CN116987512A - 一种含酰胺基杂环表面活性剂及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于精细化工中表面活性剂领域，涉及一种含酰胺基杂环表面活性剂及其制备方法与应用，该含酰胺基杂环表面活性剂的分子结构式为：该含酰胺基杂环表面活性剂是由以下摩尔配比的原料制备而成：N‑氢化牛脂基‑1,3‑丙撑二胺、醇类溶剂、衣康酸、丙烯酰胺的摩尔比为1：(8.50～18.00)：(1.00～1.06)：(1.00～1.08)。所述醇类溶剂为乙醇、甲醇、异丙醇中的任意一种或多种。本发明的含酰胺基杂环表面活性剂可作为抑泡剂、低泡性表面活性剂或者乳化剂应用。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工中表面活性剂技术领域，具体涉及一种含酰胺基杂环表面活性剂及其制备方法与应用。
背景技术
公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。
表面活性剂与人们的日常生活密切相关，为两亲性分子，可用于洗涤剂、化妆品、造纸、食品、化工等生产领域中。
低泡表面活性剂为在工业喷淋清洗以及其它应用场合中所体现出低泡沫性能的产品。
目前有研究涉及一种无泡、低表面张力的表面活性剂及其制备方法和应用(CN109845731A)公开了：其表面活性剂按质量百分比计算由40-60％PEG400MO和40-60％NP-4通过简单搅拌混匀制备而成。其使用后，烟嘧磺隆和莠去津会更容易渗透到杂草的叶面及茎根部，从而提高其对单位面积农作物的除草率，降低单位面积农作物的除草成本。另有研究公开了一种表面活性剂的制备方法及其制备得到的表面活性剂(CN112999971A)，包括：将含有呋喃类化合物和脂肪醇的原料在固体酸催化剂的存在条件下，反应得到所述表面活性剂。
可以看出，当前低泡性表面活性剂的研发集中于表面活性剂的配方及组合，独立化学组成的有机物质鲜有报道，另一方面，其合成方法也较复杂。
发明内容
针对目前存在的低泡性表面活性剂种类不多、性能不够理想、合成方法繁琐，本发明目的一为提供一种含酰胺基杂环表面活性剂，所述含酰胺基杂环表面活性剂呈现出具有抑泡性、低泡性和表面活性。
本发明目的二为提供一种该含酰胺基杂环表面活性剂的合成制备方法，其合成制备方法技术简单，原料来源充足，合成成本低。
本发明目的三为提供一种该含酰胺基杂环表面活性剂用作抑泡剂、低泡性表面活性剂或者乳化剂的应用。
为了完成上述技术目的，本发明的技术方案为：
在本发明的第一方面，提供一种含酰胺基杂环表面活性剂，其分子结构式可表示为：
在本发明的创造思路中，如果将酰胺基和杂环结构设计并引入到表面活性剂的分子结构中，并且进一步结合羧酸(或羧酸盐)、叔胺基、伯酰胺基亲水基团，配合合适的长碳链亲油性基团，共同组成了新型结构的含酰胺基杂环表面活性剂。该表面活性剂呈现抑泡性、低泡性和表面活性。
本发明第二方面，提供一种第一方面所述的含酰胺基杂环表面活性剂的制备合成方法，包括如下合成步骤：
1)由N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺、醇类溶剂、衣康酸混合反应，得到反应中间体Q，所述反应中间体Q的结构式为：
2)向反应中间体Q中加入丙烯酰胺，混合反应，即得到含酰胺基杂环表面活性剂产物D，产物D常压下蒸去溶剂，再经有机溶剂重结晶分离提纯，即得到纯品产物D。
涉及的反应如下：
在一种或多种实施方式中，所述N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺、醇类溶剂、衣康酸、丙烯酰胺的摩尔比为1：(8.50～18.00)：(1.00～1.06)：(1.00～1.08)。
经过大量实验验证与分析，前述摩尔比例的各原料使得本发明合成制备得到的含酰胺基杂环表面活性剂的性能较理想，不合适的摩尔配比关系的原料不能得到含酰胺基杂环表面活性剂。
在一种或多种实施方式中，步骤1)中，所述醇类溶剂可选为乙醇、甲醇、异丙醇中的任意一种或多种。
在一种或多种实施方式中，步骤1)中，合成中间体Q的过程中，反应温度为60～80℃，反应时间为3～5小时。
在一种或多种实施方式中，步骤2)中，合成产物D的过程中，反应温度为60～80℃，反应时间为3～5小时。
在一种或多种实施方式中，步骤2)中，重结晶分离提纯的有机溶剂可选为甲醇、石油醚、乙酸乙酯中的任意一种或多种。
在一种优选的实施方式中，上述含酰胺基杂环表面活性剂D的制备合成方法具体包括如下步骤：
(1)将N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺加入到反应器中，加入醇类溶剂，加热搅拌溶解，再分4～7批加入衣康酸，加入完毕后，在60～80℃搅拌反应3～5小时，得到反应中间体Q；
(2)向反应中间体Q中分4～7批加入丙烯酰胺，在60～80℃水浴中加热搅拌反应3～5小时，即得到含酰胺基杂环表面活性剂产物D；产物D常压下蒸去溶剂，再经采用有机溶剂进行重结晶分离提纯3～5次，即得到纯品产物D。
在本发明的第三方面，提供一种第二方面所述制备合成方法得到的含酰胺基杂环表面活性剂。
在本发明的第四方面，提供一种第一方面所述含酰胺基杂环表面活性剂用作抑泡剂、低泡表面活性剂或者乳化剂的应用。例如，在工业清洗领域中的应用，泡沫的产生导致生产和控制难于进行，带来物料溢出、浪费以及污染环境。
本发明将N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺作为含酰胺基杂环表面活性剂的主反应原料，在含酰胺基杂环表面活性剂的合成制备中通过加入衣康酸、丙烯酰胺在乳化剂分子结构中引入了羧酸(或者羧酸盐)、叔胺基、伯酰胺基亲水基团，提高改善了抑泡性、低泡性以及表面活性。
进一步地，该含酰胺基杂环表面活性剂D使用时，可以将含酰胺基杂环表面活性剂D加入水中，加入碱性化合物水溶液，在室温下进行反应，调节溶液的pH值为10～12，得到含酰胺基杂环表面活性剂产物D的衍生物(式D-NaOH或式D-KOH)。
式D-NaOH：
式D-KOH：
上述碱性化合物为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾等中的任意一种或多种。
涉及的反应如下：
本发明的具体实施方式具有以下有益效果：
(i)本发明将羧酸(或者羧酸盐)、叔胺基、伯酰胺基亲水基团以一定方式有效结合，再与合适的碳链结构亲油基团，共同组成新型结构的含酰胺基杂环表面活性剂D，该含酰胺基杂环表明活性剂基团丰富，性能良好。
(ii)本发明制备含酰胺基杂环表面活性剂的原料为二胺，具有原料便宜、来源广泛，生产成本低。
(iii)本发明的制备方法工艺简单，只需在较低反应温度下按顺序混合反应物料即可，不需要高温反应，能耗低。
(iiii)本发明操作简单，技术实用性强，易于推广。
附图说明
构成本发明的一部分的说明书附图用来提供对本发明的进一步理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。
图1为实施例1产物D的红外谱图。
图2为实施例1产物D的核磁谱图。
图3为实施例1产物D的质谱图。
图4为实施例1产物D的衍生物式D-NaOH表面张力与浓度对数关系图。
图5为实施例1产物D的衍生物式D-KOH表面张力与浓度对数关系图。
具体实施方式
应该指出，以下详细说明都是例示性的，旨在对本发明提供进一步的说明。除非另有指明，本发明使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
需要注意的是，这里所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而非意图限制根据本发明的示例性实施方式。如在这里所使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式，此外，还应当理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时，其指明存在特征、步骤、操作、器件、组件和/或它们的组合。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本发明的技术方案，以下将结合具体的实施例与实验例详细说明本发明的技术方案。
实施例1
(1)含酰胺基杂环表面活性剂的制备(产物D)：
1)在反应器中加入326g N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺，700g异丙醇，75℃水浴加热搅拌溶解，然后分5批加入134.0g衣康酸，75℃搅拌反应4小时，得到反应中间体Q。
2)向反应中间体Q中分5批加入74.6g丙烯酰胺，在75℃水浴中加热搅拌反应4小时，即得到含酰胺基杂环表面活性剂产物D。
产物D常压下蒸去溶剂，再经采用甲醇进行重结晶分离提纯3次，即得到纯品D。
纯品D进行FTIR、NMR及MS结构分析。
FTIR分析(见图1)：3383cm-1(peak 1)为羧酸基团中O-H的伸缩振动峰，3188cm-1(peak 2)为N-H伸缩振动峰，2918cm-1(peak 3)为亚甲基的非对称伸缩振动吸收峰，2850cm-1(peak 4)为亚甲基的对称伸缩振动吸收峰，1683cm-1(peak 5)为C＝O伸缩振动吸收峰，1469cm-1(peak 6)为亚甲基的非对称弯曲振动吸收峰，1386cm-1(peak 7)为C-O的伸缩振动吸收峰，954cm-1(peak 8)为亚甲基面外弯曲振动吸收峰，719cm-1(peak 9)为亚甲基面内摇摆振动。
1H-NMR分析(见图2)：1H NMR(400MHz,CD3OD),δ:0.8845-0.9188(3H,t,J＝6.86Hz,-CH 3),1.2886-1.3707(32H,s,CH3(CH 2)16CH2N-),1.6824(2H,m,-NCH2CH 2CH2N-),2.3842-2.4108(2H,t,C18H37NCH 2CH2CH2N-),2.6078-2.8282(4H,m,-CH2CH 2CONH2 and-NCOCH 2CHCOOH),2.9499-3.1100(5H,m,CH3(CH2)16CH 2NCH2CH2CH 2N-and-CHCOOH),3.3485(2H,d,-NCH 2CHCOOH),3.5991-3.6377(2H,t,-CH 2CH2CONH2)ppm.3.3096ppm为氘代甲醇溶剂峰，4.8972ppm为氘代甲醇中水峰。
质谱分析(见图3)：HRMS(ESI)(Positive)m/z:[M+H+]+Calcd for C29H56O4N3,510.4271；Found 510.4250.
实验例1
对实施例1合成的含酰胺基杂环表面活性剂纯品D进行抑泡性能测试：在室温下，取10毫升质量分数为0.5％的十二烷基苯磺酸钠(LBS)水溶液和一定质量样品于100毫升具塞量筒内，并塞好塞子，此后，上下剧烈震荡20次，立即记录产生的泡沫体积。计算抑泡值(L)，可表征样品的抑泡能力大小。
L＝(V0-V1)/V0
式中，V0为空白试验时泡沫体积，单位毫升；V1为加入样品时泡沫体积，单位毫升。
通过含酰胺基杂环表面活性剂D和OP-10(工业商品)进行比较，其抑泡性能见表1所示。可以得出，实施例1合成的含酰胺基杂环表面活性剂D抑泡能力很好。
表1抑泡能力
实验例2
样品：室温下实施例1合成的含酰胺基杂环表面活性剂纯品D分别用NaOH和KOH水溶液调节pH值至11.0，分别得到其衍生物式D-NaOH和式D-KOH，分别进行乳化能力测试。
方法：在室温条件下，取20毫升质量分数为0.1％的含酰胺基杂环表面活性剂样品水溶液或者OP-10(工业商品)的水溶液与20毫升液体石蜡，转入100毫升具塞量筒内，并塞好塞子，此后，上下剧烈震荡5次后，静置1min，如此重复该步骤5次，立即记录分出10毫升水所需要的时间。
测试结果见表2。可以得出，由实施例1合成的含酰胺基杂环表面活性剂D的衍生物式D-NaOH和式D-KOH均具有很好的乳化性能。
表2乳化性能
| 产品 | 分水时间(s) |
| 衍生物D-NaOH | 439 |
| 衍生物D-KOH | 462 |
| OP-10 | 684 |
实验例3
样品：室温下实施例1合成的含酰胺基杂环表面活性剂纯品D分别用NaOH和KOH水溶液调节pH值至11.0，分别得到其衍生物式D-NaOH和式D-KOH，分别进行起泡性及稳泡性测试。
方法：在室温条件下，配制摩尔浓度为0.001mol/L的样品的水溶液80毫升。移取其中的溶液20毫升于100毫升具塞量筒内，放置在恒温25℃的水浴锅中进行恒温10min。并将恒温过的溶液上下剧烈震荡20次，此后静置于水浴锅中，立即记录产生的泡沫的初始体积(H0)，并且进一步记录5min后泡沫的体积(H5)，以及泡沫体积衰减为原来初始体积一半所需要的时间(表示为t1/2，即半衰期)。
测试的起泡性及稳泡性数据见表3。可以得出，通过与十二烷基苯磺酸钠相对比，实施例1合成的样品的起泡性不高，稳泡性较好，表明实施例1合成的产品D其衍生物式D-NaOH和式D-KOH为低泡性表面活性剂。
表3起泡性和稳泡性
实验例4
样品：室温下实施例1合成的含酰胺基杂环表面活性剂纯品D分别用NaOH和KOH水溶液调节pH值至11.0，分别得到其衍生物式D-NaOH和式D-KOH，分别进行表面张力和临界胶束浓度(CMC)的测试。
方法：利用JHZL型全自动表界面张力仪(扬州君昊电气有限公司)进行测试，通过采用铂金吊环法测定表面张力(γ)，并得到表面张力-logc变化曲线(见图4和图5)，计算出临界胶束浓度(CMC)、在CMC条件下的表面张力(γCMC)、C20、pC20和CMC/C20(详见表4所示)。可以得出，实施例1的产品表面性能较优。
表4产品D表面性能参数
| 产品 | CMC(mol·L-1) | γCMC(mN·m-1) | C20(mol·L-1) | pC20 | CMC/C20 |
| 产品D-NaOH | 1.42×10-4 | 43.3 | 3.55×10-5 | 4.45 | 4.00 |
| 产品D-KOH | 1.57×10-4 | 44.4 | 8.78×10-5 | 4.06 | 1.79 |
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种含酰胺基杂环表面活性剂，其特征在于，其分子结构式如下：
2.一种如权利要求1所述的含酰胺基杂环表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)将N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺、醇类溶剂、衣康酸混合反应，得到反应中间体Q，所述反应中间体Q的结构式为：
2)向反应中间体Q中加入丙烯酰胺，混合反应，即得到含酰胺基杂环表面活性剂产物D，产物D常压下蒸去溶剂，再经有机溶剂重结晶分离提纯，即得到纯品产物D。
3.如权利要求2所述的含酰胺基杂环表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺、醇类溶剂、衣康酸、丙烯酰胺的摩尔比为1：8.50～18.00：1.00～1.06：1.00～1.08。
4.如权利要求2所述的含酰胺基杂环表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤1)中，合成中间体Q的过程中，所述混合反应的反应温度为60～80℃，反应时间为3～5小时。
5.如权利要求2所述的含酰胺基杂环表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤1)中，合成中间体Q的过程中，所述醇类溶剂为乙醇、甲醇、异丙醇中的任意一种或多种。
6.如权利要求2所述的含酰胺基杂环表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤2)中，合成产物D的过程中，反应温度为60～80℃，反应时间为3～5小时。
7.如权利要求2所述的含酰胺基杂环表面活性剂的制备方法，其特征在于，步骤2)中，重结晶分离提纯的有机溶剂可选为甲醇、石油醚、乙酸乙酯中的任意一种或多种。
8.如权利要求2所述的含酰胺基杂环表面活性剂的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
(1)将N-氢化牛脂基-1,3-丙撑二胺加入到反应器中，加入醇类溶剂，加热搅拌溶解，再分4～7批加入衣康酸，加入完毕后，在60～80℃搅拌反应3～5小时，得到反应中间体Q；
(2)向反应中间体Q中分4～7批加入丙烯酰胺，在60～80℃水浴中加热搅拌反应3～5小时，即得到含酰胺基杂环表面活性剂产物D；产物D常压下蒸去溶剂，再经采用有机溶剂进行重结晶分离提纯3～5次，即得到纯品产物D。
9.如权利要求1所述的含酰胺基杂环表面活性剂，其特征在于，所述含酰胺基杂环表面活性剂为式D的衍生物，为：
式D-NaOH：
或，式D-KOH：
10.权利要求1或9所述的含酰胺基杂环表面活性剂作为抑泡剂、低泡性表面活性剂或者乳化剂的应用。
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