备步骤:
1)由长碳链烷基-1,3-丙撑二胺、有机溶剂I、衣康酸混合反应,得到反应中间体MT-n,所述反应中间体MT-n的结构通式为:
通式MT-n中,n=12、14、16、18;
2)向反应中间体MT-n中加入丙烯酸,混合反应,即得到含羧酸基五元杂环表面活性剂产物PS-n,产物PS-n常压下蒸去有机溶剂I,再经有机溶剂II重结晶提纯,即得到纯品产物PS-n。
反应通式如下:
在一些实施例中,所述长碳链烷基-1,3-丙撑二胺、有机溶剂I、衣康酸、丙烯酸的摩尔比为1:9~19:1.01~1.05:1.01~1.09。
在一些实施例中,步骤1)中,所述有机溶剂I为乙醇或/和异丙醇。
在一些实施例中,步骤1)中,合成中间体MT-n的过程中,反应温度为62~82℃,反应时间为3~5h。
在一些实施例中,步骤2)中,合成产物PS-n的过程中,反应温度为62~82℃,反应时间为2~4h。
在一些实施例中,步骤2)中,重结晶分离提纯的有机溶剂II为甲醇、石油醚、乙酸乙酯中的任意一种或多种。
在一些实施例中,上述含羧酸基五元杂环表面活性剂PS-n的制备方法,具体包括如下步骤:
(1)将长碳链烷基-1,3-丙撑二胺加入到反应器中,加入有机溶剂I,加热搅拌溶解,分5~8批加入衣康酸,加入完毕后,在62~82℃搅拌反应3~5h,即得到反应中间体MT-n;
(2)向反应中间体MT-n中分5~8批加入丙烯酸,在62~82℃搅拌反应2~4h,即得到含羧酸基五元杂环表面活性剂产物PS-n;产物PS-n常压下蒸去有机溶剂I,再采用有机溶剂II进行重结晶提纯3~4次,即得到纯品产物PS-n。
在本发明的第三方面,提供一种第一方面所述含羧酸基五元杂环表面活性剂(PS-n)用作抑泡剂、低泡(或中泡)表面活性剂,以及乳化剂的应用。比如,作为工业清洗剂的应用。
本发明以长碳链烷基-1,3-丙撑二胺作为含羧酸基五元杂环表面活性剂PS-n的主原料,在含羧酸基五元杂环表面活性剂PS-n的制备过程中通过依次加入衣康酸、丙烯酸在表面活性剂分子结构中形成了羧酸基、叔胺基、环上酰胺基亲水基团,改善了抑泡性、泡沫性能以及表面性质。
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
(1)含羧酸基五元杂环表面活性剂(PS-18)的制备:
1)在反应容器中加入326g十八烷基-1,3-丙撑二胺,690g异丙醇,75℃加热搅拌溶解,分6批加入134.0g衣康酸,在75℃搅拌反应4h,得到反应中间体(MT-18)。
2)向反应中间体(MT-18)中分6批加入75.7g丙烯酸,75℃搅拌反应3h,得到含羧酸基五元杂环表面活性剂产物(PS-18)。
产物(PS-18)常压下蒸去溶剂异丙醇,再经采用甲醇和乙酸乙酯混合溶剂进行重结晶提纯3次,得到纯品产物(PS-18)。
纯品产物(PS-18)进行结构分析。
FTIR分析(图1):3450cm-1(peak 1)为O-H伸缩振动吸收峰,2918cm-1(peak2)为亚甲基的非对称伸缩振动吸收峰,2850cm-1(peak 3)为亚甲基的对称伸缩振动吸收峰,1732cm-1(peak 4)为羧基中C=O伸缩振动吸收峰,1683cm-1(peak 5)为酰胺的C=O伸缩振动峰,1558cm-1(peak 6)为C-O的不对称伸缩振动吸收峰,1469cm-1(peak 7)为亚甲基的非对称弯曲振动,1396cm-1(peak 8)为亚甲基的对称弯曲振动,1205cm-1(peak 9)为C-N的伸缩振动吸收峰,721cm-1(peak 10)为亚甲基面内摇摆振动吸收峰。
1H-NMR分析(图2):1H NMR(400MHz,CD3OD),δ:0.8851-0.9193(3H,t,J=6.84Hz,-CH 3),1.2897(30H,s,CH3(CH 2)15CH2CH2-),1.6428-1.7775(2H,m,CH3(CH2)15CH 2CH2-),2.0914-2.1445(2H,m,-NCH2CH 2CH2N-),2.4682-2.4998(2H,t,J=6.32Hz,CH3(CH2)15CH2CH2NCH 2-),2.5466-2.5841(2H,t,J=7.5Hz,-CH2CH 2COOH),2.6547-2.6738(2H,d,-COCH 2-),2.9677-3.0037(2H,t,J=7.2Hz,CH3(CH2)15CH2CH 2N-),3.1077-3.1409(2H,t,J=6.64Hz,-NCH2CH2CH 2NCO-),3.4786-3.5572(1H,m,-CHCOOH),3.6440-3.6719(2H,d,-CONCH 2CH-),3.7805-3.8121(2H,t,J=6.32Hz,-CH 2CH2COOH)ppm.3.3104ppm为氘代甲醇溶剂峰;4.8935ppm为氘代甲醇水峰。
质谱分析(图3):HRMS(ESI)(positive)m/z:[M+H+]+Calcd for C29H55N2O5,511.4111;Found 511.4183。
质谱分析(图4):HRMS(ESI)(negative)m/z:[M-H+]-Calcd for C29H53O5N2,509.3954;Found 509.4511。
反应如下:
实验例1
对实施例1制备的含羧酸基五元杂环表面活性剂产物(PS-18)进行抑泡性能测定:室温下,取10mL 0.5%(w/w)的十二烷基苯磺酸钠(LBS)水溶液和一定质量样品于100mL具塞量筒中,塞好塞子,上下剧烈震荡20次,记录泡沫体积。计算抑泡值(E),表征了样品的抑泡能力。
E=(V0-V1)/V0
其中,V0为空白试验时泡沫体积,mL;V1为加入产物(PS-18)时泡沫体积,mL。
通过含羧酸基五元杂环表面活性剂产物(PS-18)和OP-10(商品)比较,其抑泡性能见表1和表2。可见,实施例1制备的含羧酸基五元杂环表面活性剂产物(PS-18)抑泡能力非常好。
表1抑泡性能(提纯前)
表2抑泡能力(提纯后)
实验例2
样品:实施例1制备的含羧酸基五元杂环表面活性剂纯品产物(PS-18),以及纯品产物(PS-18)用NaOH水溶液调节pH值至11.0。
方法:室温下,取20mL 0.1%(w/w)的样品水溶液或者OP-10(商品)的水溶液与20mL液体石蜡,转入100mL具塞量筒中,塞好塞子,上下剧烈震荡5次,静置1分钟,重复5次,记录分出10mL水的时间。
实验数据见表3,由实施例1制备的含羧酸基五元杂环表面活性剂纯品产物(PS-18)具有很好的乳化能力。
表3乳化性能
实验例3
样品:实施例1制备的含羧酸基五元杂环表面活性剂纯品产物(PS-18),以及纯品产物(PS-18)用NaOH水溶液调节pH值至11.0。
方法:配制0.001mol/L的样品的水溶液100mL。移取20mL于100mL具塞量筒中,25℃恒温10min。将溶液上下剧烈震荡20次,记录泡沫的初始体积(H0),5min后泡沫的体积(H5),以及泡沫体积减为原来初始体积一半所消耗的时间(t1/2,半衰期)。
实验数据见表4。通过与十二烷基苯磺酸钠比较,实施例1制备的含羧酸基五元杂环表面活性剂纯品产物(PS-18)的H0为10mL,数值较低,说明实施例1制备的含羧酸基五元杂环表面活性剂纯品产物(PS-18)为低泡性表面活性剂。
实施例1制备的含羧酸基五元杂环表面活性剂纯品产物(PS-18)(NaOH调节pH值至11.0)的H0为45mL,数值居中,说明实施例1制备的含羧酸基五元杂环表面活性剂纯品产物(PS-18)(NaOH调节pH值至11.0)为中泡性表面活性剂。
实施例1制备的含羧酸基五元杂环表面活性剂纯品产物(PS-18)的稳泡性较好。
表4起泡性和稳泡性
实验例4
对实施例1制备的含羧酸基五元杂环表面活性剂纯品产物(PS-18),采用JHZL型全自动表界面张力仪(扬州君昊电气有限公司)测试,测定表面张力(γ),得到表面张力-logc变化关系图(见图5),计算临界胶束浓度(CMC)、在CMC下的表面张力(γCMC)、C20、pC20以及CMC/C20(见表5)。说明:实施例1制备的含羧酸基五元杂环表面活性剂纯品产物(PS-18)的表面性能较好。
表5纯品产物(PS-18)表面性能参数
以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,对于本领域的技术人员来说,本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种含羧酸基五元杂环表面活性剂,其特征在于:其分子结构通式可表示为:
通式PS-n中,n=12、14、16、18。
2.根据权利要求1所述的含羧酸基五元杂环表面活性剂PS-n的制备方法,其特征在于:包括如下制备步骤:
1)由长碳链烷基-1,3-丙撑二胺、有机溶剂I、衣康酸混合反应,得到反应中间体MT-n,所述反应中间体MT-n的结构通式为:
通式MT-n中,n=12、14、16、18;
2)向反应中间体MT-n中加入丙烯酸,混合反应,即得到含羧酸基五元杂环表面活性剂产物PS-n,产物PS-n常压下蒸去有机溶剂I,再经有机溶剂II重结晶提纯,即得到纯品产物PS-n。
3.根据权利要求2所述的含羧酸基五元杂环表面活性剂PS-n的制备方法,其特征在于:所述长碳链烷基-1,3-丙撑二胺、有机溶剂I、衣康酸、丙烯酸的摩尔比为1:9~19:1.01~1.05:1.01~1.09。
4.根据权利要求3所述的含羧酸基五元杂环表面活性剂PS-n的制备方法,其特征在于:所述长碳链烷基-1,3-丙撑二胺、有机溶剂I、衣康酸、丙烯酸的摩尔比为1:10~15:1.01~1.05:1.01~1.09。
5.根据权利要求2所述的含羧酸基五元杂环表面活性剂PS-n的制备方法,其特征在于:步骤1)中,所述有机溶剂I为乙醇或/和异丙醇。
6.根据权利要求2所述的含羧酸基五元杂环表面活性剂PS-n的制备方法,其特征在于:步骤1)中,合成中间体MT-n的过程中,反应温度为62~82℃,反应时间为3~5h。
7.根据权利要求2所述的含羧酸基五元杂环表面活性剂PS-n的制备方法,其特征在于:步骤2)中,合成产物PS-n的过程中,反应温度为62~82℃,反应时间为2~4h。
8.根据权利要求2所述的含羧酸基五元杂环表面活性剂PS-n的制备方法,其特征在于:步骤2)中,重结晶分离提纯的有机溶剂II为甲醇、石油醚、乙酸乙酯中的任意一种或多种。
9.根据权利要求2所述的含羧酸基五元杂环表面活性剂PS-n的制备方法,其特征在于:具体包括如下步骤:
(1)将长碳链烷基-1,3-丙撑二胺加入到反应器中,加入有机溶剂I,加热搅拌溶解,分5~8批加入衣康酸,加入完毕后,在62~82℃搅拌反应3~5h,即得到反应中间体MT-n;
(2)向反应中间体MT-n中分5~8批加入丙烯酸,在62~82℃搅拌反应2~4h,即得到含羧酸基五元杂环表面活性剂产物PS-n;产物PS-n常压下蒸去有机溶剂I,再采用有机溶剂II进行重结晶提纯3~4次,即得到纯品产物PS-n。
10.权利要求1所述含羧酸基五元杂环表面活性剂PS-n在抑泡剂、低泡或中泡表面活性剂以及乳化剂中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211407616.1A CN116496197A (zh) | 2022-11-10 | 2022-11-10 | 一种含羧酸基五元杂环表面活性剂及其制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211407616.1A CN116496197A (zh) | 2022-11-10 | 2022-11-10 | 一种含羧酸基五元杂环表面活性剂及其制备方法与应用 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN116496197A true CN116496197A (zh) | 2023-07-28 |
Family
ID=87321941
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202211407616.1A Pending CN116496197A (zh) | 2022-11-10 | 2022-11-10 | 一种含羧酸基五元杂环表面活性剂及其制备方法与应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN116496197A (zh) |
-
2022
- 2022-11-10 CN CN202211407616.1A patent/CN116496197A/zh active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2009102973A (ru) | Композиции и способы получения фотоактивного агента | |
CN111499550B (zh) | 一种含氟表面活性剂及其制备方法和应用 | |
CN116496197A (zh) | 一种含羧酸基五元杂环表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN115819266B (zh) | 一种Gemini型表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN115141127A (zh) | 一种叔胺羧酸钠磺酸钠型表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN109232254B (zh) | 一种化合物的合成方法及应用 | |
CN117534602A (zh) | 一种含氮五元杂环磺酸钠型表面活性剂及其制备方法与应用 | |
JP2597206B2 (ja) | カルボキシアルキル置換ヒドロキシルアミン類の製造方法 | |
CN115872908B (zh) | 一种酰胺羧酸磺酸钠型表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN112898244B (zh) | 一种合成γ-戊内酯的方法 | |
CN116554077A (zh) | 一种季铵盐杂环表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN116768743A (zh) | 一种多头基表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN117986165A (zh) | 一种酰胺季铵盐磺酸钠型表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN116478078A (zh) | 一种含氮五元杂环表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN112047842A (zh) | 一种1,4-二烯烃类化合物及其制备方法与应用 | |
CN116987512A (zh) | 一种含酰胺基杂环表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN116813520A (zh) | 一种两性型杂环表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN116903510A (zh) | 一种三头基表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN116478079A (zh) | 一种含羧酸盐杂环表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN108530375B (zh) | 4-氧杂-7-氮杂螺[2.5]辛烷或其盐的中间体及制备方法 | |
EP1554279B1 (en) | Process for the preparation of zaleplon | |
CN117402627A (zh) | 一种叔胺酰胺磺酸型表面活性剂及其制备方法与应用 | |
WO2003104248A2 (fr) | Derives d'acide (alkyl-d-mannopyranoside) monique, des procedes pour leur preparation, ainsi que leurs applications | |
CN114380661B (zh) | 一种(±)-薰衣草醇的合成方法 | |
CN116425663A (zh) | 一种含氮杂环表面活性剂及其制备方法与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |